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CONHECIMENTOS ESPECÍFICOS
QUESTÃO 31 QUESTÃO 34

A atual classificação periódica dos elementos químicos Com relação a aspectos relacionados à eletronegatividade, assinale
fundamenta-se a opção correta.

A Em moléculas diatômicas heteronucleares, o elemento menos

A no número atômico dos elementos químicos, que são eletronegativo fornece menor contribuição aos orbitais
organizados de acordo com a distribuição eletrônica. antiligantes.
B na ordem alfabética do nome dos elementos químicos. B Os elementos mais eletronegativos da tabela periódica são os
do grupo 17, pois apresentam maior carga nuclear efetiva
C na regra do octeto (elementos representativos), na regra dos e menor tamanho.
dezoito elétrons (elementos de transição) e na regra do dueto C A formação de complexos de coordenação segue a regra do
(H e He). octeto e a diferença de eletronegatividade entre seus
D no número de nêutrons presentes no núcleo do elemento constituintes gera compostos iônicos.
D A geometria molecular está diretamente relacionada à
químico. eletronegatividade do átomo central de uma molécula.
E na massa atômica dos elementos químicos e nas semelhanças E O átomo central de uma molécula é definido a partir do
existentes entre eles. elemento químico mais eletronegativo, em função de sua carga
nuclear efetiva.
QUESTÃO 32
QUESTÃO 35
Com relação à distribuição dos elementos químicos na tabela
Assinale a opção correta acerca das propriedades periódicas e
periódica, assinale a opção correta. aperiódicas dos elementos.

A As propriedades químicas dos elementos são organizadas em A A afinidade eletrônica dos elementos químicos do grupo 15
tríades, de acordo com o seu posicionamento na tabela é menor que a dos elementos químicos do grupo 13.
B As tendências de eletropositividade e de eletronegatividade de
periódica. um elemento podem ser avaliadas pela posição ocupada por ele
B Na tabela periódica, existem elementos químicos que na tabela periódica.
apresentam mesmo número atômico. C A energia de ionização necessária para a remoção de um
C Para a inclusão de novos elementos químicos na tabela elétron do íon AR1+ é maior que a necessária para a remoção de
um elétron da espécie AR2+.
periódica, devem ser criados novos períodos e grupos, pois a D Quanto maior for a carga nuclear efetiva, maior será a energia
capacidade de agrupamento da atual tabela periódica é limitada de ionização.
e não há mais disponibilidade de espaço em sua distribuição. E Massa atômica e calor específico são propriedades periódicas
D Há elementos isótopos na tabela periódica, porém eles são definidas de acordo com a carga nuclear efetiva.
representados de forma diferenciada. QUESTÃO 36

E Na tabela periódica, a semelhança das propriedades químicas No que se refere a raio atômico, assinale a opção correta.
dos elementos é observada pelas redes de relações vertical,
horizontal e diagonal. A Ao longo da tabela periódica, é notável a inter-relação entre
a carga nuclear efetiva e o raio atômico dos elementos.
QUESTÃO 33 B Quanto maior o raio atômico, maior é a energia de ionização.
C Ao longo da tabela periódica, quanto maior for o raio atômico,
A respeito da classificação e das características dos elementos maior será o calor específico.
químicos, assinale a opção correta. D O raio de um ânion de um átomo é menor que o raio desse
átomo em seu estado fundamental.
A Há compartilhamento de diversas características comuns entre E A contração lantanídica reduz o raio atômico e a energia de
os elementos do grupo 2 e os elementos do grupo 16. ionização de elementos lantanídeos, tornando metais como
o ósmio e irídio altamente reativos.
B A maioria dos elementos químicos da tabela periódica
QUESTÃO 37
é classificada como metais, sendo suas propriedades químicas
e físicas distintas das dos elementos classificados como gases A respeito de ligações químicas, assinale a opção correta.
nobres.
A A regra do octeto é aplicável aos actinídeos e aos lantanídeos.
C Em função de sua configuração eletrônica, o hidrogênio pode
B As ligações iônicas são caracterizadas pela presença de
agir como membro dos grupos 1 e 16. interações eletrostáticas entre os elementos químicos
D Os elementos classificados como metais compartilham envolvidos.
o mesmo número quântico principal, o que justifica as C Ligações químicas que envolvem elementos representativos
propriedades neles observadas. são explicadas pela teoria de bandas.
D Os elementos químicos representativos realizam apenas
E Os elementos do grupo 18 são denominados de gases nobres ligações covalentes.
porque apresentam baixa energia de ionização e afinidade E O processo de formação das ligações químicas covalentes
eletrônica positiva. é endotérmico.
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QUESTÃO 38 QUESTÃO 42

Acerca de ligações químicas, assinale a opção correta. No que se refere à hibridização, assinale a opção correta.

A O comprimento de ligação entre os átomos de flúor na A Os átomos centrais das moléculas CH4 e SO42! compartilham
molécula F2 é menor que o comprimento de ligação entre os a mesma hibridização e a mesma geometria, apesar de o íon
átomos de bromo na molécula Br2. SO42! apresentar ligações duplas.
B Os elementos do grupo 18 realizam ligações covalentes com B Os átomos centrais das moléculas de NO2+ e F2O apresentam
outros elementos. hibridizações distintas.
C Em razão da natureza de seus elementos químicos, os C O átomo central do íon PO34! não apresenta estrutura
compostos NaCR e CO apresentam o mesmo tipo de ligação ressonante.
química. D Um átomo central com hibridização sp3d2 está envolvido em
D Substâncias químicas moleculares apresentam ligações iônicas. uma estrutura de geometria bipiramidal pentagonal.
E Alguns compostos iônicos apresentam ligações metálicas em E O composto C2H2 apresenta orbitais hibridizados que
sua constituição. determinam suas propriedades magnéticas.
QUESTÃO 39 QUESTÃO 43

Com relação às teorias que tratam de estruturas eletrônicas A respeito de ligações intermoleculares e intramoleculares, assinale
e ligações químicas, assinale a opção correta. a opção correta.

A A teoria da ligação de valência baseia-se na mecânica quântica A Por apresentarem interações dipolo-dipolo em suas
para justificar a existência das ligações químicas. composições, os compostos AsH3 (MM = 78 g/mol) e
B A teoria do orbital molecular (TOM) é aplicável somente ICR (MM = 162 g/mol) apresentam pontos de fusão próximos.
a moléculas homonucleares. B Em sólidos moleculares, as forças intermoleculares são mais
C O número de orbitais híbridos obtido é sempre igual ao número fortes que as forças intramoleculares.
de orbitais atômicos combinados, segundo a teoria da ligação C NaBr e diamante apresentam rede cristalina infinita em sua
de valência. estrutura, por isso suas ligações intermoleculares são da mesma
D A TOM explica, de maneira simplificada, a geometria natureza química.
molecular da molécula por meio da hibridização e da D Quando uma substância funde ou entra em ebulição, suas
promoção de elétrons. forças intramoleculares são rompidas.
E Segundo o modelo de repulsão dos pares de elétrons no nível E Quanto mais forte for a ligação hidrogênio, mais enfraquecida
de valência, a geometria de uma molécula é consequência da será a ligação covalente entre o hidrogênio e os átomos
existência de um único átomo central na molécula, o que é F, N e O.
suficiente para garantir a conformação com menor repulsão dos
QUESTÃO 44
pares de elétrons.
QUESTÃO 40 A respeito da teoria do orbital molecular (TOM) e suas aplicações,
assinale a opção correta.
A respeito de geometria molecular, assinale a opção correta.
A Segundo a TOM, quando dois átomos se ligam ionicamente, os
A NH3 e CH4 apresentam mesma geometria molecular, mas seus orbitais atômicos ou orbitais atômicos híbridos externos
arranjo de pares de elétrons distintos. não se sobrepõem.
B Os compostos BeF2 e BF3 apresentam mesma geometria B A TOM foi a primeira teoria de ligação química e, a partir
molecular. dela, várias outras foram desenvolvidas.
C Tanto o BCR3 quanto o SO3 apresentam geometria molecular C A partir do cálculo da ordem de ligação pela TOM, é possível
trigonal plana. determinar a quantidade de ligações múltiplas existentes em
D SF4 e H3O+ apresentam mesma geometria molecular e mesmo uma molécula.
arranjo dos pares de elétrons de valência ao redor do átomo D Segundo a TOM, o composto NaCR é diamagnético.
central. E Conforme a TOM, podem existir, em uma única molécula,
E IF6! e BrF5 apresentam geometrias moleculares diferentes orbitais moleculares ligantes, orbitais moleculares antiligantes
porque seus elementos centrais têm valores diferentes de e orbitais moleculares não-ligantes.
eletronegatividade.
QUESTÃO 45
QUESTÃO 41
Em relação à matéria e a mudanças de estado físico, assinale
Assinale a opção correta acerca de propriedades de substâncias a opção correta.
químicas.
A As partículas de substâncias sólidas interagem pouco entre si.
A Os compostos C6H14 e C6H12O6 se encontram no mesmo estado B Quando a amostra de uma substância sofre um processo
físico à temperatura ambiente, por isso apresentam o mesmo de resfriamento, suas partículas passam a se mover mais
tipo de ligação intermolecular. livremente, com maior velocidade.
B À temperatura ambiente, as moléculas F2, CR2, Br2 e I2 C Os processos de fusão de um sólido e vaporização de um gás
encontram-se em estado gasoso. podem ser compreendidos em função da redução da liberdade
C Os elementos envolvidos em ligações metálicas apresentam de movimento das partículas componentes dessas substâncias.
alta energia de ionização, por isso todos compostos metálicos D O estado físico é uma condição específica de uma amostra
conduzem corrente elétrica. da matéria que é descrita em termos de sua forma física,
D O composto KCR apresenta alto ponto de fusão e conduz do volume, da pressão, da temperatura e da quantidade
corrente elétrica. de substância presente.
E Os elementos do grupo 1 apresentam baixa tendência de reação E As partículas de uma amostra de gás apresentam distância
à água para formação de íons M+. desprezível entre si e restrição de movimentos.
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QUESTÃO 46 QUESTÃO 49

Acerca do modelo de gases ideais e reais, assinale a opção correta. A respeito da teoria de misturas gasosas, assinale a opção correta.

A A pressão exercida por uma mistura de gases perfeitos em

A Para um gás ideal, a representação gráfica da relação entre determinado recipiente equivale à soma das pressões que cada
pressão e temperatura, em um volume constante, fornece uma um dos gases exerceria caso ocupasse, individualmente,
curva exponencial. o recipiente na mesma temperatura em que se encontra
B Para uma dada quantidade de gás a equação de estado de um a mistura.
B Considerando-se que, na figura a seguir, A e B representam
gás é definida a partir das variáveis pressão (p) e temperatura
uma mistura de gases reais, é correto afirmar que a pressão
(T), sendo o volume (V) independente desses parâmetros. parcial de A é 0,744.
C Em virtude da temperatura de Boyle, gases reais podem ser
utilizados em estudos acerca das propriedades de gases ideais.
D O modelo de gases reais considera que o volume das partículas
que compõem essas substâncias é desprezível em comparação
ao volume total do gás.
E No comportamento de um gás ideal, são considerados
os efeitos das interações de atração e repulsão entre as
partículas do gás no volume ocupado por ele.
C Além de ser válida para misturas de gases reais, a lei de Dalton
QUESTÃO 47 também se aplica a misturas de gases perfeitos em pressões
suficientemente baixas para que estes se comportem como
Acerca da condutividade eletrônica e das ligações químicas em
gases reais.
sólidos metálicos, assinale a opção correta. D Em uma mistura de qualquer tipo de gás (real ou perfeito),
a pressão parcial de um gás J, representada por pJ, é definida
A Nas ligações químicas encontradas em sólidos metálicos, como pJ = xJ × p × R, em que xJ é a fração molar
os elétrons estão deslocalizados ao longo de linhas de ânions do componente do gás J, p é a pressão total do sistema
idênticos. e R é a constante dos gases.
E A relação nJRT/p em que nJ é o número de mol do gás J,
B A condutividade eletrônica de um condutor metálico diminui R a constante dos gases, T a temperatura e p a pressão total do
com o aumento da temperatura. sistema, fornece o valor da pressão que o número de mols do
C Não há registros de outras substâncias além de sólidos gás J (nJ) exercerá caso preencha completamente um recipiente
inorgânicos que apresentem atividade condutora elétrica. de volume V.
D Em um supercondutor, a condutividade eletrônica diminui com QUESTÃO 50

a redução da temperatura. Assinale a opção correta acerca da teoria cinética dos gases.
E Semicondutores são substâncias que conduzem eletricidade
com resistência nula. A No modelo cinético dos gases, o tamanho das moléculas
é considerado desprezível, uma vez que seus diâmetros são
QUESTÃO 48 muito menores que a distância média percorrida pelas
moléculas entre duas colisões sucessivas.
Assinale a opção correta a respeito de ligações químicas. B Na teoria cinética dos gases, desconsidera-se a interação entre
as moléculas de um gás.
A Comprimento de ligação de equilíbrio é a distância C Quando duas moléculas estão muito próximas, a energia
intermolecular correspondente ao máximo energético potencial delas é negativa, o que indica que as interações
predominantes entre elas são de atração.
de energia potencial molecular.
D A pressão exercida por um gás é devida às colisões que
B Uma ligação iônica é formada quando dois átomos as moléculas do gás realizam entre si.
compartilham elétrons. E Segundo o modelo cinético dos gases, um gás é constituído
C Com base no modelo de repulsão de pares de elétrons de moléculas em movimento retilíneo, uniforme e incessante.
na camada de valência, é possível explicar porque as moléculas QUESTÃO 51
se organizam em formas geométricas. A razão entre as velocidades com que os gases hidrogênio e dióxido
D Segundo a teoria da ligação de valência, uma ligação química de carbono se efundem nas mesmas condições de pressão e de
é formada quando um par de elétrons presente em um orbital temperatura é
atômico emparelha seu spin com outro par de elétrons existente
A superior a 4 e inferior a 5.
em outro orbital.
B superior a 5 e inferior a 10.
E Uma ligação covalente é formada pela transferência de elétrons C superior a 10 e inferior a 23.
de um átomo para outro, com consequente atração entre esses D inferior a 3.
átomos. E superior a 3 e inferior a 4.
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QUESTÃO 52 QUESTÃO 55

A respeito de calor e energia, assinale a opção correta. Com relação à variação de entropia (ΔS) e à variação da energia
livre de Gibbs (ΔG), assinale a opção correta.
A Conforme a primeira lei da termodinâmica, em um sistema
isolado, a energia total varia em função da temperatura.
A Sob pressão e temperatura constantes, um sistema está em
B A quantidade de calor necessária para variar a temperatura
equilíbrio caso ΔG seja igual a zero.
de um sistema depende do grau de variação da temperatura que
se pretende atingir e da pressão inicial do sistema. B Estando a entropia e a pressão constantes, um processo será
C A energia interna de um sistema pode ser composta espontâneo quando a variação de entalpia for positiva.
de diferentes fontes, como energias química, eletrônica, C Um processo isobárico espontâneo ocorre quando a variação
nuclear e cinética. de energia interna é negativa e ΔS é igual a zero.
D Um material isolante térmico, como o isopor, e um material D A limitação da condição de espontaneidade para ΔS < 0
plástico maleável requerem a mesma quantidade de calor para se aplica apenas a sistemas isolados adiabáticos, sem
serem aquecidos ou resfriados à mesma temperatura. realização de trabalho.
E Um sistema fechado não permite a saída nem a entrada
E Para uma reação na qual o ΔG aumente com avanço
de matéria ou energia, ao passo que um sistema isolado
da conversão dos reagentes em produtos, o processo é
permite a passagem de energia, mas não de matéria.
denominado espontâneo.
QUESTÃO 53
QUESTÃO 56
Acerca da segunda lei da termodinâmica, de entropia e de
espontaneidade de reações, assinale a opção correta. No que se refere à variação da energia livre de Gibbs devido
à pressão e à temperatura, assinale a opção correta.
A De acordo com a segunda lei da termodinâmica, a mistura
de dois ou mais gases, quando ocorre em um sistema isolado, A Sendo, para uma dada substância, a entropia molar da fase
é um processo espontâneo. gasosa maior que a da fase líquida, a ação da temperatura
B É necessário haver trabalho diferente de zero para que ocorram reduz a energia livre de Gibbs molar mais rapidamente quando
reações espontâneas.
essa substância encontra-se em estado gasoso.
C Sendo o calor de vaporização do benzeno (C6H6) igual
B Na temperatura de transição entre duas fases, sob determinada
a 395 J/g, a variação de entropia é maior que 4,2 J/g•K quando
2 g de benzeno fervem reversivelmente em seu ponto de pressão, na qual a energia de Gibbs molar de ambas as fases
ebulição, ou seja, a 80,1 ºC, e em pressão constante de 1 atm. é igual, há maior tendência de formação da fase com menor
D A ocorrência de uma transformação não espontânea em um volume molar.
sistema isolado implica aumento de energia. C A energia livre de Gibbs molar assume valores negativos em
E Reações endotérmicas não podem ser espontâneas. função do volume molar da substância.
QUESTÃO 54 D Quando se aumenta a pressão sobre uma substância, a variação
da energia livre de Gibbs molar da fase líquida torna-se mais
Acerca da Lei de Hess e de entalpias de formação, assinale a opção
acentuada que a da fase gasosa.
correta.
E Como a entropia molar é positiva, a elevação da temperatura
A Ao se considerar o múltiplo de uma reação, deve-se utilizar resulta no aumento de energia livre de Gibbs molar.
o mesmo múltiplo para calcular a variação de energia,
QUESTÃO 57
haja vista ser a entalpia uma propriedade intensiva.
B A entalpia de formação dos elementos em seu estado padrão Considerando que a constante universal dos gases seja
sempre é negativa. 8,31451 kPa•L•K!1•mol!1, o valor da pressão exercido por
C A termoquímica estuda as variações de energia das reações 5,6 g de nitrogênio gasoso em um frasco de volume igual a
químicas em termos de calor e velocidade de reação. 200 mL, a 20 ºC, em quilopascal (kPa) é
D Novas transformações químicas podem derivar da combinação
de reações químicas conhecidas, haja vista ser a entalpia A superior a 5.000 e inferior a 7.000.
da equação global resultante da soma das entalpias das reações
B superior a 400 e inferior a 700.
individuais.
C superior a 700 e inferior a 1.000.
E Na determinação da equação global, o sinal da variação
de energia da reação é mantido quando uma das reações D superior a 1.000 e inferior a 3.000.
é invertida, em razão de a entalpia ser uma função de estado. E superior a 3.000 e inferior a 5.000.
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QUESTÃO 58 QUESTÃO 60

A respeito das propriedades dos gases, assinale a opção correta. A relação correta entre as taxas de variações das concentrações das
espécies envolvidas na reação apresentada no texto 5A3AAA,
A De acordo com o conceito de temperatura crítica, se um desconsiderando a ocorrência de intermediários, é
recipiente fechado que contenha líquido for continuamente
aquecido, será observado apenas o líquido quando o recipiente
A .
atingir sua temperatura crítica.
B Um gás não pode ser condensado em um líquido devido
ao aumento de pressão, a menos que a temperatura esteja
acima da temperatura crítica. B .
C O fator de compressibilidade de um gás real é igual a 1
em quaisquer condições de temperatura e pressão.
D À baixa pressão, qualquer gás apresenta o parâmetro fator
C .
de compressibilidade positivo, o que está relacionado
à dominância de interações repulsivas entre suas moléculas.
E A variação da temperatura afeta diretamente a velocidade
de difusão de moléculas gasosas, por isso moléculas
D .
de amostras de gás em alta temperatura apresentam maior
coeficiente de difusão que moléculas de amostras de gás
em baixa temperatura.
E .
Texto 5A3AAA

concentração inicial
velocidade inicial
experimento (mol.L–1) QUESTÃO 61
2! !
(mol.L–1.s–1)
S2O8 I
1 0,15 0,20 1,1 A respeito da reação elementar 2A (g) ÷ produto, assinale a opção
2 0,30 0,20 2,2 correta.
3 0,30 0,10 1,1

A A remoção do produto, durante a reação, favorecerá a cinética

A tabela acima apresenta a velocidade inicial da reação da reação porque isso propiciará um aumento da fração de
seguinte em função das concentrações iniciais dos reagentes. colisões efetivas entre as moléculas do reagente A.
G G
S 2O 2!
8 (aq) +3I (aq) ÷ 2 SO 2!
4 (aq) + I3 (aq) B A adição de um catalisador favorecerá a cinética da reação
!FimDoTexto!

porque ele fornecerá energia à espécie reagente, aumentando

QUESTÃO 59
assim o número total de colisões das moléculas do reagente A.
Considerando-se que k seja a constante de velocidade da reação
C A adição de um gás inerte favorecerá a cinética da reação
apresentada no texto 5A3AAA, é correto afirmar que a lei de
porque ele cria um caminho reacional alternativo com menor
velocidade para essa reação é
energia de ativação.
D Um aumento de temperatura favorecerá a cinética da reação,
A v = k × [S2O82!]2 × [IG].
principalmente porque ocorrerá um aumento da fração de
B v = k × [S2O82!] × [IG]. colisões efetivas entre as moléculas do reagente A.
G 3
C v = k × [S2O8 ] × [I ] . 2!
E Um aumento da pressão parcial do reagente A favorecerá
D v = k × [S2O82!]3 × [IG]. a cinética da reação porque será aumentada a fração de
G 2
E v = k × [S2O8 ] × [I ] . 2!
colisões efetivas entre as moléculas do reagente A.
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QUESTÃO 62 QUESTÃO 64

Ainda em relação à reação elementar 2A (g) ÷ produto, assinale Considerando-se que o teor do isótopo carbono-14 (14C) encontrado
a opção cujo gráfico representa o comportamento da concentração em um artefato de madeira seja de 25% do valor presente nos
da espécie reagente A em função do tempo. organismos vivos e que a meia-vida do isótopo 14C seja
de 5.730 anos, é correto concluir que o referido artefato foi
A confeccionado a partir de uma árvore cortada há

A 22.920 anos.
B 716,25 anos.
C 1.432,5 anos.
B D 5.730 anos.
E 11.460 anos.
QUESTÃO 65

O ácido sulfúrico (H2SO4), em água, ioniza completamente um

C de seus hidrogênios e, parcialmente, o outro. Considerando-se
que a constante de hidrólise da água seja igual a 1,0 × 10!14
e que 0,30 seja valor aproximado para log 2, é correto afirmar que
uma solução aquosa de H2SO4 com concentração analítica igual
a 0,010 mol/L e comportamento ideal apresentará

D A pOH inferior a 12,0.

B pOH superior a 12,3.
C pOH superior a 12,0 e inferior a 12,3.
!FimDoTexto!
D pH superior a 12,3.
E
E pH superior a 12,0 e inferior a 12,3.
QUESTÃO 66

Soluções aquosas dos sais cianeto de sódio (NaCN) e cloreto de

amônio (NH4CR) apresentam pH
QUESTÃO 63
A ácido.
B básico.
C básico e ácido, respectivamente.
D ácido e básico, respectivamente.
E neutro.

Texto 5A3BBB

O ácido acético é um ácido fraco cuja constante de

ionização ácida (Ka), à temperatura T0, é igual a 1,6 × 10!5.
QUESTÃO 67

A partir da equação de Arrhenius e do gráfico precedente, A partir das informações do texto 5A3BBB e considerando que
correspondente ao logaritmo neperiano da constante de velocidade a solução do ácido acético apresente comportamento ideal, é correto
(k) em função do inverso da temperatura (T), em graus kelvin, para
afirmar que o grau de ionização do ácido acético em uma solução
as reações A e B, é correto afirmar que a reação A apresenta
aquosa a 0,010 mol/L, na temperatura T0, será igual a
energia de ativação

A 40%.
A inferior à da reação B e fator de frequência superior.
B superior à da reação B e o mesmo fator de frequência. B 0,5%.
C e fator de frequência inferiores aos da reação B. C 2%.
D e fator de frequência superiores aos da reação B. D 4%.
E superior à da reação B e fator de frequência inferior. E 16%.
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QUESTÃO 68 QUESTÃO 72

A partir das informações apresentadas no texto 5A3BBB De acordo com o texto 5A3CCC, na temperatura T0, a constante de
e considerando que as soluções envolvidas apresentem
comportamento ideal, assinale a opção que apresenta, equilíbrio para a reação calor será igual a
respectivamente, um sal adequado para a preparação de uma
solução tampão com o ácido acético e a faixa de pH em que se
encontrará a referida solução tampão, na temperatura T0, se ela for A 16,0.
preparada empregando-se as mesmas concentrações, em quantidade B 0,50.
de matéria, do sal e do ácido. C 1,0.
A acetato de sódio; entre 4 e 5 D 2,0.
B cloreto de sódio; entre 3 e 4 E 4,0.
C cloreto de sódio; entre 4 e 5 QUESTÃO 73
D acetato de sódio; entre 2 e 3
E acetato de sódio; entre 3 e 4
QUESTÃO 69

A remoção de metais pesados em efluentes líquidos pode ser

realizada por meio da precipitação do metal, empregando-se um
ânion adequado. Por exemplo, a concentração de Cd2+ em água
pode ser reduzida pela precipitação, em meio alcalino, de Cd(OH)2.
Nesse sentido, considerando-se que o produto de solubilidade (Kps)
do Cd(OH)2 seja igual a 1,0 × 10!14, é correto concluir que
a concentração residual de Cd2+ (aq) em uma solução aquosa com
comportamento ideal e pH igual a 10 será igual a
As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do
A 1,0 × 10!4 mol/L. canabidiol e do tetrahidrocanabinol. A transformação de canabidiol
B 1,0 × 10!5 mol/L. em tetrahidrocanabinol ocorre em meio biológico com característica
C 1,0 × 10!6 mol/L. ácida e é classificada como uma
D 1,0 × 10!7 mol/L.
E 1,0 × 10!3 mol/L. A adição nucleofílica em alceno.
Texto 5A3CCC B adição eletrofílica em alceno.
C substituição eletrofílica aromática.
Considere que, na temperatura T0, a constante de equilíbrio
para a reação de decomposição do N2O4 (g) apresentada a seguir D adição eletrofílica aromática.
seja igual a 4,0 e que o comportamento dos gases envolvidos nessa E substituição nucleofílica aromática.
reação seja ideal.
QUESTÃO 74
N2O4 (g) + calor » 2NO2 (g)
QUESTÃO 70

De acordo com as informações do texto 5A3CCC, se, em

determinado instante, na temperatura T0, as pressões parciais de
N2O4 (g) e NO2 (g) dentro de uma câmara forem iguais a 0,16 bar
e 0,80 bar, respectivamente, então

A a reação não se encontrará em equilíbrio, mas as velocidades

das reações direta e inversa serão iguais e diferentes de zero.
B a reação se encontrará em equilíbrio, e a velocidade tanto da
reação direta quanto da reação inversa será igual a zero.
C a reação se encontrará em equilíbrio, e as velocidades das A codeína, cuja estrutura química está representada na figura
reações direta e inversa serão iguais.
precedente, é o princípio ativo de medicamentos utilizados no
D a reação não se encontrará em equilíbrio, e a velocidade da
reação direta será superior à da reação inversa. tratamento de dor moderada. Com relação à estrutura química da
E a reação não se encontrará em equilíbrio, e a velocidade da codeína, é correto afirmar que ela é constituída por
reação inversa será superior à da reação direta.
A um átomo de nitrogênio com hibridização sp2 e oito átomos de
QUESTÃO 71
carbono com hibridização sp2.
De acordo com as informações do texto 5A3CCC, as modificações B um átomo de nitrogênio com geometria trigonal plana e
que, do ponto de vista do equilíbrio químico, favorecem a formação oito átomos de carbono com hibridização sp2.
do NO2 (g) a partir da reação apresentada são:
C um átomo de nitrogênio com geometria piramidal e
A pressurização do sistema e aumento da temperatura. oito átomos de carbono com hibridização sp2.
B pressurização do sistema e adição de um catalisador. D um átomo de nitrogênio com hibridização sp2 e oito átomos de
C despressurização do sistema e adição de um catalisador. carbono com geometria trigonal plana.
D adição de um gás inerte e diminuição da temperatura. E um átomo de nitrogênio com geometria piramidal e dez átomos
E despressurização do sistema e aumento da temperatura. de carbono com hibridização sp2.
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QUESTÃO 75 QUESTÃO 78

A anfetamina é uma droga que pode ser sintetizada a partir

Nessa figura, apresenta-se a estrutura química do MOPPP, uma
da sequência de reações demonstrada na figura precedente.
catinona modificada que, devido a suas propriedades psicoativas,
Tal sequência de transformações contém, respectivamente, uma
é utilizada como droga de recreação. A respeito da estrutura desse
reação de
composto, é correto afirmar que ele apresenta os grupos funcionais

A redução e uma reação de substituição. A amida, cetona e éster.

B uma reação de substituição e uma reação de redução. B amina, anidrido e acetal.
C adição e uma reação de substituição. C cetona, éster e imina.
D adição e uma reação de oxidação. D aldeído, éter e imina.
E substituição e uma reação de oxidação. E amina, cetona e éter.
QUESTÃO 76 QUESTÃO 79

Assinale a opção que apresenta, conforme as regras da IUPAC, Uma mistura que contém anfetamina, 4-hidroxifenilacetona
e fenilacetona, cujas estruturas estão apresentadas nas figuras
o nome sistemático da (!)!norefedrina, um metabólito da
precedentes, foi submetida a processo de separação por extração
anfetamina cuja estrutura química está apresentada na figura
ácido/base iniciando com solução aquosa de HCR seguida de
precedente.
solução aquosa de NaOH.

A (1S,2R)-2-amino-3-fenil-3-hidroxipropano Nessa situação, a separação dos três componentes foi possível

B (1S,2R)-2-amino-1-fenilpropan-1-ol porque anfetamina, 4-hidroxifenilacetona e fenilacetona
C (1S,2R)-2-amino-1-fenil-2-metiletan-1-ol apresentam, respectivamente, características
D (1S,2R)-2-fenil-2-hidroxi-1-metiletil-1-amina
E (1S,2R)-1-hidroxi-2-aminopropilbenzeno A ácida, básica e neutra.
B básica, ácida e neutra.
QUESTÃO 77
C neutra, básica e ácida.
D ácida, neutra e básica.
E básica, neutra e ácida.
QUESTÃO 80

No trabalho forense, um ensaio que auxilia a avaliação de grupo

funcional em amostras é o teste de bromo, capaz de indicar
a presença do grupo funcional alceno. A respeito da estrutura
Comumente, fabricantes de drogas sintéticas introduzem um novo
eletrônica da ligação C=C, é correto afirmar que ela é formada
grupo funcional ou uma nova cadeia na estrutura química de uma
droga ilícita conhecida, a fim de burlar a fiscalização. Com base nas
A pela interação σ entre dois orbitais não hibridizados p e pela
estruturas de catinonas modificadas apresentadas nas figuras
interação π entre dois orbitais com hibridização sp2.
precedentes, assinale a opção que corresponde, respectivamente,
B pela interação π entre dois orbitais com hibridização sp e pela
à cadeia alquílica que caracteriza as estruturas I, II e III.
interação π entre dois orbitais não hibridizados p.
C pela interação σ entre dois orbitais com hibridização sp2 e pela
A neopentila; n-pentila; sec-pentila interação π entre dois orbitais não hibridizados p.
B n-pentila; isopentila; terc-pentila D pela interação σ entre dois orbitais com hibridização sp2 e pela
C sec-pentila; isopentila; n-pentila interação σ entre dois orbitais não hibridizados p.
D isopentila; sec-pentila; neopentila E pela interação σ entre dois orbitais com hibridização sp3 e pela
E terc-pentila; sec-pentila; isopentila interação π entre dois orbitais com hibridização sp2.
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QUESTÃO 81 QUESTÃO 83

O luminol, empregado na prática forense para identificação de

As figuras precedentes mostram as estruturas químicas da
vestígios de tecido sanguíneo, pode ser preparado a partir dos
mescalina, substância natural com propriedades alucinógenas, e do
compostos I e II, conforme a rota sintética representada na figura
composto I, análogo a ela. Comparado à mescalina, é correto
afirmar que o composto I apresenta precedente. A respeito das estruturas químicas apresentadas nessa
figura e das propriedades físicas e químicas de suas moléculas,
A menor solubilidade em água e maior afinidade por gorduras. assinale a opção correta.
B maior solubilidade em água e maior afinidade por gorduras.
C maior solubilidade em água e menor afinidade por gorduras. A Na rota sintética apresentada, o luminol é obtido a partir da

D nenhuma alteração na solubilidade em água e na afinidade por oxidação do composto intermediário II, promovida pelo
gorduras. reagente Na2S2O4.
E menor solubilidade em água e menor afinidade por gorduras. B Os átomos de nitrogênio da estrutura II possuem geometria
piramidal.
QUESTÃO 82
C Os carbonos carbonílicos da estrutura I estão em estado de
oxidação diferente do estado de oxidação dos carbonos
carbonílicos da estrutura II.
D Caso o reagente KMnO4 substituísse Na2S2O4 na segunda
etapa, ocorreria a conversão do intermediário II em luminol.
E A substância I é preparada pela reação entre o ácido
benzeno-1,2-dicarboxílico e uma mistura de H2SO4 com HNO3.

QUESTÃO 84

O ácido lisérgico é um alcaloide a partir do qual se originaram

lisergamidas como a MLD-41, substância com propriedades
psicodélicas. Considerando as estruturas químicas mostradas nas
figuras precedentes, bem como as propriedades físicas e químicas
dos grupos funcionais presentes em suas moléculas, assinale
a opção correta. Nessas figuras, estão representadas as estruturas químicas da colina
e da acetilcolina, um importante neurotransmissor cujo receptor
A A estrutura do ácido lisérgico apresenta duas aminas terciárias.
é afetado por várias drogas. A reação entre colina e o reagente
B A reação de adição de H2 catalisada por paládio (0) na
cloreto de acetila para a preparação de acetilcolina envolve uma
MLD-41 promove a oxidação desse composto.
transformação classificada como
C A MLD-41 é mais solúvel em solventes polares próticos que
o ácido lisérgico.
A adição nucleofílica.
D No ácido lisérgico, a reação do grupo funcional ácido
B adição eletrofílica.
carboxílico com SOCl2 ocasiona a formação de um cloreto
de ácido, que reage com uma amina secundária para formar C adição radicalar.
a amida presente em MLD-41. D substituição nucleofílica.
E Ácidos carboxílicos apresentam pKa entre 8,0 e 10,0. E substituição eletrofílica.
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QUESTÃO 85 QUESTÃO 87

A cicutoxina, cuja molécula está representada na figura precedente,

é uma substância venenosa encontrada em plantas de espécies
apiáceas do gênero cicuta. Com base em sua estrutura química,
assinale a opção correta.

A A cicutoxina apresenta baixa solubilidade em solventes

apolares. Uma amostra de 50 mL de água recolhida de um aquário contendo
B Na cicutoxina, os carbonos envolvidos nas ligações triplas são dezenas de peixes mortos foi titulada com ácido clorídrico
0,01 mol/L. A curva do pH × volume de HCR obtida para essa
angulares.
titulação é mostrada acima. A partir dessas informações
C A cicutoxina apresenta o grupo funcional álcool cujo oxigênio e considerando que, nessa amostra de água, apenas uma das
tem a mesma hibridização dos oxigênios de um grupo substâncias — para as quais os valores das constantes de
dissociação ácida (Ka) ou básica (Kb) são fornecidos — está
funcional éster. presente, assinale a opção que indica, corretamente, a substância
D A cicutoxina possui seis carbonos com geometria titulada.
trigonal-plana.
A metilamina, Kb = 4,3 × 10!4
E Os carbonos ligados aos átomos de oxigênio da cicutoxina são B ácido benzoico, Ka = 6,3 × 10!5
piramidais. C hidrazina, Kb = 1,0 × 10!6
D amônio, Ka = 5,7 × 10!10
QUESTÃO 86
E ácido cloroacético, Ka = 1,4 × 10!3
QUESTÃO 88

Com a finalidade de averiguar os níveis de concentração

de cobre e níquel na água de um reservatório que continha uma liga
desses metais e que não continha outros metais além desses, um
perito recolheu 1 L da água desse reservatório e reduziu esse
volume a 100 mL por evaporação. A titulação dessa solução diluída
Os haletos de alquila estão entre as várias classes de substâncias contendo os cátions requereu 55 mL de uma solução de EDTA
orgânicas que são empregadas como armas químicas. Com base nas 0,02 mol/L. Em seguida, excesso de ácido mercaptoacético em
meio amoniacal foi adicionado, de maneira a complexar seletiva
estruturas químicas I, II, III e IV mostradas na figura precedente, e quantitativamente os íons Cu2+, liberando quantidade equivalente
assinale a opção correta acerca das propriedades químicas e físicas de EDTA. Essa amostra foi titulada com uma solução de Mg2+
de haletos de alquila. 0,1 mol/L, requerendo 4 mL para o ponto final.

Considerando que, para esse tipo de tanque, os níveis de

A A estrutura química I pertence à classe química dos anidridos. concentração toleráveis para esses metais sejam de 30 mg/L para
B O átomo de carbono ligado covalentemente ao átomo de cada íon, assinale a opção correta.

halogênio é um sítio eletrofílico em uma reação de substituição A As concentrações de Cu2+ e de Ni2+ estão abaixo dos níveis
nucleofílica. toleráveis especificados.
C Em uma reação de substituição nucleofílica de segunda ordem, B A concentração de Cu2+ está acima e a de Ni2+ está abaixo dos
níveis toleráveis especificados.
o cloreto II é menos reativo que o cloreto IV.
C A concentração de Cu2+ está abaixo e a de Ni2+ está acima dos
D A reação entre o composto III e uma base forte é uma reação níveis toleráveis especificados.
de eliminação cujo resultado é a formação de um alceno. D As concentrações de Cu2+ e de Ni2+ estão iguais aos níveis
toleráveis especificados.
E A reação de eliminação de segunda ordem envolve a formação
E As concentrações de Cu2+ e de Ni2+ estão acima dos níveis
de um carbocátion como intermediário. toleráveis especificados.
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QUESTÃO 89

Nist Chemistry WebBook. Internet:

<http://webbook.nist.gov/chemistry> (com adaptações).

Um perito, por meio de espectroscopia de absorção molecular no

Os diagramas de bloco I, II e III acima mostram diferentes infravermelho, analisou os padrões de solventes e das substâncias
configurações para diferentes instrumentos de espectroscopia listadas na tabela precedente. A figura mostra um dos espectros
óptica. Com base nessas informações e considerando aspectos obtidos após essa análise. Considerando-se essas informações,
diversos relacionados a espectroscopias atômicas e moleculares, é correto afirmar que
assinale a opção correta.
A o espectro mostrado é o da cocaína e apresenta bandas
A A configuração III é típica para um espectrômetro de absorção características relativas à vibração de estiramento dos grupos
atômica. carbonila dos ésteres em aproximadamente 1.710 cm!1
B A configuração II é típica de um fluorímetro. e 1.730 cm!1.
C A configuração III é típica para a determinação de H, C, N e O B o espectro mostrado é do tetraidrocanabinol misturado
em compostos orgânicos. ao etanol — as bandas na região de 3.000 cm!1 são relativas
D A configuração I é a mais adequada para determinar o teor de ao etanol e aquelas abaixo de 2.000 cm!1 são referentes ao
Pb2+ em uma amostra de água contaminada. tetraidrocanabinol.
E A configuração II é típica de um espectrômetro de absorção no C a banda em torno de 3.000 cm!1, relativa às vibrações de
infravermelho. estiramento C–C, confirma que o espectro mostrado é do
QUESTÃO 90 tolueno.
D a banda em torno de 735 cm!1 refere-se à água adsorvida na
amostra.
substância molécula E o espectro apresentado refere-se à metanfetamina.
QUESTÃO 91

Acerca da espectroscopia molecular de absorção no infravermelho

álcool etílico e de aspectos diversos relacionados a essa técnica, assinale a opção
correta.

A A espectroscopia molecular de absorção no infravermelho

é limitada a análises qualitativas, já que a lei de Beer
é inoperante para a faixa de comprimentos de onda da
tolueno radiação infravermelha.
B Um dos fatores limitantes para a espectroscopia molecular de
absorção no infravermelho é a configuração instrumental que
permite a obtenção de espectros apenas por transmissão.
C Por serem totalmente transparentes à radiação infravermelha,
os compostos CCR4 e KBr são utilizados, respectivamente,
tetraidrocanabinol como solvente na preparação de amostras líquidas e como
matriz na preparação de amostras sólidas, na espectroscopia
molecular de absorção no infravermelho.
D A espectroscopia molecular de absorção no infravermelho
é muito usada como ferramenta em perícias, uma vez que
metanfetamina permite a determinação de um número muito grande de
substâncias. Com exceção de moléculas homonucleares, todas
as espécies moleculares orgânicas e inorgânicas absorvem
radiação infravermelha.
E A radiação infravermelha, por ser mais energética, além de ser
capaz de interagir com moléculas orgânicas e causar variações
cocaína
na amplitude de seus movimentos, é também capaz de
promover as mesmas transições eletrônicas geradas pela
radiação ultravioleta.
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QUESTÃO 92 QUESTÃO 94

Acerca do planejamento e da otimização de experimentos, assinale

a opção correta.

A Caso os efeitos dos fatores sejam aditivos em um sistema,

a utilização do planejamento fatorial demandará a realização
de mais experimentos para se obter a mesma precisão que
estricnina seria obtida por planejamento clássico.
As técnicas adequadas para a quantificação de estricnina e de tálio B A análise de variância é um método para avaliar
em uma amostra de sangue são, respectivamente, a
numericamente a qualidade do ajuste de dados por um modelo
A espectroscopia de emissão atômica e a cromatografia gasosa. matemático.
B cromatografia gasosa e a espectroscopia de emissão atômica.
C espectroscopia de emissão atômica e a espectroscopia de C A eliminação de erros aleatórios de um experimento, que pode
absorção atômica.
ser alcançada pela repetição sistemática da medida, é uma das
D espectroscopia de absorção atômica e a espectroscopia de
emissão atômica. principais maneiras para otimizar uma metodologia analítica.
E cromatografia gasosa e a cromatografia gasosa.
D Em um experimento com três variáveis controladas pelo
QUESTÃO 93
experimentador, um planejamento fatorial completo de dois
níveis exigirá nove ensaios diferentes para esse experimento.

E A similaridade entre a metodologia das superfícies de resposta

e o método simplex possibilita a realização de vários
experimentos ao mesmo tempo para completar um
planejamento fatorial.

QUESTÃO 95

Acerca das técnicas cromatográficas, assinale a opção correta.

A A eficiência de uma coluna usada em cromatografia líquida

Na investigação da contaminação de trabalhadores de uma mina
de carvão por fluoranteno — um hidrocarboneto policíclico diminui à medida que o tamanho das partículas do recheio
potencialmente carcinogênico e mutagênico —, o analito foi dessa coluna diminui.
extraído com 20 mL de CH2CR2, em 2 g de uma amostra de solo
seco. Depois de filtrada para a remoção de resíduos sólidos, 1 mL B Na análise quantitativa mediante cromatografia líquida de alta
do extrato foi diluído a 10 mL com acetonitrila (C2H3N). Em
seguida, 5 μL dessa amostra diluída foram analisados em um eficiência, o produto da intensidade pela largura da base do
equipamento de cromatografia líquida. Finalmente, 5 μL de uma pico do cromatograma é usado para determinar a concentração
amostra padrão de fluoranteno 20 mg/L foram analisados
utilizando-se as mesmas condições experimentais empregadas na do analito.
análise do solo. Os picos do cromatograma para a amostra e para o
padrão, assim como as intensidades desses picos (em unidades C A análise por cromatografia gasosa é limitada a amostras em
arbitrárias) são mostrados na figura acima. Com base nessas estado gasoso e sob temperatura ambiente.
informações, a concentração do fluoranteno na amostra de solo, em
partes por milhão (ppm), é igual a D Para aumentar a eficiência de separação entre compostos em

A 1.200 ppm. cromatografia, busca-se controlar as condições de eluição para

B 1.800 ppm. se obter picos largos.
C 2.500 ppm.
D 125 ppm. E Na cromatografia por partição de fase reversa, a fase
E 190 ppm.
estacionária é apolar, e a fase móvel, polar.
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QUESTÃO 96 QUESTÃO 97

Figura I Figura II
Daniel C. Harris. Análise Química Quantitativa.
7.ª ed. LTC, 2008, p. 526 (com adaptações).

Um perito analisou uma amostra de um pó de origem suspeita,

Uma gota da amostra de uma mistura com a mesma por espectrometria de massas usando ionização química, e obteve
o espectro apresentado na figura acima. Considerando esse
quantidade de 1-aminopropano, 1-aminohexano e 1-aminododecano
espectro, assinale a opção que apresenta uma substância que pode
foi colocada no canto inferior esquerdo de uma placa de sílica gel, ter sido analisada no referido experimento.

para análise por cromatografia bidimensional em camada delgada,

conforme mostrado na figura I. Em seguida, o desenvolvimento foi

A fenobarbital
realizado em direção ascendente com a mistura de solventes I

(80% de acetato de etila e 20% de hexano). Os solventes foram

evaporados e, após se girar a placa 90º no sentido anti-horário,

novo desenvolvimento foi realizado em direção ascendente com a

B benzodiazepina
mistura de solventes II (20% de acetato de etila e 80% de hexano).

Após ser secada e revelada, a placa apresentou as manchas A, B e

C mostradas na figura II.

C anfepramona

De acordo com essas informações e considerando a cromatografia

em camada delgada, as gotas A, B e C representam,

respectivamente, D ciclazodona

A 1-aminopropano, 1-aminododecano e 1-aminohexano.

B 1-aminopropano, 1-aminohexano e 1-aminododecano.

E pentobarbital
C 1-aminododecano, 1-aminohexano e 1-aminopropano.

D 1-aminohexano, 1-aminododecano e 1-aminopropano.

E 1-aminohexano, 1-aminopropano e 1-aminododecano.

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QUESTÃO 98 QUESTÃO 100

absortividade molar (L/mol × cm)

composto
550 nm 396 nm

A 10.000 100

B 50 1.000

A mistura de dois compostos, A e B, gera um espectro UV-Vis com

duas bandas bem resolvidas em 550 nm e 396 nm, com
absorbâncias iguais a 0,200 e 0,100, respectivamente. A tabela
acima apresentada mostra os dados espectroscópicos para esses dois
compostos, nos diferentes comprimentos de onda. Com base nessas
informações e considerando-se que essa análise foi feita em uma
cubeta com caminho óptico igual 1 cm, é correto afirmar que as
concentrações dos compostos A e B nessa mistura são iguais,
respectivamente, a

A 1 × 10!5 mol/L e 5 × 10!5 mol/L.

B 2 × 10!5 mol/L e 1 × 10!5 mol/L.
C 4 × 10!5 mol/L e 2 × 10!5 mol/L.
D 5 × 10!5 mol/L e 1 × 10!5 mol/L.
Na análise de água contaminada por bisfenol-A, o espectro E 8 × 10!5 mol/L e 2 × 10!5 mol/L.
de absorção molecular UV-Vis de uma alíquota de 2 mL dessa
amostra foi registrado. Em seguida, 50 μL de uma solução padrão Espaço livre
de bisfenol-A de concentração igual a 10 mg/L foram adicionados
a essa alíquota, e novo espectro foi registrado. Esse processo
de adição de 50 μL de padrão foi repetido por mais três vezes.
Os espectros UV-Vis para a amostra antes e depois das adições
de padrão são exibidos na figura precedente, assim como os valores
de absorbância a 277 nm (entre parênteses).

Considerando que os máximos de absorção a 277 nm são atribuídos

exclusivamente à contribuição do bisfenol-A e que há linearidade
entre concentração de bisfenol-A e absorbância no intervalo
investigado, a concentração de bisfenol-A nessa amostra
contaminada é igual a

A 150 μg/L.
B 175 μg/L.
C 200 μg/L.
D 100 μg/L.
E 125 μg/L.
QUESTÃO 99

Na análise cromatográfica da mistura de uma droga e uma

variação contendo o mesmo princípio ativo, o pico referente
à eluição da droga, em sua forma molecular, teve um tempo de
retenção igual a 8 min, com uma largura na linha de base igual
a 0,90 min. Na forma de cloridrato, o composto apresentou tempo
de retenção igual a 10 min e largura na linha de base igual
a 0,70 min.

Com base nessas informações, é correto afirmar que a resolução

da coluna utilizada na separação dos dois compostos era igual a

A 3,5.
B 4,5.
C 0,5.
D 1,5.
E 2,5.