QUESTÕES PROJETO ACELERA QUÍMICA _ 1º e 2º BIM – 3ª série – 2012

Questão 01 - Em 11 de março de 1890, químicos de várias partes do mundo reuniram-se em Berlim para
comemorar o aniversário de 25 anos da publicação do químico alemão August Kekulé, sobre a estrutura
cíclica do benzeno. Na ocasião, Kekulé comentou sobre as circunstâncias da elaboração de sua teoria e
descreveu um episódio que, posteriormente, tornou-se um dos mais polêmicos relatos da história da
química: o sonho que o influenciou na proposição da estrutura cíclica do benzeno. Veja a charge a seguir.

Disponível em: http://profcarlaquimica.blogspot.com/2010/04/charges-quimicos-famosos.html. Acesso em

01 nov. 2011. (adaptado)
Com base nas características da estrutura sonhada e proposta por Kekulé (o benzeno), é correto afirmar
que
(A) possui a mesma porcentagem em massa de carbono e hidrogênio.

(B) possui alternância de duplas e tríplices ligações no anel.

(C) possui cadeia fechada ramificada.

(D) possui ora cadeia aberta, ora cadeia fechada.

(E) possui um heteroátomo.

RESPOSTA: B

Questão 02 - A aplicação de modelos teóricos para representar e manipular a estrutura de moléculas,

estudar reações químicas e estabelecer relações entre a estrutura e propriedades da matéria constituem o
domínio de atuação da modelagem molecular.
A elucidação de estruturas tridimensionais através de técnicas experimentais possibilitou a obtenção de
parâmetros estruturais com os quais foi possível construir modelos simples para representar a estrutura
tridimensional de moléculas em escalas relativas reais.
Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/04/modelag.pdf. Acesso em 01 nov. 2011.
(adaptado)

Considere o modelo de pau e bolas a seguir que representa a estrutura da aspirina, um importante
analgésico. Neste modelo as ligações duplas e triplas estão representadas da mesma forma que as
simples.
Sobre a estrutura da aspirina cuja fórmula molecular é C9H8O4, podemos inferir que possui:
(A) 4 grupos hidroxila.

(B) cadeia alicíclica saturada.

(C) cadeia homogênea.

(D) carbonos terciários e quaternários.

(E) ligações simples e duplas.

RESPOSTA: E

Após ler o texto, resolva as questões 03 a 06

Fitoterapia (chás)
A carqueja é uma planta originária da América do Sul que cresce em terras secas e pedregosas na beira
das estradas. Entre os habitantes do campo e das cidades, não há quem a dispense para debelar um desarranjo do
estômago. Entre seus constituintes temos o carquejou. É indicado para gastrite, má digestão, azia, cálculos biliares e
prisão de ventre. Não há referência de contra-indicações na literatura pesquisada.

O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a
desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção do ácido úrico. Seu principal componente é a
hipofilantina. Seu uso não é recomendado durante a gravidez e lactação.
Fonte: Magrid Teske e Anny Margaly M. Trentini. Herbarium – Compêndio de fitoterapia. P. 238

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QUESTÃO 03 - Desenhe a fórmula estrutural de Kekulé para o carquejol. Não se esqueça de que o anel aromático
possui três ligações duplas alternadas.

QUESTÃO 04 - O carquejol, presente na carqueja, possui o grupo funcional OH (hidroxila). O carquejol pertence a
classe funcional álcool ou fenol? Justifique.
QUESTÃO 05 - Em uma das duas fórmulas estruturais indique um carbono que apresente geometria trigonal e outro
geometria tetraédrica.

QUESTÃO 06 - Na fórmula estrutural da hipofilantina (quebra-pedra) indique, caso haja, um carbono primário, um
secundário, um terciário e um quaternário.

QUESTÃO 07 (Descritor: Relacionar as propriedades dos diversos tipos de substâncias/materiais com suas
estruturas: Diferenciar molécula polar de apolar; Entender as principais geometrias moleculares)
Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Fórmulas

Os CFC´s são um conjunto de compostos, usados como gás em aerossóis, geladeiras e ar condicionado, que podem
destruir de forma significativa a camada de ozônio. Um de seus compostos é o CCl 2F2. Assim como os CFC´s, o
tetracloreto de carbono, solvente clorado usado para tirar manchas de batom de fórmula CCl 4, é nocivo à camada de
ozônio.

Considerando a configuração espacial de cada uma das moléculas dos compostos citados no texto, assinale a
alternativa CORRETA.

A) Os dois compostos são solúveis em água por serem polares.

B) A geometria das duas moléculas citadas é tetraédrica.

C) A molécula com maior quantidade de átomos de cloro é iônica.

 D) A substância de fórmula CCl2F2 possui geometria piramidal.

E) O tetracloreto de carbono é uma substância menos volátil.

RESPOSTA: B

QUESTÃO 08 (Descritor: Identificar as propriedades de um material produzido a partir de ligações entre

determinados elementos químicos)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Fórmulas

Leia o texto publicado na Revista Superinteressante, em fevereiro de 2010, sobre os implantes de silicone.

Estrutura química de um silicone

 CUNHA, Juliana. Dúvida Cruel – O que acontece com o silicone após a morte? Revista
Superinteressante, fevereiro de 2010, p. 35 – (adaptado).

Considerando a resposta dada pela revista e a estrutura química do silicone, assinale a afirmativa INCORRETA.

A) Na estrutura química dos silicones há fortes ligações covalentes.

B) Na composição do silicone há dois elementos químicos tetravalentes.

C) Durante uma cremação, um dos produtos da queima do silicone seria o dióxido de silício – SiO 2.

D) A queima do silicone também produz gás carbônico e água.

E) As ligações químicas entre os átomos de silício e de oxigênio são iônicas.

RESPOSTA: E

QUESTÃO 09 (Descritor: Relacionar as propriedades dos diversos tipos de substâncias/materiais com suas
estruturas)
Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Fórmulas
Gelo seco é o nome popular para o dióxido de carbono solidificado ao ser resfriado a uma temperatura inferior a -78
ºC. Ao ser aquecido, sob a pressão atmosférica, torna-se imediatamente gás de dióxido de carbono, sem passar pelo
estado líquido (processo conhecido por sublimação). Ao ser soprado ar quente sobre o gelo seco, forma-se uma
nuvem branca densa, que permanece ao nível do chão. Esse efeito, às vezes, é utilizado no teatro. O gelo seco
também é usado como recurso de refrigeração. À medida que o gelo seco aquece, ele transforma-se em dióxido de
carbono gasoso – e não em líquido. A temperatura muito gelada e a capacidade de passar diretamente para o estado
gasoso fazem do gelo seco uma excelente opção para refrigeração.

Essas propriedades do dióxido de carbono estão RELACIONADAS

A) a geometria angular de suas moléculas.

B) às fracas interações de van der Waals existentes entre suas moléculas.

C) às ligações intensamente polares entre os átomos de carbono e oxigênio.

D) às interações dipolo-dipolo entre suas moléculas.

E) às ligações iônicas entre os átomos de carbono e oxigênio.

RESPOSTA: B
QUESTÃO 10 (UFC) (Descritor: Identificar as interações existentes nos fios de cabelo)
Nível: difícil
Assunto: Fórmulas
O cabelo humano é composto principalmente de queratina, cuja estrutura protéica varia em função das interações
entre os resíduos aminoácidos terminais, conferindo diferentes formas ao cabelo (liso, ondulado, etc). As estruturas
relacionadas adiante ilustram algumas dessas interações específicas entre pares de resíduos aminoácidos da
queratina.

Assinale a alternativa que relaciona CORRETAMENTE as interações específicas entre os resíduos 1-2, 3-4 e 5-6,
respectivamente.
A) Ligação iônica, interação dipolo-dipolo e ligação covalente.
B) Ligação covalente, interação íon-dipolo e ligação de hidrogênio.
C) Interação dipolo-dipolo induzido, ligação covalente e ligação iônica.
D) Ligação iônica, ligação covalente e ligação de hidrogênio.
E) Ligação de hidrogênio, interação dipolo induzido-dipolo e ligação covalente.

RESPOSTA: D

QUESTÃO 11 (Descritor: Compreender o conceito de Química Orgânica)

Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Cadeia carbônica
 HARRIS, S. A ciência ri: o melhor de Sidney Harris. São Paulo: Editora UNESP, 2007.

A charge acima nos remete aos diferentes usos do vocábulo “orgânico”.

Normalmente, orgânico é um termo genérico para processos ligados à vida, ou substâncias originadas destes
processos. Também pode estar associado a organismos, órgãos de um ser vivo, ou organizações complexas fora do
campo da biologia, onde associações de pessoas, regras ou leis atuam e interagem entre si como os componentes
de um organismo, e os processos ligados a esses casos também são ocasionalmente chamados orgânicos.

Na Química, o termo orgânico tem um uso histórico de mais de 200 anos, tendo adquirido diferentes conotações ao
longo do desenvolvimento dessa ciência.

Assinale a alternativa que apresenta uma CONCEPÇÃO CIENTÍFICA MODERNA associada ao termo.

A) Os compostos orgânicos são produtos naturais benéficos à saúde humana.

B) As substâncias orgânicas são aquelas produzidas por organismos vivos.

C) Os produtos orgânicos são os compostos biodegradáveis.

D) As substâncias, como a grafita, que possuem carbono são substâncias orgânicas.

E) As substâncias que não possuem carbono não são orgânicas.

RESPOSTA: E

QUESTÃO 12 (Descritor: Identificar características do limonemo)

Assunto: Cadeias carbônicas
O limonemo, substância obtida do óleo de limão é um dos responsáveis pelo aroma de limão. Ele faz parte de uma
grande classe de compostos naturais, denominadas terpenos responsáveis pelo odor de muitos vegetais.

limonemo
Em relação ao limonemo pode-se AFIRMAR que
A) É um hidrocarboneto, cíclico, insaturado que apresenta fórmula molecular C 10H16
B) É um hidrocarboneto, alifático, insaturado que apresenta fórmula molecular C 9H15
C) É um hidrocarboneto, alicíclico, saturado que apresenta fórmula molecular C 10H16
D) É um hidrocarboneto, cíclico, saturado que apresenta fórmula molecular C 9H15
E) É um hidrocarboneto, alifático, insaturado que apresenta fórmula molecular C 10H16
RESPOSTA:A

QUESTÃO 13 (Descritor: interpretar informações no contexto da química orgânica; reconhecer e classificar cadeias
carbônicas)
Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Cadeias carbônicas

Feromônios: Comunicação por meio de reagentes químicos

Muitos animais comunicam-se com outros membros de sua espécie usando uma linguagem baseada não nos sons
ou nem mesmo em sinais visuais, mas nos odores dos reagentes químicos chamados de feromônios que esses
animais liberam. Para os insetos, isso demonstra ser o método principal de comunicação. Apesar de os feromônios
serem secretados por insetos em quantidades extremamente pequenas, eles podem provocar efeitos biológicos
profundos e variados. Os insetos usam alguns feromônios como atrativos sexuais para o parceiro. Outros usam
feromônios como substâncias de advertência, e outros ainda secretam reagentes químicos chamados de “compostos
de agregação” para fazer com que membros da espécie deles se reúnam. Frequentemente esses feromônios são
compostos relativamente simples e alguns são hidrocarbonetos. Por exemplo, uma espécie de barata usa o
undecano como um feromônio de agregação.

CH3(CH2)9CH3
Undecano
(feromônio de agregação da barata)

(CH3)2CH(CH2)14CH3
2-metil-heptadecano
(atrativo sexual da mariposa pintada fêmea)

Quando uma fêmea da mariposa pintada quer se acasalar, ela secreta o 2-metil-heptadecano, um perfume que a
mariposa pintada macho aparentemente acha irresistível.

A respeito dos feromônios citados, é CORRETO afirmar que

A) o composto secretado pelas baratas possui cadeia ramificada.

B) o atrativo sexual da mariposa pintada é um alceno.

C) o feromônio de agregação das baratas é um composto saturado.

D) o feromônio das mariposas possui duas ramificações.

E) o feromônio das mariposas é um composto aromático.

RESPOSTA: C
QUESTÃO 14 (Descritor: Comparar a composição de diferentes compostos orgânicos; correlacionar propriedades
físicas e características das cadeias carbônicas)
Nível de dificuldade: Difícil
Assunto: Cadeias carbônicas

Dez postos são flagrados misturando álcool com metanol em SP

Produto é altamente tóxico e pode matar se ingerido.
IPT recolheu 55 amostras em postos da capital e do ABC.
Foi descoberto, em São Paulo, um novo tipo de fraude em combustíveis, desta vez, no álcool. Comerciantes
desonestos estão usando na mistura produto altamente tóxico: o metanol. Pelo menos dez postos já foram flagrados
misturando o etanol com metanol, que é um produto altamente tóxico.

Foi o que comprovou o Instituto de Pesquisas Tecnológicas (IPT), que está analisando 55 amostras de álcool
combustível. Todas foram recolhidas na semana passada, em São Paulo e na região do ABC.

O teste é feito em uma máquina capaz de apontar a presença do metanol - um produto altamente tóxico, proibido
para a mistura em combustível. O primeiro resultado definitivo foi o das amostras de um posto, em Santo André. E o
resultado foi assustador.

Os técnicos constaram 80% de metanol numa delas. E na outra, 96%, praticamente metanol puro.

“É uma situação extremamente grave. Nós estamos aqui tomando uma medida cautelar de interdição das bombas de
álcool desse posto pra proteger os consumidores e o próprio frentista”, disse Alcides Araújo, diretor da ANP.

Para o consumidor, é difícil perceber a diferença. Na aparência, os dois produtos são iguais. E, nos testes feitos no
posto, o metanol reage como se fosse álcool combustível.

A adulteração com metanol é um crime invisível a olho nu. As características do metanol são muito parecidas com as
do álcool. A densidade, o cheiro, a cor praticamente se confundem. Por isso, nenhum teste de proveta feito dentro do
posto é capaz de pegar a fraude. Só mesmo em laboratório.

“Como ele possui a mesma densidade do etanol, que é o álcool comum, então nós não conseguimos identificá-lo”,
afirmou Roberto Saldys, químico da ANP. Um médico toxicologista explica que o metanol pode causar cegueira e até
levar à morte. O risco depende do contado, da quantidade inalada ou ingerida.

“É um álcool que tem uma toxidade muito elevada. Para você ter uma ideia, ingerir duas colheres de sopa pode
matar uma pessoa de 70 quilos”, explicou o toxicologista Sérgio Graff.

O posto diz que é vitima. “A distribuidora é responsável por isso. Nós compramos como combustível, certo? As notas
estão aí, foram apresentadas” afirmou a advogada do posto Kátia Kumagai.

E o consumidor se vê, de novo, refém da fraude. Agora, também no álcool. “A gente não sabe mais em quem confiar
nem no que confiar”, disse um motorista.

Disponível em <http://g1.globo.com/Noticias/SaoPaulo/0,,MUL1474087-5605,00.html>
Acessado dia 09 fev 2010
Embora as características do metanol sejam muito parecidas com as do etanol, como se vê na reportagem, há
muitas diferenças entre estes dois álcoois. A respeito dessas duas substâncias e de suas propriedades químicas e
físicas, é CORRETO afirmar

A) O etanol é mais volátil que o metanol.

B) A temperatura de ebulição do etanol é menor que a do metanol.

C) A massa molecular do metanol é maior que a do etanol.

D) Os dois compostos são homólogos.

E) Os dois compostos são isômeros.

RESPOSTA: D

QUESTÃO 15 (Descritor: Reconhecer grupos funcionais em compostos orgânicos; relacionar a estrutura de um

composto orgânico com suas propriedades químicas e físicas)
Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Cadeias carbônicas
O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides (AINE) sendo também analgésico e
antipirético, utilizado frequentemente para o alívio sintomático da dor de cabeça (cefaleia), dor dentária, dor muscular
(mialgia), moléstias da menstruação (dismenorreia), febre e dor pós-cirúrgica. Esse fármaco é um derivado do ácido
propanoico. A sua estrutura está representada a seguir:

A respeito da estrutura do ibuprofeno e de suas propriedades físicas e químicas, é CORRETO afirmar que

A) a cadeia principal deste composto orgânico é constituída por seis átomos de carbono.

B) trata-se de uma substância bastante solúvel em água.

C) apresenta uma cadeia carbônica ramificada, saturada e heterogênea.

D) essa substância pode ser usada para combater a acidez estomacal.

E) pertence à família dos ácidos carboxílicos.

RESPOSTA: E
QUESTÃO 16 (Descritor: Identificar características do isooctano)
Assunto: Cadeias carbônicas / Funções
A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos que apresentam molécula em torno de oito carbonos. Sua qualidade é
expressa por meio da octanagem. Dizer que sua octanagem é 70, significa que no motor o rendimento é o mesmo
que uma mistura de 70% de isooctano e 30% de heptano. A fórmula estrutural do isooctano está representado a
seguir:

Considere as seguintes afirmações sobre o isooctano:

I – Possui cadeia carbônica aberta e homogênea.
II – Sua nomenclatura segundo a IUPAC é 2,2,4 – trimetil – pentano.
III – Apresenta 3 carbonos terciários.
IV – Sua cadeia principal possui oito carbonos, o que justifica o nome isooctano.
Dentre as afirmativas, APENAS
A) I e III estão corretas.
B) II e IV estão corretas.
C) I e IV estão corretas.
D) III e IV estão corretas.
E) I e II estão corretas.

RESPOSTA:E

QUESTÃO 17 (Descritor: Reconhecer determinadas funções orgânicas)

Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Funções
A charge a seguir satiriza uma importante questão ambiental relacionada com a destruição da camada de ozônio: o
lançamento de substâncias que se demonstram nocivas ao ozônio (O 3) na parte superior da estratosfera (conhecida
como ozonosfera).

HARRIS, S. A ciência ri: o melhor de Sidney Harris. São Paulo: Editora UNESP, 2007.
As substâncias indicadas na charge que apresentariam esse potencial destrutivo sobre a camada de ozônio podem
ser CLASSIFICADAS como

A) ácidos orgânicos.

B) álcoois.

C) éteres.

D) haletos orgânicos.

E) sais orgânicos

RESPOSTA: D

QUESTÃO 18 (Descritor: Reconhecer funções orgânicas através de fórmulas estruturais)

Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Funções
Segundo os cientistas, os ácidos carboxílicos são, em geral, as substâncias responsáveis pelo mau cheiro da
transpiração da pele humana. Entre eles, um dos principais é o ácido 3-metil-hex-2-enóico:
CH3 – CH2 – CH2 – C(CH3) = CH – COOH
Esses compostos malcheirosos são produzidos por bactérias que se “alimentam” do material liberado por glândulas
que temos nas axilas. Existem muitas variedades de desodorantes no mercado. Algumas pessoas simplesmente
tentam utilizar um perfume para mascarar o cheiro da transpiração. Outras incluem em sua composição substâncias
que inibem a atuação dos microorganismos ou também substâncias que neutralizam as responsáveis pelo odor
desagradável.
É substância eficaz contra o odor das axilas:
a) Vinagre.
b) Hidróxido de magnésio.
c) Etanoato de etila.
d) Ácido clorídrico.

RESPOSTA: B

QUESTÃO 19 (Descritor: Reconhecer funções orgânicas através de fórmulas estruturais)

Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Funções

O ciclo mostrado abaixo representa uma importante etapa do metabolismo energético dos seres vivos.
É CORRETO afirmar que
a) o ácido isocítrico (2) apresenta as funções ácido e cetona.
b) o ácido pirúvico (1) apresenta isômero geométrico.
c) o ácido fumárico (6) é isômero do ácido succínico (5).
d) o ácido succínico (5) apresenta dois grupos carboxílicos.

RESPOSTA: D

QUESTÃO 20 (Descritor: Reconhecer funções orgânicas através de fórmulas estruturais)

Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Funções

Aguardente de qualidade é sinônimo de tradição. O alambique de cobre, as técnicas de envelhecimento na madeira,

o uso do fubá para a fermentação e a seleção da cachaça considerada nobre durante a destilação são algumas
tradições às quais os produtores fazem questão de manterem-se fiéis. Mas a crescente demanda interna e externa
exigiu que o setor se profissionalizasse e o uso de novas tecnologias tornou-se imprescindível. O aprimoramento da
produção e comercialização da cachaça, antes feita em pequena escala, nos fundos de quintal, é hoje uma
necessidade na corrida pela conquista do mercado, principalmente o externo.

E essa “conquista de mercado” somente pode ser almejada tendo como garantia a qualidade da bebida. Para tanto a
cachaça deve ser submetida a um conjunto de procedimentos de análise. As análises compreendem o teor alcoólico,
a densidade, o exame organoléptico, os níveis de cobre, metanol, ésteres, aldeídos e álcoois superiores, e acidez e
açúcares totais.

Disponível em
<http://revista.fapemig.br/
materia.php?id=140>
Acessado dia 12 jan 2010

Assinale a alternativa que apresenta um componente que NÃO consta na relação de itens a serem averiguados nos
procedimentos de controle da qualidade da cachaça.

A) CH3OH

B) CH3CH2OCH2CH3

C) CH3(CH2)6OH

D) CH3CH2COOCH3

E) CH3COH

RESPOSTA: B

QUESTÃO 21 (Descritor: Determinar características comuns às duas substâncias)

Assunto: Funções
As estruturas a seguir representam as moléculas do antibiótico tetraciclina (A) e do antivírus AZT (B).

Em relação à fórmula estrutural da tetraciclina e do AZT pode–se AFIRMAR que

A) As duas substâncias apresentam a função amida.
B) O AZT apresenta 3 carbonos terciários.
C) A tetraciclina não apresenta heteroátomo.
D) A tetraciclina apresenta aminas secundárias.
E) O AZT possui anel aromático.

RESPOSTA : A

QUESTÃO 22 (Descritor: Verificar quais são as funções orgânicas presentes nos neurotransmissores)
Assunto: Funções
Dopamina e serotonina são dois dos neurotransmissores, substâncias que têm o papel de mensageiros químicos do
sistema nervoso e que podem ser, em parte, responsabilizados por nosso temperamento. Suas fórmulas estruturais
estão representadas a seguir:

As FUNÇÕES ORGâNICAS presentes na estrutura da dopamina e da serotonina são:

A) Amida e álcool.
B) Amina e enol.
C) Amina e fenol.
D) Amida e fenol.
E) Amina e álcool.

RESPOSTA: C

QUESTÃO 23 (Descritor: Identificar características da dioxina).

Assunto: Funções.
A foto a seguir tirada em 1972 mostra a menina Kim Phuc, de 9 anos fugindo nua com outras pessoas da fumaça de
napalm, pulverizado sobre os campos do Vietnã.

Foto: Nick Ut. Fonte: BBC.

Os efeitos destruidores do napalm, arma química utilizada em guerras, devem-se, em grande parte, ao seu
componente principal, a dioxina, um dos produtos tóxicos mais potentes, que perturba as funções hormonais,
imunizantes e reprodutivas do organismo. As dioxinas são membros de uma família de compostos conhecidos
quimicamente como dibenzo-para-dioxinas cloradas, cuja fórmula estrutural básica é a seguinte:

Em relação à dioxina presente no napalm pode – se AFIRMAR.

A) A interação intermolecular predominante é a ligação de hidrogênio.

B) Apresenta carbonos com geometria tetraédrica.
C) É insolúvel em água.
D) Possui fórmula molecular C12H4Cl4O2.
E) É um composto de cadeia saturada.

RESPOSTA:D

QUESTÃO 24 (Descritor: Determinar características da fenolftaleína)

Assunto: Funções.
Os indicadores ácido-base são substâncias que mudam de cor em função da acidez do meio que se encontram. A
fenolftaleína, por exemplo, é uma substância de caráter levemente ácido que, em água, sofre ionização. A equação
desse processo é:

Em relação a fenolftaleína e ao processo acima é CORRETO afirmar que:

A) Em presença de vinagre, há predomínio da espécie incolor.
B) A espécie incolor apresenta carbono assimétrico.
C) A espécie rósea possui em sua estrutura a função álcool.
D) Ambas apresentam a função cetona.
E) Ambas apresentam carbono tetraédrico.
RESPOSTA:A

QUESTÃO 25 – ENEM 2010 (Descritor: Interpretar textos com informações próprias da linguagem química)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: funções
O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é
de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos
conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva
aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em
uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma
parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando
do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para
funcionar como molécula ativa de protetores solares?
 O

CH3O
A)

B)

CH3O
C)

OH

CH3O
D)

CH3O
E)

RESPOSTA: A

A matéria a seguir, publicada na Revista Superinteressante, edição 275 de fevereiro de 2010, trata do conteúdo das
latas de espumas utilizadas em festas, especialmente no carnaval. Leia atentamente para responder as questões
26,27 e 28.

BRAGA, Natália. Cera de Baleia e gás de cozinha. Revista Superinteressante. São Paulo, ed. 275, ano 24,
n.2, p.26, fev 2010.
QUESTÃO 26 – (Descritor: Reconhecer compostos orgânicos correlacionando nome químico com a composição
molecular)
Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Funções

Assinale a alternativa que apresenta a fórmula molecular dos componentes utilizados na “mistura nervosa” das latas
de espuma, responsáveis pela a liberação dos outros componentes por meio da pressão. São os componentes
altamente inflamáveis da mistura.
A) C4H8 e C3H6
B) C4H6 e C3H4
C) CH2O e H2O
D) CH4 e O2
E) C4H10 e C3H8

RESPOSTA: E

QUESTÃO 27 – (Descritor: Diferenciar substância orgânica de inorgânica; acompanhar e compreender artigos

jornalísticos sobre ciência e ou tecnologia)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Funções

A autora do texto, ao apresentar os principais componentes da “mistura nervosa” contida nas latas de espuma de
carnaval, faz uma metáfora para uma das substâncias: o nitrito de sódio. A fim de discorrer sobre a ação conservante
desse componente na mistura, o nitrito de sódio é chamado de “o formol”. A respeito destes dois compostos e da
ação do primeiro na composição da mistura contida nas latas de espuma, pode-se afirmar, EXCETO
A) O nitrito de sódio é uma substância inorgânica enquanto o formol é orgânico.
B) A ação conservante do nitrito de sódio deve-se a uma reação química.
C) O nitrito de sódio sofre oxidação no lugar do metal da lata.
D) O formol, assim como o nitrito, causa câncer de estômago.
E) O nitrito de sódio age sobre bactérias semelhantemente ao formol, um conhecido bactericida.

RESPOSTA: D
QUESTÃO 28 – (Descritor: Acompanhar e compreender artigos jornalísticos sobre ciência e ou tecnologia; associar
funções orgânicas com estrutura dos compostos)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Funções
Assinale a alternativa que apresenta uma fórmula estrutural de uma possível substância que poderia estar contida na
“mistura nervosa” das latas de espuma, a fim de agir como um substituto barato para o decil poliglucosídeo,
auxiliando na formação da espuma.

O
A)
O

O
B)
HO

C)
O

O
D)
OH

E) O
O
RESPOSTA: B

QUESTÃO 29 (Descritor: Acompanhar e compreender artigos jornalísticos sobre ciência e ou tecnologia)

Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Funções
Leia a matéria a seguir sobre uma “perigosa” mistura.
 Galileu, Julho de 2008.
As estruturas dos três componentes utilizados na bebida “boa noite cinderela” estão apresentadas a seguir:

Estrutura I Estrutura II Estrutura III

Sobre a mistura conhecida como “boa noite cinderela” e os componentes presentes nessa mistura, é CORRETO
afirmar que
A) a estrutura III corresponde a um componente com caráter básico.
B) a cetamina e o flunitrazepam são compostos alifáticos.
 C) a droga conhecida como “ecstasy líquido” está representada pela estrutura III.
D) o flunitrazepam, representado pela estrutura I, possui três grupos amino.
E) o componente representado pela estrutura II possui cadeia carbônica homogênea.

RESPOSTA: C

QUESTÃO 30 (Descritor: Diferenciar compostos que apresentam atividades biológicas antibacteriana)

Nível: fácil
Assunto: Funções
Dadas as estruturas dos compostos (A), (B) e (C) que apresentam atividades biológicas antibacteriana, antifúngica e
antiviral.

Assinale a alternativa CORRETA.

A) O composto (A) apresenta anel benzênico.

B) Apenas o composto (A) apresenta a função éster.
C) Os compostos (A), (B) e (C) apresentam a função éter.
D) O composto (C) apresenta a função álcool.
E) Os compostos (A) e (C) apresentam carbonos quirais.

RESPOSTA: B

QUESTÃO 31 (Descritor: Identificar funções orgânicas)

Nível: médio
Assunto: Funções
A substância A, na presença de luz solar, transforma-se na substância B que, por sua vez, no escuro se transforma
em A.

Em relação ao fenômeno apresentado a afirmação CORRETA é:

A) O composto B pertence à função álcool.
B) Somente o composto A apresenta a função cetona.
C) A luz converte cetona em álcool.
D) A transformação de A em B libera energia.
E) Os compostos A e B são isômeros.

RESPOSTA: E

QUESTÃO 32 (Descritor: Determinar compostos isoméricos)

Nível: médio
Assunto: Funções / Isomeria
Os três compostos abaixo têm uso farmacológico.

Em relação as três substâncias são feitas algumas afirmações:

I: A procaína e a dropropizina são isômeros.
II: Os três fármacos são aromáticos.
III: Os três compostos apresentam o grupo amida.
IV: A lidocaína apresenta carbono quiral.
Estão CORRETAS apenas as afirmativas:
A) I e II
B) II e III
C) III e IV
D) I, II e III
E) II, III e IV
RESPOSTA: A

QUESTÃO 33 (Descritor: Identificar substância que apresenta carbono assimétrico)

Nível: médio
Assunto: Isomeria
Para que uma substância apresente isomeria óptica é necessário que ele tenha carbono assimétrico. Das
substâncias a seguir a ÚNICA que apresenta isomeria óptica é:
A) metil – propano
B) ácido 3 – metil – butanóico
C) 2 – metil – butan–1–ol
D) metil – etanol
E) 2 – metil – butano

RESPOSTA: C

QUESTÃO 34 (Descritor: Determinar o número de carbonos quirais de um feromônio)

Nível: médio
Assunto: Isomeria.
Feromônios são substâncias químicas produzidas e secretadas por indivíduos de determinada espécie. Por exemplo,
as formigas percorrem uma mesma trilha devido ao feromônio que deixam pelo caminho.

O número de CARBONOS QUIRAIS existente no feromônio da formiga é:

A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

RESPOSTA: C