COLEÇÃO

SALA DE ESTUDO
QUÍMICA ORGÂNICA 0
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ISOMERIA
MÓDULO 1 - RESUMO E EXERCÍCIOS

1 INTRODUÇÃO
Na Química Orgânica é muito comum que os mesmos átomos se agrupem de formas
diferentes, produzindo estruturas moleculares distintas e, conseqüentemente, substâncias
também distintas. Por exemplo: com a fórmula C20H42 existem 366.319 “arrumações”
diferentes de seus 20 átomos de carbono. Esse fenômeno, denominado isomeria, é muito
freqüente e importante na Química Orgânica e, mais ainda, na Bioquímica, uma vez que
enzimas e hormônios vegetais e animais, em geral, somente têm atividade biológica quando
seus átomos estão arrumados em uma estrutura bem definida. Uma conseqüência direta
desse fato é que certos medicamentos somente agem de modo benéfico, em nosso
organismo, se suas moléculas tiverem uma arrumação bem definida de seus átomos.
IMPORTANTE

Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular que apresentam

propriedades diferentes devido a fórmulas estruturais diferentes.

Exemplos:

Existem duas substâncias, que chamaremos de A e B,

com a mesma fórmula molecular (C2H6O):
☻☻ a substância A é um líquido incolor, que ferve a 78,5
°C e apresenta uma certa reatividade química;
☻☻ a substância B é um gás incolor, que se liquefaz
somente a 23,6 °C abaixo de zero e tem reatividade
química muito baixa.
Como são possíveis diferenças tão grandes, se A e
B têm a mesma fórmula C2H6O? Simplesmente porque
esses átomos estão arrumados diferentemente:
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O próprio “nascimento” da Química
Orgânica ocorreu por meio da isomeria,
pois a síntese de Wöhler, que vimos no
histórico da Orgânica, é uma reação de
isomerização:

Na indústria petroquímica, por exemplo, as reações de isomerização, que transformam

alcanos normais em ramificados, são empregadas para melhorar a qualidade das gasolinas:

De um modo amplo, a isomeria pode ser dividida em:

1. isomeria plana, que depende da localização dos átomos na molécula e que pode ser
explicada por fórmulas estruturais planas;
2. isomeria espacial ou estereoisomeria (do grego stereos, espacial), que depende
da orientaçãodos átomos no espaço e só pode ser explicada por fórmulas estruturais
espaciais.

2 ISOMERIA PLANA
Isomeria plana ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada por
fórmulas estruturais planas. Os casos mais comuns de isomeria plana são:

►►isomeria de cadeia (ou de núcleo);

►►isomeria de posição;
►►isomeria de compensação (ou metameria);
►►isomeria de função (ou funcional);
►►tautomeria.

2.1 - ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO

No caso da isomeria de cadeia (também chamada de isomeria de núcleo ou isomeria

esqueletal), os compostos pertencem à mesma função orgânica, mas a diferença está
no tipo de cadeia.

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Exemplos:

2.2 - ISOMERIA DE POSIÇÃO

Isomeria de posição ocorre quando os isômeros são da mesma função e têm a mesma
cadeia carbônica, mas diferem pela posição de ramificações, insaturações ou grupo
funcional.
Exemplos:

2.3 - ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO

Isomeria de compensação (ou metameria) ocorre quando os isômeros de mesma função
diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.

Exemplos:

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2.4 - ISOMERIA DE FUNÇÃO

Isomeria de função (ou funcional) ocorre quando os isômeros pertencem a funções
químicas diferentes.

Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre:

⇒⇒álcoois e éteres;
⇒⇒álcoois aromáticos, éteres aromáticos e fenóis;
⇒⇒aldeídos e cetonas;
⇒⇒ácidos carboxílicos e ésteres.

Exemplos:

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2.5 - TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINÂMICA

Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional, funções diferentes, em que
os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.
Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:
⇒⇒aldeído e enol;
⇒⇒cetona e enol.

Exemplos:

R RESOLVENDO COM O PROFº DATA:___/____/______

01. (Fesp-PE) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:

(A) de cadeia (D) de tautomeria
(B) de metameria (E) de posição
(C) estereoisomeria
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02. (PUC-MG) Analise os compostos a seguir.

São isômeros os pares:

(A) 1 e 5; 2 e 4 (C) 1 e 3; 2 e 4 (E) 2 e 4; 3 e 6
(B) 2 e 4; 3 e 5 (D) 3 e 6; 1 e 5

03. (Mackenzie-SP) Entre os compostos

ocorre isomeria de:

(A) metameria. (C) função. (E) tautomeria.
(B) posição. (D) cadeia.

04. (Mackenzie-SP) Dentre os compostos formulados, os que apresentam isomeria

de função são:

(A)

(B)

(C)

(D)
(E)

T APLICANDO SUAS HABILIDADES TESTES - NÍVEL 1

05. (Mackenzie-SP) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?

(A) metóxi-metano e etano (D) pentanal e 2-metil-1-butanol
(B) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano (E) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico
(C) trimetilamina e etildimetilamina

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06. (UFMA) Os seguintes compostos 08. (UFSM-RS) O ácido butírico (ácido

butanóico) é um ácido carboxílico
encontrado em queijo velho, manteiga
rançosa e transpiração humana. Um
dos seus isômeros funcionais é utilizado
na indústria de alimentos, em mistura
ou sozinho, para dar sabor de maçã.
Qual dos compostos a seguir, quando
apresentam: colocado na gelatina, tem esse sabor?
(A) isomeria de compensação. (A)
(B) isomeria de cadeia. (B)
(C) isomeria funcional.
(D) isomeria de posição.
(E) tautometria.
(C)

07. (Mackenzie-SP) As substâncias a

seguir formuladas são todas isômeros
planos do ácido butanóico (D)

(E)

exceto.

(A)
09. Uerj) Na tentativa de conter o tráfico
de drogas, a Polícia Federal passou a
controlar a aquisição de solventes com
elevado grau de pureza, como o éter
(B) (etóxi-etano) e a acetona (propanona).
Hoje, mesmo as universidades só
adquirem esses produtos com a
(C) devida autorização daquele órgão.
Identifique a alternativa que apresenta,
respectivamente, isômeros funcionais
dessas substâncias?
(D) (A) butanal e propanal.
(B) 1-butanol e propanal.
(C) butanal e 1-propanol.
(E) (D) 1-butanol e 1-propanol.

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10. (Uece) O par de substâncias orgânicas que melhor poderia representar um tipo de
isomeria estrutural que tivesse o nome de isomeria cadeia-anel, seria:
(A) 1-etil-3-metilciclobutano e propilciclobutano.
(B) etilciclobutano e metilciclopentano.
(C) 1-etil-1-metilciclopentano e 1-etil-3-metilciclopentano.
(D) 3-etilpentano e 2-metilhexano

11. (Uema) A seqüência obtida, ao se correlacionarem os pares de compostos com o

tipo de isomeria que existe entre eles, é:

(A) 4, 3, 1, 2 (D) 3, 4, 2, 1
(B) 3, 2, 1,4 (E) 4, 3, 2, 1
(C) 2, 1, 4, 3

12. (Cesgranrio-RJ) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm

fórmula molecular idêntica (C6H12O2), o que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os
odores e as substâncias citadas são responsáveis, respectivamente, pelo mau-cheiro
exalado pelas cabras (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH) e pela essência do
morango (CH3 - COO - CH2 - CH(CH3) - CH3).

O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é:

(A) de cadeia
(B) de função
(C) de posição
(D) de compensação
(E) tautomeria

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13. (Ufes) Associe os pares de compostos da coluna à esquerda com o tipo de

isomeria existente entre eles, na coluna à direita.

Qual é a alternativa que apresenta uma associação correta?

(A) I - 3; II - 2; III - 4; IV - 1 (D) I - 3; II - 2; III - 1; IV - 4
(B) I - 2; II - 3; III - 1; IV - 4 (E) I - 2; II - 3; III - 4; IV - 1
(C) I - 1; II - 2; III - 3; IV - 4

14. (UFRGS-RS) A creolina, usada 16. (UFV-MG) Considere os nomes dos

como desinfetante, contém cresóis, que hidrocarbonetos a seguir:
I. 2,2-dimetilbutano
são hidróxi-metil-benzenos de fórmula
II. 3-metilexano
molecular C7H8O. Esses cresóis podem
apresentar isomeria: III. 1,2-dimetilciclobutano
(A) de função e cadeia. IV. cicloexano
(B) de posição e função. V. hex-1-eno
(C) de cadeia e tautomeria. Identifique a opção que relaciona
(D) de função e metameria. corretamente isômeros.
(E) de cadeia e posição. (A) IV e V

15.
(B) II e IV
(UCDB-MS) O composto 2 metil (C) I e III
pentano é isômero de cadeia do (D) I e IV
composto: (E) II e V
(A) 2 metil, 3 etil pentano
(B) 3 etil pentano
(C) 2,3 dimetil butano
(D) metil ciclopentano
(E) dimetil propano
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17. (UEMG) Observa-se isomeria 19. (Cesgranrio-RJ) A β-naftilamina,

funcional em compostos de mesma cuja fórmula estrutural é apresentada
fórmula molecular e funções químicas abaixo, é uma substância cancerígena
distintas, portanto propriedades físicas que atua na bexiga humana.
e químicas próprias.
Escolha o par de compostos em que não se
observaisomeria de função ou funcional:
(A) álcool benzílico e metóxi-benzeno
(B) 1-hidróxi-2-metil benzeno e álcool O contato com esse tipo de substância é
benzílico freqüente em pessoas que lidam com certos
(C) ácido butanóico e etanoato de etila ramos da indústria química. Identifique a
(D) butanona e butanal opção que apresenta o isômero plano de
(E) anidrido etanóico e ácido butanodióico posição dessa substância

18. (Mackenzie-SP) Oisômero de

função do aldeído que apresenta a
menor cadeia carbônica ramificada e
saturada tem fórmula estrutural plana:

(A)

(B)

(C)

(D)

(E)

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20. (Cesgranrio-RJ) Quantos éteres acíclicos diferentes têm fórmula molecular

C4H10O?
(A) 1 (B) 3 (C) 5 (D) 2 (E) 4

21. (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de fórmula molecular C H 5 12

é:
(A) 6 (B) 4 (C) 2 (D) 5 (E) 3

3 ISOMERIA ESPACIAL
Isomeria espacial (ou estereoisomeria) é aquela que somente pode ser explicada por
meio de fórmulas estruturais espaciais.
Em outras palavras, isso significa que só iremos “enxergar” a diferença existente entre
dois isômeros espaciais se fizermos uso de modelos moleculares espaciais.
A isomeria espacial divide-se em:
⇒⇒isomeria cis-trans (ou geométrica);
⇒⇒isomeria óptica.

3.1 ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

Pode ocorrer em dois casos principais, a saber:
⇒⇒em compostos com duplas ligações;
⇒⇒em compostos cíclicos.

3.1 .1 - ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS COM DUPLA (ETÊNICOS)

Seja o composto ClCH=CHCl. Usando-se o modelo de bolas, podemos ter as seguintes
arrumações espaciais:

Repare na seguinte diferença:

⇒⇒a esquerda, os dois átomos de cloro estão do mesmo lado do plano que divide a molécula
ao meio; essa é a chamada forma cis (grupos de maior massa no mesmo plano);
⇒⇒a direita, os dois átomos de cloro estão em lados opostos do plano que divide a molécula
ao meio; essa é a chamada forma trans (grupos de maior massa em planos opostos).
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Os dois compostos dados também podem ser representados abreviadamente do
seguinte modo:

Em decorrência de suas diferentes estruturas, os isômeros cis e trans têm

propriedades físicas (densidade, ponto de fusão, ponto de ebulição etc.) e
propriedades químicas diferentes.
Um Exemplo interessante, são os dos ácidos maléico e fumárico:
⇒⇒o ácido maléico forma anidrido com facilidade, segundo a equação:

⇒⇒o ácido fumárico, por sua vez, não forma anidrido,

pois suas carboxilas estão em lados “opostos” da
molécula:

Além disso, podemos observar as diferenças nas propriedades físicas:

IMPORTANTE

Generalizando, podemos dizer que ocorre

isomeria cis-trans em compostos contendo
ligação dupla que apresentam a estrutura:

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Quando no composto que apresenta isomeria geométrica há pelo menos um dos
carbonos da dupla sem átomo de hidrogênio, a notação cis–trans não funciona muito
bem. Nesse caso, a IUPAC recomenda a utilização dos prefixos E e Z, baseando-se nos
seguintes critérios:
⇒⇒Z = Utilizado quando o composto apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os
ligantes dos carbonos da dupla com os maiores números atômicos.
⇒⇒E = Utilizado quando o composto apresentar, em lados opostos do plano imaginário, os
ligantes dos carbonos da dupla com os maiores números atômicos.

Z-2-cloro-but-2-eno E-2-cloro-but-2-eno

3.1.2 - ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS

Os compostos cíclicos apresentam um anel ou núcleo que é um polígono plano ou
reverso. Conforme as ramificações (ou os substituintes) estejam acima ou abaixo desse
polígono, podem surgir casos de isomeria cis-trans (aqui também chamada isomeria
baeyeriana, como homenagem ao cientista Adolf von Baeyer).
Exemplo:
O composto 1,2-dicloro-ciclo-propano. Ele poderá apresentar as seguintes estruturas:

A esquerda, os dois átomos de cloro estão acima do plano do anel; na direita, um

átomo de cloro está acima e o outro está abaixo do plano do anel. As duas estruturas
não podem ser superpostas, de modo que temos dois isômeros diferentes.
IMPORTANTE

Só ocorre isomeria cis-trans em compostos

de cadeia cíclica com pelo menos 2 carbonos
com ligantes diferentes:

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22. (PUC-SP) A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:

Os pares de estruturas que são isômeros entre si são:

(A) II, IV e VI. (C) I, II e VI. (E) I, II e IV.
(B) I, II, IV e V. (D) I, IV, V e VI

23. (Unisinos-RS) As fórmulas de 24. (UCDB-MS) Qual das seguintes

quatro compostos orgânicos são: substâncias

apresenta isomerismo geométrico?

(A) Somente II. (D) Somente III.
O(s) que apresenta(m) isomeria geométrica (B) Somente I e II. (E) Somente I e III.
ou cis-trans é(são): (C) Somente III e IV.

25.
(A) I, II, III e IV.
(B) apenas III. (Vunesp) Apresenta isomeria
(C) apenas I e II. geométrica:
(D) apenas II e III. (A) 2-penteno (D) 1,2-butadieno
(E) apenas II e IV. (B) propeno (E) tetrabromoetileno
(C) 1,2-dimetilbenzeno
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3.2 ISOMERIA ÓPTICA

Inicialmente, vamos expor alguns conceitos e aspectos indispensáveis ao entendimento
da isomeria óptica.
⇒⇒A luz comum (ou natural) é formada por ondas eletromagnéticas, sendo que as ondas
elétricas vibram em um plano e as magnéticas, em outro, perpendiculares entre si.

⇒⇒A luz polarizada, os planos de vibração elétrico e magnético não giram, de maneira
que, “vendo-a de frente”, teríamos a figura B. É comum representar a luz polarizada
apenas por um dos planos (figura C).

A maneira mais simples é usar o material denominado “polaróide”, no qual existem cristais
de substâncias orgânicas complexas depositados sobre material plástico transparente. Por
estarem convenientemente orientados, esses cristais polarizam a luz. Os polaróides são
usados em óculos de sol, câmeras fotográficas etc.

No entanto, em trabalhos científicos que requerem maior precisão, costuma-se usar certas
substâncias cristalinas, como, por exemplo, o espato-da-islândia, que é uma variedade
especial e transparente de CaCO3. Com o espato-da-islândia são produzidos prismas
especiais denominados prismas de Nicol, que são usados na construção dos polarímetros
(dispositivos utilizados para medir a atividade óptica da substância em análise), como
mostramos na figura seguinte.

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3.2.1 - ATIVIDADE ÓPTICA

A luz polarizada foi descoberta em 1808
por Malus. Logo depois, Biot descobriu que
certos cristais de quartzo desviam, ou melhor,
fazem girar o plano de polarização da luz.
Essas substâncias são chamadas substâncias
opticamente ativas, ou seja, têm atividade
óptica.
E studos comprovaram a existência de
dois tipos de cristal de quartzo, com formas
geométricas assimétricas, de tal maneira
que a forma de um deles é igual à imagem
do outro num espelho plano
E sse tipo de assimetria é chamado de
assimetria quiral, palavra que vem do grego
cheir, que significa mão.
Uma descoberta importantíssima para a ciência
foi a seguinte: enquanto umdos tipos de cristal de
quartzo desvia a luz polarizada para a direita, o outro
a desvia para a esquerda, com ângulos exatamente
iguais.

Surgiram da percepção desse fato as expressões

antípodas ópticos ou enantiomorfos. A substância
que desvia o plano da luz polarizada para a direita
chama-se dextrogira; a que desvia para a esquerda chama-se substância levogira.
Em 1815, Biot descobriu que certas substâncias da natureza (açúcar, cânfora etc.) têm
atividade óptica não apenas quando cristalizadas, mas também quando em solução. Essa
constatação tornou evidente a seguinte conclusão: essas substâncias devem ter, dentro de
suas próprias moléculas, uma assimetria do tipo quiral. São elas que iremos estudar agora.

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3.2.2 - ISOMERIA ÓPTICA COM CARBONO ASSIMÉTRICO
O carbono central é assimétrico (costuma-se indicar os carbonos assimétricos
com um asterisco), quando a ele estão ligados quatro radicais diferentes.
Veja no exemplo do ácido ácido-2-hidróxi-propanóico, temos: H, CH3, OH e COOH.
Lembrando a estrutura tetraédrica do carbono, temos:

Você poderá perceber que, se tentarmos “encaixar” uma

molécula na outra, nunca haverá coincidência de todos os
grupos. São, pois, moléculas diferentes :
⇒⇒das duas moléculas ao lado, uma representa o ácido lático
dextrogiro, e nós escrevemos ácido d-lático ou ácido (+) lático;
⇒⇒a outra é o ácido lático levogiro, e nós escrevemos ácido
l-lático ou ácido (-) lático.
Os dois ácidos láticos têm todas as propriedades físicas iguais, exceto o desvio do plano
da luz polarizada.

O racêmico ou mistura racêmica é a mistura do isômero dextrogiro com seu

antípoda levogiro, na proporção de 50% de cada um. O racêmico não desvia o plano
da luz polarizada (não tem atividade óptica), pois o desvio provocado por uma molécula é
sempre neutralizado pelo desvio provocado por outra ( Inativo por compensação externa)
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No exemplo do ácido lático, o racêmico é representado por ácido (d) (l) lático ou ácido
(+) (-) lático. É curioso notar que o racêmico tem propriedades físicas diferentes das dos
enantiomorfos. O ácido lático racêmico, por exemplo, tem ponto de fusão igual a 16,8
°C, enquanto os enantiomorfos, como vimos na tabela da página anterior, têm ponto
de fusão igual a 52,8 °C.

3.2.3 - VÁRIOS CARBONOS ASSIMÉTRICOS DIFERENTES

Esse composto tem quatro isômeros opticamente
ativos e distintos entre si, que podem ser representados
esquematicamente do seguinte modo:

3.2.4 - 2 CARBONOS ASSIMÉTRICOS IGUAIS

Observe que os carbonos assimétricos 2 e 3 são iguais
ou equivalentes entre si, pois ambos estão ligados
aos mesmos grupos. Neste caso, existem dois
isômeros com atividade óptica e enantiomorfos entre
si: o ácido d-tartárico e o ácido l-tartárico. Misturados
em partes iguais, eles formarão o racêmico, o qual, como sempre, é opticamente inativo
(inativo por compensação externa). No entanto, existe agora um isômero que, por si só,
não tem atividade óptica (é inativo por compensação interna): o ácido mesotartárico, que
possui um plano de simetria na molécula.

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3.2.5 - ISOMERIA ÓPTICA SEM CARBONO ASSIMÉTRICO
Repetimos que, nas substâncias orgânicas, a atividade óptica decorre da assimetria
molecular. A presença de carbonos assimétricos é, como vimos nos itens anteriores, um
fator de assimetria, que, porém, não é o único. Existem moléculas orgânicas que são
assimétricas sem possuírem carbonos assimétricos. Vamos citar os dois casos mais
comuns — o dos compostos alênicos e o dos compostos cíclicos.
⇒⇒Compostos alênicos

Note que essa molécula é assimétrica e não-superponível em

relação à imagem que ela teria no espelho plano.

Teremos os isômeros dextrogiro,

levogiro e o racêmico.

⇒⇒Compostos cíclicos
O isômero cis é inativo; na forma trans, há
isomeria óptica, aparecendo os isômeros
dextrogiro, levogiro e o racêmico.

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R RESOLVENDO COM O PROFº DATA:___/____/______

26. (UCS-RS) Um composto orgânico 28. (UFSM-RS) Compostos orgânicos,

é representado pela seguinte estrutura: mesmo tendo a fórmula estrutural
igual, podem apresentar propriedades
diferentes (isômeros) ou podem ser
isolados de fontes diferentes, o que
ocorre com o ácido lático, representado
a seguir.
Para que esse composto adquira assimetria
molecular, os dois radicais R podem ser
substituídos por:
(A) dois radicais metil.
(B) dois radicais etil.
(C) um radical metil e outro etil.
(D) um radical metil e outro n-propil.
(E) um radical etil e outro n-propil. É correto afirmar que as estruturas I e II são:

27.
(A) enantiômeras.
(Unifor-CE) A molécula de (B) diastereoisômeras.
anfetamina (C) tautômeras.
(D) mesoisômeras.
(E) o mesmo composto.

apresenta isomeria óptica, possuindo

29. (PUC-MG) O composto abaixo que
se apresenta como molécula quiral é:
portanto um carbono com quatro diferentes
(A) CH3COCOOH
substituintes. Na anfetamina,
(B) CH3CHOHCOOH
esse átomo de carbono está representado
(C) CH3OCH2COOH
pelo:
(D) CHOCOOH
(A) C1 (D) C6
(E) HOCH2COOH
(B) C7 (E) C8
(C) C9

30. (PUC-PR) O número total de estereoisômeros (opticamente ativos e racêmicos)

de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é:
(A) 16 (C) 10 (E) 25
(B) 41 (D) 48
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T APLICANDO SUAS HABILIDADES

31. (UFRGS-RS) Dados os seguintes compostos orgânicos,

identifique a afirmativa correta:

(A) O composto II apresenta isomeria geométrica e o composto IV, isomeria óptica.
(B) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria geométrica.
(C) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica.
(D) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
(E) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica.

32. (UCDB-MS)Os α-aminoácidos são moléculas naturais que contêm um grupo

amino e um grupo carboxílico ligados ao mesmo átomo de carbono. Na grande
maioria dos aminoácidos esse átomo de carbono é quiral. Qual das estruturas abaixo
representa um α-aminoácido com as características citadas acima?

(A) (D)

(B) (E)

(C)

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33. (Unirio-RJ) A partir das estruturas 35. (UFF-RJ) Na tabela 1 são

dos compostos de I a IV abaixo, apresentados pares de substâncias
identifique a afirmativa correta: orgânicas; na tabela 2, possíveis
correlações entre esses pares:

(A) I e II não possuem isômero geométrico.

(B) I e II são isômeros de função.
(C) II e III possuem tautômeros.
(D) III possui um isômero ótico.
(E) III e IV são isômeros de cadeia.

34.
Após numerar a tabela 2 em relação aos
(UFPA) pares da tabela 1, identifique a opção que
apresenta a numeração correta de cima
para baixo.
(A) 1, 2, 4, 3 (D) 2, 1, 3, 4
(B) 2, 4, 3, 1 (E) 3, 2, 1, 4
O número de isômeros ópticos possíveis (C) 3, 4, 2, 1
para o composto acima, sem contar as
misturas racêmicas, é:
36. (Vunesp) Entre os compostos
I. C2H6O,
(A) 2
II. C3H6O e
(B) 4
III. C2H2Cl2
(C) 6
apresentam isomeria geométrica:
(D) 8
(A) I, apenas. (D) II, apenas.
(E) 10
(B) III, apenas. (E) I e II, apenas.
(C) II e III, apenas.
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37. (Uerj) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula
molecular representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8, podemos
identificar os isômeros dos seguintes tipos:
(A) cadeia e posição (C) cadeia e função
(B) função e compensação (D) posição e compensação

38. (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona 39. (PUC-RJ) Indique, dentre as

é usada como solvente na produção de alternativas a seguir, a que apresenta
tintas, ataca o sistema nervoso central, um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 –
irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. trimetil – pentano.
O composto citado é isômero funcional de: (A) Octano.
(A) 1-hexanol. (D) hexanal (B) Pentano.
(B) 4-metil-butanal. (E) pentanona. (C) Propano.
(C) 4-metil-1-pentanol. (D) Butano.
(E) Nonano.

40. (PUC-RJ) Dada a fórmula molecular C H 5 10

, o número de isômeros planos
contendo o anel ciclopropano é:
(A) 2 (C) 4 (E) 6
(B) 3 (D) 5

41. (FMTM-MG) O número total de isômeros com fórmula molecular C H Br 3 6 2

é igual
a:
(A) 2 (C) 4 (E) 6
(B) 3 (D) 5

42. (UnB-DF) Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs um modelo de estrutura

planar e simétrica para a molécula do benzeno (C6H6). Considerando o trabalho desse
cientista, julgue os itens que se seguem.
1. O C6H6 é um hidrocarboneto.
2. As moléculas do benzeno são aromáticas.
3. A substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila, em cada
molécula do benzeno, resulta em uma substância denominada fenol.
4. De acordo com a estrutura proposta por Kekulé para o benzeno, a molécula de
clorobenzeno não apresenta isômeros de posição.

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Coleção Sala de Estudo Isomeria - Módulo 1

43. (UFRJ) O ciclo-propano e o éter etílico (etóxi-etano) foram muito utilizados, no

passado, como anestésicos de inalação.
(A) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano.
(B) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter etílico.

44. (UFMS) Examinar cada par de estruturas e escolher os pares onde seus membros
são isômeros:

45. (UEPA 2017) Com a substância de 46. (UCDB-MS) O composto 2 metil-

fórmula molecular C5H12, é possível pentano é isômero de cadeia do
obter: composto:
(A) dois isômeros de função. (A) 2-metil-3-etil-pentano
(B) um isômero cis e um trans. (B) 3-etil-pentano
(C) uma mistura racêmica. (C) 2,3-dimetil-butano
(D) quatro isômeros de posição. (D) metil-ciclopentano
(E) três isômeros de cadeia. (E) dimetil-propano

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