01 - (Uel PR/2002)

A margarina é obtida através do processo de hidrogenação de óleos vegetais.

Durante o processo de hidrogenação parcial dos óleos, átomos de hidrogênio
são adicionados às duplas ligações dos triglicerídeos, formando, além dos
compostos saturados, ácidos graxos praticamente ausentes no óleo original.
Dois isômeros que se formam estão representados nas estruturas I e II. A
ingestão do isômero representado na estrutura II pode aumentar o risco de
doenças coronárias. Além disso, várias pesquisas demonstram também o efeito
carcinógeno desse ácido graxo.
O
H3C (CH2)7 (CH2)7
OH
I
O
(CH2)7
OH
H 3C (CH2)7

II

Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar corretamente que a isomeria

entre elas é:
a) Isomeria geométrica.
b) Isomeria de posição.
c) Isomeria de compensação ou metameria.
d) Isomeria de cadeia.
e) Isomeria ótica.

Gab: A

02 - (Ufma MA/2000/1ªFase)
Quantos isômeros geométricos são possíveis a partir do composto 2,4-
hexadieno?
a) 6
b) 4
c) 5
d) 2
e) 3

Gab: B

RESOLUÇÃO
cis,cis-2,4-Hexadieno
trans,trans-2,4-hexadieno
2–cis–4-trans–Hexadieno
cis-1,4-Hexadieno
trans-1,4-hexadieno

03 - (Ufg GO/1996/2ªFase)
Duas substâncias que apresentem a mesma fórmula molecular são chamadas
isômeras.
a) Escreva as fórmulas estruturais de dois isômeros de função e de dois
isômeros de cadeia para as substâncias com fórmula molecular C 4H8O.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans para as
substâncias com fórmulas molecular C4H4O4.

Gab:
a) Isômeros de Função
CH3CH2CH2COH.....butanal e
CH3CH2COCH3…..butanona
Isômeros de Cadeia
CH3CH=CHCH2OH….but-2-en-1-ol e
CH2C(CH3)CH2OH2-metil-prop-2-en-1-ol
b)
ácido cis-butenodióico ácido trans-butenodióico
OH OH OH

O C C O O C H
C C C C
H H H C O

OH

04 - (Ufg GO/1995/1ªFase)
Os itens seguintes se referem à fórmula molecular C4H8. Sobre essa fórmula, é
correto afirmar:
01. sua massa molecular é igual a 56 unidades de massa atômicas;
02. sua fórmula geral pode ser representada por CnH2n;
04. pode representar compostos com átomos de carbono hibridizados em
sp e sp2;
3

08. representa apenas hidrocarbonetos insaturados;

16. se representar um alceno, este pode dar reação de adição eletrofílica;
32. pode representar, pelo menos, 03 isômeros planos e apenas 02
isômeros espaciais.

Gab: VVVFVV

05 - (Ufpe PE/2001)
Um determinado jornal noticiou que"... a explosão foi causada pela substituição
acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que
possui ponto de ebulição menor ...". Sobre esta notícia podemos afirmar que:
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem
as mesmas propriedades físicas.
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto
de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar.
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter
ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto
de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o
mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição.

Gab: C

06 - (Udesc SC/2005)
Examinando a estrutura química dada abaixo, assinale a alternativa
CORRETA.

H3CCH 2C CCH3

Cl Cl

a) Apresenta três carbonos sp2 e dois carbonos sp3.

b) Não apresenta isomeria.
c) Apresenta isomeria geométrica ou cis-trans.
d) Apresenta a função éter.
e) Seu nome oficial é 3,4-dicloropenteno-3.

Gab: C

07 - (Ufv MG/1999)
Desenhe as três estruturas isoméricas possíveis para a fórmula molecular
C2H2Cl2.

Gab:
H - C = C - H C is -1 ,2 -D ic lo r o -e te n o
Cl C l
C l
H - C = C - H T r a n s - 1 ,2 - D ic lo r o - e te n o
C l

H - C = C - C l 1 ,1 - D i c l o r o - e te n o
H Cl

08 - (Furg RS/2006)
A borracha natural é um polímero de isopreno que possui a seguinte estrutura
 H 3C H H3C H
C C C C
CH 2 H 2C CH2 H2C
n

Existe um outro produto natural chamado guta-percha, o qual é um isômero

geométrico da borracha natural, mas não tem uso como elastômero. A guta-
percha é:
a) um enantiômero da borracha natural.
b) um isômero trans da borracha natural.
c) um isômero cis da borracha natural.
d) um monômero.
e) um isômero de posição da borracha natural.

Gab: B

09 - (Uepg PR/2006/Julho)
Observou-se que o consumo moderado de vinho tinto protege o sistema
cardiovascular, e esse efeito foi atribuído aos compostos poli-fenólicos,
especialmente ao resveratrol, representado nas estruturas abaixo:

HO

A
B OH
HO
HO

HO

HO

Assinale o que for correto.

01. Os compostos apresentam caráter alcalino devido à presença do grupo
OH.
02. Todos os átomos de carbono da estrutura fazem parte de um sistema em
ressonância.
04. Os compostos apresentam estrutura planar.
08. As estruturas representam estereoisômeros
16. O anel A é dissubstituído e o anel B, mono substituído.

Gab: 14
10 - (Uefs BA/1998)
Qual dos seguintes compostos pode apresentar isomeria cis/trans?
a) CH3ClCCCH3Cl
b) (CH3)2 C=CCl2
c) CH3HC=CBrCl
d) (CH3)2C=C(CH3)2
e) H2C=CH2Cl

Gab: A

11 - (Puc RJ/1996)
Observe as fórmulas estruturais planas abaixo

H H
H C C C l H C C H
H H Cl C l

H O H O
H C C C
H H O H

Elas podem representar até um total de

a) 3 compostos distintos
b) 4 compostos distintos
c) 5 compostos distintos
d) 6 compostos distintos
e) 7 compostos distintos

Gab: C

12 - (ITA SP/2002)
Qual das substâncias abaixo apresenta isomeria geométrica?
a) CiClo-propano.
b) CiClo-buteno.
c) CiClo-pentano.
d) CiClo-hexano.
e) Benzeno.

Gab: Nenhum

Resolução
O benzeno apresenta o fenômeno de ressonância, isto é, o deslocamento da
ligação pi . É uma molécula plana e não apresenta isomeria geométrica.
O ciclopropano, o ciclobuteno e o ciclopentano não apresentam
estereoisomeria.
O ciclo-hexano apresenta forma espacial, pois os ângulos internos estão
próximos do tetraedro regular. As formas espaciais são denominadas de barco
e cadeira. Moléculas que diferem entre si apenas pela rotação em torno de
ligações simples são habitualmente chamadas isômeros conformacionais ou
confôrmeros e não isômeros geométricos. Rigorosamente, a questão não tem
resposta.
13 - (Puc RS/2002/Janeiro)
INSTRUÇÃO: Responda à questão com base no texto e tabela a seguir.
Isômeros são moléculas que têm a mesma fórmula molecular, mas diferentes
arranjos dos átomos. Um composto com fórmula C 4H8 apresenta três isômeros
cujas entalpias de combustão estão indicadas na tabela a seguir:

Nome do composto Entalpia Combustão

Isômero (Kj/mol)
1-Buteno -2696,7
Cis-2-Buteno -2687,5
Trans- 2-Buteno -2684,2

A transformação do isômero cis-2-buteno para o trans-2-buteno apresenta uma

variação de entalpia em kJ/mol de aproximadamente:
a) +20,5
b) +12,5
c) -9,2
d) -5,4
e) -3,3

Gab: E

14 - (Ufrj RJ/2002)
Descobertas recentes revelam que várias espécies de plantas possuem um
sistema de defesa químico contra o ataque de insetos, através do qual a
planta produz substâncias voláteis, capazes de atrair predadores destes
insetos. O ácido jasmônico e o ácido salicílico são exemplos destas “armas
químicas”.

O H O O

O H
O

O H
Á c id o J a s m ô n ic o Á c id o s a lic ílic o

Estas substâncias ficam armazenadas nas células das plantas, e, somente no

momento do ataque, são convertidas enzimaticamente ao éster metílico
correspondente, que é então liberado para a atmosfera. Escreva a fórmula
estrutural, na representação em bastão, do éster metílico formado a partir do
isômero geométrico trans do ácido jasmônico.

Gab:
 O

15 - (Fuvest SP/2003/1ªFase)
Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao óleo
diesel ou à gasolina. Para evitar adulteração desses combustíveis, o querosene
é “marcado”, na sua origem, com o composto A, que revelará sua presença na
mistura após sofrer as seguintes transformações químicas:

O N a+

O
S o lu ç ã o a q u o s a
c o n c e n tra d a
de N aO H +
O O O N a
A
in c o lo r n ã o f lu o re s c e n te
s o lú v e l n o s o lú v e l e m á g u a
c o m b u s tív e l u ltr a v io le ta
+
O N a
lu z

+
O N a

f lu o re s c e n t e
s o lú v e l e m á g u a

Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução

aquosa concentrada de hidróxido de sódio e, em seguida, iluminou a mistura
com luz ultravioleta. Se no combustível houver querosene (marcado),
I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas aquosa e
fluorescente.
II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é solúvel em
água.
III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero trans.
Dessas afirmações,
a) apenas I é correta.
b) apenas II é correta.
c) apenas III é correta.
d) apenas I e II são corretas.
e) I, II e III são corretas.
Obs.: Fluorescente = que emite luz

Gab: E

16 - (Fuvest SP/2003/2ªFase)
A “química verde”, isto é, a química das transformações que ocorrem com o
mínimo de impacto ambiental, está baseada em alguns princípios:
1) utilização de matéria-prima renovável,
2) não geração de poluentes,
3) economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior
porcentagem de átomos dos reagentes incorporados ao produto desejado.
Analise os três processos industriais de produção de anidrido maléico,
representados pelas seguintes equações químicas:
O
c a ta lis a d o r
I. + 4 ,5 O 2 O + 2 C O 2 + 2 H 2O

O
O
c a ta lis a d o r
II. + 3O2 O + 3 H 2O

O
O
c a ta lis a d o r
III. + 3 ,5 O 2 O + 4 H 2O

a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique.

b) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os três citados?
Justifique.
c) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação, pode gerar
o anidrido maléico.
d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do ácido do item c.

Gab:
a) Portanto, o processo II é "mais verde", isto é, apresenta maior economia
atômica.
b) Dentre os processos industriais citados, o número II obedece, pelo menos
parcialmente, a todos os princípios da química verde:
c) A fórmula do ácido maléico é:
H C O O H
C
||
C
H C O O H
d) A estrutura do isômero trans do ácido maléico é:
H CO O H
C
||
C
H O O C H

17 - (Uftm MG/2005/1ªFase)
A capsaicina é uma substância encontrada em várias espécies de pimentas
vermelhas e verdes e é a responsável pelo seu sabor picante. Além de
estimular a secreção de saliva e auxiliar a digestão dos alimentos, pesquisas
recentes têm revelado que ela estimula a liberação de endorfinas no cérebro e
combate a ação do estresse. Sua estrutura é representada a seguir:
 CH 3 O

CH CH2CH CH(CH2)4 C N H
OCH3
CH 3

CH 2 OH

Em relação à molécula de capsaicina, afirma-se que:

I. apresenta os grupos funcionais cetona, éster e fenol;
II. tem átomos de carbono ligados a átomos de hidrogênio com ângulo de
ligação de 120º, e átomos de carbono ligados a átomos de hidrogênio com
ângulo de ligação de 109° 28’;
III. apresenta isomeria cis-trans.

Está correto o contido apenas em

a) I.
b) II.
c) I e II.
d) I e III.
e) II e III.

Gab:E

18 - (Vunesp SP/2003)
Entre os compostos
I. C2H6O,
II. C3H6O e
III. C2H2Cl2 ,
apresentam isomeria geométrica:
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) III, apenas.
d) I e II, apenas.
e) II e III, apenas.

Gab: C

19 - (Unifesp SP/2004/2ªFase)
Ácido maléico e ácido fumárico são, respectivamente, os isômeros geométricos
cis e trans, de fórmula molecular C 4H4O4. Ambos apresentam dois grupos
carboxila e seus pontos de fusão são, respectivamente, 130 ºC e 287 ºC.
a) Sabendo que C, H e O apresentam as suas valências mais comuns,
deduza as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans, identificando-os e
explicando o raciocínio utilizado.
b) Com relação aos pontos de fusão dos isômeros, responda qual tipo de
interação é rompida na mudança de estado, explicitando se é do tipo inter ou
intramolecular. Por que o ponto de fusão do isômero cis é bem mais baixo do
que o do isômero trans?
Gab:
a)
ácido cis-butenodióico ácido trans-butenodióico
O O O

HO C C OH HO C H
C C C C
H H C OH
H
O
b) são rompidas ligações intermoleculares do tipo ponte de hidrogênio (ligação
de hidrogênio);
porque o isômero cis apresenta interações do tipo intramolecular, além das
interações intermoleculares já citadas. Assim, a ruptura das interações
intermoleculares é mais fácil no cis do que no trans.

20 - (Uepg PR/2003/Janeiro)
Analise os seguintes compostos e assinale o que for correto.

01. As cadeias carbônicas de todos os compostos acima são homogêneas.

02. Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria geométrica.
04. Os compostos 3 e 4 diferem quanto ao número de carbonos
secundários.
08. Os compostos 5 e 6 apresentam isomeria ótica e geométrica.
16. Os compostos 3 e 4 e os compostos 7 e 8 apresentam isomeria de
cadeia.

Gab: 14

21 - (Ufmg MG/2004/1ªFase)
A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica
envolveu o estudo dos ácidos maléico e fumárico:
 O
H H H C OH
HO C C OH HO C C
C C C H
O O O

Ácido maléico Ácido fumárico

Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é INCORRETO afirmar

que :
a) a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans.
b) a molécula de ácido maléico é menos polar que a de ácido fumárico.
c) ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a água.
d) apenas a molécula de ácido maléico tem dois grupos capazes de se
ligar, um ao outro, por uma ligação de hidrogênio.

Gab: B

22 - (Ufpb PB/1999)
O composto que NÃO apresenta isomeria geométrica é
a) CH3 C C H
H CH3
H CH3
C
b)H CH3
C C
H H

c) CH3 C CH2
Br
d) CH3 C CH

Cl Cl
Cl Cl
e) CH3 C C CH3

Gab: C

23 - (IME RJ/2005)
O  -caroteno, um pigmento amarelo-alaranjado encontrado na cenoura e em
outras plantas, é o precursor biológico do trans-retinol ou vitamina A. Após ser
ingerida, cada molécula de  -caroteno é convertida enzimaticamente em duas
de trans-retinol e, posteriormente, em moléculas de 11-cis-retinal. Este último
composto, por sua vez, forma um complexo com a proteína opsina, presente
em células da retina chamadas bastonetes. Quando este complexo, conhecido
como rodopsina, é exposto à luz visível, dissocia-se com a conversão do 11-
cis-retinal em trans-retinal. Esta mudança de geometria desencadeia uma
resposta dos bastonetes que é transmitida ao cérebro e percebida como um
estímulo visual. De acordo com o exposto acima e considerando as estruturas
apresentadas abaixo, determine:
a) a fórmula molecular do  -caroteno;
b) as fórmulas estruturais planas do 11-cis-retinal e do trans-retinal;
c) a existência ou não de isomeria entre o trans-retinol e o trans-retinal,
justificando sua resposta;
d) as funções orgânicas presentes na molécula do trans-retinol.

 Caroteno

11 15
6 8 CH2OH
1 7 9 13
2 10 12 14
3 Vitamina A
4 5

Gab:
a) C40H56 ;

b)
H 3C
CH3 CH3
H3C O
CH CH C CH C CH C
C C H
CH 3 H H

11-cis-retinal
H3C
CH3 CH3

CH CH C CH H
C C O
CH3 H C CH C
H3C H

11-trans-retinal

c) Não existe isomeria, pois suas fórmulas moleculares são diferentes. O

aldeído tem dois hidrogênios a menos, pois apresenta uma carbonila.
O trans-retinal (aldeído) apresenta fórmula molecular C 20H28O e trans-retinol
apresenta fórmula molecular C20H30O.
d) Somente a função álcool.

24 - (Uem PR/2004/Julho)
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01. O hidroxietanal apresenta função mista: álcool e aldeído.
02. As funções alcano, alceno e ciclano apresentam fórmula geral C nH2n+2,
CnH2n e CnH2n, respectivamente.
04. No composto metoxietano, não existe heteroátomo.
08. Uma molécula é simétrica quando possui, pelo menos, um carbono sp 3,
ou seja, aquele que apresenta quatro ligantes diferentes entre si.
16. O composto 1,2-dicloro eteno apresenta isomeria geométrica, e seus
isômeros apresentam o mesmo ponto de ebulição.
32. Entre os pares de funções ácido carboxílico e éster, álcool e éter, aldeído
e cetona, pode ocorrer isomeria funcional.
64. Considerando um aldeído de fórmula (C 2H4O) em equilíbrio (em meio
aquoso) com um enol de fórmula (C 2H4O), os isômeros, nessa condição,
recebem o nome de tautômeros.

Gab: 99

25 - (Unicap PE/2004)
A respeito do composto abaixo:
C6H5CHCHCONHCH2CH3,
podemos concluir:
00. a cadeia orgânica ligada ao anel benzênico é normal, heterogênea e
insaturada.
01. o composto apresenta isomeria geométrica.
02. o composto é uma amida secundária.
03. o composto é metâmero do H2CCHCONHCH(CH3)C6H5
04. o composto é isólogo do C6H5CH2CH2CONHCH2CH3

Gab: VVFVV

26 - (Ucg GO/2005/Julho)
O ácido linolênico é um ácido graxo -3 que tem sido apontado como auxiliar
no controle do metabolismo do colesterol.

Sobre este ácido pode-se, afirmar:

H3C-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH 2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

( ) Observando a fórmula dada, verifica-se que cada uma das três regiões
de dupla ligação na molécula possibilita a existência de isômeros cis e trans;

Gab: V

27 - (Uepb PB/2005)
Inúmeros exemplos de substâncias naturais apresentam o fenômeno da
isomeria geométrica. Dentre estas, os feromônios - substâncias que alguns
insetos utilizam para se comunicar, e com isso, demarcar territórios, dar
alarmes ou atrair outros insetos na época de acasalamento.
Atualmente, os cientistas estão tentando criar armadilhas com feromônios
sexuais com o intuito de atrair os machos (exemplo da mosca doméstica),
impedindo dessa forma a propagação de doenças. Foi observado, no entanto,
que o macho da mosca caseira só é atraído pelo isômero cis. O trans não
causa o menor efeito nesse fenômeno de atração sexual.

Dados os compostos abaixo:

I. 2-penteno
II. 1-penteno
III. ciclobutano
IV. pentano
Assinale a alternativa que corresponde aos compostos que apresentam
isomeria (cis-trans):
a) Apenas III..
b) Apenas I e II..
c) Apenas II e IV.
d) Apenas I
e) I, II, III e IV

Gab: D

28 - (Ufpe PE/2006)
O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos
(gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os
mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:

1) CH3(CH2)16COOH
2) CH3(CH2)7 H

H (CH2)7COOH

3) CH3(CH2)7 (CH2)7COOH

H H

4) CH3(CH2)4 CH2 (CH2)7COOH

H H H H

a) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada.

b) os compostos 2 e 3 são isõmeros cis-trans.
c) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla
ligação (cis).
d) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma
insaturação (cis).
e) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas
duplas ligações conjugadas entre si.

Gab: B

29 - (Unimes SP/2006)
Considere o composto CH3CH=CHCH3. Observando-se este composto,
verifica-se que:
a) é um alceno que pode apresentar isomeria geométrica.
b) é um alcino que pode apresentar isomeria geométrica.
c) é um alceno que não pode apresentar isomeria geométrica.
d) é um alcino que pode apresentar isomeria óptica.
e) é um alceno que pode apresentar isomeria óptica.

Gab: A

30 - (ITA SP/2005)
Assinale a opção que contém o par de substâncias que, nas mesmas
condições de pressão e temperatura, apresenta propriedades físico-químicas
iguais.
H
O H OH
H C C C C
a) H H H
H
O
O
H3C CH2 C H3C C CH3
b)
H
H3N Cl H 3N Cl
Pt Pt
c)
H3N Cl Cl NH 3
Cl Cl Cl H

H C C H H C C H
d)
H H H Cl
H 3C CH 2 CH 3
C C
e)
H CH 2 CH 2 CH 3

Gab: D

31 - (Puc RJ/2006)
Assinale a alternativa incorreta.
a) O ácido benzóico é uma substância aromática.
b) O ácido benzóico reage com hidróxido de sódio formando benzoato de
sódio.
c) O pH de uma solução aquosa de ácido benzóico é menor do que 7.
d) O benzoato de sódio é mais solúvel em água do que em tolueno.
e) O ácido benzóico é uma substância que possui diasteroisômeros cis e
trans.

Gab: E

32 - (Ufg GO/2006/2ªFase)
Glicerídeos são ésteres de glicerina com ácidos graxos (ácidos
monocarboxílicos com mais de 10 carbonos). Esses ácidos, ao apresentarem
ligações duplas, são ditos mono ou poliinsaturados. Na produção de margarina,
ocorre a hidrogenação catalítica das ligações duplas presentes nas cadeias
carbônicas. Um dos ácidos utilizados nesse processo é o ácido linoléico,
C17H31COOH. Quando o ácido graxo tem mais de uma ligação dupla e se fez a
hidrogenação de apenas uma, as outras podem sofrer uma conversão de
orientação cis-trans.
a) Proponha uma fórmula estrutural plana do ácido linoléico.
b) Represente o ácido linoléico com orientação cis de sua(s) duplas(s).
c) Quantos gramas de hidrogênio são necessários para hidrogenar
completamente 14 g de ácido linoléico?

Gab:
a)
O

OH
Como solicitou-se uma proposta de fórmula estrutural plana, a posição e a
orientação das duplas não serão exigidas.
b)
OH

O
c) x = 0,2 g de hidrogênio.

33 - (Ufms MS/2006/Exatas)
Um método para encontrar as estabilidades relativas entre dois compostos
orgânicos é a comparação de seus calores de hidrogenação. Os seguintes
dados termoquímicos foram obtidos na hidrogenação dos isômeros
geométricos do 2-buteno: H1o  28,6 kcal/mol e H o2  27,6 kcal/mol.
Considerando o exposto acima, é correto afirmar que
01. H1o é o calor de hidrogenação do isômero menos estável.
02. H o2 é o calor de hidrogenação do isômero trans.
04. o isômero mais estável sofre impedimento estérico devido à localização
dos grupos volumosos (–CH3).
08. a hidrogenação desses isômeros leva à formação de produtos
diferentes.
16. é necessário a forma cis se converter na forma trans para que a
hidrogenação ocorra, daí seu maior calor de hidrogenação.

Gab: 003

34 - (UFRural RJ/2006)
O dietilestilbestrol é um fármaco que apresenta atividade estrogênica, apesar
de não possuir um esqueleto hidrocarbônico esteroidal.

OH

OH

Em relação à estrutura dessa substância, é correto afirmar que ela possui

a) hidroxilas fenólicas e apresenta isomeria óptica.
b) a função álcool e apresenta isomeria geométrica.
c) hidroxilas fenólicas e um alceno com geometria trans.
d) a função ácido carboxílico e dois anéis aromáticos.
e) a função éter e dois anéis cicloexânicos.

Gab: C

35 - (UFRural RJ/2006)
O mel é um alimento de origem natural, produzido principalmente por abelhas
da espécie Apis mellifera. O mel é basicamente composto de açúcares, além
de outros componentes minoritários, que vão variar de acordo com as floradas
disponíveis às abelhas. Uma classe importante de compostos encontrados nos
méis de diversas origens são os chamados compostos fenólicos, dentre os
quais destacamse os derivados dos ácidos benzóico e cinâmico, além de
flavonóides.

Dada a estrutura do ácido para-hidroxicinâmico, desenhe os dois isômeros

geométricos possíveis para este composto. Identifique o isômero cis e o trans.

HO CH CH CO2H

Ácido para-hidroxicinâmico

Gab:
H H

C H C CO2H
C C

CO 2H H
HO HO

Isômero cis Isômero trans

36 - (Unesp SP/2006/Exatas)
Moléculas que são isômeros estruturais são constituídas pelos mesmos
átomos, mas esses são ligados diferentemente. Por exemplo, os isômeros
geométricos têm arranjos diferentes no espaço em cada lado de uma ligação
dupla e são distinguidos pelos prefixos cis e trans. O processo biológico da
visão envolve a transformação, mediada por enzimas, entre dois isômeros
geométricos, o cis-retinal e o trans-retinal.
 cis-retinal
C O

C O
H
trans-retinal

a) Desenhe a molécula de retinal na folha de respostas e numere os

átomos de carbono que conferem isomeria geométrica a essa molécula.
b) Escreva os nomes dos grupos funcionais e das funções químicas
presentes no cis- e no trans-retinal.

Gab:
a)
O

10 7 6 C H
9 5 3 1
8 4 2

Os átomos de carbono de números 4 e 5 são os responsáveis pela isomeria

geométrica observada no processo biológico descrito.
Obs.: na estrutura existem outros átomos de carbono de insaturações que
também admitem conformações distintas cis e trans.
b)  Grupo funcional: carbonila primária ou carbonila aldeídica;
 Função orgânica: aldeído.

37 - (Unesp SP/2007/Biológicas)
A partir da hidrogenação parcial de óleos vegetais líquidos, contendo ácidos
graxos poliinsaturados (contendo mais de uma dupla ligação), são obtidas as
margarinas sólidas. Nos óleos vegetais originais, todas as duplas ligações
apresentam configuração cis. No entanto, na reação de hidrogenação parcial
ocorre, também, isomerização de parte das ligações cis, formando isômero
trans, produto nocivo à saúde humana. O ácido linoléico, presente em óleos e
gorduras, é um ácido graxo que apresenta duas insaturações, conforme
fórmula molecular representada a seguir.

C5H11-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

Escreva as fórmulas estruturais do isômero cis e do isômero trans que podem

ser obtidos a partir da reação de hidrogenação da dupla ligação mais próxima
do grupo carboxílico deste ácido.

Gab:
 C5H11 (CH 2)10COOH
C C
H H
cis

H (CH2)10COOH
C C
C5H11 H
trans

38 - (Uel PR/2007)
A vitamina A, conhecida como retinol, tem papel importante na química da
visão. O retinol é oxidado a um isômero do retinal (estrutura A) que sofre
isomerização produzindo o outro isômero do retinal (estrutura B), a partir da
ação de uma determinada enzima.
Observe as estruturas dos isômeros do retinal, a seguir, identificados como A e
B.

O
H
A
Isomerização catalisada
por enzima

B H O

Com base nas estruturas e nos conhecimentos sobre o tema, assinale a

alternativa correta:
a) O composto A é identificado como 11-trans-retinal e difere de B na
disposição espacial.
b) O composto B, identificado como 11-trans-retinal, apresenta a função
aldeído e contêm um anel benzênico em sua estrutura.
c) O composto A é identificado como 11-cis-retinal e apresenta fórmula
molecular diferente de B.
d) O composto B é identificado como 11- cis-retinal e apresenta átomos de
carbono com hibridização sp.
e) Os compostos A e B, identificados como 11- cis e 11-trans-retinal,
respectivamente, apresentam cadeias saturadas.

Gab: A

39 - (Unifor CE/2007/Janeiro)
Abaixo está representado um dos isômeros de um alceno com fórmula
molecular C5H10.

H3C C2H 5
C C
H H

Quantos outros isômeros são possíveis?

a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7

Gab: C

40 - (Puc MG/2007)
A presença da vitamina A na dieta alimentar é importante porque, entre outras
coisas, ela está relacionada à manutenção de uma boa visão. Dentro do
organismo, a vitamina A se converte em retinal, participando de um conjunto de
reações químicas que ocorrem nos olhos e sendo responsável pelas
informações visuais que são emitidas para o cérebro. A fórmula estrutural do
retinal é

CHO

Considerando-se a estrutura do retinal, é CORRETO afirmar que:

a) pertence à função álcool.
b) apresenta isomeria cis-trans.
c) apresenta carbonos com hibridações sp e sp2.
d) apresenta 5 ligações pi.

Gab: B

41 - (Ufes ES/2007)
Os ácidos graxos trans são encontrados em pequena proporção na natureza.
No entanto, formam-se em grandes quantidades quando óleos são
hidrogenados para a produção de margarinas ou submetidos a altas
temperaturas. A reação abaixo descreve a etapa de formação dos ácidos
graxos trans.
Ácido oléico

COOH

COOH
Ácido elaídico
A reação representada acima é denominada

a) esterificação.
b) isomerização.
c) hidrogenação.
d) tautomerização.
e) transesterificação.

Gab: B
42 - (Ufes ES/2007)
A utilização de novas técnicas no controle de pragas, como os feromônios, visa
minimizar os efeitos nocivos à natureza causados pelo uso indiscriminado de
agrotóxicos. Abaixo está descrita a estrutura química do feromônio sexual da
mariposa Cydia pomonella, a traça da maçã, que vem sendo utilizado em
armadilhas do tipo atrai-mata nos pomares do sul do Brasil.

OH

Sobre a estrutura desse feromônio, É CORRETO afirmar que

a) possui carbono quiral.

b) é um álcool secundário.
c) apresenta a fórmula C12H20O.
d) possui o nome sistemático de dodeca-8,10-en-1-ol.
e) possui duas ligações duplas carbono-carbono com isomeria trans.

Gab: E

43 - (Ueg GO/2007/Janeiro)
A capacidade dos átomos de carbono de ligarem-se entre si e a outros
elementos químicos é a responsável pela existência de uma grande variedade
de compostos orgânicos. Em muitas situações, podem apresentar a mesma
fórmula molecular, os quais, nesse caso, são denominados de isômeros. Sobre
esse assunto, considerando os compostos que apresentam a fórmula
molecular C4H10O, responda ao que se pede.
a) Desenhe quatro isômeros constitucionais e forneça sua nomeclatura
IUPAC.
b) Desenhe dois isômeros geométricos (estereoisômeros).

Gab:
a)
OH

but-3-en-1-ol

OH

but-3-en-2-ol

butanal
H

butanona
b)
 O
cis-2-butenal
H
O

H trans-2-butenal

44 - (Ufam AM/2008)
O feromônio disparlure, cuja estrutura pode ser representada como abaixo, tem
sido utilizado no manejo integrado de controle biológico de pragas,
especialmente cultivo e manejo de florestas. Sobre o disparlure podemos
afirmar corretamente que:
H H

O
Disparlure

a) Contém três carbonos quirais

b) Apresenta isomeria geométrica cis-trans
c) Contém três carbonos terciários
d) É um éster
e) É um óxido heterogêneo

Gab: B

TEXTO: 1 - Comum à questão: 45

A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos (5 a 10 átomos de carbono) que

tem a qualidade determinada pela sua resistência à compressão, característica
denominada de OCTANAGEM - heptano equivalendo a zero octanas e 2,2,4-
trimetil-pentano (isoctano) equivalendo a 100 octanas. Por exemplo, uma
gasolina de 80 octanas é aquela que resiste a compressão, sem detonação, de
uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Quando determinada
gasolina não resiste à taxa de compressão projetada, usam-se certos aditivos
para corrigir ou aumentar sua octanagem. O 1,2 dicloro-etano é uma
substância usada na composição de certo aditivo que está sendo substituído
pelo álcool.

Sobre este assunto, responda ao que se pede:

45 - (Ueg GO/2006/Janeiro)
b) Explique a diferença de polaridade existente nas moléculas dos
isômeros geométricos do 1,2 dicloroeteno.

Gab:
b) existem dois isômeros geométricos o cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-
dicloroeteno. O isômero cis apresenta polaridade enquanto que o isômero trans
é uma molécula apolar.