Exercícios de Isomeria - Profº Agamenon Roberto
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Exercícios de Isomeria - Profº Agamenon Roberto
com 1
ISOMERIA PLANA
01) Tanto o ter metlico como o lcool etlico tm a mesma frmula molecular: 2C
H6O. Isso significa que:
a) so ismeros.
b) tm mesmas propriedades qumicas.
c) so lquidos a 25oC.
d) podem ser usados como anestsico.
e) podem ser queimados na ausncia de oxignio, pois estej ocorre na molcula.
02) Um dos ismeros do ciclobutano o:
a) 1- butino.
b) 2 -butino.
c) metil propano.
d) butano.
e) metil ciclopropano.
03) O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so:
a) metano e metanol.
b) etano e butanol.
c) propano e butanol.
d) butano e butanol.
e) butano e propanol.
04) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, tambm chamado CFC-11, dos poluentes mais
perigosos pelos danos causados camada de oznio. Quanto isomeria, possvel prever que o
CFCl3:
a) apresenta 3 ismeros.
b) apresenta 4 ismeros.
c) apresenta 5 ismeros.
d) apresenta 11 ismeros.
e) no apresenta ismeros.
05) O ciclopropano ismero do:
a) ciclobutano.
b) metil ciclopropano.
c) propano.
d) propeno.
e) propino.
06) Um ismero do ter CH3 O CH3 o:
a) cido actico.
b) ter dietlico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
07) O metil ciclopropano ismero do:
a) metil-propano.
b) 1-butino.
c) 2-butino.
d) ciclobuteno.
e) ciclobutano.
08) Sobre os compostos: ter metil fenlico e meta hidroxi-tolueno.
0 0 So ismeros.
1 1 Pertencem mesma funo qumica.
2 2 Ambos possuem frmula molecular C7H8O.
3 3 Ambos so aromticos.
4 4 Ambos so ismeros do lcool benzlico.
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a) n-pentano.
b) n-hexano.
c) n-heptano.
d) n-octano.
e) n-nonano.
12) (Covest-99) Considerando as estruturas qumicas abaixo
1 2 3
INCORRETO afirmar:
a) 2 e 3 representam um nico composto.
b) 1 e 2 representam compostos isomricos.
c) 1, 2 e 3 so representaes diferentes paraum mesmo composto.
d) 2 e 3 so estruturas de ressonncia.
e) 1 a estrutura quemelhor representa adeslocalizao de eltrons no benzeno.
13) Analisando as frmulas das substncias apresentadas a seguir:
(I) H C CH 2 CH 3 (IV) H C CH 2 CH2 CH3
3 3
20) (Unisos-RS) Determinados compostos orgnicos de mesma frmula e massa molecular apresentam, no
entanto propriedades fsicas e qumicas diferentes. Analise o quadro:
a) 6.
b) 5.
c) 4.
d) 3.
e) 2.
22) Um alcano pode ser ismero de:
a) Um alceno com o mesmo nmero de tomos de carbono.
b) Um ciclano com a mesma frmula estrutural.
c) Outro alcano de mesma frmula molecular.
d) Um alcino com apenas uma ligao tripla.
e) Um alcadieno com o mesmo nmero de tomos de hidrognio.
23) (UFV/MG/2003) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I. 2, 2 dimetilbutano.
II. 3 metilexano.
III. 1, 2 dimetilciclobutano.
IV. cicloexano.
V. hex 1 eno.
A opo que relaciona CORRETAMENTE ismeros :
a) IV e V.
c) III eeIII.
b) IV.
d) I e IV.
e) II e V.
24) (Acafe/SC/Janeiro/2002) Considere a frmula molecular C 4H10O. A alternativa que indica o nmero de
teres acclicos diferentes, que podem ser representados atravs da frmula dada, :
a) 1
b) 2
c) 3
d) 5
e) 4
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25) (Uni-Rio/RJ/1995) O nmero de compostos possveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56,
que apresenta somente ligaes sigma, :
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
26) (PUC/RJ/1997) Dada a frmula molecular C5H10, o nmero de ismeros planos contendo o anel
ciclopropano :
a) 2.
b) 3.
c) 5.
d) 4.
e) 6.
27) (UFMS/MS/Conh.Gerais/2002) - Considerando os ismeros de cadeia do butano, correto afirmar que o
nmero total de derivados monoclorados para esses ismeros :
a) 8.
b) 6.
c) 2.
d) 4.
e) 5.
ISOMERIA DE CADEIA
28) Dentre os pares de compostos orgnicos relacionados abaixo, assinale o que exemplifica um caso de
isomeria plana de cadeia:
a) propanal e propanona.
b)
c) n-propilamina e metil etilamina.
1 butanol e 2 butanol.
d) metxi-propano e etxi-etano.
e) propanico e metanoato de etila.
29) Qual a afirmao errada a respeito do 1 butanol e 2 butanol?
a) Tm a mesma frmula molecular.
b) Tm a mesma frmula mnima.
c) So ismeros de posio.
d) So lcoois saturados.
e) So ismeros de cadeia.
30) O composto 2-metil pentano ismero de cadeia do composto:
a) 2 metil 3 etil pentano.
b) 3 etil pentano.
c) 2, 3 dimetil butano.
d) metil ciclopentano.
e) dimetil propano.
31) (Med. Catanduva-SP) Dentre os pares de compostos orgnicos relacionados abaixo assinale o que
exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia:
a) propanal e propanona.
b) n propilamina e metil etilamina.
c) 1-butanol e 2-butanol.
d) metoxipropano e etoxietano.
e) propanico e metanoato de etila.
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32) (UFRJ/RJ/1995) Com base nos seus conhecimentos de qumica orgnica utilize as informaes
numeradas e seguir e preencha o diagrama apresentado no caderno de respostas.
1. Nome do cido ismero de funo do metanoato de metila.
2. Nome oficial de CH3 - CH2 - CH3.
3. Nome oficial do ismero de cadeia do metil propano.
4. Funo qumica a que pertence o composto:CH3CH2COCH2CH3
diagrama:
1 2
1 2
E P
T R
3 B U A N O
N P
4 C E O N A
I N
C O
O
N H2
a) metameria.
b) posio.
c) funo.
d) cadeia.
e) tautomeria.
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36) O eugenol um leo essencial extrado do cravo-da-ndia que tem propriedades anestsicas. Temos o
iso-eugenol que outro leo essencial extrado da noz-moscada.
Dadas s estruturas dos dois leos, pode-se dizer que:
OH OH
OCH 3 OCH 3
CH2 CH C H2 CH CH CH 3
a) so ismeros funcionais.
b) so ismeros de cadeia.
c) no
d) so ismeros.
so ismeros de posio.
e) so formas tautomricas.
37) (OSEC) A substituio de um dos tomos de hidrognio do fenol por um tomo X possibilita a formao
de um nmero de ismeros de posio igual a:
a) 5.
b) 4.
c) 3.
d) 2.
e) 1.
38) O veneno de traas paradiclorobenzeno tem frmula estrutural abaixo. Quantos ismeros planos de
posio existem nessa substncia?
Cl
Cl
a)
b) 1.
2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
39) Os compostos aromticos so obtidos industrialmente a partir do alcatro da ulha ou do petrleo. A
exemplo, os xilenos so ismeros de:
a) cadeia.
b) compensao.
c) funo.
d) posio.
e) condensao.
40) Em relao aos compostos
C H3
H3 C C H C H C H 3 e H 3 C C H C H 2 C H 2 C H 3
OH OH
Todas as afirmativas so corretas, EXCETO:
a) Tm mesma massa molar.
b) Tm mesma frmula mnima.
c) So lcoois saturados.
d) So ismeros de posio.
e) So ismeros de cadeia.
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41) A qualidade da frao gasolina obtida pela destilao do petrleo pode ser melhorada atravs de um
processo de isomerizao, no qual as molculas sofrem um rearranjo estrutural. Cadeias normais de
alcanos tambm podem ser isomerizadas, utilizando-seum catalisador, como o cloreto de alumnio
AlCl3 a 100C. Veja, por exemplo, a isomerizao do butano.
AlCl3
H3C CH2 CH2 CH3 CH3 CH(CH3) CH3
a) 10 ismeros.
b) 6 ismeros.
c) 5 ismeros.
d) 3 ismeros.
e) 2 ismeros.
43) (UPE-2004-Q2) O nmero de ismeros planos de cadeia aberta que existe com a frmula4C
H7Br :
a) 4.
b) 5.
c) 6.
d) 7.
e) 8.
44) (Mackenzie-SP) O nmero mximo de ismeros de posio de um composto aromtico com frmula
molecular C8H10 :
a) 8.
b) 5.
c) 2.
d) 3.
e) 4.
ISOMERIA DE COMPENSAO OU METAMERIA
45) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituio de um ou mais hidrognios por radicais
orgnicos. Dadas as aminas:
H 3C CH2 NH CH 2 C H3 e H 3C CH 2 CH 2 N H CH 3
46) A isomeria plana de ismeros de mesma funo orgnica e com cadeia carbnica heterognea
denomina-se:
a) isomeria de compensao.
b) isomeria de posio.
c) isomeria de funo.
d) isomeria de cadeia.
e) tautomeria.
47) Os compostos abaixo apresentam isomeria de:
O O
H 3C CH 2 C e H3C C
O CH 3 O CH2 CH 3
a) funo.
b) posio.
c) cadeia.
d) metameria.
e) tautomeria.
48) (UFF/RJ/1Fase/1996) Assinale a opo que indica o tipo de isomeria entre os compostos
CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:
a) geomtrica
b) tautomeria
c) tica
d) metameria
e) funcional
C4 H 9 O C 2H5 e C 6 H 13 OH
a) cadeia.
b) funo.
c) compensao.
d) posio.
e) metameria.
51) (Covest-91) Indique a alternativa que expressa o tipo de isomeria existente entre os compostos:
CH3CH2OCH2CH3 e CH3CH2CH2CH2OH
a) compensao.
b) posio.
c) cadeia.
d) tica.
e) funo.
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52) A substncia encontrada no queijo velho, no chul e na manteiga ranosa o cido butanico. A
substncia que apresenta sabor menta tem a seguinte estrutura de linha:
a) so ismeros de posio.
b) so metmeros.
c) so ismeros funcionais.
d) ambos so cidos carboxlicos.
e) o composto I um cido carboxlico, e o composto II um ter.
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57) O cido butrico (cido butanico) um cido carboxlico encontrado na manteiga ranosa, em queijo
velho e na transpirao humana. Um dos seus ismeros funcionais utilizado na industria de
alimentos, em mistura ou sozinho, para dar sabor menta ou ma. Qual dos compostos a seguir,
quando colocado na gelatina, deve ter sabor de menta ou ma?
a) CH3(CH2)2COOH.
b) CH3COCOCH3.
c) CH3COOC2H5.
d) CH3CH2CH2COOC2H5.
e) C4H7COOH.
58) O lcool benzlico, o cresol e o anizol, respectivamente,
CH 2 OH CH 3 O CH 3
OH
So ismeros:
a) de posio.
b) de funo.
c) de compensao.
d) de cadeia.
e) dinmicos.
59) O grupo sangneo de uma pessoa depende de determinadas molculas de glicopeptdios. Essas
molculas so os chamados antgenos A, B e H, que diferem entre si quanto aos acares presentes,
cujas estruturas esto representadas abaixo:
(A ) ( B) (H)
C H2 O H C H2 O H H
O O O
OH H OH H H H
H H CH3
OH H OH H H OH
H OH H OH OH OH
H NH H OH OH H
C CH3
O
So INCORRETAS
a) todas as afirmaes.
b) I, II e IV.
c) somente I e IV.
d) somente III e IV.
e) Nenhuma das alternativas anteriores.
60) Duas substncias de odores bem distintos curiosamente tm frmula molecular idntica, C6H12O2, o que
caracteriza o fenmeno da isomeria. Os odores e as substncias citadas so responsveis,
respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH e pela essncia do morango:
CH3 COO CH2 CHCH3 CH3. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substncias :
a) de cadeia.
b) de funo.
c) de posio.
d) de compensao.
e) tautomeria.
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H 3C C CH 3 e H C C CH 3
2
O OH
a) de posio.
b) de cadeia.
c) cis-trans.
d) tautomeria.
e) ptica.
63) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo so, respectivamente:
H 3C C CH3 e H C C CH 3 H2 CH2 e OH
2
OH OH C2 H 5
O
a) posio e cadeia.
b) tautomeria e compensao.
c) funcional e compensao.
d) tautomeria e funo.
e) cadeia e posio.
a) ressonncia.
b) reao cido-base.
c) reao de oxi-reduo.
d) tautomeria.
e) hidrlise.
65) (Fuvest-SP) A substncia A, na presena de luz solar, transforma-se na substncia B que, por sua
vez, no escuro, se transforma em A.
A
C R
luz O no
solar OH escuro
C R
B
OH
O
Pelo esquema, pode-se afirmar que:
a) h interconverso de ismeros.
b) a transformao de A em B libera energia.
c) a luz converte uma cetona em um aldedo.
d) na ausncia da luz, o carter aromtico destrudo.
e) no escuro, um cido carboxlico reduzido a uma cetona.
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66) Tautomeria um caso particular de isomeria de funo no qual dois ismeros coexistem em equilbrio. A
alternativa que contm o par que exemplifica o exposto anteriormente :
a) ter etlico e ter metilproplico.
b) ciclobutano e metil ciclobutano.
c) propanona e 2-propenol.
d) ter metlico e lcool etlico.
e) dietilamina e metilpropilamina.
[ ]
H gSO 4 CH 2 CH
HC CH + H O2
H 2 SO4
OH
O
CH C
3
H
isomeria de isomeria de
funo compensao
Os compostos I e II so, respectivamente,
a) butanona e metoxipropano.
b) butanona e 1-butanol.
c) 1-butanol e metoxipropano.
d) 2-butanol e butanona.
e) 2-metil propanona e propanal.
73)(UNIVEST-SP) A isomerizao um processo no qual as molculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela
utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre isomeria julgue as afirmaes:
0 0 O etoxietano ismero de compensao do metoxi-n-propano.
1 1 H apenas dois fenis de frmulas estruturais diferentes que possuem frmula molecular
C7H8O.
2 2 O metil ciclopropano ismero do ciclobutano.
3 3 Entre as substncias 1-propanole metoxietano ocorre isomeria de funo.
4 4 Entre o etanal e o etenol ocorre tautomeria.
74) (Cesgranrio-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgnicos, considere o esquema a seguir:
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:
H3C CO C H 2 CH 2 C H3
2-pentanona
75) Numere a segunda lista relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista.
1 lista 2 lista
Isomeria Pares
1. De cadeia etxi-propano e metxi-butano
2. De funo etenol e etanal
3. De posio etanoato de metila e cido propanico
4. De compensao 1-propanol e 2-propanol
5. Tautomeri a n-pentano e neopentano
D. e
CH3 CH3
C H3 C H3
a) 1D, 1B, 1C.
b) 1D, 2A, 3C.
c) 1A, 2B, 3D.
d) 1A, 2C, 3D.
e) 1C, 2B, 3C.
77) (Covest-2006) A glicose e a frutose so carboidratos (compostos energticos) encontrados em diversos
alimentos:
Funes
diferentes
C om
Isomeria equilbrio
plana
M esm a cadeia
M esma
principal
funo
Diferentes posies
do heterotomo
80) (UFRJ) O compostos responsvel pelo aroma de jasmim representado pela frmula estrutural plana a
seguir, na qual algumas ligaes qumicas so indicadas por setas numeradas. A ligao que apresenta
isomeria geomtrica :
1 O 2 3 5
CH 2 CH CH CH 2 CH 3
4
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
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81) (Uniderp-MS) Para responder a essa questo, considere a frmula apresentada, que de um produto
extrado da mamona, muito utilizado na produo de medicamentos e de artigos de higiene.
H H
C C
H 3C ( CH 2 ) 5 HCOH CH 2 ( CH 2 ) 7 COOH
A presena de uma ligao C = C, na estrutura, indica que o composto deve apresentar um ismero do
tipo:
a) geomtrico.
b) cadeia.
c) funo.
d) compensao.
e) tautmero.
82) Apresenta isomeriacis-trans:
a) 1 - buteno.
b) 2 - metil - 2 - buteno.
c) 2 , 3 - dimetil - 2 - buteno.
d) 1 , 1 - dimetil - ciclobutano.
e) 1 , 2 - dimetil - ciclobutano.
83) (UFS-SE) Qual das frmulas pode corresponder de dois compostos:um cis e outro trans?
a) CH3 CH3.
b) CH2 = CH2.
c) CHCl = CHCl.
d) CCl2 = CH2.
e) CH CH.
84) (UPE-2008-Q1) As afirmativas abaixo esto relacionadas com as propriedades de compostos orgnicos,
analise-as e conclua.
0 0 O lcool anidro obtido em laboratrio, atravs da reao do etanol (96GL) com cal
virgem, seguida de uma destilao.
1 1 Na transformao de acar em etanol, a sacarose submetida s reaes de hidrlise
e fermentao alcolica aerbica, sendo esse processo acompanhado de grande
liberao de energia.
2 2 O grupo funcional que caracteriza o lcool e o fenol a hidroxila, e a nica diferena
entre esses compostos que nos fenis, a hidroxila se encontra ligada a um carbono do
anel aromtico, o que no ocorre com os lcoois.
3 3 Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H 3C-CH2-CHNH2-CH3, ocorre um tipo de isomeria
muito comum em compostos acclicos, denominado isomeria de funo.
4 4 Uma das condies essenciais, para que haja isomeria geomtrica em compostos
orgnicos, especialmente nos insaturados, a existncia de, pelo menos, uma ligao
tripla na molcula.
C 6H12O6 2 C 2H5 OH + 2 CO 2
glicose e frutose etanol gs carbnico e esta fermentao AERBICA
2 2 verdadeiro.
3 3 Os compostos so ismeros de POSIO.
4 4 Deve existir uma ligao dupla e , em cada carbono da dupla devemos ter li gantes diferentes ent re si.
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O
C C C
H
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
86) Tem isomeria cis - trans e apresenta dois carbonos hibridizados emsp2, o composto:
a) H2C = CH CH2 CH3.
b) H3C CH = CH CH3.
c) H2C = C CH3.
|
CH3
d) H2C = CH C CH.
e) CH4
87) Os compostos abaixo representam ismeros:
H COOH H C OO H
C C
e
C C
H CO O H H OO C H
a)
b) cadeia.
de funo.
c) de posio.
d) de compensao.
e) geomtricos.
88) Dados os seguintes compostos orgnicos:
I . (CH3)2C = CCl2 III . CH3ClC = CClCH3
II . (CH3)2C = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3
assinale a opo correta:
a) Os compostos I e III so ismeros geomtricos.
b) Os compostos II e III so ismeros geomtricos.
c) O composto II o nico que apresenta isomeria geomtrica.
d) Os compostos III e IV so os nicos que apresentam isomeria geomtrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica.
89) (ITA/SP/2002) - Qual das substncias abaixo apresenta isomeria geomtrica?
b)
a) ciclo - buteno.
propano.
c) ciclo - pentano.
d) ciclo - hexano.
e) benzeno.
Gab: Nenhum
Resoluo
O benzeno apresenta o fenmeno de ressonncia, isto , o deslocamento da ligao pi . uma molcula plana e no apresenta isomeria
geomtrica.
O ciclopropano, o ciclobuteno e o ciclopentano no apresentam estereoisomeria.
O ciclo-hexano apresenta forma espacial, pois os ngulos internos esto prximos do tetraedro regular. As formas espaciais so
denominadas de barco e cadeira. Molculas que diferem entre si apenas pela rotao em torno de ligaes simples so habitualmente
chamadas ismeros conformacionais ou confrmeros e no ismeros geomtricos. Rigorosamente, a questo no tem resposta.
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H H Br H
C C e C C
Br Br H Br
Elas representam:
a) sais inorgnicos.
b) ismeros cis-trans.
c) hidrocarbonetos aromticos.
d) haletos saturados.
e) a mesma substncia.
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OH
OH
n e rol g e r a n io l
Com relao s molculas acima representadas, correto afirmar que nerol e geraniol so ismeros:
a) pticos.
b) de posio.
c) de compensao.
d) de
e) geomtricos.
funo.
98) Observando-se os compostos abaixo, podemos afirmar que:
C H2 CH 3 CH 2 H 2C C H2
CH CH C CH 3 H 2C CH2
CH2 CH CH 3 (C)
CH 3 C H3 (D)
(A) (B)
101)cinamaldedo
(U.DE UBERABA-MG)
(ou aldedo As balas eque
cinmico) as apresenta
gomas deamascar
frmula com saborabaixo.
estrutural de canela contm o composto
H O
H ( CH2 ) 7 COOH
(2)
CH3 ( CH2 )7 ( CH2 ) 7 COOH
H H
(3)
CH3 ( CH2 )4 CH2 ( CH2 ) 7 COOH
H H H H
(4)
a) o composto 4 um cido carboxlico de cadeia aberta contendo duas duplas ligaes conjugadas
entre si.
b) os compostos 2 e 3 so ismeros cis-trans.
c) o composto 1 um cido carboxlico de cadeia insaturada.
d) o composto 2 um cido graxo de cadeia aberta contendouma dupla ligao (cis).
e) o composto 3 um cido graxo de cadeia fechada contendouma insaturao (cis).
103)Quando se considera 1 buteno e 2 buteno, pode-se afirmar que:
a) 1 buteno admite ismeros pticos.
b) 2 buteno admite ismeros pticos.
c) 1 buteno admite ismeros geomtricos.
d) 2 buteno admite ismeros geomtricos.
e) 1 buteno e 2 buteno so ismeros funcionais.
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Aps numerar a tabela 2, em relao aos pares da tabela 1, assinale a opo que apresenta a
numerao correta de cima para baixo:
a) 1, 2, 4, 3.
b) 2, 1, 3, 4.
c) 2, 4, 3, 1.
d) 3, 2, 1, 4.
e) 3, 4, 2, 1.
105)(Covest-98) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros
indivduos de sua espcie. O bombicol um lcool primrio de cadeia muito longa contendo duas
ligaes duplas, uma cis e outra trans na cadeia de carbono. Nenhum de seus vrios ismeros tem
efeito no processo de comunicao entre esses insetos. Qual das estruturas abaixo representa o
bombicol?
OH
H C H 2 (C H 2 ) 5 C H C H 2 C H 3
a) CH 3CH 2 CH 2 C C
C C H
H H
H CH2 (CH2 ) 5 CH 2 CH2 CH2 OH
b) CH 3CH 2 CH 2 C C
C C H
H H
c) , CH 3CH 2 CH2 H OH
C C CH 2 (CH 2 ) 5 CHCH2 CH 3
H C C
H H
H H
d) CH 3CH 2CH2 C C
CH 2 (CH2 ) 5 CH2 CH 2 CH2 OH
C
H C H OH
H CH 2 (CH 2 ) 5 CH 2 C H 2 CH 2
C C
e) H
C C H
CH 3CH 2C H 2 H
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106)(Covest-2004) O citral uma mistura de ismeros (geranial e neral), obtida a partir do leo essencial do
limo. Devido ao seu odor agradvel, bastante utilizado na preparao de perfumes ctricos. A partir
das estruturas apresentadas, podemos dizer:
H O
geranial H neral
Br CH 2 CH 2 C H 3
C C
C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 C H 3
a) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno.
b) E-4-bromo-5-etil-4-octeno.
c) trans-4-bromo-5-etil-4-octeno.
d) Z-4-bromo-5-etil-4-octeno.
e) Z-4-etil-5-bromo-4-octeno.
110)Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgnico cuja frmula encontra-se
esquematizada a seguir:
Br C H2 CH2 C H3
C C
H 3C CH2 C H2 CH 2 CH3
a) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno.
b) E-4-bromo-5-etil-4-octeno.
c) trans-4-bromo-5-etil-4-octeno.
d) Z-4-bromo-5-etil-4-octeno.
e) Z-4-metil-5-bromo-4-octeno.
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H
H 3C H H 3C C O
C C C C
H 3C C C H
geranial
H H H H
(I )
H 3C H H 3C H
C C C C
H 3C C C C O
heral H H H
H H
( II ) H H
C C
HO CH 3 H 3C HO
HOOC COOH
cido ltico
( III )
COOH H H H H
H
C CH 3 C C
H 3C C H 3C C COOH
H H H H
ISOMERIA PTICA
112)Para que uma espcie qumica tenha ismeros pticos necessrio que sua molcula apresente:
a) um plano de simetria.
b) estrutura planar.
c) pelo menos dois tomos de carbono unidos por ligao dupla.
d) assimetria.
e) estrutura tetradrica.
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113)(Fuvest) A molcula da vitamina C (cido ascrbico) tem a frmula estrutural plana abaixo.
HO OH
O O OH
OH
O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono assimtrico :
a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 4.
114)(FUVEST) A sensao de suor frio, sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo,
pra-quedismo, etc.) ou freqentam parques de diverses, surge devido liberao do hormnio
adrenalina pelas glndulas supra-renais para o sangue. Considere a molcula da adrenalina
representada a seguir:
OH H H H
e g h i
d C C N C H
f
H H H
a c
HO b
OH
6 8 9
3 CH2 CH CH3
7
4 5 NH 2
apresenta isomeria ptica, possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. Na
anfetamina, esse tomo de carbono est representado pelo:
a) C1.
b) C6.
c) C7.
d) C8.
e) C9.
116)(Fuvest/SP/1 Fase/2003) A molcula da vitamina C (cido L-ascrbico) tem a frmula estrutural
plana ao lado. O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono assimtrico :
HO OH
O O OH
OH
a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 4.
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119)(UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que, pela modificao da disposio relativa dos ligantes
de um centro
exemplo quiral (carbono
observado assimtrico),
no limoneno, encontradoapresentam propriedades
em leos essenciais, organolpticas
onde diferentes.
um dos ismeros Um
apresenta
sabor de laranja e o outro, de limo.
Pode-se afirmar que estes compostos so ismeros:
a) geomtricos
b) pticos
c) de posio
d) de cadeia
e) de funo
120)(ITA/SP/1999) - Considere os seguintes compostos orgnicos:
I. 2 cloro butano.
II. bromo cloro metano.
III. 2, 3 dicloro pentano.
IV. 1, 2 , 4 tricloro pentano.
Assinale a opo que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos
compostos acima:
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
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NH 2
H CH3 H H
C C C C
III IV
O H O
C C CH2 OH C CH2 OH
H HOCH2
OH
C C
H H
H OH HO CH 3
3
C
H OH OH H
CH 3 CH3
(I) ( II )
CH2 OH CH 2 OH
H OH OH H
CH2 OH C H2 OH
( III ) ( IV )
correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria tica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade tica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade tica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria tica.
e) todas apresentam atividade tica.
130)(Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocana (representada abaixo), podemos afirmar que
esta droga apresenta:
H
H H H H
C O
C C H
H C C
N CH3 C
O C C H
H C C
C
H C O H C C H
H O CH C
3
H
1) Um anel aromtico.
2) Vrios carbonos quirais (ou carbonos assimtricos).
3) Uma funo amida.
4) Duas funes ster.
Esto corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1, 32 e 4 apenas
d)
e) 1, 2, 3 e 4
131)(PUC-PR) Alguns compostos orgnicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria, por exemplo,
isomeria espacial do tipo cis-trans e ptica.
Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade?
a) 2 penteno.
b) 4 metil 2 pentino.
c) 2, 4 dicloro pentano.
d) 2, 4 dimetil 2 penteno.
e) 2, 4 dicloro 2 penteno.
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132)(Covest-2009) Uma das reaes qumicas responsveis pela viso humana envolve os dois ismeros
da molcula do retinal:
134)(Furg/RS/2000) - H ultravioleta,
por estranhos raios 4,5 bilhes dequeanos, a nuvem
viajavam que deuasrcem
em espiral, ao Sistema
chamada radiaoSolar foi bombardeada
circular polarizada. Ao
se chocar com aminocidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente
os aminocidos destros. Alguns bilhes de anos depois, as molculas restantes, que eram canhotas,
deram srcem aos organismos terrestres.
(Superinteressante
, out., 1998, p.85).
A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminocidos:
a) dextrgiros.
b) canhotos e destros.
c) com carbono assimtrico.
d) destros com carbono assimtrico.
e) levgiros.
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Com relao sntese e aos compostos descritos acima, podemos afirmar que:
1- o safrol e o isosafrol so ismeros de posio; portanto, podemos dizer que a reao na presena
de KOH uma reao de isomerizao.
2- o composto intermedirio C apresenta um anel aromtico, uma funo cetona e um centro
assimtrico (carbono quiral).
3- o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de ismeros ticos, devido
presena de um centro assimtrico (carbono quiral) nesta molcula.
Est(o) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 apenas
c) 3 apenas
d) 1 e 3 apenas
e) 1, 2 e 3
Os compostos safrol e isosafrol so ismeros de posio, pois ocorreu a mudana na posio do dupla l igao.
O composto C no possui centro assimtrico.
O ecstasy possui um centro assimtrico.
4 4 diferem entreou
Os alcanos si, hidrocarbonetos
apenas, na posio da dupla(acclicos
parafnicos ligao. e saturados) de frmula geral
CnH2n +2 podem apresentar isomeria de cadeia e ptica.
139)Qual das substncias abaixo pode ter ismeros pticos, ou seja, contm carbono quiral?
a) flor - cloro - bromo - metano.
b) 1 , 2 - dicloro - eteno.
c) metil - propano.
d) dimetil - propano.
e) n - butanol.
140)(Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substncia definida como a dose necessria para matar
50% da populao qual esta substncia tenha sido administrada. O cianeto de potssio, KCN e a
2,3,7,8-tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2Cl4, tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura
est apresentada abaixo, so substncias altamente txicas, com DL 50, para camundongos, de 10.000
e 22g/kg, respectivamente.
Dados: K (Z = 19), C(Z = 6), N (Z = 7), H(Z = 1) e O(Z = 8).
Considerando
correta. as ligaes qumicas presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa
Cl O Cl
Cl O Cl
2, 3, 7, 8 - tetracloro-dibenzeno-d ioxina (2,3, 7,8 - TCDD)
2,3,7,8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2,3,7,8-TCDD)
a) O composto cianeto de potssio (KCN) apresenta apenas ligaes inicas.
b) O 2,3,7,8-TCDD uma molcula formada por ligaes covalentes, que apresenta dois anis
aromticos e tem carbonos com hibridizao sp2.
c) Uma mistura bifsica de gua com um solvente orgnico no deve ser capaz de separar uma
mistura slida de KCN e 2,3,7,8-TCDD.
d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 tomos de carbono assimtrico.
e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligaes apolares.
Triptfano Serotonina
Com respeito a essas molculas, pode-se afirmar que
a) ambas so aminocidos.
b) so ismeras.
c) apenas a molcula do triptfano apresenta atividade tica.
d) a serotonina obtida apenas por hidroxilao doanel benznico do triptfano.
e) as duas molculas apresentam a funo fenol.
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I ) CH 3 CH CO 2H
NH 2
H H
II)
C H 3C H 2 C C CH 3
Cl Br
III)
H H H
H
(so) opticamente ativo(s):
a) somente I.
b) I e II.
c) I e III.
d) I, II e III.
e) II e III.
145)(Covest-2008) Os compostos orgnicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biolgicas
relevantes. Sobre esses compostos, analise as afirmaes a seguir.
CH3
O HO
H N N
4 4 2-bromo-1,1-dicloro etano.
149)Assinale o composto, dos mostrados abaixo, que apresenta isomeria ptica:
a) HO - CH2 - COOH.
b) H2N - CH2 - COOH.
c) HO - CH2 - CH2OH.
d) CH3 - CHCl - CH2 - CH3.
e) CH3 - CCl2 - CH2 - CH3.
150)Indique qual das substncias abaixo apresenta atividade ptica?
a) 2 - propanol.
b) 2 - butanol.
c) metanol.
d) 1 - butanol.
e) etanol.
151)Dados os compostos orgnicos:
( 1 ) (CH3)2C = CCl2.
( 2 ) (CH3)2C = CClCH3.
l l
( 43 ) CH33FC
C C==CC CH3.3.
CClCH
a) Os compostos 1 e 3 so ismeros geomtricos.
b) Os compostos 2 e 3 so ismeros geomtricos.
c) O composto 2 o nico que apresenta isomeria geomtrica.
d) Os compostos 3 e 4 so os nicos que apresentam isomeria geomtrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica.
152)Do cido tartrico, cuja frmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir, incorreto dizer que:
OH OH
O O
C C C C
HO OH
H H
161)(UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgnicos e suas propriedades e
assinale-as devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial.
1 1 Os ismeros de posio pertencem mesma funo orgnica e possuem a mesma
cadeia, mas diferem entre si apenas quanto posio do heterotomo.
2 2 Um hidrocarboneto cclico pode ser ismero de um hidrocarboneto aliftico insaturado.
3 3 Os cresis, C7H8O, so conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem
apresentar isomeria plana, tanto de funo como de posio.
4 4 A atividade tica de uma substncia est relacionada com a simetria cristalina ou
molecular das substncias.
162)(Covest-96) A cortisona um esteride que possui efeito antiinflamatrio e importante no tratamento
da asma e da artrite.
C H 2 OH
C
O
CH 3
O OH
CH 3 H
H H
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
167)(Fuvest-SP) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Um deles txico e o outro
tem atividade anticoncepcional. As molculas de um desses compostos:
a) tm um grupo hidroxila e as do outro tm dois grupos hidroxila.
b) tm um tomo de carbono assimtrico eas do outro tm dois tomos de carbono assimtricos.
c) tm trs tomos de cloro ligados ao mesmo tomo de carbono e as do tm trs tomos de cloro
ligados a tomos de carbono diferentes.
d) so imagens especulares no superponveis das molculas do outro.
e) tm estruturas cis e as do outro tm a estrutura trans.
168)(UFF-RJ) Dos compostos abaixo, os que apresentam atividade ptica so:
I. 1-bromo-1-cloroetano.
II. 1-bromo-2-cloroetano.
III. 1-bromo-1,2-dicloroetano.
IV. 1-bromo-1,1-dicloroetano.
V. 2-bromo-1,1-dicloroetano.
a) IV e V.
b) III e IV.
c) II e III.
d)
e) II ee III.
II.
169)Dadas s frmulas estruturais:
H 2N CH C O H 2N CH C O
H 3C OH H OH
alanina glicina
Podemos afirmar:
I. As duas representam aminocidos.
II. Somente a alanina tem atividade ptica.
III. As duas substncias formam pontes de hidrognio.
a) somente a afirmativa I verdadeira.
b) somente a afirmativa II verdadeira.
c) as afirmativas I, II e III so verdadeiras.
d) somente as afirmativas I e II so verdadeiras.
e) somente a afirmativa III verdadeira.
170)(Unimep-SP) O 1, 3 diclorociclobutano:
a) apresenta isomeria espacial somente ptica.
b) apresenta isomeria espacial somente cis-trans.
c) no apresenta isomeria espacial.
d) no apresenta isomeria ptica.
e) apresenta isomeria espacial cis-trans e ptica.
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171)Durante um exerccio fsico, grande parte da energia necessria para a movimentao dos msculos
provm da converso anaerbica da glicose em cido ltico, cuja frmula se encontra abaixo.
O
H 3C C H C
OH
OH
Sobre esse composto, podemos afirmar que:
a) contm somente tomos de carbono que apresentam geometriatetradrica.
b) apresentam isomeria geomtrica.
c) pode existir em duas configuraes espaciais diferentes.
d) um composto cclico saturado.
e) um cido hidrxi-carboxlico
172)(Rumo-2004) De interesse muito recente, para a industria farmacutica, a produo e a venda de
drogas quirais, isto , drogas que contm um nico enantimero e, no, um racemato.
CH3 CH3 CH3
H3 C C CH2 CH C OH H3 C C CH CO 2H
H O SH NH 2
IBUPROFEN PENICILINA
CH3
HO CH2 C CO 2H
NH2
HO
METILDOPA
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois grupos metil.
e) dois grupos etil.
174)(Odonto. Diamantina-MG) Qual a substncia que apresenta ao mesmo tempo isomeria geomtrica e
isomeria ptica?
a) 2 buteno.
b) 4 cloro 2 metilpenteno.
c) 2 metilciclobutanol.
d) 2 butanol.
e) 2 cloro 2 buteno.
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H OH HO H H OH HO H
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
(I) (II)
(I) (II)
Sobre as estruturas I e II desse equilbrio, correto afirmar que so:
a) estereoismeros pticos.
b) estruturas de ressonncia.
c) ismeros planos de cadeia.
d) estereoismeros geomtricos.
e) tautmeros do cido fenilpirvico.
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183)(U.DE UBERABA) A glicose, cuja frmula estrutural est abaixo representada, um monossacardeo e
possui atividade ptica.
OH OH OH O
HO C H 2 CH CH CH CH C
glicose OH H
H 3C C H3 H 3C CH3
(I) C C e C C
H H H H
( II ) HO e OH
HO OH
( III ) H 3C C H 2 OH e H 3C O CH3
187)O composto:
HOOC C H C H COOH
Cl Cl
C
=
II. Peixe O H
IV. Baunilha
Justificativa:
0-0) Falsa. A nomenclatura do composto orgnico responsvel pelo ar oma da canela 3-fenilpropenal.
1-1) Falsa. A cicloexilamina no apresenta centro estereognico (quiral).
2-2) Falsa. O acetato de octila, responsvel pelo aroma da laranja, apresenta uma funo ster.
3-3) Verdadeira. O composto responsvel pelo aroma da baunilha apresenta as funes fenol, aldedo e ter.
4-4) Verdadeira. O composto responsvel pelo aroma da canela apresenta isomeria cis-trans
= = CONH 2
OH O OH O
OH Cl H H H
H3 C C C CH 3 HOOC C C C COOH
H H CH3 OH Cl
I II
a) 1 e 2.
b) 4 e 6.
c) 4 e 8.
d) 6 e 8.
e) 6 e 10.
194)O haleto orgnico 2,3,5-tricloro-4-metil-hexano apresenta:
a) 4 carbonos assimtricos e 8 ismeros pticos ativos.
b) ismero meso inativo e compensao interna.
c) 4 carbonos assimtricos e 16 misturas racmicas.
d) 4 carbonos assimtricos e 8 misturas racmicas.
e) 3 carbonos assimtricos e 9 ismeros pticos ativos.
195)Em relao ao composto 2,3-pentadieno incorreto afirmar que:
a) um alceno acumulado.
b) possui um carbono assimtrico e dois ismeros pticos ativos.
c) apresenta dois ismeros pticos, o2,3-pentadieno dextrgiro eo 2,3-pentadieno levgiro.
d) apresenta isomeria geomtrica.
e) apresenta isomeria de posio.