TEMA QO Aula 10-Aromaticidade PDF

QUÍMICA DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS I
Aromaticidade
Nomenclatura
Bromobenzeno Tter-butilbenzeno Nitrobenzeno
o-xileno m-xileno p-xileno

1,2-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno
Nomenclatura
Metoxibenzeno
(S)-2-Etoxi-2-fenilbutano Fenol (Anisol)
Etenilbenzeno
Vinilbenzeno Isopropilbenzeno
(Estireno) (Cumeno) Anilina

Benzaldehído Ácido benzoico
Fenil metil cetona
(Acetofenona)
Difenilcetona 3-fenilpropenal
Etil fenil cetona
(Benzofenona) (Aldehído cinámico)
(Propiofenona)
Ácido 3-fenilpropenoico
(Ácido cinámico) meta-Bromonitro-
orto-Diclorobenzeno
benzeno
Nomenclatura
para-Dimetilbenzeno meta-Dimetilbenzeno
para-Bromotolueno (para-Xileno) (meta-Xileno)
orto-dimetilbenzeno 2,6-Dinitrometoxibenzeno 1,3,5-Trimetilbenzeno

(orto-Xileno) (2,6-Dinitroanisol) (Mesitileno)
2-Naftol
Nafatleno beta-Naftol Antraceno
Benzeno Naftaleno Antraceno Fenantreno Anuleno
Piridina
Piridina Furano Tiofeno
Furano Tiofeno Pirrol
Pirrol
Indol Pirimidina Purina

Critérios para Aromaticidade
1. Uma substância deve ter uma nuvem cíclica e
ininterrupta de elétrons π acima e abaixo do plano da
molécula.
2. A nuvem π deve conter um número ímpar de pares de

elétrons π.
A Regra de Hückel
Para uma substância cíclica planar ser aromática, sua

nuvem π ininterrupta deve conter (4n+2) elétrons π, onde n
é um número inteiro qualquer.
Hidrocarbonetos monocíclicos com ligações simples e
duplas alternadas são chamados de anulenos.
Ciclobutadieno não é aromático pois tem um número

par de pares de elétrons π.
Ciclooctatetraeno não é aromático pois não é planar.

O ciclopropeno e o ânion ciclopropenila não são
Aromáticos.
O cátion ciclopropenila
é aromático.
sp3 sp3
Ciclo-heptatrieno Ciclopentadieno
nuvem  não ininterrupta 2 pares de elétrons 

não aromático não aromático
Essas substâncias são aromáticas:
Substâncias Heterocíclicas Aromáticas
Uma substância heterocíclica é uma substância cíclica na qual

pelo menos um dos átomos do anel é um átomo diferente do
carbono.
A Piridina é Aromática. Heterocíclo pi-deficiente
O Pirrol e o Furano são Aromáticos, Heterocíclos pi-
excedentes
Estrutura do Pirrol Estrutura do Furano

Realizar as estruturas contribuintes de
ressonância do Pirrol, Furano, tiofeno e piridina
Contribuintes de ressonância do pirrol
Contribuintes de ressonância do furano

Exemplos de Substâncias Heterocíclicas Aromáticas
Uma substância é antiaromática se for uma substância
cíclica planar com um anel ininterrupto de átomos o
qual contém orbitais p, e a nuvem π deve conter um
número par de pares de elétrons π.
O benzeno é um nucleófilo que reage com um eletrófilo.
Exercicio 1. A continuação se apresenta a estrutura da droga
Diazepam (Valium®), usada para tratar a ansiedade. Diga se esta
molécula é ou não aromática.

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QUÍMICA DOS COMPOSTOS

Bromobenzeno Tter-butilbenzeno Nitrobenzeno

o-xileno m-xileno p-xileno

(S)-2-Etoxi-2-fenilbutano Fenol (Anisol)

(Estireno) (Cumeno) Anilina

orto-dimetilbenzeno 2,6-Dinitrometoxibenzeno 1,3,5-Trimetilbenzeno

Indol Pirimidina Purina

2. A nuvem π deve conter um número ímpar de pares de

Para uma substância cíclica planar ser aromática, sua

Ciclobutadieno não é aromático pois tem um número

Ciclooctatetraeno não é aromático pois não é planar.

nuvem  não ininterrupta 2 pares de elétrons 

Uma substância heterocíclica é uma substância cíclica na qual

Estrutura do Pirrol Estrutura do Furano

Contribuintes de ressonância do pirrol

Contribuintes de ressonância do furano

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