GUIA DE LABORATÓRIO – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA.

EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI

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Capítulo

6
EXTRAÇÕES
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6.1. INTRODUÇÃO
A extração8 é usada com freqüência para separar um ou mais
componentes de uma mistura. Deste modo, a extração é um método com
finalidade semelhante a da destilação e recristalização. Entretanto, ao
contrário da recristalização ou destilação, a extração raramente fornece um
produto puro. A recristalização ou destilação podem ser necessárias para
purificar um produto bruto extraído de uma mistura.
A extração baseia-se no princípio que um determinado soluto
distribui-se de modo equilibrado entre duas fases imiscíveis9 sendo que uma
delas é geralmente um líquido. O soluto divide-se entre as duas fases
imiscíveis em uma razão determinada pela solubilidade relativa do soluto em
cada fase. Por exemplo, em um sistema de dois líquidos imiscíveis onde um
líquido é a água e o outro é um líquido orgânico, um soluto orgânico
(composto covalente) será encontrado principalmente na camada orgânica
enquanto um sal (composto iônico) será encontrado principalmente na
camada aquosa quando o equilíbrio for atingido. Veja Figura 6.1.

Figura 6.1. Equilíbrio durante a extração de um soluto orgânico a partir de uma fase
aquosa.

Aplicações importantes do processo de extração:

üRemover um composto orgânico de uma solução quando a destilação
não é possível, (talvez o composto desejado seja instável ao calor).

8 Extração - transferência de um soluto de um solvente a outro.

9 Miscível - termo usado para descrever duas fases (geralmente dois líquidos) que se
dissolvem em todas as proporções. Imiscível - termo usado para descrever duas
fases (geralmente dois líquidos) que não se dissolvem.
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ü"Lavar" uma solução de um soluto orgânico em um solvente orgânico

para retirar impurezas inorgânicas.
Em qualquer um dos casos mencionados acima, a extração é feita
agitando-se uma solução em um funil de separação com um solvente que
seja imiscível com esse em que a substância desejada está dissolvida e no
qual a substância desejada é mais solúvel. Duas camadas líquidas se formam
e podem ser separadas uma da outra drenando-se a camada inferior através
da torneira do funil de separação.
Suponha que uma reação é feita em solução aquosa e o produto
desejado é um composto orgânico. Agita-se então a mistura reacional com
um pouco de solvente orgânico, como o éter etílico, por exemplo. E
conseqüentemente, o soluto orgânico, sendo mais solúvel no solvente
orgânico do que a água transfere-se para a camada orgânica. A camada
aquosa indesejada é removida e descartada e a solução orgânica restante é
agitada com um pouco de água destilada "para lavar" a solução orgânica
(remover as impurezas inorgânicas). A nova camada aquosa que contem
impurezas inorgânicas é removida e descartada. A solução orgânica
remanescente agora está pronta para um tratamento adicional para isolar o
produto desejado.
De um modo geral deseja-se extrair uma substância de um meio
aquoso. Neste caso o solvente deve ter as seguintes propriedades:
ü ser imiscível com água
ü ser um melhor solvente para a substância que você deseja extrair do
que a água
ü ser bastante volátil para ser facilmente removido da substância
desejada
ü ser atóxico, ou de toxicidade relativamente baixa
ü não deve reagir com a substância que está sendo extraída
Alguns dos solventes geralmente usados para extrair soluções
aquosas incluem o éter dietílico, diclorometano (cloreto de metileno),
triclorometano (clorofórmio), tetraclorometano (tetracloreto do carbono),
pentano, hexano, cicloexano, heptano, octano, benzeno, tolueno, éter do
petróleo e a ligroína. Enquanto os outros líquidos são substâncias puras, o
éter de petróleo e a ligroína são misturas de hidrocarbonetos.
Dos líquidos listados acima, um dos melhores para extrair solutos
orgânicos é o éter dietílico. O éter é quimicamente muito estável, tem um
ponto de ebulição baixo e é um solvente excelente para a maioria dos
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compostos orgânicos. Entretanto, o éter é extremamente inflamável e forma

peróxidos explosivos após longa exposição ao ar.
Um outro bom solvente para a extração de solutos orgânicos do meio
aquoso é o diclorometano. Entre os solventes clorados, ele é
consideravelmente menos tóxico e tem um ponto de ebulição mais baixo do
que o clorofórmio e o tetracloreto de carbono.
O metanol e o etanol não são usados normalmente para a extração das
soluções aquosas porque são muito solúveis na água.

6 . 2 . O C O E F I C I E N T E D E D I S T R IBUIÇÃO - Kd
Quando se juntam dois solventes imiscíveis a um soluto e se agita a
mistura, o soluto se distribui entre os dois líquidos em uma razão que é
aproximadamente igual à razão da solubilidade do soluto em cada líquido. A
razão encontrada dividindo-se a concentração do soluto em um líquido pela
concentração do mesmo soluto no outro líquido no equilíbrio é uma
constante chamada de coeficiente de distribuição, K d . Por exemplo, 0,600 g
de um composto A dissolvem-se em 100 mL da água mas 12,6 g do
composto A dissolvem-se em 100 mL de éter. Conseqüentemente, o valor
aproximado de Kd é calculado como mostram as expressões a seguir:
Kd = Ce/CH2O = (Me/Ve) / (MH2O/VH2O)
Onde
Ce = concentração do composto A no éter
CH2O = concentração do composto A na água
Me = massa do composto A no éter = 12,6 g
Ve = volume de éter =100 mL
MH2O = massa do composto A na água = 0,600 g
VH2O = volume de água = 100 mL
Kd = (12,6 g / 100 mL) / (0,600 g / 100 mL)
Kd = 21
Se o valor para o coeficiente de distribuição para um sistema particular
for conhecido, pode-se facilmente calcular quanto soluto pode ser extraído
por um dado volume de solvente e quanto soluto permanece na solução
aquosa. Suponha que 0,550 g do composto A em 100 mL da água foi
extraído com 100 mL do éter, quanto do composto A está presente no éter?
Kd = 21,0.
M = x (1.c.)
Ve = 100 mL
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MH2O = 0,550-x (1.c.)

VH2O = 100 mL
Kd = 21 = ( Me / Ve ) / ( MH2O / VH2O )
Kd = 21 = ( x / 100 mL) / (( 0,55-x) / 100 mL))
Kd = 21 = ( x / (0,550 – x))
21 = x / (0,550 – x)
21 * (0,550 –x) = x
11,55 - 21x = x
11,55 - 21x + 21x = x + 21x
11,55 = 22x
x = (11,25/22) x= 0,525
0,550 g = quantidade total do composto A
- 0,525 g = composto A no éter
x = 0,525 g no éter 0,025 g = composto A na água

Os cálculos mostram também que extrair uma mistura com diversas

(geralmente três) parcelas pequenas do solvente é mais eficiente do que
extrair com uma parcela grande do solvente. Por exemplo, no problema
precedente obteve-se 0,525 g (recuperação de 95,5 %) do composto A em
conseqüência da extração com uma parcela de 100 mL de éter. Usando-se
duas parcelas de 50 mL de éter (total 100 mL), 0,546 g (99,3 %) do composto
A seria recuperado.
Se dois solutos forem ambos solúveis em um solvente orgânico mas
insolúveis na água, podem ainda ser separados através de uma extração se
um dos solutos puder ser convertido para um sal solúvel em água. Por
exemplo, uma mistura de ácido benzóico e naftaleno (hidrocarboneto
neutro), pode ser separada como mostra o Esquema 3.
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Reações importantes:

O O

1) - +
OH + NaOH O Na + H2O

O O

- +
2) OH + NaHCO 3 O Na + H2O + CO2

insolúvel em água solúvel em água

O O

3) - + OH +
O Na + HCl NaCl

Esquema 3. Fluxograma mostrando a separação de ácido benzóico e

naftaleno via extração ácido base.
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6.3. SEPARAÇÃO DE UMA AMOSTRA DE ÁCIDO BENZÓICO E NAFTALENO

ATRAVÉS DE UMA EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE

6.3.1. METODOLOGIA
Nesta experiência você irá separar uma mistura de ácido benzóico e
naftaleno em seus componentes através de uma extração ácido-base usando
um funil de separação. Dissolve-se a mistura no éter etílico. Ambos os
componentes são solúveis neste solvente. Utiliza-se então uma solução de
NaHCO3 10% para extrair o ácido benzóico na forma do seu sal solúvel em
água, benzoato de sódio (três extrações para assegurar a remoção
completa), deixando o naftaleno na camada etérea. Os três extratos aquosos
são combinados, e os dois componentes são recuperados como se segue:
1. naftaleno: lavando-se, secando-se, e evaporando-se o éter.
2. ácido benzóico: acidificando-se a camada aquosa para formar o
ácido benzóico, que precipita. Recupera-se então o ácido benzóico por
filtração, lavando-se, e secando-se.
Pode-se determinar os pontos de fusão e os rendimentos obtidos para
ambos os produtos.

6.3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:

Obtenha uma amostra com o seu professor, anote o número desta
amostra e pese-a. Transfira a amostra para um béquer e adicione cerca de
30 mL de éter para dissolver a mistura. Transfira esta mistura com cuidado
para um funil de separação e se necessário lave o béquer com cerca de 5 mL
de éter.
Adicione ao funil de separação 10 mL de uma solução de NaHCO3 10%,
agite com cuidado e quando a efervescência cessar arrolhe-o firmemente e
misture as camadas rodando e agitando delicadamente. Libere a pressão com
cuidado abrindo a torneira do funil com este na posição invertida. Faça esta
operação várias vezes até que não haja mais efervescência da mistura.
Deixe a mistura em repouso para permitir que as camadas se separem.
Remova o máximo possível da camada aquosa inferior transferindo-a
para um Erlenmeyer de 125 mL. A primeira etapa da extração foi concluída.
Repita mais duas vezes as operações dos itens 4 a 6 para completar a
extração, juntando todos os extratos aquosos no mesmo Erlenmeyer.
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Adicione cerca de 0.5 g de NaCl sólido ao extrato aquoso contido no

Erlenmeyer de 125 mL, e agite bem para dissolver o sal. Isto tornará o ácido
benzóico menos solúvel na fase aquosa e melhorará seu rendimento.
Leve o Erlenmeyer à capela e lentamente com agitação adicione cerca
de 10 mL de HCl concentrado ao extrato aquoso. Pode-se utilizar também o
ácido sulfúrico concentrado na falta de ácido clorídrico concentrado.
L e m b r e - se: ao manusear ácidos concentrados use luvas para proteger as
m ãos.
Refrigere a mistura (e alguns mL de água em um béquer separado) em
um banho do gelo por aproximadamente 15 minutos ou até gelar
completamente, enquanto você trabalha com a camada etérea (parágrafo
seguinte).
Colete o ácido benzóico sólido usando um funil de Büchner. Lave com
cerca de 20-30 mL de água gelada, e deixe no vácuo por cinco minutos para
secar o sólido.
Depois de seco, pese o sólido e determine o ponto de fusão. Supondo
que exatamente a metade da mistura original era ácido benzóico, calcule a
porcentagem de recuperação.
Adicione cerca de 10 mL da água destilada à camada etérea contida no
funil de separação e misture bem para remover qualquer resíduo da solução
de NaHCO3. Separe a camada aquosa inferior e descarte-a.
Transfira a fase etérea do funil de separação para um béquer de 100
mL. Adicione cerca de 0.5 g de sulfato de sódio anidro10 à camada etérea
para remover a água residual, tampe e deixe em repouso por 10 minutos.
Enquanto a camada etérea seca, pese um béquer pequeno.
Decante a camada etérea seca para o béquer e evapore com cuidado o
éter em uma placa de aquecimento. Provavelmente o naftaleno fundirá
durante esta etapa. Quando todo o éter evaporar, resfrie o béquer em um
banho do gelo, seque, e pese novamente para determinar o rendimento da
recuperação do naftaleno.
Determine o ponto de fusão do naftaleno e calcule a porcentagem de
recuperação supondo que exatamente a metade de sua mistura original era
naftaleno.
No seu relatório você deve mostrar:

10 Uma substância anidra que pode ser usada para absorver a água residual dos líquidos
orgânicos é chamada de agente de secagem - exemplos: CaCl2, MgSO4, Na2SO4.
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üOs cálculos para o rendimento da recuperação de cada um dos

compostos.
üDiscuta se os dados que você obteve são consistentes com os dados
da amostra.

6.4. ÓLEOS E GORDURAS

Em nossa dieta, cerca de 25-50% do consumo calórico corresponde ao
consumo de óleos e gorduras. Estas substâncias são a forma mais
concentrada de energia alimentar pois quando metabolizadas produzem
cerca de 9,5 kcal de energia por grama. Os carboidratos e proteínas
produzem menos da metade desta quantidade. Por este motivo, os animais
tendem a gerar depósitos de gordura como fonte de reserva de energia.
Óleos e gorduras são misturas de triacilgliceróis (glicerídeos) de
ocorrência natural (plantas e animais). Sua diferença reside no fato que
gorduras são sólidas a temperatura ambiente (os grupos R geralmente são
saturados), enquanto que óleos são líquidos (os grupos R geralmente
apresentam insaturações), veja Esquema 4. Os três grupos acila em um
triacilglicerol podem ser iguais ou os três podem ser diferentes, ou um pode
ser diferente dos outros dois. A hidrólise ou a saponificação de óleos e
gorduras fornece glicerol e ácidos graxos de cadeia carbônica longa (no caso
da saponificação obtém-se os sais dos ácidos carboxílicos correspondentes).
O Esquema 4 mostra a saponificação de um glicerídeo onde os três grupos
acila são diferentes.
O
O
CH2 O H R1 C O Na
CH2 O C R1
O O
NaOH
CH O C R2 CH O H + R2 C O Na
Saponificação
O O
CH2 O C R3 CH2 O H R3 C O Na
Triacilglicerol ou Glicerol Sais de sódio de
Glicerídeo Ácidos Graxos de
Cadeia Carbônica Longa
SABÃO
Esquema 4. Saponificação de um glicerídeo.

A maneira de fazer sabão permanece quase inalterada nos dias de

hoje. Conforme já foi mencionado o processo consiste na hidrólise básica ou
saponificação de uma gordura animal ou óleo vegetal. Isto é, a gordura ou
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óleo são aquecidas com uma solução alcalina (Esquema 4). Antigamente esta
solução alcalina era obtida através das cinzas da madeira. Atualmente
utiliza-se hidróxido de sódio como a fonte alcalina. Ocorre a hidrólise da
gordura ou óleo em seus componentes: um álcool (glicerol) e o sal de sódio
de um ácido carboxílico de cadeia longa (sabão). Quando se adiciona o sal
comum o sabão precipita. O sabão é lavado do hidróxido de sódio que não
reagiu e moldado em barras.
As gorduras e óleos mais comuns utilizados na preparação de sabão
são a banha e o sebo obtidos a partir de fontes animais e os óleos de coco,
palma e oliva obtidos a partir de fontes vegetais. O comprimento da cadeia
carbônica e o número de ligações duplas na porção ácido carboxílico da
gordura ou óleo determinam as propriedades do sabão resultante. Por
exemplo o sal de um ácido carboxílico saturado de cadeia longa fornece um
sabão mais duro, mais insolúvel.
O óleo de coco fornece um sabão que é muito solúvel em água. Este
sabão contém principalmente o sal do ácido laúrico (C12) com um pouco do
sal do ácido mirístico (C14).
Entre os métodos que podem ser utilizados para a obtenção de óleos
vegetais podemos citar a extração sólido-líquido contínua. Escolhe-se um
solvente que dissolve seletivamente o composto desejado mas deixa para
trás o sólido insolúvel não desejado. O aparelho utilizado para extração
sólido-líquido contínua é chamado de extrator Soxhlet conforme mostra a
Figura 6.2.
De acordo com a Figura 6.2, coloca-se o sólido a ser extraído no
cartucho feito de papel de filtro ou celulose e faz-se a inserção na câmara do
extrator. Coloca-se um solvente com um ponto de ebulição não muito alto
no balão de destilação e aquece-se para que haja o refluxo. O vapor sobe
através do braço lateral esquerdo até o condensador onde se liquidifica. O
líquido condensado ainda um pouco quente começa a gotejar no cartucho
contendo o sólido preenchendo a câmara do extrator e extraindo o composto
desejado do sólido.
Quando a câmara está cheia de solvente o braço lateral direito atua
como um sifão, e o solvente que agora contém o composto desejado volta
para o balão de destilação. Este processo: vaporização, condensação,
extração e sifonação repete-se várias vezes de modo que o composto
desejado concentra-se no balão de destilação pois ele tem um ponto de
ebulição muito mais alto do que o solvente utilizado.
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Figura 6.2. Extração sólido-líquido contínua usando um extrator Soxhlet.

6.4.1. ISOLAMENTO DE ÓLEOS VEGETAIS ATRAVÉS DE SOXHLET

6.4.1.1. Metodologia
Nesta experiência você poderá extrair continuamente o óleo de várias
fontes vegetais como por exemplo da polpa de coco seco ralado, das
sementes de amendoim, soja, milho, girassol (todas sem casca) e da
castanha do Pará. Isto será feito através de uma extração sólido-líquido
usando um solvente não polar. Após a extração você fará o isolamento do
óleo destilando o solvente através de um evaporador rotativo ou de
destilação simples e em seguida irá preparar o sabão. Você também poderá
realizar alguns testes para grupos funcionais presentes no óleo obtido
(principalmente insaturações), e poderá fazer a cromatografia em camada
fina do óleo.

6.4.1.2. Procedimento Experimental

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Meça a capacidade do extrator de Soxhlet acoplando um balão de 250

mL à câmara do extrator.Adicione hexano à câmara até observar o retorno do
solvente para o balão. Esta é uma quantidade mínima que você pode utilizar
para fazer a extração. Verifique a quantidade de hexano no balão e complete
o volume deste até 2/3 da sua capacidade. Adicione as pedras de ebulição e
em seguida coloque o balão em uma manta de aquecimento.
Monte um cartucho de papel de filtro e pese cerca de 20 g do material
a ser extraído conforme indicado pelo seu professor. Feche o cartucho e
insira na câmara de extração do Soxhlet. Ao utilizar a castanha do Pará, esta
deve ser picada em fatias bem finas para se obter uma boa quantidade de
óleo.
Adapte o condensador de bolas à câmara do extrator e após ligar a
água inicie o aquecimento (veja Figura 32). Deixe o extrator ligado o máximo
de tempo possível. Ao término da aula desmonte a aparelhagem e guarde o
líquido extraído para a aula seguinte. Reserve também o material do
cartucho para ser pesado na aula seguinte.
Destile o hexano usando o evaporador rotativo ( pese o balão antes)
antes ou
através de destilação simples conforme instrução do seu professor.
Após destilar o hexano pese novamente o balão e calcule o percentual
de óleo extraído. Compare com o peso do material antes da extração e
depois.
Reserve uma parte do óleo para os testes químicos e para a
cromatografia em camada fina. A outra parte utilize na preparação do sabão
como descrito a seguir.

6.4.1.3. Preparação do Sabão

Prepare 40 mL de uma solução 1:1 de álcool etílico e água. Transfira
20 mL desta solução para um bequer de 250 mL. Reserve o restante.
Adicione 5 g de NaOH sólido à mistura de água-etanol e agite para
dissolver. ( c u i d a d o : c a s o a s o l u ç ã o r e s p i n g u e e m v o c ê e n x á g ü e
abundantemente com água. Use óculos de proteção).
Adicione aproximadamente 5 g do óleo obtido no ítem 6.4.1.3 à
solução etanólica de NaOH e agite suavemente em banho-maria numa placa
de aquecimento e agitação (durante o aquecimento, complete o nível da
solução usando a solução que você reservou no primeiro parágrafo).
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Ferva a solução suavemente até resultar numa solução homogênea

(aproximadamente 30-40 minutos). Ocasionalmente, raspe as paredes do
béquer levando o material aderido a elas para a mistura reacional.
Enquanto o aquecimento estiver ocorrendo prepare à parte uma
solução salina com 25 g de NaCl em 75 mL da água. Você deve agitar
bastante para que o sólido se dissolva. Quando cessar o aquecimento,
remova o béquer do banho-maria.
Derrame a solução salina concentrada no bequer e agite a mistura por
3 a 4 minutos.
Filtre o sólido à vácuo. Lave o sólido com duas porções de 15 mL de
água gelada. Deixe o sólido secar por alguns minutos no funil e em seguida
deixe secar até a aula seguinte. Isto é o sabão.

No seu relatório você deve mostrar:

üOs cálculos para o rendimento da extração do óleo vegetal .
üConsulte a literatura e discuta se o rendimento de óleo que você
obteve para a amostra que você utilizou é concordante com a mesma.
üOs dados da cromatografia em camada fina. Discuta a pureza da
amostra.
üOs dados dos testes químicos, reações utilizando a fórmula
estrutural do principal componente do óleo extraído, etc.

6.5. CAFEÍNA
A cafeína é um alcalóide, um composto contendo nitrogênio que
apresenta propriedades básicas. Ela pertence a uma classe de compostos de
ocorrência natural chamada de xantinas. Possivelmente, as xantinas são os
estimulantes mais antigos conhecidos, sendo que neste contexto a cafeína é
um dos mais potentes. A Figura 6.3 mostra a fórmula estrutural da cafeína.

O CH3
H3C N
N

O N N
CH3
Figura 6.3.. Fórmula estrutural da cafeína.
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Os principais efeitos fisiológicos da atuação da cafeína no organismo

humano são: o efeito estimulante, o efeito diurético e a dependência
química. Entre outros efeitos temos o aumento da taxa metabólica, o
relaxamento da musculatura lisa dos brônquios, do trato biliar, do trato
gastrintestinal e de partes do sistema vascular. Após cinco minutos do
consumo, a cafeína pode ser detectada em todo o corpo humano, atingindo
o seu máximo depois de 20-30 minutos. Ela é metabolizada no fígado e tem
uma meia vida de cerca de 3-6 horas não acumulando no corpo. A ingestão
de cafeína em excesso pode causar vários sintomas desagradáveis incluindo
a irritabilidade, dores de cabeça, insônia, diarréia, palpitações do coração,
além de ser perigosa. A dose letal para uma pessoa adulta pesando 70 kg é
cerca de 10 g o que é equivalente a se tomar 100 xícaras de café ou 200
latas de Coca Cola ou ingerir 50 kg de chocolate.
O principal problema na extração da cafeína do chá ou café ou de
qualquer outra fonte que contenha esta substância é que ela não existe
sozinha, mas está acompanhada de outras substâncias das quais deve ser
separada. Entre estas substâncias podemos citar os taninos (veja Figura 6.4).
Este termo não se refere a um composto único ou substâncias que tem
estrutura química semelhante e sim a uma classe de substâncias que tem
certas propriedades em comum.

O
O
CH2OR OH
RO O
O
RO
OH
OR OH
OH
OR OH
R = H Glicose
Grupo Digaloil
R =Digaloil Tanino
Figura 6.4. Fórmula estrutural de taninos.

Os taninos são compostos fenólicos que tem peso molecular entre 500
e 3000. Eles geralmente podem ser divididos em duas classes: aqueles que
podem ser hidrolisados (reagem com água) e aqueles que não podem. Os
taninos que são encontrados no chá ou café fazem parte do primeiro tipo e
fornecem após a hidrólise o ácido gálico e a glicose (veja Esquema 5).
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O
CH2 OR CH2OH
RO HO OH
O O HO
RO HO +
+ nH2O
OR OH OH
OR OH OH
R =Digaloil Tanino Ácido Gálico
Glicose
Esquema 5. Hidrólise de taninos.

Quando os taninos são extraídos em água quente, alguns destes

compostos são hidrolisados parcialmente e formam o ácido gálico. Como os
taninos (grupos fenólicos) e o ácido gálico tem características ácidas, ao
adicionarmos uma base (no caso o óxido de magnésio), eles são convertidos
nos sais correspondentes que precipitam. Embora a cafeína também seja
solúvel em água ela é muito mais solúvel em diclorometano, um solvente
orgânico de polaridade média. Assim extrai-se facilmente a cafeína da
solução aquosa com o diclorometano.

6.5.1. EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA DO CAFÉ OU DO CHÁ MATE INSTANTÂNEO

6.5.1.1. Metodologia
Nesta experiência você irá extrair a cafeína do café ou do chá mate
instantâneo através de uma extração líquido-líquido descontínua usando um
solvente polar. Você determinará o percentual de cafeína na amostra
utilizada e analisará a cafeína extraída através de cromatografia em camada
fina comparativa.

6.5.1.2. Procedimento Experimental

Em um béquer de 500 mL, pesar 10 g de café ou mate instantâneo e
dissolver em cerca de 125 mL de água quente.
Deixar a solução esfriar um pouco e adicionar 100 mL de uma solução
10% de óxido de magnésio e agitar a mistura em banho Maria por cerca de
30 minutos. Isto faz com que os taninos formem sais insolúveis em água e
precipitem da solução. Depois de decorrido o tempo necessário, retirar a
mistura do banho-maria e deixar esfriar um pouco.
Filtrar a suspensão a vácuo e adicionar ao sobrenadante cerca de 10
mL de uma solução de ácido sulfúrico 1 M para acidificar o meio (medir o pH
com um papel indicador de pH e se necessário adicionar mais ácido sulfúrico
até o pH ficar próximo de 1).
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Usando um bico de Bunsen, concentrar o sobrenadante até a metade

do seu volume original.
Depois de frio, extrair o sobrenadante com 3 porções de 15 mL de
diclorometano.
Aos extratos orgânicos combinados adicionar cerca de 8 mL de uma
solução de hidróxido de potássio 0,1 M. Isto remove parcialmente a
coloração amarelada do extrato orgânico.
Transferir a camada orgânica para um erlenmeyer e lavar a fase aquosa
básica com duas porções de 5 mL de diclorometano.
Combinar ambos os extratos orgânicos e secar com sulfato de sódio
anidro. Filtrar e evaporar o diclorometano em um balão de 100 mL
previamente pesado.
Determinar a porcentagem de cafeína presente na amostra baseando-
se na massa original do produto.
Fazer a análise da amostra extraída usando cromatografia em camada
fina e usando uma solução padrão de cafeína.

No seu relatório você deve mostrar:

üOs cálculos para o rendimento da extração da cafeína.
üConsulte a literatura e discuta se o rendimento de cafeína que você
obteve para a amostra que você utilizou é concordante com a mesma.
üOs dados da cromatografia em camada fina. Discuta a pureza da
amostra.

6.6. QUESTIONÁRIO
1. Defina cada um dos seguintes termos:
a. miscível
b. imiscível
c. extração
d. agente de secagem
2. Liste três vantagens e duas desvantagens de usar o éter dietílico como
solvente em uma extração.
3. Liste quatro líquidos imiscíveis em água com exceção do éter que
poderiam ser usados para extrair compostos orgânicos de uma solução
aquosa.
GUIA DE LABORATÓRIO – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA. EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI
PÁGINA 91

4. Uma solução de 0,560 g de um Composto A dissolvido em 50,0 mL de

água foi extraída com 100,0 mL de éter. Calcule a quantidade do Composto
A presente no éter. Kd = 19,0
5. Por que não se deve deixar frascos de sulfato de sódio ou de cloreto de
cálcio anidros abertos?
6. O ácido benzóico apresenta na sua estrutura um grupo carboxila unido a
um anel benzênico. Mostre a estrutura do ácido benzóico. Represente a
equação para sua reação com NaOH.
7. Por que o produto da reação mostrada na pergunta 6 é extraído facilmente
em H2O, enquanto o ácido benzóico original não é extraído tão facilmente?
8. Nesta experiência, nós usamos NaHCO3 para reagir com o ácido benzóico.
Escreva a equação para a reação de neutralização do ácido benzóico com
NaHCO3.
9. Por que a pressão aumenta no funil de separação na etapa em que a
camada etérea é extraída com NaHCO3?
10. Por que o ácido benzóico precipita quando a camada aquosa é acidificada
com HCl?