Experimentais Quimica Industrial-II

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE
INSTITUTO DE QUÍMICA
Aulas Experimentais
QUÍMICA INDUSTRIAL II (PRÁTICA) - QUI 0674.1
CURSOS: Licenciatura e Bacharelado em Química
Autora: Profa. Luciene da S. Santos

Colaboradores (Discentes do IQ da UFRN, monitores de Química do Petróleo):
Keverson Oliveira, Ramoni Renan, Heloise Moura, Clenildo Longe, Anne Câmara, Rafael
Sales, José Carlos Andrade, Etemístocles Silva.
Versão no 1, (Sob revisão)

março-2019 Natal, RN
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SUMÁRIO
INSTRUÇÕES PARA ELABORAÇÃO DO FLUXOGRAMA…………………………..3

INSTRUÇÕES PARA ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO...........................................5
Prática 1: Síntese e caracterização de diacetato de hidroquinona.......................... 12
Prática 2: Obtenção do ácido tereftálico ................................................................. 14
Prática 3: Síntese da cicloexanona ........................................................................ 16
Prática 4: Síntese de ésteres aromáticos de frutas...................................................19
Prática 5: Preparação de álcool gel....................................................................... .22
Prática 6: Preparação de polímeros...........................................................................24
Prática 7: Síntese do acetato de celulose .............................................................. 28
Prática 8: Bioplástico: Síntese a partir de amido de batata.......................................31
Prática 9: Síntese da Carboximetilcelulose (CMC) ................................................. 34
QUÍMICA INDUSTRIAL II (PRÁTICA) - QUI 0674.1 Profa Luciene Santos

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INSTRUÇÕES PARA ELABORAÇÃO DO FLUXOGRAMA
1°. Os equipamentos, vidrarias nas quais serão realizados os procedimentos iniciais

são inscritos em um retângulo colocado no início do fluxograma. A partir da base do
retângulo traça-se uma linha vertical que chega até a fase operacional seguinte:
Béquer
2°. A adição de um reagente aos materiais iniciais é indicada por meio de uma flecha
perpendicular à linha vertical que une as duas fases do processo. As substâncias
devem ser mencionadas, somente, pela fórmula, seguindo a seguinte sequência:
volume – fórmula – concentração.
Béquer
-1
10 mL Na SO 0,050 mol L
2 4
-1
5 mL BaCl 0,10 mol L
2
3°. Indica-se a retirada de uma porção da mistura de reação com uma flecha que
parte da linha vertical.
Béquer
1 mL solução
4°. As operações realizadas na mistura de reação que não impliquem em separação

de componentes devem ser representadas pela interrupção da linha vertical, por
duas linhas horizontais paralelas. A descrição da operação fica compreendida no
espaço entre as duas linhas:

4
5°. Uma operação que implique na separação dos componentes da mistura é

indicada traçando-se uma linha horizontal no fim da linha vertical. O nome da
operação é escrito entre parênteses, debaixo da linha horizontal. Os produtos
resultantes de uma separação são encerrados em retângulos, os quais são unidos
por linhas verticais às extremidades da linha horizontal:
6° Os produtos resultantes de qualquer operação também são fechados em

retângulos:
Exemplo de um fluxograma completo:

5
INSTRUÇÕES PARA ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO
1. O que é um relatório?
O relatório de uma atividade prática é uma exposição escrita de um

determinado trabalho ou experiência laboratorial. Não é apenas uma descrição do
modo de proceder (técnicas, reagentes, material, etc.), pois este conjunto de
informações constitui o protocolo. Um relatório é o conjunto da descrição da
realização experimental, dos resultados nele obtidos, assim como das idéias
associadas, de modo a constituir uma compilação completa e coerente de tudo o que
diga respeito a esse trabalho. De alguma forma, elaborar um relatório deve ser visto
pelo aluno como uma etapa importante na sua formação acadêmica, para que mais
tarde, como profissional, possa ter adquirido e desenvolvido a prática e o raciocínio
crítico necessários à elaboração de um artigo científico.
2. Como escrever?
O relatório, como instrumento de trabalho, deve utilizar uma linguagem

simples, clara, objetiva e precisa. A clareza do raciocínio, característica do método
científico, deve transparecer na forma como o relatório é escrito.
O relatório deve ser conciso e coerente, incluindo a informação indispensável
6
à compreensão do trabalho. A forma pela qual alguma informação pode ser

apresentada (tabelas, gráficos, ilustrações), pode contribuir consideravelmente para
reduzir a extensão de um relatório.
As frases utilizadas devem ser completas, para que, através da sua leitura seja
possível seguir um raciocínio lógico. Em ciência, todas as afirmações devem ser
baseadas em provas fatuais e não em opiniões não fundamentadas. Fatos
especulativos não podem tomar o lugar de outros já demonstrados. De igual modo, o
aluno (futuro investigador) deve evitar o excesso de conclusões, sendo estas
precisas e sintéticas. As conclusões devem, igualmente, ser coerentes com a
discussão dos resultados.
3. Estrutura de um relatório
A divisão metodológica de um relatório em várias seções ajuda a sua

organização e escrita por parte dos autores e, de igual modo, permite ao leitor
encontrar mais facilmente a informação que procura.
3.1. CAPA (1ª.página)  Título, autor(es) e data
Identificação da faculdade, do departamento do curso de graduação, identificação do

trabalho (título centralizado horizontalmente e verticalmente). Identificação dos
autores. Cidade, Estado e País, data em que o relatório foi realizado.
Formatação: Papel A4, fonte Arial, tamanho 12, todas maiúsculas centralizadas
horizontalmente.

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3.2. FOLHA DE ROSTO (2ª. página)
Identificação da faculdade, do departamento do curso de graduação, identificação do

trabalho (título centralizado horizontalmente e verticalmente). Identificação dos
autores. Cidade, Estado e País além de um pequeno texto de encaminhamento
contendo o nome do experimento, curso, disciplina, semestre e o nome do
professor,data em que o relatório foi realizado.
Formatação: Verificar a norma ABNT atual ou da Biblioteca de química da UFRN.

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3.3. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA (3ª página em diante)
Descrição de toda teoria necessária ao entendimento da prática e da

discussão dos resultados. Particularmente no caso de Química Analítica, a
introdução deve conter a teoria do método analítico, das fontes e efeitos dos erros,
descrição da amostra. Deve ser uma síntese própria dos vários livros consultados.
Evite rodeios. Indicar durante o texto a referência usada. Ex.: ... segundo o modelo
atômico de Bohr [1].
3.4. OBJETIVOS
Incluir sumariamente qual ou quais os objetivos do trabalho a realizar.
3.5. MATERIAIS E REAGENTES
Listar todos os materiais (vidrarias e equipamentos) utilizados na prática; listar

todos os reagentes utilizados indicando as concentrações e/ou o grau de pureza.

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3.6. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Descrição de todo o procedimento experimental realizado (conforme o roteiro

da prática ou com as adaptações orientadas pelo professor).
3.7. RESULTADOS
Consiste na apresentação de todos os dados colhidos em laboratório ou dos

calculados decorrentes dos dados. Devem ser apresentados na forma de tabelas,
gráficos, etc, de modo a comunicar melhor a mensagem.
3.8. DISCUSSÃO
Interpretação dos resultados. Discutir os dados obtidos à luz da teoria exposta

na fundamentação teórica e comparar com os dados da literatura. Analisar as fontes
de erros, a exatidão e precisão da análise e, sempre que possível, comparar com a
literatura ou com informações sobre a amostra. A discussão deve comparar os
resultados obtidos face ao objetivo pretendido. Não se devem tirar hipóteses
especulativas que não possam ser fundamentadas nos resultados obtidos. A
discussão constitui uma das partes mais importantes do relatório, uma vez que é nela
que os autores evidenciam todos os conhecimentos adquiridos, através da
profundidade com que discutem os resultados obtidos.
OBS1: A discussão é a parte do relatório que exige maior maturidade do aluno.
3.8. QUESTIONÁRIO
O questionário deverá ser devidamente respondido como um item do relatório
3.10. CONCLUSÕES
Esta parte do relatório deve sumarizar as principais conclusões obtidas no

decurso do trabalho realizado. Faça uma síntese pessoal sobre as conclusões
alcançadas com o seu trabalho. Enumere os resultados mais significativos do
trabalho.
OBS2: Não deve apresentar nenhuma conclusão que não seja fruto da discussão.
3.11. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS (Página posterior à da conclusão)
A bibliografia deve figurar no fim do relatório. Nela devem ser apresentadas

todas as referências mencionados no texto, que podem ser livros (ou capítulos de
livros), artigos científicos, CD-ROM e web sites consultados.
Obs: Verificar a norma ABNT atual ou da Biblioteca de Química da UFRN
INSTRUÇÕES PARA FAZER CORRETAMENTE UMA REFERÊNCIA

BIBLIOGRÁFICA.
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3.12. ANEXOS
Figuras, fotografias etc.
3.13. INSTRUÇÕES PARA FORMATAÇÃO DO RELATÓRIO
 PAGINAÇÃO:
 Folha = A4 (Papel = 90 g/cm²))

 Espaçamento entre linhas = 1,5 (Formatar / Parágrafo / Entre Linhas)
 Fonte texto = Arial 12 (Formatar / Fonte = Estilo da Fonte, Tamanho)
 Fonte nota rodapé e citações longas = Arial 10
 Margens: (Verificar a norma ABNT atual ou da Biblioteca de química da UFRN.
 Recuo (Parágrafo) = Verificar a norma ABNT atual ou da Biblioteca de química
da UFRN.
 Alinhamento = Justificado
 DIGITAÇÃO: Verificar a norma ABNT atual ou da Biblioteca de química da

UFRN.

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INSTITUTO DE QUÍMICA
AULAS EXPERIMENTAIS
Disciplina: Química Industrial II

QUI 0674.1

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE – UFRN

QUÍMICA INDUSTRIAL II – QUI 0674.1
AULA EXPERIMENTAL
Prática 1: Síntese e caracterização de diacetato de hidroquinona
Objetivo: Preparação do diacetato de hidroquinona.
Constantes Físicas:
Agulhas incolores; PF= 124 °C
Solubilidade:
Em água quente...............Ligeiramente Solúvel
Em álcool etílico...............Solúvel
Em éter Etílico..................Solúvel
Em Clorofórmio................Solúvel
Reação de
obtenção:
Procedimento experimental:
ATENÇÃO!!! Tenham o máximo de cuidado. Todas as normas de segurança

aprendidas durante o curso deverão ser seguidas. Na dúvida consulte o Professor.
I Etapa
Em um erlenmeyer de 50 mL colocar 1,83 g de hidroquinona, e 3,43 g ou (3,2

mL) de anidrido acético (considerando o percentual de pureza), e
adicionar uma gota de ácido sulfúrico concentrado (d: 1,84). Agitar a
solução para facilitar a dissolução. A reação desprende calor. Após 5 minutos,
verter a mistura reacional sobre 40 g de gelo picado, com agitação. Filtrar os
cristais formados em Buchner, e lavar os mesmos com aproximadamente 50
mL de água destilada gelada, em pequenas porções.

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O diacetato de hidroquinona obtido é purificado por dissolução em etanol /

água 50 % a ebulição (aquecimento em chapa ou banho-maria em
erlenmeyer). Adicionar um pouco de carvão ativado e filtrar a quente, em banho
maria, com uso de funil de vidro previamente aquecido (não permitir a
presença de chama nas proximidades).
II Etapa
Concentrar o filtrado em chapa se necessário, e deixar em repouso para

recristalizar. Filtrar os cristais em Buchner, lavando com pequenas porções de
etanol 50 % gelado, secar ao ar, e depois em estufa a 50 °C. P. F. = 124 °C.
Reação de confirmação:
Em cadinho de porcelana, dissolver alguns cristais do produto em cerca de 1

ml de álcool etílico a 50%, aquecendo a chapa elétrica, se necessário.
Adicionar algumas gotas de solução alcoólica saturada de cloridrato de
hidroxilamina e gotas de solução de KOH alcoólica. Aquecer em chapa
elétrica, até a reação se iniciar, o qu é indicado por ligeiro borbulhamento.
Resfriar, acidular com solução aquosa a 5% (v/v) de HCl, e adicionar 1 gota de
solução aquosa a 1% de FeCl3.
Uma coloração vermelha a violeta intensa aparece, devido à formação de

hidroxamato férrico, que é teste positivo para éster carboxílico.
Questões:
1) Encontre o Rendimento Experimental para a produção do Diacetato de

Hidroquinona e descreva o mecanismo da reação de preparação do
diacetato de hidroquinona.
2) Obter o espectro de IR do produto final e comparar com o existente na
literatura. Encontrar o RMN do produto obtido.
3) Uma pequena quantidade de ácido sulfúrico acelera a obtenção do equílibrio
da esterificação catalisada por ácido, a adição de uma grande quantidade de
ácido sulfúrico pode resultar na diminuição do equilíbrio e em baixo
rendimento do éster. Qual a função do H2SO4 nesta reação. Explique o
efeito inibitório da alta concentração do ácido sulfúrico nesta reação?
4) Descreva, com fluxograma e reações, o processo de obtenção das MP’s e
do Produto dessa reação.
5) Descreva aplicações Industriais dos produtos obtidos
6) Busque e descreva rotas verdes para a obtenção dos produtos sintetizados, em
processos biorrefinários.
Referências: Mano, Eloisa Biasotto; Seabra, Affonso do Prado; Práticas de

Química Orgânica.(Adaptação)

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AULA EXPERIMENTAL
Prática 2: Obtenção do ácido tereftálico
Introdução
O ácido carboxílico produzido em maior quantidade é o ácido
benzodióico também chamado ácido tereftálico ou ácido 1,4-
benzoldicarboxílico. É o composto orgânico com fórmula C6H4(COOH)2,
possui massa molar de 166,13 g/mol. Tem ponto de fusão de 427 °C e
densidade de 1,522 g/cm³. É formalmente conhecido por seu acrônimo em
inglês PTA (purified terephthalic acid). Este sólido incolor é uma commdity
química que tem seu principal uso como precursor na formação do polímero
poliéster (PET), em combinação com o etilenoglicol, que formam um
polímero termoplástico, ou seja, que pode ser processado diversas vezes
através do mesmo ou de outros processos. Também é utilizado na produção
de vestuário e garrafas plásticas.
Cerca de 2,3 milhões toneladas por ano são produzidas no EUA
como material de partida para preparação de fibras de poliéster. O ácido
benzodióico é pouco solúvel em água e alcoóis, por consequência, até cerca
de 1970 a maior parte do ácido era convertido no éster dimetílico para
purificação. Ele sublima quando aquecido.
O xileno, reagente da reação de obtenção do ácido benzodióico, refere-
se ao conjunto de compostos dimetil benzeno, onde a diferença é a posição
relativa dos radicais metil (orto- xileno, meta-xileno e para-xileno). Este
conjunto de compostos é conhecido como xilol. O para- xileno é usado em
grande escala para a fabricação de ácido tereftálico, que serve de base para o
plástico PET.
Reação de obtenção do ácido tereftálico (via oxidação do p-xileno).

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Reagentes:
- Etanol; - Permanganato de potássio;
- Solução aquosa a 20% de ácido clorídrico; - Xileno P.A.
Materiais:
- Aparelhagens para refluxo (GPQO); - Balão de fundo redondo DE 250 mL;
- Béquer 250 mL; - Funil de bucher;
- Kitassato 500 mL; - Placa de agitação magnética.
Procedimento Experimental:
I Etapa
Em um balão de 250 mL, colocar 2,0 mL de xileno, 5,5 g de KMnO4 e 125 mL
de água. Refluxar a mistura sob agitação até que haja descoramento da
mistura reacional, o que leva aproximadamente 2h a 3 h. Se a solução
permanecer violeta após aquecimento, adicionar 4 mL de etanol.
II Etapa
Após o termino da reação, resfriar a mistura, filtrar o MnO2 precipitado em funil

buchner e lavar com 10 mL de água quente por 2 vezes. Converter o
filtrado de dibenzoato de potássio em ac. benzodióico pela adição de HCl
20%, até que o pH do meio se torne ácido. Filtrar o ác. benzodióico
precipitado em funil de Buchner, lavar com 10 mL de água gelada e secar ao ar.
Rendimento: 70% (3,3g)
OBS: A adição do etanol nessa etapa de reação completa a redução do

permanganato e há descoramento da solução.
Questionário
2. Indique técnicas para caracterização do produto obtido. Pesquise na
literatura os espectros de IR e de massa do produto obtido.
3. Determine o rendimento reacional.
4. Indique duas rotas “verdes” para produção do ácido benzodióico.
5. Descreva o mecanismo de obtenção do ácido 1,4-benzodióico.
6. Descreva aplicações Industriais dos produtos obtidos
7. Busque e descreva rotas verdes para a obtenção dos produtos sintetizados, em

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QUI 0674 – QUÍMICA INDUSTRIAL II
Prática 3: Síntese da cicloexanona
Introdução
O produto formado a partir da oxidação de álcoois depende do agente

oxidante empregado e da natureza do álcool de partida. Os álcoois primários
sofrem oxidação produzindo aldeídos enquanto os álcoois secundários sofrem
oxidação produzindo cetonas.
A cicloexanona, o produto de oxidação do cicloexanol, é um líquido incolor
e oleoso que possui um odor residual de pimenta e acetona, e com o tempo, a
cor deste líquido tende ao amarelo. É levemente solúvel em água, mas miscível
com a maior parte dos solventes orgânicos mais comuns.
Possui a fórmula C6H10O e o peso molecular de 98.15 g/mol. Tem ponto de
ebulição de 155.65ºC e densidade de 0.9478 g/mL. Deve-se ter cuidado com o
seu manuseio, uma vez que os vapores da ciclo-hexanona irritam os olhos, a
pele e o aparelho respiratório.
É um composto químico utilizado na fabricação de tintas a base de
solventes pesados. Dentre as suas principais aplicações, destacam-se: aditivo
para óleo lubrificante e detergente; solvente para materiais macromoleculares,
como polímeros e copolímeros de cloreto de vinila; esmaltes e agentes
niveladores.
Reação:
K2Cr2O7
Reagentes:
- Ácido sulfúrico concentrado; - Cicloexanol;

- Dicromato de potássio; - Ácido oxálico;
- Diclorometano.
Materiais:
- Béquer de 150 mL; - Termômetro; -Funil de separação;

- Proveta; - Pipeta Graduada; - Espátula;
- Agitador magnético com aquecimento; - Rota evaporador; - Suporte universal.
-
Procedimento Experimental:
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Parte I
1. Colocar cerca de 30 g de gelo picado em um béquer de 150 mL e adicionar

4 mL de ácido sulfúrico concentrado.
2. Adicionar a essa mistura 5 mL de cicloexanol (0.962 g/mL). Manter essa mistura
em banho de gelo.
3. Retirar a mistura cicloexanol-ácido do banho de gelo e mergulhar um
termômetro para monitorar a temperatura durante a reação.
4. Com a ajuda de uma pipeta graduada, adicionar aproximadamente 1 mL da
solução de dicromato de potássio à mistura cicloexanol-ácido (anotar hora).
A solução fica amarela e em pouco tempo fica verde. Nesta etapa, a
temperatura deve ser mantida a 30 ºC (não se deve ultrapassar 35 ºC, pois
pode ocorrer oxidação da porção de hidrocarboneto do cicloexanol,
formando assim sub-produtos e diminuindo o rendimento final).
5. Resfriar a mistura reacional em banho de gelo antes de adicionar uma outra
porção de solução aquosa de dicromato de potássio. A adição de mais
solução de dicromato deve ser feita com agitação do meio reacional e
sempre que a solução ficar verde.
6. Continuar a adição e o resfriamento até que sejam gastos 5 mL de solução de
K2Cr2O7.
7. Adicionar então, de uma única vez, 3 mL da solução de K2Cr2O7 (totalizando 8
mL).
8. Agitar a mistura e deixar a temperatura subir até cerca de 50 ºC (sob
aquecimento). Quando a temperatura retornar, espontaneamente, a 35ºC,
adicionar, com cuidado, 0.5 g de ácido oxálico, sob agitação constante,
para destruir o excesso de K2Cr2O7. O tempo estimado entre o inicio da
adição de K2Cr2O7e a adição de ácido oxálico deverá ser de
aproximadamente 45 minutos.
Parte II
1. Transferir a mistura obtida pelos grupos para um funil de separação de 500 mL

e efetuar extração com 50 mL de diclorometano. Em seguida realizar nova
extração com auxílio de mesmo volume (50 mL) de diclorometano em funil
de separação 250 mL.
2. Separar a fase orgânica da fase aquosa e secá-la com cloreto de cálcio. Filtrar
e transferir o conteúdo para um balão de 250 mL.
3. Evaporar o solvente em um rotaevaporador até o momento em que não for
mais observada à condensação dos vapores e diclorometano na serpentina de
água.
4. Medir o volume final do produto obtido (ciclohexanona) em proveta de 25 mL
e dividir pelo número de grupos para obtenção de um volume médio.
Questionário
1. Além da oxidação de álcoois secundários, indique outros métodos para a

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preparação de cetonas.
2. Sugira um mecanismo para a oxidação de um álcool secundário,
utilizando-se K2Cr2O4/H2SO4 como oxidante.
3. Indique outra rota para a síntese da cicloexanona, a partir do benzeno
4. Com base no volume médio obtida de ciclohexanona e conhecendo-se a
densidade da mesma determinar o rendimento da reação produzida em
laboratório.
5. Indique os métodos mais adequados para a caracterização do produto obtido.
Obtenha o IR do produto.
6. Descreva aplicações Industriais dos produtos obtidos
7. Busque e descreva rotas verdes para a obtenção dos produtos sintetizados,
em processos biorrefinários.
Referências
MCMURRY, John. Química orgânica. 4. ed Rio de Janeiro: Livros Técnicos e
Científicos, 1997. v. 1. SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica.
8ª Ed. Vol. 2. Rio de Janeiro: LTC, 2006.
SYKES, Peter. Guia de mecanismos da química orgânica. Rio de Janeiro: [São

Paulo]: Ao Livro Técnico, Editora da Universidade de São Paulo, 1969. 302 p.

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Prática 4: Síntese de ésteres aromáticos de frutas
Introdução
Ésteres constituem uma das classes de substâncias químicas largamente
encontradas na natureza. Ésteres são compostos usados em diversos setores
industriais com atuação destacada na indústria alimentícia, cosmética e petroquímica
através de sua aplicação como flavorizantes, essências e biodiesel, respectivamente.
Os ésteres podem ser sintetizados através da reação entre um ânion carboxilato e um
haleto de alquila ou ainda pela reação de esterificação de Fischer. Industrialmente, a
reação de esterificação de Fischer (Figura 1) é um dos principais métodos para a
síntese dos ésteres. Essas reações acontecem com baixa velocidade e por esse
motivo são usados catalisadores como ácidos, bases, enzimas e radiação por
microondas. (Santos; Oliveira et al., 2014; Calvalcante et al., 2015).
Figura 1 Esterificação de Fischer catalisada por ácido.
Fonte: Calvalcante et al., 2015).
Devido à reversibilidade da reação de Fischer é necessário utilizar alguns

artifícios para deslocar o equilíbrio para formação dos produtos, tais como à adição de
excesso de um dos reagentes, remoção de éster ou da água por destilação, remoção
da água como agente desidratante. A remoção da água tem a finalidade de evitar a
hidrólise do éster (Oliveira et al., 2014).
Um dos parâmetros interferentes na reação de esterificação de Fischer é o
catalisador empregado, visto que, o processo catalítico convencional utiliza
catalisadores homogênios como o ácido sulfúrico, que fica dissolvido no meio reacional
e precisa ser removido. Uma alternativa para esses problemas é a utilização de
catalisadores heterogêneos como argilominerais e resinas reaproveitáveis (Oliveira et
al., 2014).
Materiais e Reagentes

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- Álcool (etanol, álcool benzílico, álcool isoamílico, isobutílico, butanol-2 dentre

outros, a depender do éster a ser obtido);
- Ácido acético; ácido benzóico
- Água destilada;
- Bicarbonato de sódio;
- Sulfato de sódio/sulfato de magnésio anidro;
- Catalisadores: Montmorilonita ; ácido sulfúrico, Resina Amberlyst 35
- Balão de fundo redondo; Condensador de refluxo; Banho de óleo;
- Funil de Büchner; Bomba a vácuo; Papel de filtro; Funil de separação.
Procedimento experimental
Etapa 1: Ativação do Catalisador
Aquecer o catalisador em estufa a 100 °C durante 24 horas.
Etapa 2: reação de esterificação
- Adicionar em um balão de fundo redondo 0,125 mol de álcool, 0,250 mol de
ácido carboxílico e 3,75 g do catalisador e manter sob aquecimento em
refluxo por 2 horas em banho de óleo na temperatura de ebulição do álcool
(78,37 °C).
- Ao término das duas horas, realize uma filtração a vácuo para remoção do
catalisador.
- Colocar o filtrado em um funil de separação e adicionar cuidadosamente 100
mL de água destilada.
- Despreze a fase aquosa inferior, colete a fase orgânica e lave duas vezes
com 50 mL de uma solução de bicarbonato de sódio.
- Despreze novamente a fase aquosa e lave a fase orgânica com 25 mL de
água.
- Transfira o éster bruto para um béquer e adicione sulfato de sódio ou sulfato
de magnésio anidro e faça uma filtração a vácuo.
Questionário
1. Industrialmente, quais vantagens e desvantagens de utilizar catalisadores
ácidos? O que significa e qual o objetivo de ativação dos catalisadores
sólidos?

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2. Quais as reações principais e etapas determinantes na obtenção dos

ésteres?
3. Encontre na literatura resultados de caracterizações químicas dos reagentes
utilizados e produtos, tais como espectros de IV e RMN, e discuta as
principais características destes. Obs. Busque obter caracterizações dos
materiais sintetizados nas aulas.
4. Descreva aplicações Industriais dos reagentes utilizados e produtos obtidos
Referências
OLIVEIRA, C. A.; SOUZA, A. C. J.; SANTOS, A. P. B.; SILVA, B. V.; LACHTER,
E. R.; PINTO, A. C. Síntese de Ésteres de Aromas de Frutas: Um Experimento
para Cursos de Graduação dentro de um dos Princípios da Química Verde.
Revista Virtual de Química. v. 6, p. 152-167, dez. 2014. Disponível em:
<http://rvq.sbq.org.br/imagebank/pdf/v6n1a12.pdf>. Acesso em: 08 fev. 2019.
CALVALCANTE, P.M.M; SILVA, R.L.; FREITAS, J.J.R.; FREITAS, J.C.R; FILHO,

J.R.F. Proposta de preparação e caracterização de ésteres: um experimento de
análise orgânica na graduação. Educación Química. v. 26, 319-326, oct. 2015.
Disponível em: <https://doi.org/10.1016/j.eq.2015.07.003>. Acesso em: 08 fev.
2019.
SANTOS, G.R.P. Monografia Brasil Escola: Síntese de ésteres através de

reações de esterificação e transesterificação, por via catalítica ácida, básica,
enzimática e radiação microodas. Disponível em:
<https://monografias.brasilescola.uol.com.br/quimica/sintese-esteres-atraves-
reacoes-esterificacao-transesterificacao-por-via-catalitica.htm>. Acesso em: 08
fev. 2019.

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Prática 5: Preparação de álcool gel
Introdução
O álcool em gel é composto de uma solução de álcool etílico em água a 70%

(somente nesta concentração o álcool etílico tem sua função esterilizante
maximizada). A alguns anos atrás o álcool etílico a 70% era facilmente comprado
em qualquer farmácia, no entanto, por decisão do governo federal, o álcool 70%
dever ser comercializado na forma de gel, com a intenção de reduzir risco de
incêndio, já que na forma de gel o álcool torna‐se menos inflamável.
Neste contexto, polímeros são amplamente empregados nas mais diversas
áreas da indústria como agente espessante, ou seja, aumenta a viscosidade do
meio agregando a consistência característica de cada produto, como no caso do
álcool gel.
Materiais
Carbopol;
Alcool Etílico 96%;
Bastão de Vidro;
Papel de pH;
Becker;
Trietanolamina;
Glicerina;
Procedimento Experimental I (Preparo do Álcool em Gel)

- Pese 0,5 g de carbopol;
- Em seguida, transfira o carbopol (peneirado) para o becker contendo 100 mL
álcool etílico a 70%, agitando vigorosamente, com bastão de vidro, até a
completa dissolução;
- Meça o pH da solução com papel indicador;
- Adicione, lentamente e sob agitação vigorosa, ao becker 0,6 mL de
trietanolamina (neutralizante);
- Continue agitando vigorosamente, com bastão de vidro, por mais 3 minutos;
23
- Observe o aumento da viscosidade do meio;

- Meça novamente o pH do gel com papel indicador. O pH deve estar neutro,
em torno 7. Se ainda não estiver com pH 7 adicione mais 0,1 mL de
trietanolamina;
- Adicione 0,5 mL de glicerina (umectante);
- OBSERVAÇÃO: O carbopol deve ser peneirado antes da pesagem para
facilitar sua dissolução.
Questionário:
1. O carbopol, a trietanolamina e a glicerina foram utilizados para a formulação do

álcool em gel. Destes, quem reagiu como ácido, base e umectante?. Explique
suas funções detalhadamente.
2. Discuta quimicamente as razões das alterações quando adicionou a
trietanolamina à solução de álcool etílico e carbopol. Porquê ocorreu um
grande aumento na viscosidade do meio?
3. O que aconteceria se fosse adicionado um grande excesso de trietanolamina?
4. Descreva aplicações Industriais dos reagentes utilizados e produtos obtidos
Referências
MARQUES, J. A. Práticas de Química Orgânica. Campinas‐SP: Editora Átomo, 2007
MANO, E. B.; DIAS, L. M.; OLIVEIRA, C. M F. Química Experimental de Polímeros.
ed. São Paulo: Editora Edgard Blucher. 2004
ALLINGER, N.L, Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1978.

24
UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE – UFRN QUÍMICA

INDUSTRIAL II (PRÁTICA) - QUI 0674.1
Prática 6: Preparação de polímeros
A polimerização é um processo de formação de moléculas de alto peso molecular a

partir da combinação de diversas moléculas de menor tamanho, idênticas ou não,
denominadas monômeros. Usualmente os monômeros possuem duas ou mais funções
químicas em sua estrutura. Estas funções podem ser: ligações múltiplas reativas (C=C,
C=O, C≡C, etc.), hidroxilas, carboxilas seus derivados, compostos heterocíclicos
(epóxidos, lactamas, lactonas, etc.). O tamanho das cadeias e a possibilidade de
interligação entre elas fazem com que polímeros possuam propriedades físicas e mecânicas
próprias. As reações de polimerização, na verdade, são reações clássicas dos compostos
orgânicos e podem envolver adição ou condensação. A polimerização por adição, também
chamada de polimerização em cadeia ou poli-adição, ocorre principalmente com
monômeros vinílicos ou que contenham ligações múltiplas reativas. Pode ser radicalar ou
iônica, com mecanismos muito semelhantes àqueles de reações de adição.
A reação envolve, basicamente, três etapas: -Iniciação: ao monômero é adicionado
uma molécula iniciadora, dando origem a um intermediário reativo. -Propagação: reações
sucessivas e rápidas onde são consumidas e produzidas mais espécies reativas. -
Finalização: interrupção da reação em cadeia, ou pelo consumo de material reativo, ou
pela adição de uma espécie reativa à porção terminal da cadeia. As poli-adições são
caracterizadas pelo crescimento rápido das cadeias. As macromoléculas resultantes
geralmente possuem cadeias longas, formadas por unidades estruturais idênticas. A
polimerização por condensação, geralmente ocorre entre grupos funcionais diversos
dando origem a novas funções. Assim, um ácido policarboxílico pode reagir com uma
diamina ou um diol, fornecendo uma poliamida ou um poliéster, respectivamente. As
reações se processam de forma semelhante àquelas entre moléculas mono-funcionais. O
crescimento da cadeia é lento e geralmente, depende da extração, do meio de reação, dos
subprodutos gerados (água, amônia, etc.).

25
Quando cada monômero possui apenas dois grupos funcionais, a cadeia

formada é linear, mas quando no monômero está presente ao menos mais um
grupo funcional, o polímero resultante é ramificado. Em 1909, L. Baekeland
demonstrou que era possível produzir plásticos com formol, em presença de
ácido ou base como catalisador. Estes polímeros são denominados baquelite. O
nylon é o nome genérico para polímeros de amida e foi preparado pela primeira
vez por W.Carothers, no início do século.
A tendência atual é a substituição das fontes minerais - óleo e carvão -

pelos recursos regenerativos. Uns exemplos onde isso é praticado com sucesso:
o furfural, extraído do destilado da madeira, é aplicado em resinas fenólicas e
Nylon 6.6; o etanol de açúcar pode ser transformado em etileno, então é
material de partida do PE; ácido 11-aminoundecanóico de óleos pode ser
processado para Nylon 11. Além destas transformações químicas que fornecem
os monômeros polimerizáveis a partir de recursos naturais, existe a possibilidade
de modificar um biopolímero quimica ou mecanicamente, sem alterar o
comprimento da cadeia polimérica. Estas reações são conhecidas como
"polímero-análogas": • Reyon ("seda de viscose") que pode ser feita por
regeneração de xantatos da celulose (celofane) ou solução da celulose em
reagente de Schweizer, [Cu(NH3)4](OH)2, 1 • papel. Uma lista completa dos
solventes no processamento da celulose, • celulose esterificada com ácido
acético (CA; acetato da celulose) ou nítrico (celulóide; que era usado até 1950
para filmes do cinema). A partir destas características mecânicas, podem ser
classificados como:
-Elastômeros: polímeros que, à temperatura ambiente, possuem uma boa
elasticidade. -Plásticos: sólidos à temperatura ambiente, mas que em determinado
estágio de seu processamento são fluidos, podendo ser moldados. -Fibras:
polímeros lineares, cujas cadeias são orientadas longitudinalmente.
Quanto à fusibilidade, podem ser:
-Termoplásticos: capazes de fundir-se por aquecimento e solidificar-se por resfriamento.
-Termorrígidos: capazes de adquirir, por aquecimento ou outro tratamento, uma estrutura

26
tridimensional, com ligações cruzadas, insolúveis e não passíveis de serem fundidos.

Critérios químicos: Para o químico é mais interessante classificar os polímeros
sintéticos conforme o mecanismo da síntese. • Polimerização (iniciação radical, catiônica
ou aniônica); • Poli-inserção (catálise Ziegler-Natta); • Poli-metatese (usando carbenos
de metais pesados, p.ex. R4W=CHR´, inclusive reações pericíclicas do tipo Diels-Alder)
• Policondensação e trans-esterificação (formando os poliésteres e poliamidas); •
Poliadição (levando à família dos poliuretanos).
Reagentes:
- Solução de formol 40%; - Anilina; -Fragmentos de estanho;
- Ácido clorídrico 6 mol/L; - Fenol; - Solução de NaOH 40%.
Materiais:
- Pipeta graduada (5 ml e 1 ml); - Béquer (10 ml); - Bastão de vidro;
- Balão de fundo chato de 125 ml; - Sistema para refluxo; - Vidro de relógio.
Procedimento experimental:
Procedimento 1: obtenção de polianilinas (Resina FA)
1) Em um béquer, adicionar 3,3 mL de solução de ácido clorídrico 6 mol/L a 1,7 mL de
anilina obtendo-se assim uma solução de cloreto de anilina. Misturar bem, reservar e
observar. Deixar a solução em repouso, até que atinja a temperatura ambiente.
2) Em outro béquer, colocar 2,5 mL de solução de formaldeído 40% (formalina) e
adicionar a solução concentrada de cloreto de anilina (5mL) preparada anteriormente.
Adicionar um pequeno fragmento de estanho. Observar. Examinar o produto e anotar
suas propriedades.
Procedimento 2: síntese da resina de ureia- formaldeído I- resina UF (Grupos

alternados)
a) Em um erlenmeyer de 50 mL, coloque a uréia (3 g), o formaldeído (5 mL;

solução de 30 a 37%) e a solução aquosa de hidróxido de sódio 10% (1 mL).
Aqueça a mistura em banho-maria (80 °C) durante 15 minutos.
b) Resfrie a mistura em banho de gelo por aprox. 10 minutos, agitando com
movimentos circulares não muito lentos. Durante esta etapa ocorrerá ligeira
turbidez na mistura e ela se torna cada vez mais viscosa.
c) Retire o erlenmeyer do banho de gelo e adicione solução de ácido sulfúrico
30%, gota a gota, até a completa neutralização da mistura (aprox. 4 gotas),
verificando o pH com papel de tornassol. Nesta etapa podem ser adicionados
corantes à mistura para obter uma resina colorida.
d) Aqueça novamente a mistura em banho-maria (80 °C) e adicione lentamente,
gota a gota, solução de ácido sulfúrico 30% até que este se torne bastante
consistente. Neste ponto, verta a mistura rapidamente em moldes apropriados
(copinho de café descartáveis) e lave imediatamente o erlenmeyer. O material
devidamente acondicionado deverá ser mantido na estufa a 50 °C, para que
27
ocorra o endurecimento (curamento) da resina.
II- resina UF (Grupos alternados)

a) Em um erlemeyer, colocar 6 g de formol (formalina) que corresponde a 5,5 mL.
b) Acrescente 1 mL de solução aquosa a 10% de NaOH.
c) Adicione 3 g de uréia e aqueça a mistura com cuidado, em placa (usar pinça de
madeira).
d) Manter em ebulição por cerca de 15 minutos, de modo a causar a
evaporação de ~1/3 do volume inicial.
e) Resfriar a mistura reacional e adicionar ácido acético glacial até que o papel
de tornassol mostre reação ligeiramente ácida.
f) Aquecer durante 20 min em banho de água fervente, contida em béquer, para
completar a polimerização.
Questionário:
1- Classifique seu material sob os diversos aspectos/critérios,
mencionados na introdução.
2- Descreva as características dos polímeros formados.
3- Formule a reação que leva à resina FA. Desenhe uma parte representativa do
polímero curado.
4- Escreva o mecanismo da reação que leva à resina UF. Indique em quais
etapas você usa catalise ácida e onde básica.
5- Explique as expressões "durômero" (também chamados de "termofixo"),
"elastômero" e "termoplástico". Diferencie-os em termos de estrutura
molecular, comportamento mecânico a temperatura ambiente,
comportamento a temperaturas altas e indique aplicações típicas.
6- Procure os nomes em extenso, das siglas que se usaram para os polímeros na
Figura 2.
7- Informa-se sobre os seguintes derivados, parentes da melamina e da
uréia (indique estrutura, síntese e aplicações no laboratório): a) urotropina; b)
ácido cianúrico.
8- Na elaboração do relatório não pode faltar: 1) uma descrição detalhada das
etapas operacionais, indicando período, quantidades, pH, temperatura e
manipulação física (agitação) de cada etapa. Complete com as suas
observações, tais como viscosidade, coloração, cheiros. 2) Descreva
rendimento, aparência, comportamento frente solventes / reagentes
químicos, do seu produto polimérico.
Referências:
D. L. Pavia et al, "Organic Laboratory Techniques: a Contemporary Approach",
W. B. Saunders Co, N. York, 2a Ed., 1976. 2)SOARES, B.G.,
SOUZA, N.A., PIRES, D.X. Química Orgânica: Teoria e Técnicas de Preparação,
Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro: Editora
Guanabara S.A. 1988. 322p

28

AULA EXPERIMENTAL
Prática 7: Síntese do acetato de celulose (AC)
O acetato de celulose é um polímero biodegradável oriundo da celulose, de

grande importância comercial, devido a sua larga aplicação em diversos setores com
aplicação na indústria têxtil, de filtros como constituinte de membranas, materiais
plásticos, cápsulas para a indústria farmacêutica, etc. A forma comumente utilizada
para produzir o acetato de celulose é com base na madeira.
Estrutura do acetato de celulose. Fonte: Wikipédia (2015).
Porém, os resíduos lignocelulósicos agroindustriais como, por exemplo, a

casca do arroz, o bagaço e a palha da cana-de-açúcar, o sabugo do milho,
dentre tantos outros, possuem baixo valor econômico e sua transformação em
bens de consumo contribui para o desenvolvimento sustentável e agregam valor
a materiais antes tidos apenas como resíduos. Tais materiais são constituídos de
forma majoritária por celulose, hemicelulose e lignina.
O acetato de celulose pode ser obtido através da reação de acetilação da
celulose por meio do método homogêneo que se trata do mais comum. Em
suma, é produzido pela reação da celulose com anidrido acético e ácido acético,
na presença de ácido sulfúrico como catalisador. O produto desta reação é
hidrolisado para remover o ácido sulfúrico e grupos sulfato e acetato, até
adquirir as propriedades desejadas. Caracteriza-se como um éster orgânico e
suas características térmicas, físicas, mecânicas e químicas são dependentes,
sobretudo do grau de substituição dos grupos hidroxilas oriundos da celulose de
origem.
29
Reagentes
- Ácido acético glacial P.A.; - Ácido sulfúrico P.A.;
- Anidrido acético P.A.; - Água destilada.
Materiais
- Becker de vidro (80 ml); - Funil de buchner;
- Kitassato; - Erlenmeyer;
- Bastão de vidro; - Papel filtro qualitativo;
- Bomba para filtração a pressão reduzida; - Agitador magnético;
- Barra magnética (“peixinho”); - Papel tornassol (em fitas).
(*) Antes de iniciar a prática, verifique qual o número do experimento
do seu grupo na tabela no final deste roteiro, pois serão condições
diferentes para os grupos. Se precisar, peça orientação ao professor.
1) Em becker de vidro (80 ml ) pesa-se cerca de 1,0 g de celulose, em

seguida leva-se o becker a capela onde adiciona-se V* =20 mL ou 15 mL
de ácido acético glacial P.A, depois submete-se a agitação magnética por
30 min à temperatura ambiente;
2) Posteriormente, prepara-se uma mistura formada por quatro gotas de
H2SO4 concentrado (P.A) e 9,0 mL de ácido acético glacial (P.A),
homogeneíza-se a mistura e esta deve ser acrescentada ao becker
contendo celulose, seguida de agitação por 15 min, à temperatura ambiente,
de todo o acumulado. A mistura deve ser filtrada com auxílio de sistema a
pressão reduzida, e a celulose retida no funil de buchner deve ser
cuidadosamente retirada do papel filtro, e levada de volta ao becker de
origem;
3) Ao filtrado (líquido contido no kitassato que foi separado da celulose) deve-
se adicionar cerca de V= 20 ou 15 mL de anidrido acético (P.A), agitar para
homogeneizar o líquido e por fim devolvê- lo ao becker contendo a
celulose. A mistura final deve ser submetida à agitação magnética por
mais 30 min a temperatura ambiente. Passados os 30 min, o material
deve ser deixado em repouso por 24 h;

30
4) Após 24h adiciona-se água destilada ao meio reacional até que não haja
mais formação de precipitado e logo em seguida filtra-se a pressão
reduzida e lava-se o material sólido com água destilada até o pH do
material formado atingir o pH da água de lavagem;
5) Após lavagem completa, o material deve ser seco em estufa a
temperatura de 40-50 °C por cerca de 12 h.
Questionário:
1. Diante da atual preocupação com a disponibilidade de recursos naturais e

no uso consciente de resíduos dos mais diversos setores da indústria,
quais podem ser as possíveis fontes de matéria prima para confecção do
acetato de celulose?
2. Descreva de forma simplificada o mecanismo de obtenção do acetato de
celulose.
3. Cite possíveis aplicações industriais para o acetato de celulose.
4. Descreva aplicações Industriais dos reagentes utilizados e possíveis produtos obtidos.

Referências:
SILVA V. L.; CARVALHO L.S.; ANDRADE J.C.F. Síntese e caracterização de
acetato de celulose obtido a partir do BCA. Dissertação de mestrado.
Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN), Instituto de Química, 2014
O’Connell, D. W.; Birkinshaw, C.; O’Dwyer, T. F.; Bioresour. Technol. 2008, 99,
6709.

31

AULA EXPERIMENTAL
Prática 8: Bioplástico: Síntese a partir de amido de batata
Introdução
O amido é composto por longas cadeias de moléculas de glicose unidas entre

si. Estritamente constituída de dois polímeros: amilose, que é de cadeia linear e
amilopectina, que está ramificada (Figura 1). Quando o amido é seco a partir de uma
solução aquosa que forma um filme devido a ligações de hidrogênio entre as
cadeias. No entanto, a amilopectina inibe a formação da película. Reagindo o amido
com ácido clorídrico, este quebra a amilopectina, formando um filme mais
satisfatório. Este é o produto que obtido sem propano-1,2,3-triol. As cadeias lineares
do amido (amilose) podem alinhar-se; e, embora isso faça um bom filme, é frágil
porque as cadeias são muito lineares. Como resultado áreas da película do
bioplástico podem tornar-se cristalino, o qual faz com que aumente a fragilidade do
filme. Adicionando propano-1,2,3-triol faz a diferença, devido às suas propriedades
higroscópicas. As moléculas de água ligadas ao glicerol ficam no meio das cadeias
de amido e para a formação de áreas cristalinas, impedindo a fragilidade e
resultando em propriedades mais 'plásticas'. Dessa forma o glicerol age como um
plastificante.
Materiais
- Batata
- Béquer
- HCℓ (0,1 mol/L) / vinagreL
- Espátula
- NaOH (0,1 mol/L) / NaHCO3
- Balança semi-analítica
- Corante alimentício Cores
- Vidro de relógio grande
- Glicerina
- Pipetas de 10 mL graduadas
- Bico de Bunsen
- Tripé
- Tela de amianto
- Bastão de vidro
- Pinça para calor ou luva térmica
- Placa de Petri

32
- Coador de plástico
- Papel indicador pH
- Liquidificador
Extração do Amido da batata
- Lave bem uma batata, não precisa descascar.

- Corte em pedaços e pese cerca de 100 g.
- Coloque em um Becker de 250 mL e adicione 100 mL de água destilada.
- Utilizando um mixer ou liquidificador triture cuidadosamente a batata.
- Despeje o líquido sobre um coador e colete o filtrado para um becker de 1 L.
Deixando a pasta de batata no coador.
- Volte a pasta que ficou no coador para o becker onde triturou e repita as
etapas 3 – 5 por mais duas vezes.
- Deixe a mistura do filtrado no Becker em repouso por 5 minutos para decantar
o amido.
- Cuidadosamente transfira o sobrenadante para becker de descarte e deixe o
amido depositado no fundo.
- Adicione cerca de 100 mL de água destilada misture cuidadosamente e deixe
em repouso novamente até decantar.
- Retire o sobrenadante para descarte.
Preparação do Bioplástico
- Em um becker de 100 mL coloque 22 mL de água destilada e 4 g de amido de

batata isolado, ou (25 mL de água e 2,5 g de amido comercial) 3 mL de HCl e 2
mL de propano-1,2,3-triol (glicerina) (a glicerina é muito viscosa,
alternativamente pode ser pesada, verificar a densidade no frasco).
- Cubra com vidro de relógio e aqueça a mistura usando o bico de Bunsen.
Cuidadosamente a ferver e, em seguida, ferva-a suavemente durante 5
minutos. Não ferva-o seco. Se parece seco, parar o aquecimento.
- Mergulhe o bastão de vidro na mistura e depois em papel indicador para medir
o pH.

33
- Adicionar solução de NaOH suficiente para neutralizar a mistura, e teste o pH

após cada adição com papel indicador. Você provavelmente vai precisar
adicionar a mesma quantidade de base que adicionou de HCl no início (3 mL).
- Adicionar uma gota de corante alimentício e misture bem.
- Verter a mistura numa placa de Petri identificada e empurrá-lo com o bastão de
vidro, de modo que forme uma cobertura uniforme.
- Rotular as misturas e deixá-los secar. Demora cerca de um dia ensolarado na
janela, ou dois dias à temperatura ambiente. Como alternativa, use uma estufa.
Demora cerca de 90 minutos a 100 ° C.
Questionário:
1. Comente sobre o aspecto físico da adição de glicerol ao bioplástico.
2. Sugira um material alternativo à batata para extração de amido.
3. Defina: a) higroscópico. b) ligação de hidrogênio. c) plastificante
4. Sobre o glicerol ou glicerina ou propano-1,2,3-triol justifique a interação com a
água. Que tipo de interação ocorre?
Referências
Making plastic from potato starch. Disponível em:

<http://www.nuffieldfoundation.org/practical-chemistry/makingplastic-
potato-starch>. Acesso em 13/12/18.
LIMA, R.R.S. Síntese e aplicação de aditivos provenientes de material

lignocelulósico residual em fluidos de perfuração de poços de petróleo. Monografia.
Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN), Instituto de Química, 2016.
ADINUGRAHA, M. P.; MARSENO, D. W. Synthesis and characterization of sodium

carboxymethylcellulose from cavendish banana pseudo stem, Carbohydrate
Polymers v.62 p.164–169, 2005.
THOMAS, José Eduardo. Fundamentos de Engenharia de Petróleo. 2. Ed. – Rio

de Janeiro: Interciência: PETROBRAS, 2004.
YANG, X. H. and ZHU, W. L. Viscosity properties of sodium carboxymethylcellulose

solutions. Cellulose, 14, pp. 409-417, 2007.

34

Prática 9: Síntese da Carboximetilcelulose (CMC)
Introdução
A carboximetilcelulose de sódio (CMC), é um derivado obtido pela
modificação da celulose, através da reação desta com ácido monocloroacético, em
meio alcalino, na presença de solventes orgânicos, sob condições heterogêneas
(ALAM et al, 2013). Essa reação, denominada de síntese de Willianson, visa a
substituição parcial dos grupos hidroxila (OH) da cadeia da celulose por grupos
carboximetil (-CH2COO-) nas posições 2, 3 e 6 (ADINUGRAHA, 2005) como
demonstrado pela Figura 1. É usualmente vendida na forma de sal de sódio, uma
vez que sua forma ácida tem pequena solubilidade em água. Atualmente, a CMC
tem ampla atenção científica, especialmente devido ao seu caráter polieletrolítico. É
um derivado do tipo éter e por ter características aniônicas quando dissolvido em
água, possui grandes aplicações em toda a indústria de alimentos, detergentes,
cosméticos, produtos farmacêuticos, têxteis, papel, adesivos, bem como cerâmica
(YANG E ZHU, 2007).
Figura 1: Reação de carboximetilação da celulose
Fonte: ADINUGRAHA, 2005.

A relevante aplicação da CMC na área de Petróleo, está na obtenção de
fluidos de perfuração, que podem ser usados como viscosificantes ou controlador de
filtrado, com a finalidade de reduzir as perdas por filtração produzindo rebocos muito
finos e capazes de impedir o escoamento do fluido através das formações
geológicas que são perfuradas.
]No cenário comercial, destaca-se, devido a sua importância econômica, e

35
pela variedade de aplicações com diversas propriedades, tais como, agente

espessante, doador de viscosidade, estabilizante de fluidos, emulsificante, agente
tixotrópico, engomante, agente adesivo, agente de suspensão, entre outras
(THOMAS, 2004).
Materiais
- Celulose;
- Solução de NaOH (20%);
- Alcool Isopropílico (Propanol);
- Ácido Monocloroacético;
- Metanol;
- Álcool Etílico P.A;
- Funil de Buchner;
- Agitador magnético;
- Kitassato;
- Becker;
- Bastão de Vidro;
- Termômetro;
- Adicionar a um béquer de 250 mL a fibra de celulose (2 g), sem nenhum
tratamento prévio, juntamente com 15 mL de uma solução de NaOH 20% e 80
mL de isopropanol;
- O sistema obtido deve ser deixado sob um agitador magnético à temperatura
ambiente, por 1 hora, com agitação.
- Terminado esse processo, adicionar 6 g de ácido monocloroacético e elevar a
temperatura para 60 °C, onde a reação prosseguirá por 4 horas;
- Após o término da reação, o meio reacional deve ser filtrado em funil de
buchner;
- Ao sólido obtido deve-se adicionar 100 mL de metanol e neutralizar com ácido
acético com ajuda de papel de pH.
- Em seguida, lava-se o sólido 3 vezes com 100 mL de etanol para retirada de
possíveis solventes aderidos ao material;

36
- A CMC obtida foi secada a 60°C em estufa, até obtenção de massa

constante.
Questionário
1. Diante da atual preocupação com a disponibilidade de recursos naturais e

no uso consciente de resíduos dos mais diversos setores da indústria,
quais podem ser as possíveis fontes de matéria prima para obtenção da
carboximetilcelulose?
2. Descreva de forma simplificada o mecanismo de obtenção da
carboximetilcelulose.
3. Qual a função do ácido monocloroacético na reação?
4. Descreva aplicações Industriais dos produtos obtidos.
5. Busque e descreva rotas verdes para a obtenção dos produtos sintetizados,
em processos biorrefinários.
Referencias
LIMA, R.R.S. Síntese e aplicação de aditivos provenientes de material
lignocelulósico residual em fluidos de perfuração de poços de petróleo. Monografia.
Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN), Instituto de Química, 2016.
ADINUGRAHA, M. P.; MARSENO, D. W. Synthesis and characterization of sodium

carboxymethylcellulose from cavendish banana pseudo stem, Carbohydrate
Polymers v.62 p.164–169, 2005.
THOMAS, José Eduardo. Fundamentos de Engenharia de Petróleo. 2. Ed. – Rio

de Janeiro: Interciência: PETROBRAS, 2004.
YANG, X. H. and ZHU, W. L. Viscosity properties of sodium carboxymethylcellulose

solutions. Cellulose, 14, pp. 409-417, 2007.

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE

QUÍMICA INDUSTRIAL II (PRÁTICA) - QUI 0674.1

CURSOS: Licenciatura e Bacharelado em Química

Autora: Profa. Luciene da S. Santos

Versão no 1, (Sob revisão)

INSTRUÇÕES PARA ELABORAÇÃO DO FLUXOGRAMA…………………………..3

QUÍMICA INDUSTRIAL II (PRÁTICA) - QUI 0674.1 Profa Luciene Santos

INSTRUÇÕES PARA ELABORAÇÃO DO FLUXOGRAMA

1°. Os equipamentos, vidrarias nas quais serão realizados os procedimentos iniciais

4°. As operações realizadas na mistura de reação que não impliquem em separação

QUÍMICA INDUSTRIAL II (PRÁTICA) - QUI 0674.1 Profa Luciene Santos

5°. Uma operação que implique na separação dos componentes da mistura é

6° Os produtos resultantes de qualquer operação também são fechados em

Exemplo de um fluxograma completo:

QUÍMICA INDUSTRIAL II (PRÁTICA) - QUI 0674.1 Profa Luciene Santos

INSTRUÇÕES PARA ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO

O relatório de uma atividade prática é uma exposição escrita de um

O relatório, como instrumento de trabalho, deve utilizar uma linguagem

à compreensão do trabalho. A forma pela qual alguma informação pode ser

A divisão metodológica de um relatório em várias seções ajuda a sua

3.1. CAPA (1ª.página)  Título, autor(es) e data

Identificação da faculdade, do departamento do curso de graduação, identificação do

QUÍMICA INDUSTRIAL II (PRÁTICA) - QUI 0674.1 Profa Luciene Santos

3.2. FOLHA DE ROSTO (2ª. página)

Identificação da faculdade, do departamento do curso de graduação, identificação do

Formatação: Verificar a norma ABNT atual ou da Biblioteca de química da UFRN.

QUÍMICA INDUSTRIAL II (PRÁTICA) - QUI 0674.1 Profa Luciene Santos

3.3. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA (3ª página em diante)

Descrição de toda teoria necessária ao entendimento da prática e da

Incluir sumariamente qual ou quais os objetivos do trabalho a realizar.

3.5. MATERIAIS E REAGENTES

Listar todos os materiais (vidrarias e equipamentos) utilizados na prática; listar

QUÍMICA INDUSTRIAL II (PRÁTICA) - QUI 0674.1 Profa Luciene Santos

3.6. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Descrição de todo o procedimento experimental realizado (conforme o roteiro

Consiste na apresentação de todos os dados colhidos em laboratório ou dos

Interpretação dos resultados. Discutir os dados obtidos à luz da teoria exposta

OBS1: A discussão é a parte do relatório que exige maior maturidade do aluno.

O questionário deverá ser devidamente respondido como um item do relatório

Esta parte do relatório deve sumarizar as principais conclusões obtidas no

3.11. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS (Página posterior à da conclusão)

A bibliografia deve figurar no fim do relatório. Nela devem ser apresentadas

Obs: Verificar a norma ABNT atual ou da Biblioteca de Química da UFRN

INSTRUÇÕES PARA FAZER CORRETAMENTE UMA REFERÊNCIA

Figuras, fotografias etc.

3.13. INSTRUÇÕES PARA FORMATAÇÃO DO RELATÓRIO

 Folha = A4 (Papel = 90 g/cm²))

 DIGITAÇÃO: Verificar a norma ABNT atual ou da Biblioteca de química da

QUÍMICA INDUSTRIAL II (PRÁTICA) - QUI 0674.1 Profa Luciene Santos

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE

Disciplina: Química Industrial II

QUÍMICA INDUSTRIAL II (PRÁTICA) - QUI 0674.1 Profa Luciene Santos

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE – UFRN

Prática 1: Síntese e caracterização de diacetato de hidroquinona

Objetivo: Preparação do diacetato de hidroquinona.

ATENÇÃO!!! Tenham o máximo de cuidado. Todas as normas de segurança

Em um erlenmeyer de 50 mL colocar 1,83 g de hidroquinona, e 3,43 g ou (3,2

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