Livro 01 2014 Cursinho
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Química orgânica é o ramo da química que estuda as substâncias formadas pelo elemento carbono.
Propriedades do carbono
TETRAVALÊNCIA CONSTANTE ENCADEAMENTO
O elemento químico carbono sempre realiza quatro Os átomos de carbono podem ligar-se entre si for-
valências. mando cadeias carbônicas. Estas, por sua vez, podem
H H H
CH 3 1º
Cl H sp3
Um orbital s e três orbitais p. O carbono híbrido sp 3
Clorofórmio ou
H — C — Cl ou Cl — C — Cl apresenta apenas ligações simples, com ângulos de
triclorometano
ligação de 109°28'. Seu formato tetraédrico corresponde
Cl Cl a uma estrutura espacial.
A mudança da posição do H e do Cl não alterou a estrutura do
clorofórmio, pois as valências do carbono são iguais. s
sp 3
LIGAÇÕES
Simples ou sigma (σσ ): apenas um traço entre os áto-
mos, que corresponde a um par de elétrons. É a que apre- C
sp 3 sp 3
senta maior distância entre os átomos (mais longa). sp 3 s
s
Simples ligação representa a maior distância entre os Ligação simples não-coplanar, tetraédrica
núcleos dos átomos de carbono. A tripla ligação é a menor
s
distância entre os núcleos dos átomos ligantes, e a dupla,
uma distância intermediária. sp2
Um orbital s e dois orbitais p. O carbono híbrido sp 2
Dupla: dois traços entre os átomos, corresponden-
apresenta uma ligação dupla e duas simples, com ân-
tes a dois pares de elétrons, sendo um sigma (σ) e ou-
gulos de ligação de 120°. Seu formato é trigonal plano.
tro pi (π).
Tripla: três traços entre os átomos, equivalentes a p
s p
três pares de elétrons, sendo um par sigma (σ) e os ou-
tros dois pi (ππ). sp 2 sp 2
sp 2 sp 2
sp 2 sp 2
Os compostos que apresentam apenas ligações s
simples entre os carbonos são saturados. Os que
apresentam dupla ou tripla ligação entre carbonos sp
são insaturados. Um orbital s e um orbital p. O carbono híbrido sp apre-
senta uma ligação tripla e uma simples ou duas ligações du-
Ligações entre Tipos de Tipos de Hibridação plas simultâneas. O ângulo entre as ligações mede 180° e
Ângulos seu formato é linear.
átomos de C ligações compostos dos C
|α ( |
p
AN sp 3
C C Saturados 109 o28
Simples Tetraédrica p
| | s sp
| α( | EN sp 2
120 o p sp
C—
—C Dupla Trigonal sp
Insaturados
α IN sp
180 o sp
(
C —
—C Tripla Linear p s
Exercícios
Química do carbono 8. (UESPI) Na estrutura abaixo
CH 3
1. (UFPR—Adaptado) A química orgânica pode ser
corretamente definida como: CH 3 — CH 2 — C — CH — CH = C — CH 2 — O — CH 3
a) a química dos organismos vivos.
b) parte da química que estuda os sais, porque eles CH 3 CH 3 CH 3
são compostos iônicos. as quantidades de carbonos primário, secundário, terciário, e
c) a química que estuda os compostos gasosos, por- quaternário são, respectivamente:
que eles são compostos covalentes. a) 6, 3, 2 e 2 d) 5, 4, 3, e 2
d) a química que estuda os compostos que contêm carbono. b) 5, 2, 2 e 1 e) 5, 3, 3 e 1
e) a química dos microorganismos. c) 7, 2, 2 e 1
2. (UFSC—Adaptado) Dentre as propriedades dos compostos 9. (Uerj—RJ) O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte
orgânicos e inorgânicos, escolha aquela que melhor caracte- substância de fórmula estrutural plana:
rizam os compostos orgânicos. CH 3 — C = CH — CH 2 — C — CH = CH 2
=
a) Formam-se por ligações em cadeia entre átomos de CH 2
CH 3
carbono.
b) São, de modo geral, solúveis em água e em outros Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas
solventes polares. de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O núme-
c) São, em sua grande maioria, eletrólitos. ro de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a:
d) Apresentam pontos de fusão considerados elevados. a) 3
e) Existem em pequeno número de variedade. b) 5
c) 8
3. (Acafe—SC) Incrível, mas 15% do gás metano existente d) 15
na atmosfera provêm dos arrotos de bois, vacas, cabras e
carneiros, contribuindo para o efeito estufa (aquecimento 10. O acetileno ou etino, usado nos maçaricos de solda, tem
atmosférico). Assinale a alternativa que descreve os tipos de fórmula estrutural H — C ≡ C — H. Qual é o número de liga-
ligação química encontrados nessa molécula(CH4). ções sigma e pi existentes no acetileno?
HO OH
H OH
a) 2—2—0—0 d) 1—1—1—1
b) 0—1—0—1 e) 0—0—2—2
c) 0—2—0—2
5. (UEL—PR) Na fórmula H 2C ..x.. CH — CH 2 — C..y.. N, x e 12. (Uerj—RJ) A testosterona, um dos principais hormônios se-
y representam, respectivamente, ligações: xuais masculinos, possui fórmula estrutural plana:
a) simples e dupla. d) tripla e tripla.
b) dupla e dupla. e) dupla e tripla.
c) tripla e simples. CH3 OH
CH 2 — CH 2 Eteno
Cadeias alicíclicas CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 buteno-1
São as cadeias fechadas que não apresentam nú- CH 3 — CH — CH — CH 3 buteno-2
cleo benzênico. Classificam-se de acordo com o tipo de
ligação e os átomos constituintes. Eteno não recebeu número, porque não há
como alterar a posição da dupla. Para cadeias
fechadas, a nomenclatura é idêntica, mas é
CH 2 — CH2 importante usar o prefixo ciclo diante do nome.
ou
CH 2 — CH2
CH 2
Ciclopropano
CH 2 CH 2
CH 2 — CH2
CH2 ou
O — CH 2 O
Exercícios
Classificação das cadeias carbônicas
1. (Osec—SP) Quando uma pessoa “leva um susto” a 6. (UFES) São ambos compostos heterocíclicos:
supra-renal produz uma maior quantidade de adrenalina que é lançada a) O
na corrente sangüínea. Analisando a fórmula estrutural da e
H
HO
adrenalina, H — O — — C — C — N — CH 3 , podemos
H2 b)
OH H e
O
H N S
c) O
concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é:
e
a) aberta, saturada e homogênea
b) aberta, saturada e heterogênea O
c) aberta, insaturada e heterogênea d) NH2
d) fechada, insaturada e homogênea e
e) fechada, insaturada e heterogênea N
e) H
2. (Ibero-Americana—SP) A cadeia carbônica abaixo pode ser
classificada da seguinte forma:
H H CH 3
e
H3C — C — O — C — C = CH 2 O
H2C — CH 2
d) H 3C — C ≡ C — CH 3
Gabarito
e) H 3C — CH — O — CH — CH3
1. b 3. a 5. e 7. d 9. a
CH 3 CH 3 2. d 4. b 6. b 8. a
Grupos orgânicos(radicais) monovalentes
Há apenas uma valência livre(falta de ligação) nos radicais monovalentes.
De acordo com a localização dessa valência, classificam-se em alcoílas, alcenilas e alcinilas.
ALCOÍLAS OU ALQUILAS
Têm valência livre em carbono saturado. O nome desses radicais é dado usando-se o seguinte critério:
Número de carbonos + il(a)
CH 3 — CH 3 — CH 2 — CH 3 — CH 2 — CH2 —
Metil(a) Etil(a) n-propil(a)
CH 3 — CH — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3 — CH 2 — CH — CH 3
Isopropil(a) n-butil(a) Sec-butil(a)
CH 3 — C — CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — — CH 2 —
CH 3 CH 3
Terc-butil(a) Isobutil(a) Benzil(a)
CH 2 = CH — CH 2 — CH — C — CH 2 —
Alil(a) Propargil(a)
ALCENILAS
Apresentam valência livre em carbono com dupla ligação. Seus nomes são estabelecidos da seguinte forma:
CH 2 = CH — H 3C — CH = CH — H 3C — C — CH 2
Etenil(a) ou vinil(a) n-propenil(a) Isopropenil(a)
ALCINILAS
Têm valência livre em carbono com ligação tripla. Critério para os nomes:
Número de carbonos + inil(a) HC ≡ C — H3C — C ≡ C —
Etinil(a) Propinil(a)
ARILAS
Apresentam valência livre diretamente em núcleo benzênico.
|
8 1 8 1
— 7 2 7 2 —
Fenil(a) 6 3
α-naftil(a) 6 3
β-naftil(a)
5 4 5 4
CH 3 CH 3 CH 3
| | |
—
Ortotoluil(a) Metatoluil(a) Paratoluil(a)
—
|
Nos radicais naftil(a), as posições α são as de números 1, 4, 5 ou 8, enquanto as β são as de números 2, 3, 6 ou 7.
b) CH 3 — CH — CH 2 — CH 3 sec-butil
c) — CH 2 — Ortotoluil
d) — Fenil
e) CH 2 = CH — Vinil
CH 3 a) 04, 02, 07
|
b) 05, 03, 06 Gabarito
( ) c) 05, 02, 06
d) 04, 03, 06 1. e 3. a 5. e 7. c 9. d
| e) 04, 03, 07 2. b 4. d 6. e 8. d 10. b
Estudo dos Hidrocarbonetos
Hidrocarboneto é uma função química orgânica(grupo de compostos com propriedades semelhantes). O átomo
ou grupo de átomos presente nas moléculas e responsável por suas propriedades químicas é um grupo funcional.
Hidrocarbonetos alifáticos 3 4
H 3C — CH — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3
5
ALCENOS
r de nomenclatura
Regras c t
São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam uma
— Escolher a cadeia principal: identificar a maior seqüên-
ligação dupla. Também denominados olefinas, por re-
cia de carbonos, que fornece o nome do composto.
sultarem compostos de aspecto oleoso, ao permitirem,
— Numerar a cadeia principal: iniciar a numeração pela
com a ruptura da ligação pi da dupla, uma adição. Sua
extremidade mais próxima de um radical. Quando a
fórmula geral é C nH 2n.
distância for a mesma, começar a numeração da
extremidade mais próxima do radical menor, para que
Nomenclatura oficial
os números menores fiquem com radicais menores.
Cadeia normal — como regra geral, pela presença
— Dar o nome e o número dos radicais.
da dupla, escreve-se com en.
— Dar o nome da cadeia principal: número de carbo-
nos + an + o. Número de carbonos + en + o
1 2 3 4 5 CH 3 — C ≡ C — C — CH 2
4 3 2 1
H 3C — CH 2 — C ≡ CH H 3C — C ≡ C — CH — CH 3 CH 3
1-butino |
4-metil-2-pentino a) Existem quatro carbonos primários.
CH 3
b) A cadeia carbônica anterior é alifática, ramificada, insa-
ALCADIENOS turada e homogênea.
O termo dieno refere-se a hidrocarboneto alifático, c) O nome oficial do composto é dimetil-4, 4-hexino-2.
d) Tem fórmula geral C nH2n .
com duas ligações duplas, cujas posições determinam e) O número de hidrogênios primários é doze.
a classificação do hidrocarboneto como vem a seguir.
Acumulado ou alênico: tem as duas ligações du- 4. (PUC—PR) Analise a estrutura abaixo e as afirmações fei-
plas no mesmo carbono. tas sobre ela, assinalando a verdadeira.
H
CH 2 = C = CH 2
Propadieno H — C ≡ C — C — CH 3
Conjugado ou eritrênico: tem uma ligação simples CH 3
entre as duplas.
a) É uma cadeia ramificada, aberta, homogênea e insa-
CH 2 = CH — CH = CH 2 turada.
1, 3-butadieno b) Possui carbono hibridizado sp, sp 2 e sp 3 .
c) Todas as suas ligações são covalentes, sendo apenas
Isolado: as duas duplas estão afastadas por, no mí-
uma do tipo σ: sp-sp3, e três do tipo pi (π).
nimo, duas ligações simples. d) É um hidrocarboneto acetilênico de fórmula geral
CH 2 = CH — CH 2 — CH = CH 2 C n H 2n .
e) De acordo com as normas de nomenclatura sistemáti-
1, 4-pentadieno
ca, é o 2-metilbutino.
Os alcadienos têm formulação geral: CnH2n–2 (a mes-
ma dos alcinos). Gabarito 1. c 3. d 2. d 4. a
Exercícios Propostos - Cadeias Carbônicas
1. UFJF-MG — o linalol (estrutura representada a seguir) H
—
o
é uma substância orgânica encontrada no óleo de alfaze-
=
n
ma. sua cadeia é classificada como: H3C CH3
oH
H3C n CH3
—
CH3 — C = CH — CH2 — C — CH = H2
Cℓ
—
—
CH3 CH3 a) homogênea, saturada, normal.
Linalol b) heterogênea, insaturada, normal.
c) heterogênea, saturada, ramificada.
a) cadeia carbônica cíclica, ramificada, saturada, ho-
d) homogênea, insaturada, ramificada.
mogênea.
b) cadeia carbônica acíclica, ramificada, saturada,
5. UFSM-RS — o odor de muitos vegetais, como o de
homogênea.
menta, louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de
c) cadeia carbônica acíclica, ramificada, insaturada,
cenouras, tomates e pimentões, são causados por uma
homogênea.
grande classe de compostos naturais denominadas terpe-
d) cadeia carbônica acíclica, normal, saturada, hete-
nos. observe o esquema a seguir.
rogênea.
=
—
—
e) cadeia carbônica cíclica, normal, insaturada,
heterogênea. oH
Mirceno geraniol
2. Ufla-MG — o composto H
——
—
—
CH3 oH o
Linalol
—
Citronelal
CH3 — C — CH2 — n — CH = CH2 Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o
número de elétrons p correspondente a cada terpeno.
—
o= o
= O Brasil está pressionando o laboratório
C — CH2 CH2 — C —
Ho — oH suíço Roche para reduzir o preço de sua dro-
—
mau cheiro. n
a) C10H17o3n5
o grande responsável por tal efeito é o cloro presen-
=
o b) C9H15o2n5
n
te nesses compostos. c) C11H18o3n5
—
AZt
A cadeia carbônica da n-haloamina representada —o
— d) C10H15o4n4
pode ser classificada como: Ho
e) C11H17o3n5
—
n3
7. PUC-RS — A “fluxetina”, presente na composição quí- 11. PUC-PR — o algodão (celulose) é muito utilizado no
mica do Prozac, apresenta fórmula estrutural: fabrico de fibras de tecidos. Muitas fibras são coradas com
substâncias como o índigo. A fórmula estrutural plana do
F3C — — o —CH — CH2 — nH — CH3 índigo pode ser representada por:
—
H
o
—
=
n
Com relação a esse composto, é correto afirmar que =
apresenta: n
=
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
—
o
b) cadeia carbônica aromática e homogênea. H
c) cadeia carbônica mista e heterogênea. sobre a estrutura do índigo, são feitas as seguintes
d) somente átomos de carbonos primários e secun- afirmações:
dários. I. É um composto heterocíclico.
e) fórmula molecular C17H16onF. II. sua fórmula molecular é C16H10o2n2.
III. na molécula do índigo, só existem carbonos se-
8. UFRGS-RS — o composto (s)–(+)–sulcatol, cuja fór- cundários e terciários.
mula estrutural é mostrada, é um feromônio sexual do be- são corretas as afirmações:
souro da madeira (Gnathotricus retusus). a) somente I e II.
CH3 b) somente II e III.
H oH
— c) somente I e III.
—
CH3 d) somente I.
H3C
e) I, II e III.
Com relação ao (s) – (+) – sulcatol, pode-se afirmar
que ele possui cadeia carbônica: 12. Mack-SP — sobre o limoneno, substância obtida do
a) alifática, homogênea, insaturada e ramificada. óleo de limão representada anteriormente, é incorreto
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. afirmar que:
c) acíclica, homogênea, insaturada e normal.
d) alifática, homogênea, saturada e ramificada. a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.
—
e) homo cíclic a, hetero gênea, ins aturada e b) apresenta duas ligações covalentes pi.
c) apresenta um carbono quaternário.
ramificada.
d) sua fórmula molecular é C10H16.
—
9. PUC-RJ — Um grupo de compostos, denominado áci- e) apresenta três carbonos terciários.
dos graxos, constitui a mais importante fonte de energia
na dieta humana. Um exemplo destes é o ácido linoleico, 13. Cesgranrio-RJ — A prednisona é um glicocorticoi-
presente no leite humano. A sua fórmula estrutural sim- de sintético de potente ação antirreumática, anti-infla-
plificada é: matória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro
o derivado de cortisona, requer uma série de precauções em
=
CH3 — (CH2)4 — CH2 — CH = C = CH — (CH2)7 — C— função dos efeitos colaterais que pode causar. os pa-
oH
sua cadeia carbônica é classificada como: cientes submetidos a esse tratamento devem ser perio-
a) aberta, normal, saturada e homogênea. dicamente monitorados, e a relação entre o benefício e as
b) aberta, normal, insaturada e heterogênea. reações adversas deve ser um fator preponderante na sua
c) aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. indicação.
d) aberta, ramificada, saturada e homogênea. CH2oH
—
o
10. UFRGS-RS — A fumaça liberada na queima de car-
—
=
o
Com base na fórmula estrutural apresentada anterior-
mente, qual o número de átomos de carbono terciários
que ocorrem em cada molécula da prednisona?
sua cadeia carbônica corresponde a um:
a) 3 c) 5 e) 7
a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com nú-
b) 4 d) 6
cleos condensados.
b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três 14. Mack-SP — A molécula que apresenta a menor ca-
núcleos condensados. deia alifática, insaturada e que contém o carbono qua-
c) heterocíclico, saturado, aromático. ternário é:
d) ciclo homogêneo, saturado, aromático. a) C6H12 c) C2H4 e) C5H10
e) alqueno, insaturado, não-aromático. b) C5H12 d) C5H10o
Exercícios Propostos - Hidrocarbonetos
1. UFRGS-RS — em 1893, a síntese da alizarina, corante São corretas as afirmações:
azulado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da hu-lha, a) i e ii apenas. d) iii e iv apenas.
até então considerado como resíduo indesejável de in- b) i, iii e iv apenas. e) i, ii e iv apenas.
dústrias de aço, grande importância como fonte de com- c) ii e iii apenas.
postos orgânicos. a importância do alcatrão da hulha na São corretas as afirmações:
química orgânica deve-se ao fato de ser constituído prin- a)
cipalmente de substância com cadeia carbônica do mes-mo
6. USF-SP — na análise de determinado hidrocarboneto,
obtiveram-se os seguintes dados:
tipo que a do:
a) hexano. d) propeno. fórmula mínima: C2H5 ; massa molecular: 58
b) ciclo-hexano. e) naftaleno. 6. USF-SP —
c) éter etílico. com base nesses dados, conclui-se que o hidrocarbo-
neto em questão é um:
a) alcano.
b) alqueno.
2.. Unifor-CE — o composto representado pela
2 c) alquino.
fórmula: d) cicloalcano.
cH3 e) cicloalqueno.
—
n Ho oH
Ho 7. PUC-RJ — uma forma de verificar se um composto
apresenta dupla ligação carbono — carbono (c = c) é
reagi-lo com soluções diluídas de permanganato de po-
tássio (uma solução violeta), pois essas causam o seu des-
coramento. assim, das possibilidades, assinale aquela que
tem molécula com: contém apenas compostos que vão descorar uma solução
i. 3 anéis aromáticos. diluída de permanganato de potássio.
ii. 22 átomos de carbono. a) cH3cH2cH3 e cH3cH2cH2oH
iii. 29 átomos de hidrogênio. b) cH3cHcH2 e cH3cH2cH2oH
está correto o que se afirma somente em: c) cH3cHcH2 e cH3cocH3
a) i. d) i e ii. d) cH3cH2cH3 e cH3cocH3
b) ii. c) e) ii e iii. e) cH3cHcH2 e cH2cHcH2oH
iii.
8. Fesp-SP — dado o composto a seguir, seu nome e
3. UERJ
os números de carbonos primário, secundário, terciário e
O Ministério da Saúde adverte: fumar pode cau- quaternário são, respectivamente:
sar câncer de pulmão. H
H H
um dos responsáveis por esse mal causado pelo ci-
—
antraceno. c
—
— —
H H
H
i. butano, 3, 1, 0, 0
Benzeno naftaleno antraceno
ii. propano, 3, 0, 1, 0
iii. metil propano, 3, 0, 1, 0
as fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos ci-
iv. butano, 3, 0, 1, 0
tados são, respectivamente:
v. metil butano, 3, 0, 0, 0
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
CH3 CH3
ii. H3c —cH2 — c — cH2 — cH2 — cH3
=
—
CH2 CH — CH3
iii. cH3 —cH — cH = cH — cH3
—
CH2
—
cH3
IV. CH2 — CH2
os compostos i, ii e iii são respectivamente:
—
a) 2-metil-3-etil-buteno, 2-etil-2-penteno, 2-metil- 3- CH2 — CH CH3
—
penteno.
—
CH3
b) 2, 3-dimetil-1-penteno, 2-etil-1-penteno, 4-metil- H3C — CH2
2-penteno.
c) 2-etil-3-metil-3-buteno, 2-metil-3-hexeno, 4-me- O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
til-2-penteno. a) IV. c) II.
d) 2,3-dimetil-1-penteno, 3-metil-hexano, 2-metil- b) III. d) I.
pentano.
e) 2-metil-3-etil-1-buteno, 2-etil-1-penteno, 2-metil- 15. USM-SP
2-penteno. H H H H H
—
—
Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta dos compostos:
12. PU
12. CH3 — C — C — C — C — C — CH3
—
—
reta par
CH2 H CH2 CH2 H
CH3 — CH — CH — CH2 — CH3
—
—
—
—
—
CH3 CH3
CH3
H3C — CH2 — C ≡ C — CH — CH3 Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apre-
sentado é:
—
C6H5 a) 3-metil-5-propil-6-etiloctano.
é, respectivamente: b) 4-etil-7-metil-5-propilnonano.
a) 3, 4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. c) 3-metil-6-etil-5-propilnonano.
b) 3, 4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino. d) 6-etil-5-propil-3-metilnonano.
c) 3, 4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino. e) 7-etil-7-metil-6-etilnonano.
d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
e) 3-metil-2-etil-hexano e 2-fenil-3-hexino.
CH3
—
Gabarito
Cadeias carbônicas
—