ÍNDICE

Introdução..................................................................................................................................1

Alcino.........................................................................................................................................2

Características.........................................................................................................................3

Classificação dos alcinos........................................................................................................3

Série homóloga...........................................................................................................................4

Metodos de obtenção de alcinos................................................................................................8

Nomenclatura...........................................................................................................................13

Propriedades físicas e quimicas...............................................................................................16

Propriedades físicas..............................................................................................................16

Propriedades químicas..........................................................................................................17

Aplicações................................................................................................................................17

Conclusão.................................................................................................................................19

Referências bibliográficas........................................................................................................20

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Introdução

O presente trabalho de pesquisa foi por nos orientado pelo docente da disciplina de Química
orgânica e servira de avaliação para obtenção de nota de tralho de pesquisa. O tema que por
nos será abordado nesse trabalho de pesquisa esta relacionado com: Alcinos.

e para uma abordagem estruturada e organizada do nosso trabalho ele foi dividido em temas
que passaremos a citar:

- Contextualização dos Alcinos;

- Formula geral e serie homologa;

- Métodos de obtenção;

- Nomenclatura;

- Propriedades (químicas e físicas) e;

- Aplicação

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ALCINO
Os alcinos ou alquinos são os hidrocarbonetos acíclicos que contêm, no mínimo, uma tripla
ligação; consequentemente a sua fórmula é do tipo CnH2n-2, sendo n maior ou igual que dois.

São tradicionalmente conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para
referenciar o membro mais simples da série, conhecido oficialmente como etino. Alcinos com
mais de uma ligação tripla são denominados alcadiinos, alcatriinos, etc.

Os alcinos caracterizam-se por terem uma ligação tripla carbono-carbono. Tanto os alcenos
como os alcinos denominam-se hidrocarbonetos insaturados, pelo facto de terem ligações
dupla e triplas.

As propriedades físicas dos alcenos e dos alcinos são semelhantes às dos alcanos.

Alcinos são hidrocarbonetos insaturados contendo uma ligação tripla (C≡C) e por serem

hidrocarbonetos (constituídos apenas de carbono e hidrogênio), também são apolares. A sua
tripla ligação configura alta instabilidade e por consequência, alta reatividade, principalmente
em reações de adição.

Os alcinos são incolores e inodoros (sem cheiro), com exceção do acetileno que possui odor
agradável. São insolúveis em água (exceção do acetileno que é parcialmente solúvel), porém
apresentam certa solubilidade em solventes orgânicos polares como o álcool, o éter e outros.
O etino, o propino (C3H4) e o butino (C4H6) são gases a temperatura ambiente, já os
compostos do pentino até o C14H26 apresentam-se como líquidos e os alcinos superiores são
sólidos.

Uma particularidade dos alcinos é o fato do carbono, quando em tripla ligação, comportar-se
como um elemento mais eletronegativo do que carbonos de ligações simples ou duplas e por
esta razão, o hidrogênio de alcinos terminais possui caráter ácido, diferentemente dos alcinos
sem hidrogênio terminal. Alcinos que possuem este hidrogênio terminal são conhecidos como
alcinos verdadeiros, enquanto os que não possuem, são chamados de alcinos falsos.

 Grupo Funcional: C, H.
 Nomenclatura: regra geral IUPAC + terminação -INO
 Fórmula Geral: CnH2n-2

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Os alcinos ou alquinos são compostos orgânicos cujas cadeias são formadas somente por
átomos de carbono e hidrogênio, acíclicos (de cadeias abertas), com uma ligação tripla entre
dois carbonos. Portanto, seu grupo funcional é dado por:

De modo geral, podemos definir alcinos como hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica,
homogênea, insaturada com uma tripla ligação única. Os alcinos apresentam pontos de fusão
e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa molecular).

Características
As principais características dos alcinos são:

 Incolores e inodoros
 Insolúveis em água
 Solúveis em compostos orgânicos
 Inflamáveis
 Extremamente reativos
 Os alcinos com mais de 14 átomos de carbono são sólidos
 Os pontos de fusão e ebulição são superiores aos dos alcenos correspondentes com o
mesmo número de átomos de carbono na cadeia
 O alcino mais simples é o etino ou acetileno

Classificação dos alcinos

A classificação dos alcinos está relacionada com a presença ou não de hidrogênios nos
carbonos da tripla ligação.

Os alcinos são compostos orgânicos de cadeia aberta formados apenas por átomos de

carbono e hidrogênio e possuem obrigatoriamente uma ligação tripla entre dois de seus
carbonos. Podem ser classificados em verdadeiros ou falsos.

A classificação dos alcinos tem grande influência nas reações orgânicas das quais esses
compostos participam.

Alcinos verdadeiros

Um alcino é considerado verdadeiro quando pelo menos um dos carbonos que realizam a

ligação tripla apresenta um átomo de hidrogênio:

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Alcinos falsos

Um alcino é considerado falso quando nenhum dos carbonos que realizam a ligação tripla
apresenta um átomo de hidrogênio:

SÉRIE HOMÓLOGA
Na química, série homóloga é uma série de compostos orgânicos com propriedades químicas
similares, cujos membros diferem-se por uma massa molecular relativa constante.

Alcanos (parafinas), alcenos (olefinas), e alcinos (acetilenos) formam uma série no qual os

membros diferem-se em massa, respetivamente, 14, 12, e 10 u, respetivamente. Por exemplo,
a série homóloga dos alcanos que se inicia com
o metano (CH4), etano (C2H6), propano (C3H8), butano (C4H10), e pentano (C5H12), cada
membro difere-se do anterior por um grupo CH2 (ou 14 unidades de massa atômica).

Compostos em cada grupo possuem os mesmos grupos de átomos chamados grupo funcional.

A maioria das propriedades químicas de compostos orgânicos são devido a presença do
grupo funcional.

Série Homóloga Formula geral Exemplo Grupo Funcional

Alcanos CnH2n+2 (n maior ou igual a 1) CH4, n=1

Alcenos CnH2n (n maior ou igual a 2) C2H4, n=2 C=C

Álcools CnH2n+2O (n maior ou igual a 1) CH4O, n=1 - OH

Ácidos carboxílicos CnH2nO2 (n maior ou igual a 1) CH2O2, n=1 - COOH

Onde n representa o número de átomos de carbono.

Série Homóloga dos Hidrocarbonetos

A série homóloga dos alcanos, (hidrocarbonetos acíclicos e saturados) Fórmula Geral: CnH2n

+k  Observação: Onde K pode ser um número positivo, negativo ou nulo.

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Assim:

Metano: CH4

Etano: C2H6

Propano: C3H8

Diferença entre eles: 1 grupo CH2

Os compostos químicos pertencentes a uma série homóloga apresentam:

- Propriedades químicas semelhantes, pois pertencem à mesma função química

- Propriedades físicas diferentes, devido ao aumento da cadeia carbônica.

Embora os compostos orgânicos sejam comumente classificados por funções (como álcoois,

ésteres, ácidos carboxílicos, aminas, amidas, etc.), a enorme variedade dessas substâncias
exige novas subdivisões que possam facilitar o estudo da Química Orgânica.

Uma dessas subdivisões é a série homóloga, que consiste numa sequência de compostos
orgânicos pertencentes à mesma função, mas que se diferem pela presença de um ou mais
grupos CH2.

Todos os compostos orgânicos que formam uma séria homóloga são

denominados homólogos. Eis a seguir alguns exemplos de séries homólogas. 

Série homóloga dos alcanos:

Sequência de hidrocarbonetos acíclicos e saturados.

Observe que, nos compostos desta série, o número de átomos de hidrogênio equivale ao
dobro do número de carbonos mais dois. O metano, por exemplo, tem uma cadeia carbônica

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formada por 1 átomo de carbono e 4 átomos de hidrogênio (1 x 2 = 2, 2 + 2 = 4). Logo,
dizemos que a fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.Esta fórmula representa qualquer alcano
quando n equivale a um número inteiro.

Série homóloga dos alcenos:

Sequência de hidrocarbonetos acíclicos com uma ligação dupla.

Nesta série homóloga, o número de átomos de hidrogênio dos compostos corresponde ao

dobro do número de átomos de carbono, então, podemos dizer que sua fórmula geral é CnH2n.

Série homóloga dos alcinos:

Sequência de hidrocarbonetos acíclicos com uma ligação tripla.

Em todos os compostos dessa sequência, o número de átomos de hidrogênio equivale ao

dobro do número de átomos de carbono menos dois, por isso, os alcinos são representados
pela fórmula geral CnHn-2.

Série homóloga dos álcoois primários:

Sequência de álcoois que têm o grupo hidroxila ligado a um carbono primário.

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Série homóloga dos ácidos carboxílicos:

Sequência de ácidos acíclicos e saturados.

1 – Série homóloga 

As séries homólogas são conjuntos de compostos orgânicos (homólogos) que fazem parte da
mesma função química, onde suas fórmulas moleculares se diferenciam entre si, através de
um número inteiro de grupos (CH2). 

A razão de homologia é conhecida como o grupo metileno (CH 2). As séries homólogas são
colocadas em ordem crescente de suas massas moleculares. 

Temos: 

a) Série homóloga dos hidrocarbonetos acíclicos saturados (alcanos). 

b) Série homóloga dos hidrocarbonetos acíclicos etilênicos (alcenos). 
c) Série homóloga dos hidrocarbonetos acíclicos acetilênicos (alcinos). 
d) Série homóloga dos monoácidos acíclicos saturados. 

Todas as propriedades químicas dos homólogos de uma mesma série são parecidas. Já as
propriedades físicas dos homólogos podem variar progressivamente com a massa molecular.
O ponto de fusão, o ponto de ebulição e a densidade vão crescendo de acordo com o aumento
da cadeia carbônica. O coeficiente de solubilidade em água diminui.

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METODOS DE OBTENÇÃO DE ALCINOS
Os principais métodos de obtenção dos compostos pertencentes a esses grupos são:
hidratação de alcinos, ozonólise de alcenos e oxidação de álcoois. No caso das cetonas,
ainda existe um método especial, que é a decomposição térmica de sais orgânicos de
cálcio.

 Veja como se dá cada um desses processos:

1. Hidratação de alcinos: Ocorre a adição de moléculas de água em meio ácido na

presença do catalisador HgSO4.

Inicialmente se forma um composto intermediário, um enol, que se transforma no

aldeído.

Se o alcino que reagir for o etino, teremos a formação do aldeído etanal. Mas se for qualquer
outro alcino, serão formadas as cetonas correspondentes, seguindo a Regra de Markovnikov,
em que o hidrogênio da água irá se adicionar ao carbono da tripla ligação que tiver mais
hidrogênios ligados a ele:

2. Ozonólise de alcenos: O ozônio (O3) adiciona-se à dupla ligação do alqueno, numa

reação de oxidação na presença de água e zinco.

Forma-se primeiro um composto intermediário, o ozoneto, que se hidrolisa e transforma-se

no aldeído e na cetona correspondentes.

Abaixo temos a ozonólise do 2-metil-prop-1-eno, formando a propano-2-ona e o metanal:

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3. Oxidação de Álcoois: Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum
agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K 2Cr2O7) ou de
permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido. 

Se o álcool for primário a oxidação parcial gera um aldeído. Mas se for uma oxidação total, o
aldeído se transformará num ácido carboxílico. Se quisermos parar no aldeído, basta realizar
esse processo numa temperatura maior que o ponto de ebulição do aldeído que será formado.
Desse modo, ele vai evaporando e sendo destilado por meio de uma aparelhagem específica.

Se o álcool for secundário, o produto da sua oxidação será uma cetona.

Exemplo:

Alcoóis terciários não sofrem oxidação.

4. Método específico de obtenção de cetonas: Aquecimento de sais de cálcio de ácido

carboxílico. Esses sais sofrem decomposição, originando, além de uma cetona, o carbonato
de cálcio:

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Os alcinos são sintetizados em laboratório porque não se encontram livres na natureza, sendo
uma das suas rotas sintéticas o craqueamento de alcanos derivados de petróleo. A obtenção
de alcinos é mais complicada que a dos outros hidrocarbonetos, com exceção do acetileno
(etino): HC≡CH, o alcino com maior aplicabilidade que se conhece até hoje.

O acetileno pode ser preparado facilmente a partir da reação do carbureto com a água, num
processo de duas etapas:

1ª etapa: Obtenção do carbureto a partir de calcário:

2ª etapa: Produção do acetileno a partir de carbureto e água:

O acetileno é o alcino mais importante, sendo a matéria-prima essencial na síntese de

muitos compostos orgânicos importantes, como ácido acético, plásticos e mesmo borrachas
sintéticas. Este composto também é muito utilizado como combustível dentro de soldadores
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devido às altas temperaturas alcançadas durante a sua queima. Por meio de processos ainda
não muito conhecidos, o acetileno também age no amadurecimento artificial de frutas, porém
com menor eficiência que o etileno.

Radicais dos Alcinos

Os radicais dos Alcinos são formados pela presença de um ou mais elétrons livres. Recebem
a terminação -inil no lugar de –ino:

Número de carbonos Prefixo Molécula Radical Nomenclatura

1 Met - - -

2 Et C2H2 C2H Etinil ou acetinil

3 Prop C3H4 C3H3 Propinil

4 But C4H6 C4H5 Butinil

5 Pent C5H8 C5H7 Pentinil

1ª etapa: Obtenção do carbureto:

*Aquecimento do calcário: CaCO3(s) → CaO(s) + CO2(g)

* Aquecimento do óxido de cálcio com o carvão: CaO(s) + 3C(s) → CaC2(s) + CO(g)

2ª etapa: Produção do acetileno: CaC2(s) + 2 H2O(l) → C2H2(g) + Ca (OH)2(aq)

Antigamente, esse gás era muito usado em lanterna para exploração de cavernas, chamadas
de lanternas de carbureto. Mas tinha o inconveniente do cheiro exalado ser desagradável. O
acetileno é um gás tóxico que pode causar dores de cabeça e dificuldades respiratórias.

Hoje suas principais aplicações são em maçaricos de oxiacetilénicos, pois, ao entrar em

combustão, produz uma chama azul que chega a 3000ºC que é usada para soldar e cortar

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metais; além de ser matéria-prima na produção de fibras têxteis, borrachas sintéticas e
plásticos, tais como os polímeros PVA (poliacetato de vinila - usado na produção de cola e
gomas de mascar) e PVC (policloreto de vinila – usado em tubos para encanamento de água e
esgoto, fraldas, cortinas, toalhas de mesa, sapatos e roupas de couro sintético, película para
embalar alimentos, bandejas etc.).

Os alcinos são também chamados de hidrocarbonetos acetilênicos porque todos são

derivados do acetileno. Com exceção do acetileno, todos os alcinos são inodoros e incolores.

A nomenclatura desses compostos segue as mesmas regras estabelecidas para

os alcanos e alcenos, com a única diferença de que o infixo que indica a tripla ligação é “in”.
Veja alguns exemplos:

No caso de alcinos ramificados, a insaturação (tripla ligação) deve vir na cadeia principal e a
numeração deve começar da extremidade mais próxima da insaturação, e não da ramificação.

Exemplos:

Todos os alcinos seguem a fórmula geral: CnH2n-2 (em que n é igual a qualquer número

inteiro), que é a mesma dos dienos.
Exemplos:

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NOMENCLATURA
De cadeia normal (IUPAC)

 Prefixo + in + o
 O prefixo muda de acordo com o número de carbonos da cadeia.
 1 carbono – met
 2 carbonos – et
 3 carbonos – prop
 4 carbonos - but

De cadeia ramificada (IUPAC)

 Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes passos.
Após é nomeada a cadeia principal
 1º passo: Determinar a maior cadeia carbônica.
 2º passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o menor
número possível.
 3º passo: Determinar e nomear os substituintes.

Nomenclatura dos alcinos

Utiliza-se para os alcinos as mesmas regras de nomenclatura dos alcenos.

Exemplos:

Etino (acetileno)

3-etil-4-metil-hex-1-ino

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 4-metil-hept-1,5-diino

Quando houver mais de uma ligação tripla, a contagem da cadeia principal deve se iniciar na
extremidade que dá a menor numeração para as insaturações.

Devido a tripla ligação, reação de adição de água a alcinos leva à obtenção de um álcool onde
a hidroxila está ligada a um C=C de alceno que, devido a sua instabilidade, se converte
rapidamente em um aldeído (no caso de alcinos verdadeiros) ou cetona (em alcinos falsos).
Este processo é chamado de tautomeria. Alcinos verdadeiros são aqueles em que pelo menos
uma ligação tripla ocorre com o primeiro ou último carbono da cadeia principal.

A nomenclatura dos alcinos segue a mesma regra dos demais hidrocarbonetos:

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

O prefixo indica a quantidade de carbonos na cadeia principal.

O infixo é dado pelo termo "in", que representa a ligação tripla. O sufixo é dado pela letra
"o", o qual indica o composto hidrocarboneto.

Assim, o nome dos alcinos termina com o sufixo –ino.

A cadeia principal de um alcino é a mais longa e que apresenta a tripla ligação. A numeração
começa a partir da extremidade mais próxima dessa ligação.

A posição da ligação tripla é indicada com o acréscimo de um número de localização que

antecede o alcino e aponta o átomo de carbono.

Exemplos

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 Etino

 Propino

But-1-ino ou 1-butino

But-2-ino ou 2-butino

Quando os alcinos são ramificados, a ramificação também deve ser indicada:

 2-metil-hex-3-ino ou 2-metil-3-hexino

Para os alcinos, a cadeia principal é aquela que contém a ligação tripla. A numeração é feita a
partir da extremidade mais próxima da ligação tripla.

A partir de quatro carbonos, deve-se localizar a posição da ligação tripla. Quando se tem
radicais ou demais elementos, dá-se prioridade à ligação tripla.

Essa classe de compostos não possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam
insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e
outros.

Aplicação dos alcinos: O acetileno, também conhecido como etino, é usado em grande escala

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na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis
para a produção de tecidos.

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUIMICAS

Propriedades Físicas
Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica
(massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor
(incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em
solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros
alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm
solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram
livres na natureza.

O etino (acetileno), o propino (C3H4) e o butino (C4H6) são gases nas CNTP, os membros
seguintes da série até o C14H26 apresentam-se como líquidos, e os superiores são sólidos.

Propriedades Químicas
O carbono, quando em tripla ligação, comporta-se como se fosse um elemento mais
eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações simples ou duplas. Assim, o
hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. Logo, a
presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham
propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são
chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinos falsos.

Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma
razão: a reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente
o membro mais simples da família - o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre
carbeto de cálcio (CaC2) ou adicionando hidróxido de potássio em solução alcoólica em 1,2-
dibromometano.

IPET 2019 16 | P á g i n a
Os alcinos sofrem facilmente reação de adição, como a halogenação (adição de halogênios)
na tripla reação:

HC≡CH + 2 Br2 → H(Br2) C-C(Br2) H

APLICAÇÕES
O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em
grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de
fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma boa parte do acetileno é usada como
combustível dentro de soldadores devido às altas temperaturas alcançadas.

Os alcinos não são encontrados livremente na natureza, assim são produzidos em laboratório.

O alcino mais conhecido e utilizado é o acetileno ou etino. Ele possui diversas finalidades nas
indústrias sendo comumente usado para a produção de borrachas sintéticas, fibras têxteis e
plásticos.

O acetileno é um gás incolor, altamente combustível e com cheiro agradável quando em sua
forma pura.

Hoje suas principais aplicações são em maçaricos de oxiacetilénicos, pois, ao entrar em

combustão, produz uma chama azul que chega a 3000ºC que é usada para soldar e cortar
metais; além de ser matéria-prima na produção de fibras têxteis, borrachas sintéticas e
plásticos, tais como os polímeros PVA (poliacetato de vinila - usado na produção de cola e
gomas de mascar) e PVC (policloreto de vinila – usado em tubos para encanamento de água e
esgoto, fraldas, cortinas, toalhas de mesa, sapatos e roupas de couro sintético, película para
embalar alimentos, bandejas etc.).

Aplicação dos alcinos: O acetileno, também conhecido como etino, é usado em grande escala
na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis
para a produção de tecidos.

IPET 2019 17 | P á g i n a
Conclusão
Apos a pesquisa por nos feita concluímos que de modo geral, podemos definir alcinos como
hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica, homogênea, insaturada com uma tripla ligação
única.

E vimos também que os principais métodos de obtenção dos compostos pertencentes a esses
grupos são: hidratação de alcinos, ozonólise de alcenos e oxidação de álcoois. No caso das
cetonas, ainda existe um método especial, que é a decomposição térmica de sais orgânicos
de cálcio.

E aprendemos que a nomenclatura dos alcinos segue a mesma regra dos demais
hidrocarbonetos:

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

O prefixo indica a quantidade de carbonos na cadeia principal. O infixo é dado pelo termo
"in", que representa a ligação tripla. O sufixo é dado pela letra "o", o qual indica o composto
hidrocarboneto. Assim, o nome dos alcinos termina com o sufixo –ino.

IPET 2019 18 | P á g i n a
E esperamos que com esse trabalho por nos realizado possa de uma certa forma servir de
apoio e auxílio aos demais que poderão ou pretenderem falar de um tema semelhante a esse.

Referências bibliográficas
 Victor Gold, IUPAC Gold Book, alkynes
 SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional;
São Paulo, Brasil; 1968.
 Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio
ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.
 Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.
 FELTRE, Ricardo. Química volume 3. São Paulo: Moderna, 2005.
 MACHADO, Andrea Horta, MORTIMER, Eduardo Fleury. Química volume único.
São Paulo: Scipione, 2005.

IPET 2019 19 | P á g i n a