Centro Universitário de Sete Lagoas – UNIFEMM
Unidade Acadêmica de Ciências Gerenciais – UEGE
Curso de Engenharia Química – 4º período A
Relatório – Solubilidade de Compostos Orgânicos
Adriana de Fátima R. Teixeira - 035445
Amanda Laís Ribeiro e Silva - 035314
Eliane Coelho Ferreira - 034853
Sayonara Simeão V. de Carvalho - 034793
Relatório apresentado ao curso de
Engenharia Química da Unidade
Acadêmica de Ciências Gerenciais do
UNIFEMM – Centro Universitário de
Sete Lagoas, como requisito parcial de
avaliação da disciplina Química
Orgânica Aplicada.
Professor: Samuel Sales
SeteLagoas
2019
1. INTRODUÇÃO
As moléculas ou íons, são mantidas unidas umas as outras por meio de forças
intermoleculares, onde é possível observar a forma como essas moléculas e íons
formados por ligações covalentes interagem entre si. A natureza das forças
intermoleculares existentes entre os compostos tem grande influência sobre a solubilidade
destes, em determinado solvente.Durante o processo de dissolução de um composto
denominado soluto, em um líquido denominado solvente, as interações soluto-soluto são
substituídas por interações soluto-solvente. Em meio a essas interações, algumas
características das substâncias são essenciais para identificar sua solubilidade.
A polaridade é uma dessas características. Os compostos se dissolvem em solventes que
possuem polaridades semelhantes. Dessa forma, compostos polares tendem a dissolver
bem em solventes polares, e compostos pouco polares, ou apolares, tendem a dissolver
bem em solventes pouco polares ou apolares.(BARBOSA,L.C.A.,2011).
2. OBJETIVO
Avaliar a solubilidade de compostos orgânicos com diferentes solventes, e identificar a
classe do composto testado.
3. METODOLOGIA
Parte 1:
Foram testadas cinco amostras desconhecidas. A amostra 1 apresentava-se no estado
sólido, com formação de pequenos cristais brancos de odor característico. Dela foi
pesada cerca de 0,1g e transferida para um tubo de ensaio onde foram adicionados à ele
3,0 mL de água destilada. A amostra foi agitada por 3 minutos até completa dissolução.
Obteve-se uma solução homogênea de pH= 6,5.Em seguida foi pesada outra alíquota de
0,1g da amostra 1 e realizado o teste com o solvente éter, usando 3 mL do mesmo. A
amostra foi agitada por 3 minutos. Nesta etapa não ocorreu a solubilização da amostra
obtendo-se uma solução heterogênea.
A amostra 2 apresentava-se no estado líquido de cor incolor. Foram transferidas para um
tubo de ensaio 5 gotas da amostra 2, e adicionado 3 mL de água destilada. A amostra foi
agitada por cerca de 3 minutos obtendo-se completa solubilização e solução homogênea
de pH=4,5. Em outro tubo de ensaio, foram colocadas 5 gotas da amostra 2 e adicionado
3,0 mL de éter. A amostra foi agitada por aproximadamente 3 minutos, e após completa
solubilização obteve-se uma solução homogênea de pH=5,0.
A amostra 3 apresentava-se no estado líquido incolor. Em um tubo de ensaio foram
transferidas 5 gotas da amostra 3, e adicionados 3 mL de água destilada. O tubo foi
agitado por 3 minutos com completa solubilização da amostra obtendo-se uma solução
homogênea de pH=3,0. Em outro tubo, foi colocada nova alíquota de 5 gotas da amostra
3, e adicionados a ele 3 mL de éter. Após agitá-lo por 3 minutos a amostra mostrou-se
miscível, e foi obtida uma solução homogênea de pH=4,0.
A amostra 4 apresentava-se no estado líquido incolor. Em um tubo de ensaio foram
adicionadas 5 gotas dessa amostra e a ela foram adicionados 3 mL de água destilada. A
amostra foi agitada por 3 minutos, onde houve completa solubilização da mesma. Foi
obtida uma solução homogênea de pH=4,5. O mesmo procedimento foi realizado
utilizando éter como solvente. Após a agitação, a amostra ficou solubilizada e a solução
homogênea de pH=5,0.
A amostra 5 apresentava-se no estado líquido incolor. Em um tubo de ensaio foram
adicionadas 5 gotas da amostra e adicionados 3 mL de água destilada. Após vigorosa
agitação por 3 minutos não ocorreu a miscibilidade da amostra. Obteve-se uma solução
heterogênea. Em seguida, 5 gotas da mesma amostra foram transferidas para outro tubo
e a ele adicionados 3 mL de uma solução de hidróxido de sódio a 5%. O tubo foi agitado
por 3 minutos e a amostra ficou imiscível. O procedimento foi repetido utilizando como
solvente uma solução de acido clorídrico 5%, e após agitação, a amostra também não se
solubilizou.
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES
As amostras testadas foram identificadas de acordo com a tabela 1.
Tabela 1: Compostos orgânicos em grupos de solubilidade
Sais de ácidos orgânicos, cloridratos de aminas, aminoácidos, compostos
S2 polifuncionais.
Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, e ácidos
SA arenossulfônicos.
SB Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos.
Alcoóis, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com
S1 cinco átomos de carbono ou menos.
Ácidos orgânicos fortes : ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de
carbono, fenóis com grupos eletrolíticos em posições orto e para, ƅ-
A1 dicetonas.
Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas,
tiofenóis, todos com mais de cinco átomos de carbonos, ƅ-dicetonas,
A2 compostos nitro com hidrogênio em a sulfonamidas.
B Aminas alifáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres.
Alcoóis, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente
N1 um grupofuncional com cinco a nove átomos de carbono e epóxidos.
Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos
N2 ativantes) e cetonas (exceto as citadas em N1.)
Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres
I diarílicos, compostos aromáticos desativados.
Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de
cinco átomos de carbono.
MN
*tabela extraída do material de apoio da prática de Química orgânica
experimental do Prof. Samuel Sales
A amostra 1 ao se solubilizar em água que possui caráter polar, e se mostrar insolúvel
em éter que possui baixa polaridade, é identificada como uma substância polar. Seguindo
o procedimento e posterior consulta à tabela 1, ela foi classificada no grupo S 2.
As amostras 2,3, e 4 se apresentaram miscíveis tanto em água quanto em éter que
possuem polaridades distintas. Nesses casos para identificação das substâncias foram
testados a acidez ou basicidade com o papel tornassol, onde apesar do pH ter se alterado
de forma insignificante visto que as amostras que apresentaram caráter ácido quando
solubilizadas em água, continuaram com a acidez ao serem dissolvidas no éter, não
houve alteração na cor do papel tornassol o que as classifica de acordo com a tabela 1
como sendo do grupo S1. Ao apresentarem-se solúveis em ambos os solventes, podemos
perceber também que as referidas amostras possuem em sua estrutura molecular cadeias
polares e apolares, o que as possibilitam de solubilizar-se em solventes com as diferentes
polaridades.
A amostra 5 caracteriza-se como substância apolar pois não ocorreu a solubilização dela
nos diferentes solventes utilizados: água, solução de hidróxido de sódio e solução de
ácido clorídrico, todos de caráter polar. De acordo com a tabela 1 ela foi classificada como
sendo do grupo I.
5. CONCLUSÃO
Seguindo a regra geral de solubilidade que determina que “semelhante dissolve
semelhante”, ou seja, que os compostos se dissolvem em solventes que possuem
polaridades iguais, foi possível analisar de maneira mais criteriosa o comportamento de
cada amostra quando em contato com solventes de diferentes polaridades.
Com identificação das polaridades das amostras testadas, e conhecimento da acidez e
basicidade das substâncias, pode–se fazer o reconhecimento do grupo funcional
pertencente à amostra.
6. QUESTIONÁRIO
1. Defina solubilidade e miscibilidade.
A solubilidade é a capacidade que uma substância possui de dissolver-se
espontaneamente em outra. A miscibilidade é a característica de dois ou mais
líquidos se misturarem. Líquidos que se misturam são denominados miscíveis, e
líquidos que não se misturam são denominados imiscíveis. Tanto a solubilidade
quanto a miscibilidade estão relacionadas com a polaridade da molécula.
Substâncias com moléculas polares se dissolvem em solventes que possuem
moléculas polares. O mesmo acontece com as substâncias de moléculas apolares,
que se dissolvem em outras com a mesma característica.
2. Escreva, quando for o caso, as equações de todas as reações envolvidas na
prática.
3. Utilizando apenas os solventes listados nesta prática, proponha um procedimento
para separar e recuperar os componentes das seguintes misturas:
a) Ácido benzóico e benzaldeído.
b) Anilina, tolueno e ácido benzóico.
7. REFERÊNCIAS
BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química Orgânica, 2ª ed. São Paulo: Pearson Prentice
Hall,2011.
SOLOMONS, T.W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica, 9ª ed. Rio de Janeiro:
LTC, 2009. 2v.
Métodosclássicos de separação. Disponível
em:<http://www.ufjf.br/pgquimica/files/2016/08/Metodos_classicos_de_separacao-
Feij%C3%A3o.pdf>. Acesso em 31/08/2019.
