CAPTULO IV ISOMERIA

A isomeria divide-se em plana e Ex2: Equilbrio ceto enlico

espacial. CH2 = C CH3 CH3 CO CH3
Os ismeros planos so classificados
em: funo, tautomeria, cadeia, posio OH
e metameria e os espaciais em
geomtricos e ticos.
1.2) Funes orgnicas iguais:

I) ISOMERIA PLANA ou ESTRUTURAL a) ISOMERIA DE CADEIA (mesma

ou CONSTITUCIONAL: funo orgnica - cadeias diferentes):

Ismeros planos so compostos que Lembrar de classificao de cadeia:

apresentam a mesma frmula molecular, aberta x fechada, normal x ramificada,
mas diferentes frmulas estruturais homognea x heterognea, saturada x
planas. insaturada.

Tipos de isomeria plana: Exemplos:

1.1) Funes orgnicas diferentes: Aberta x Fechada

a) ISOMERIA DE FUNO (grupos H2C = CH CH2 CH3 e

funcionais diferentes):

PRINCIPAIS CASOS: Homognea e Heterognea

CH3 NH CH3 e CH3 CH2 NH2
lcool (CH3 CH2 OH) e
ter (CH3 O CH3) Normal e Ramificada
CH3CH2CH2CH3 e CH3CH(CH3)CH3
cido (CH3 COOH) e
ster (H COO CH3)
b) ISOMERIA DE POSIO (mesma
funo orgnica mesma cadeia
Aldedo (CH3 CH2 CHO) e principal diferentes posies de grupos
Cetona (CH3 CO CH3) funcionais ou insaturaes ou
ramificaes):
lcool aromtico (C6H5 CH2 OH), Exemplos:
ter aromtico (C6H5 O CH3) e
Fenol (C6H5OHCH3) Grupo funcional
CH3CH2CH2OH e CH3CHOHCH3

Insaturao
b) TAUTOMERIA (caso particular da
isomeria de funo):
CH2=CHCH2CH3 e CH3CH=CHCH3
Os ismeros ficam em equilbrio
qumico dinmico.
Radical
Ex1: Equilbrio aldo enlico CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 e
CH2 = CH OH CH3 CHO CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
c) ISOMERIA DE COMPENSAO OU
METAMERIA (caso particular da
isomeria de posio):

Os compostos, de mesma funo,

diferem na posio do heterotomo.
Ocorrem entre teres, steres, e) isopropenol e propanona
aminas e amidas.

Exemplos:

teres
CH3 CH2 O CH2 CH3 e
CH3 O CH2 CH2 CH3
f) etanoato de etila e metanoato de
propila
Aminas
CH3 CH2 NH CH2 CH3 e
CH 3 NH CH2 CH2 CH3

EXERCCIO: Verifique o tipo de

isomeria que ocorre entre os compostos g) butanal e butanona
abaixo:

a) orto dimetil benzeno e meta

dimetil benzeno

h) butil amina e s butil amina

b) butanol 2 e etxi etano

i) cido butanico e propanoato de

metila

c) metil butil ter e etil propil ter

j) ciclopentano e metil ciclobutano

d) 2 metil buteno 1 e penteno 2

EXERCCIOS de ISOMERIA PLANA 3) (UERJ/1997) Na tentativa de conter o
QUESTES OBJETIVAS trfico de drogas, a Polcia Federal
passou a controlar a aquisio de
1) (UNI-RIO/1996) A - naftilamina, cuja solventes com elevado grau de pureza,
frmula estrutural apresentada a como o ter (etoxi-etano) e a acetona
seguir, uma substncia cancergena (propanona). Hoje, mesmo as
que atua na bexiga humana. O contato Universidades s adquirem estes
com esse tipo de substncia freqente produtos com a devida autorizao
em pessoas que lidam com certos ramos daquele rgo. A alternativa que
da indstria qumica. Assinale a opo apresenta, respectivamente, ismeros
que apresenta o ismero plano de funcionais destas substncias :
posio dessa substncia.
(a) butanal e propanal
(b) 1-butanol e propanal
(c) butanal e 1-propanol
(d) 1-butanol e 1-propanol

4) (UNI-RIO/1998) Os especialistas
sabem que quanto mais ramificado um
hidrocarboneto, mais resistente ele ser
compresso sem sofrer ignio
espontnea. Quanto maior a resistncia,
maior a " octanagem ". A indstria de
petrleo classifica as gasolinas
2) (UFRS/1997) Com a frmula comparando-as com a eficincia do n -
molecular C4H11N, so representados os heptano (I ) , que possui octanagem
seguintes pares compostos: zero, e com a eficincia do 2, 2, 4 -
trimetil - pentano (II), que possui
octanagem 100 .
Assinale a opo correta:

(a) I e II so ismeros de cadeia

(b) I e II so substncias polares
(c) O composto I possui ligaes e .
(d) O composto I insolvel no
composto II
(e) O composto II solvel no composto
I.

5) (UFV/1999) Sobre ismeros,

os pares I, II e III so, respectivamente: CORRETO afirmar que:

(a) ismeros de posio, metmeros e (a) so compostos diferentes com a

ismeros de cadeia. mesma frmula molecular.
(b) ismeros de posio, tautmeros e (b) so representaes diferentes da
ismeros funcionais. mesma substncia.
(c) ismeros de cadeia, metmeros e (c) so compostos diferentes com as
ismeros de posio. mesmas propriedades fsicas e qumicas.
(d) ismeros funcionais, ismeros de (d) so compostos diferentes com os
posio e ismeros de cadeia. mesmos grupos funcionais.
(e) ismeros de cadeia, ismeros de (e) so compostos diferentes com o
posio e metmeros. mesmo nmero de carbonos
assimtricos.
6) (UERJ/1999) Isomeria o fenmeno (d) 2-metil-propanol.
que se caracteriza pelo fato de uma (e) 2-metil-2-butanona.
mesma frmula molecular representar
diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural 9) (UERJ/2000) A gasolina uma mistura
plana para a frmula molecular C4H8, de hidrocarbonetos diversos que
podemos identificar os ismeros dos apresenta, dentre outros, os seguintes
seguintes tipos: componentes:

(a) cadeia e posio

(b) cadeia e funo
(c) funo e compensao
(d) posio e compensao

7) (UNIRIO/1999) "Os nitritos so usados

como conservantes qumicos em
alimentos enlatados e em presuntos,
salsichas, salames, lingias e frios em Os pares de componentes I - II e I - III
geral. Servem para manter a cor desses apresentam isomeria plana,
alimentos e proteger contra a respectivamente, do tipo:
contaminao bacteriana. O problema
que essas substncias, no organismo, (a) cadeia e cadeia
podem converter-se em perigosos (b) cadeia e posio
agentes cancergenos, as (c) posio e cadeia
nitrosaminas...". (d) posio e posio
(REVISTA VEJA, setembro de 1998)

10) (UNI-RIO/2000) A delicadeza de

muitos sabores e fragrncia naturais
devida a misturas complexas. Assim, por
exemplo, mais de 100 substncias
contribuem para o sabor dos morangos
frescos. Os aromatizantes artificiais de
baixo preo, tais como os usados em
balas, consistem, normalmente, em um
s composto ou so, no mximo,
misturas muito simples. O odor e o sabor
Considerando-se as estruturas
do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" so
anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-
semelhantes aos da banana, e os do
isobutil nitrosamina, pode-se afirmar que
"PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do
representam ismeros:
rum.
Essas duas substncias representam
(a) geomtricos.
ismeros:
(b) de funo.
(c) de cadeia.
(a) geomtricos
(d) de posio.
(b) de compensao
(e) por metameria.
(c) de posio
(d) de funo
(e) de cadeia
8) (PUCRJ/2000) A 2-pentanona
ismera do(a):
11) (UFRRJ/2001) As substncias A, B e
(a) 2-metil-butanico.
C tm a mesma frmula molecular
(b) 2,2-dimetil-butanol.
(C3H8O). O componente A tem apenas
(c) 3-metil-2-butanona.
um hidrognio ligado a um carbono
secundrio e ismero de posio de C.
Tanto A quanto C so ismeros de
funo de B. As substncias A, B e C
so, respectivamente:

(a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.

(b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. Um ismero de funo deste
(c) isopropanol, 1-propanol e composto pertence funo
metoxietano. denominada:
(d) metoxietano, isopropanol e 1- (a) ster
propanol. (b) amida
(e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. (c) cetona
(d) cido carboxlico
12) (PUCRJ/2002) Indique, entre as
alternativas a seguir, a que apresenta um 15) (UNIRIO/2004) Que alternativa
hidrocarboneto ismero do 2,2,4- apresenta um ismero de funo do o-
trimetilpentano. cresol?
(a) Octano
(b) Pentano
(c) Propano
(d) Butano
(e) Nonano

13) (UFRRJ/2003) O butanoato de etila

um lquido incolor, empregado como
essncia artificial em algumas frutas,
como, por exemplo, o abacaxi e a
banana, sendo ismero do cido
hexanico. O tipo de isomeria plana
presente entre o butanoato de etila e o
cido hexanico de: 16) (UEL/2007) Em cada um dos itens (I
a IV) so dadas 2 estruturas e uma
(a) cadeia. afirmativa sobre elas.
(b) posio.
(c) funo.
(d) metameria.
(e) tautomeria.

14) (UERJ/2004) A frmula a seguir

representa um composto responsvel
pelo fenmeno da viso nos seres
humanos, pois o impulso nervoso que
estimula a formao da imagem no
crebro ocorre quando h interconverso
entre ismeros deste composto.
A alternativa que contm todas as
afirmativas corretas :

(a) I e II
(b) I e III
(c) II e III
(d) II e IV
(e) III e IV

17) (PUCRJ/2007) Assinale a alternativa

que indica um ismero funcional da
propanona.

(a) Propanal.
(b) Metxi-etano.
(c) cido propanico.
(d) 1-propanamina.
(e) Propano. 20) (UECE/2008) Para que os carros
tenham melhor desempenho, adiciona-se
um antidetonante na gasolina e,
18) (PUCSP/2007) Considere os atualmente, usa-se um composto, cuja
seguintes pares de substncias: frmula estrutural :

I. metilbutano e butano
II. 1-propanol e 2-propanol
III. butanal e 2-butanol
IV. cido propanico e etanoato de metila Com essa mesma frmula molecular so
V. etanol e cido etanico representados os seguintes pares:

So ismeros entre si somente os I. metxi-butano e etxi-propano.

pares de substncias indicados nos II. 3-metil-butan-2-ol e etxi-isopropano.
itens:
Os pares I e II so, respectivamente:
(a) I, II e V.
(b) II e IV. (a) ismeros de cadeia e tautmeros.
(c) III e V. (b) tautmeros e ismeros funcionais.
(d) II, III e IV. (c) ismeros de posio e ismeros de
(e) I e V. compensao (ou metmeros).
(d) ismeros de compensao (ou
metmeros) e ismeros funcionais.
19) (UERJ/2008) O programa brasileiro
de produo de etanol j despertou o
interesse de vrias naes. O etanol,
alm de ser uma tima alternativa de
combustvel, tambm utilizado em
vrias aplicaes industriais, como, por
exemplo, a produo do etanoato de
etila, um flavorizante de larga aplicao.
A frmula estrutural plana de uma
substncia que possui a mesma frmula
molecular do ster citado no texto :
II) ISOMERIA ESPACIAL:
H COOH
So compostos que apresentam a
mesma frmula molecular, mas diferem C = C
na frmula estrutural espacial.
HOOC H
Tipos de isomeria espacial:
cido trans butenodiico
2.1) GEOMTRICA OU CIS-TRANS: (Apolar)

a) Ocorre em compostos alifticos com

duplas ligaes: Observaes:

R1 R3 Cis os grupos ligantes de referncia

esto no mesmo plano.
C = C Trans os grupos ligantes de referncia
R2 R4 esto em planos opostos.
Grupo ligante de referncia: o ligante de
onde: R1 R2 e R3 R4 maior massa molecular.

Exemplos:
b) Ocorre em compostos cclicos:
1)

H H Cl H
R1 R3
C = C e C = C

Cl Cl H Cl
1 2 R2 R4

1) Cis 1,2 dicloro eteno onde: R1 R2 e R3 R4

(Polar Assimtrica P.E = 60,3oC)

2) Trans 1,2 dicloro eteno Exemplo:

(Apolar Simtrica P.E = 47,5oC)
Trans 1,3 cloro metil ciclobutano

2)

HOOC COOH

C = C

H H
Cis 1,3 cloro metil ciclobutano
cido cis butenodiico
(Polar)

2.2) TICA: OH
cido - - hidroxi propanico ou cido
So compostos que apresentam lctico
assimetria e por isso desviam o plano da
luz polarizada.

_____________________________

luz prisma luz substncia Substncia oticamente ativa: 2 ismeros

natural de polarizada ativos (d e l ) e 1 mistura racmica.
Nicol
(CaCO3)

dextrgiro

www.geocities.com/vienna/choir/9201/
isomeria_optica.htm
levgiro
MISTURA RACMICA: uma mistura de
partes iguais (equimolar) de 2
enantimeros; oticamente inativa por
compensao externa.

Inativo
FRMULA DE VANT HOFF:
Ismeros ativos: 2 n
Os ismeros dextrgiro e levgiro no Racmicos : 2 n / 2
so sobreponveis e conhecendo-se um
n = no de carbonos assimtricos
deles, a estrutura do outro pode ser
elucidada com o auxlio de um espelho
plano, pois so objeto e imagem
DIASTEREOISMEROS: ismeros
(imagens especulares)
oticos que giram a luz polarizada de
Por este fato so denominados de
ngulos diferentes. No formam misturas
antpodas ticos, enantiomorfos,
racmicas.
enantimeros ou molculas quirais.
Para que um composto orgnico seja
oticamente ativo preciso que a
ISMERO MESO: ismeros oticamente
molcula seja assimtrica ou seja, que
inativos por compensao interna, ocorre
possua carbono assimtrico (quiral).
quando a molcula possui 2 carbonos
Toda molcula assimtrica tem a imagem
assimtricos e iguais.
especular no coincidente.
Ex: HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
Exemplo: H3C CH COOH
cido 2,3 dihidroxi butanodiico
 Possui 2 ismeros oticamente ativos
(d e l), 1 mistura racmica e 1 meso.
EXERCCIOS de ISOMERIA
ESPACIAL
QUESTES OBJETIVAS

1) (CESGRANRIO/1998) Em 1848, Louis

Pasteur estudou os sais de potssio e
amnio obtidos do cido racmico ( do
latim racemus que significa cacho de
uva) , o qual se depositava nos tonis de Em relao s estruturas I, II, III e IV
vinho durante a sua fermentao . Aps afirma-se, corretamente:
observar que esse cido era uma mistura
de dois outros com a mesma frmula (a) Todas apresentam atividade tica.
molecular do cido tartrico; que , (b) Somente a I e a II apresentam
separados, desviavam a luz plano- atividade tica.
polarizada e juntos , em quantidades (c) Somente a I e a III apresentam
iguais , perdiam essa propriedade , atividade tica.
nasceu o conceito de mistura racmica. (d) Somente a III e a IV apresentam
De acordo com o exposto, assinale a atividade tica.
opo correta, com relao aos (e) Somente a II e a IV apresentam
conceitos de isomeria espacial. atividade tica.

(a) Quando um composto desvia a luz

plano-polarizada para a direita 3) (PUCRJ/2003) As afirmativas abaixo
chamado de levgiro. so corretas, EXCEO DE UMA.
(b) O 1- butanol pode ser um lcool Indique a opo que apresenta essa
opticamente ativo pode originar uma exceo.
mistura racmica.
(c) O 2- buteno apresenta dois ismeros (a) O etanol e o metxi-metano so
pticos, o cis-2-buteno e o trans -2- ismeros funcionais.
buteno. (b) O 1,1 dicloroetano no possui um
(d) O 2- butanol apresenta trs ismeros ismero ptico.
pticos ativos denominados dextrgiro, (c) O cis 1,2 dicloroeteno ismero
levgiro e racmico. ptico do trans 1,2 dicloroeteno.
(e) Uma mistura racmica uma mistura (d) O n-butano e o t-butano so ismeros
equimolecular de dois compostos de cadeia.
enantiomorfos entre si. (e) A propanona possui pelo menos um
ismero funcional.

2) (UFF/1999) Algumas substncias tm

a propriedade de desviar o plano de 4) (UFF/2003) Os perfumes, colnias e
vibrao da luz polarizada e so loes tm suas origens na antigidade.
denominadas oticamente ativas. Esta Os perfumes modernos so misturas de
propriedade caracteriza os compostos vrios produtos qumicos, leos animais
que apresentam isomeria tica. A e extratos de plantas, usados como
condio necessria para a ocorrncia solues de 10% a 25%, em lcool
de isomeria tica que a substncia etlico.
apresente assimetria. O citronelol (I) e o geraniol (II), cujas
Considere as representaes estruturas so mostradas a seguir, so
espaciais (Fischer) das estruturas a ismeros orgnicos bastante apreciados
seguir: como fragrncias.
 O nmero correspondente seta que
indica o tomo de carbono responsvel
Com relao s estruturas do
pela atividade ptica desta molcula :
citronelol (I) e do geraniol (II), pode-se
afirmar que:
(a) 1
(b) 2
(a) apenas a substncia II pode
(c) 3
apresentar enantimero;
(d) 4
(b) as substncias I e II so ismeros de
funo;
(c) a substncia I possui carbono
7) (UFV/2004) Dores musculares so
assimtrico e, portanto, pode apresentar
freqentemente causadas pelo acmulo
atividade ptica;
do cido ltico (I) nos msculos, aps a
(d) as substncias I e II apresentam
realizao de exerccios prolongados. O
tautomeria ceto-enlica;
seu ismero (II), por outro lado,
(e) a substncia I apresenta isomeria cis-
encontrado no leite azedo. O cido (III)
trans.
tambm ismero de (I) e de (II). O
glicerol (IV) um agente umectante
comumente adicionado a produtos, como
5) (UERJ/2004) O composto responsvel
cremes dentais, para evitar que esses
pelo aroma de jasmim representado
sequem rapidamente. O cido (V) um
pela frmula estrutural plana a seguir, na
dos responsveis pelo sabor do queijo
qual algumas ligaes qumicas so
suo.
identificadas por setas numeradas.

O nmero correspondente seta que

indica a ligao responsvel pela
isomeria espacial geomtrica na
Com relao a esses compostos,
molcula representada :
assinale a afirmativa INCORRETA:
(a) 1
(a) O composto (I) ismero
(b) 2
constitucional do composto (II).
(c) 3
(b) O composto (I) enantimero do
(d) 4
composto (II).
(c) Os compostos (III) e (IV) no
apresentam atividade tica.
6) (UERJ/2004) A noradrenalina um
(d) O composto (I) ismero
hormnio cuja frmula estrutural
constitucional do composto (III).
encontra-se representada a seguir.
(e) O composto (III) no ismero
constitucional do composto (V).
8) (UFF/2005) Se voc sofreu com as
espinhas na adolescncia e ficou com o
rosto marcado por cicatrizes, chegou a
hora de se ver livre delas. A
reconstituio qumica para cicatrizes da
pele um procedimento avanado,
realizado em consultrio mdico, que
dispensa anestesia. Com um estilete
especial, aplica-se uma pequena
quantidade de cido tricloroactico (ATA)
a 100%, em cada cicatriz. A substncia
estimula a produo de um colgeno e
promove um preenchimento de dentro Retinol
para fora. muito mais poderoso e
eficaz do que os "peelings" tradicionais, Considerando as frmulas
que trabalham com o ATA com, no apresentadas, assinale a opo correta.
mximo, 40% de concentrao. A frmula
estrutural do ATA : (a) A frmula molecular do retinol
C20H28O2 e seu percentual de carbono
80%.
(b) O retinol e a cafina so ismeros
geomtricos em razo das duplas
ligaes que ocorrem em suas cadeias
Assim sendo, marque a opo correta. carbnicas.
(c) Sendo a frmula molecular da cafena
(a) O ATA opticamente ativo e C8H10N4O2, seu percentual de carbono ,
apresenta ismeros cis e trans. aproximadamente, 50%.
(b) O ATA opticamente ativo. (d) O retinol um lcool aromtico.
(c) O ATA constitudo por uma mistura (e) A cafena uma cetona, pois
racmica. apresenta duas carbonilas.
(d) O ATA opticamente inativo.
(e) O ATA apresenta, apenas, isomeria
cis-trans. 10) (FGV/2005) A partir da frmula
molecular C4H11N, o nmero possvel de
ismeros de compostos orgnicos de
9) (UFF/2005) A cada lanamento das cadeia aberta, contendo um grupo amina
colees de moda praia, surgem primria, :
polmicas sobre uma grande inimiga das
mulheres: a celulite, que no poupa nem (a) 7
as modelos. A lipodistrofia nome (b) 6
cientfico da celulite um fantasma (c) 5
difcil de ser espantado. Por isso, a (d) 4
guerra contra a celulite s pode ser (e) 3
ganha com um conjunto de aes. A
indstria de cosmticos e a farmacutica
no param de fazer pesquisas. As 11) (FGV/2006) So feitas as seguintes
novidades giram em torno do DMAE, da afirmaes sobre o composto 3,5-dimetil-
cafena, da centelha asitica e do retinol. hepta-2-eno:
(Adaptado da revista VIDA,
Jornal do Brasil, 21/08/2004). I. A sua frmula molecular C9H18.
II. Apresenta um tomo de carbono com
Observe as frmulas estruturas da arranjo trigonal planar.
Cafina e do Retinol (Vitamina A). III. Apresenta ismeros pticos.
IV. Apresenta isomeria geomtrica.
 So corretas as afirmaes contidas (c) O pH de uma soluo aquosa de
apenas em: cido benzico menor do que 7.
(d) O benzoato de sdio mais solvel
(a) II e III. (b) III e IV. em gua do que em tolueno.
(c) I, II e III. (d) I, II e IV. (e) O cido benzico uma substncia
(e) I, III e IV. que possui diasteroismeros cis e trans.

12) (UFF/2006) A carne-de-sol produto 14) (PUCRJ/2006) Assinale a alternativa

de artesanato e, em alguns stios incorreta sobre a substncia propanona
nordestinos, denominada carne-de- (vulgarmente conhecida como acetona).
vento. A carne preciosa destrinchada
em mantas, que so salgadas com (a) Na molcula de acetona existem nove
camadas de sal grosso e depois ligaes sigma () e uma pi ().
estendidas em varais. Sofrem a ao de (b) A propanona uma substncia que
sereno. Assim que amanhece, a carne no apresenta isomeria geomtrica.
recolhida e, apesar de se chamar carne- (c) A propanona uma substncia que
de-sol, o grande artfice o sereno. apresenta isomeria ptica.
Quando no se faz a etapa de salgar a (d) O propanal ismero da acetona.
carne, esta entra em estado de (e) A acetona uma substncia polar.
putrefao e alguns dos aminocidos
provenientes das protenas em
decomposio se convertem, por ao 15) (UFRRJ/2006) Os lcoois so
enzimtica e perda de CO2, em aminas. substncias orgnicas extremamente
A putrescina e a cadaverina so duas comuns, sendo alguns utilizados no
dessas aminas. Por decomposio da cotidiano por todos ns. O etanol, por
lisina obtm-se a cadaverina, de acordo exemplo, alm de ser usado como
com a reao: combustvel, encontrado em bebidas,
em produtos de limpeza, em perfumes,
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH cosmticos e na formulao de muitos
Lisina medicamentos. J o 2-propanol est
presente em alguns produtos de limpeza.
H2N(CH2)5NH2 + CO2 Em relao aos lcoois que obedecem
Cadaverina frmula molecular C4H10O, analise as
Com relao s substncias lisina e afirmaes a seguir:
cadaverina, pode-se afirmar que:
(a) A lisina e a cadaverina so ismeros I. Somente dois lcoois obedecem
funcionais; frmula apresentada.
(b) A cadaverina uma amina II. Um dos lcoois que obedecem
secundria; frmula apresentada possui uma
(c) Existem dois tomos de carbono insaturao.
tercirios na lisina; III. Um dos lcoois que obedecem
(d) A cadaverina apresenta atividade frmula apresentada apresenta um
ptica; carbono assimtrico.
(e) A lisina apresenta atividade ptica. IV.No h compostos cclicos entre os
lcoois que obedecem frmula
13) (PUCRJ/2006) Assinale a alternativa apresentada.
INCORRETA.
So corretas somente as afirmaes:
(a) O cido benzico uma substncia
aromtica. (a) I, III e IV. (b) III e IV.
(b) O cido benzico reage com (c) I e II. (d) I e IV.
hidrxido de sdio formando benzoato de (e) II e III.
sdio.
 GABARITO:
EXERCCIOS de ISOMERIA PLANA GABARITO:
QUESTES OBJETIVAS EXERCCIOS de ISOMERIA
ESPACIAL
QUESTES OBJETIVAS
1E
1E
2A
2B
3B
3C
4E
4C
5A
5C
6A
6C
7C
7A
8C
8D
9C
9C
10 B
10 C
11 E
11 E
12 A
12 E
13 C
13 E
14 C
14 C
15 E
15 B
16 B

17 A

18 B

19 A

20 D
 QUESTES DISCURSIVAS b) D o nome do composto de frmula
ISOMERIA PLANA e ESPACIAL molecular C4H9Cl que apresenta
atividade tica.

1) (UFRRJ/2000) Desenhe as frmulas _________________________________

estruturais expandidas e d a
nomenclatura IUPAC dos possveis
ismeros do hidrocarboneto com frmula 3) (UFRJ/2000) Existem cinco compostos
molecular C5H12. aromticos diferentes, aqui
representados pelas letras A, B, C, D e
E, com a frmula molecular C7H8O.

a) A, B e C so ismeros de posio.
Identifique a funo qumica desses
compostos. _______________________

b) Escreva a frmula estrutural do

composto D, sabendo que seu ponto de
ebulio maior que o de E.
2) (UFRJ/2000) Diferentes modelos
podem ser usados para representar os
elementos e as substncias qumicas.
Com base no modelo de Dalton,
propem-se os smbolos para
representar os elementos, na figura I.
Desta forma, as molculas de gua e do
metanol podem ser representadas c) Qual dos trs solventes o mais
conforme a figura II. indicado para remover mancha de graxa
a) Existem 3 compostos com frmula (mistura de HC pesados)? Justifique.
molecular C2H2Cl2. Um deles o trans-1,
2 dicloroeteno, que pode ser _________________________________
representado como mostra a figura III a _________________________________
seguir.

4) (UFRJ/2002) A equao a seguir

ilustra a hidrogenao do lcool
insaturado e oticamente ativo A, de
massa molecular m, que fornece um
outro lcool B, de massa molecular m+2,
porm sem atividade tica.

Represente, usando os mesmos Fornea a nomenclatura IUPAC e a

smbolos, os outros compostos de estrutura em basto de B.
frmula molecular C2H2Cl2.
 determinado RO a uma dada substncia
odorante.
5) (UFRJ/2002) Descobertas recentes
revelam que vrias espcies de plantas
possuem um sistema de defesa qumico
contra o ataque de insetos, atravs do
qual a planta produz substncias
volteis, capazes de atrair predadores
destes insetos. O cido jasmnico e o
cido saliclico so exemplos destas a) D os nomes IUPAC do lcool e do
"armas qumicas". composto halogenado que apresentam
os maiores nmeros de respostas
positivas dos RO.
_________________________________

_________________________________

Estas substncias ficam armazenadas b) Escreva as frmulas estruturais, na

nas clulas das plantas, e, somente no representao em basto, do lcool que
momento do ataque, so convertidas apresenta o menor nmero de respostas
enzimaticamente ao ster metlico positivas dos RO e de um ismero
correspondente, que ento liberado funcional de cadeia linear deste lcool.
para a atmosfera.
Escreva a frmula estrutural, na
representao em basto, do ster
metlico formado a partir do ismero
geomtrico trans do cido jasmnico.

7) (UFRJ/2003) Um dos ismeros do

lcool fenil-etlico um lcool primrio
muito empregado em formulaes de
perfumes. Esse composto possui aroma
6) (UFRJ/2002) O olfato dos seres de rosas, ocorrendo nos leos volteis
humanos e de outros animais depende da rosa, da flor de laranjeira e de outras
da existncia de receptores sensoriais flores. Industrialmente, pode ser obtido a
que respondam presena de molculas partir do xido de etileno
de substncias odorantes no ar
respirado. Os receptores olfativos (RO)
esto localizados na cavidade nasal em
um tecido denominado epitlio olfativo.
A tabela a seguir apresenta alguns
resultados obtidos de estudos realizados
com uma seo do epitlio olfativo de
ratos para trs famlias de compostos
orgnicos. Na tabela, as quadrculas
assinaladas em vermelho indicam a
existncia de resposta positiva de um
 Na seqncia de reaes
representadas no esquema, como na
maioria das reaes bioqumicas
envolvendo compostos quirais, somente
um dos possveis enantimeros reage
e/ou apresenta atividade fisiolgica.

a) Dos compostos do esquema

apresentado, quais so quirais?

_________________________________
b) Uma representao planar da
a) Escreva, utilizando a representao
adrenalina fisiologicamente ativa
em basto para os compostos orgnicos,
apresentada a seguir. A partir desta
a equao completa e balanceada da
estrutura, faa a representao planar do
reao de obteno do lcool fenil-etlico
enantimero inativo da adrenalina. Sabe-
esquematizada no fluxograma.
se que as estruturas dos enantimeros
so imagens especulares uma da outra.

b) Escreva a frmula em basto e a

nomenclatura do xido de etileno que
apresenta grupamento carbonila.

_________________________________

8) (UFRJ/2003) A adrenalina (ou

epifedrina), que, provavelmente, alguns
candidatos, neste momento, apresentam
em nveis mais altos que o normal,
sintetizada na medula adrenal em
diversas etapas. As trs ltimas reaes 9) (UERJ/2003) Certo herbicida, cujo uso
so apresentadas no esquema a seguir: indiscriminado contamina o solo, pode
ser degradado por radiao gama,
produzindo, dentre outras, a substncia
orgnica representada a seguir.

OH

Cl

Cl

O emissor de radiao gama utilizado

o elemento cuja configurao
eletrnica, no estado fundamental, [Ar]
3d7 4s2, e que possui 33 nutrons em seu
ncleo. _________________________________
_________________________________
a) Indique o istopo utilizado como _________________________________
emissor gama. _________________________________

______________________________ b) Sabendo que a frmula condensada

do hexileno glicol
b) Escreva os nomes dos compostos (CH3)2COHCH2CHOHCH3, escreva a sua
que, alm de possurem tomos de cloro representao pela frmula de
ligados a tomos de carbono vizinhos, segmentos de retas (bond line) e indique
sejam ismeros de posio da o carbono assimtrico.
substncia orgnica representada.

_________________________________
_________________________________
_________________________________
_________________________________

10) (UFRJ/2004) Uma indstria de

cosmticos quer desenvolver um leo 11) (UFRJ/2005) Cloro, hidrxido de
hidratante cuja principal caracterstica sdio e hidrognio so insumos de
ser apresentar trs fases. Para grande importncia para o pas, pois so
aumentar a beleza do produto, cada fase utilizados como reagentes em vrios
dever exibir uma colorao diferente. processos qumicos.
Para tal fim, ser adicionado um corante As reaes I, II e III a seguir so
azul a uma das fases e um vermelho exemplos de aplicao desses insumos:
outra.
Alguns detalhes dos principais
ingredientes da frmula do leo esto
representados na tabela a seguir:

a) D o nome do NaClO produzido na

reao I.
_________________________________

b) Escreva a estrutura em basto do

reagente A na reao II e d um ismero
de funo do 2-butanol.

O corante azul um composto apolar, o

corante vermelho s solvel em
hexileno glicol, e os trs ingredientes
presentes em maior quantidade na
frmula so completamente imiscveis
entre si.

a) Indique os ingredientes das fases 1, 2

e 3.
c) D o nome do ster B produzido na
reao III.

_________________________________

- No segundo experimento, determinou-

12) (UERJ/2007) Os acidulantes so
se que a substncia do frasco C foi
substncias que conferem ou acentuam
aquela que apresentou a menor presso
o sabor agridoce, alm de agirem como
de vapor temperatura ambiente (25
conservantes.
C).
Sua presena nos alimentos
industrializados indicada nos rtulos
13) Usando conceitos de polaridade das
com a letra H.
molculas e a tabela de propriedades a
seguir, identifique os compostos A, B, C e
Observe os exemplos relacionados a
D.
seguir:
H.I - cido adpico
H.II - cido tartrico
H.IV - cido fumrico

O acidulante H.I corresponde ao

hexanodiico, o acidulante H.II ao 2,3-
diidroxi butanodiico e o acidulante H.IV
ao ismero geomtrico trans do
butenodiico. _________________________________
_________________________________
Escreva a frmula molecular do
acidulante H.IV e determine o nmero de 14) Nomeie e represente as estruturas
estereoismeros oticamente ativos do em basto dos ismeros de posio e de
acidulante H.II. funo do isopropanol.

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_________________________________
_________________________________

Ateno: O texto a seguir refere-se s

questes 13 e 14. 15) (PUCRJ/2008) Os ismeros pticos
so compostos que possuem imagens
(UFRJ/2007) As substncias puras especulares que no se sobrepem e
tetracloreto de carbono, n-octano, n- so capazes de desviar a luz polarizada.
hexano e isopropanol encontram-se em Essa atividade ptica s possvel em
frascos identificados apenas pelas letras molculas que possuem, pelo menos, um
A, B, C e D. carbono quiral (molculas assimtricas).
Para descobrir as substncias contidas Considere a substncia orgnica a seguir
nos frascos, foram realizados dois e faa o que se pede a seguir.
experimentos:

- No primeiro experimento, foi adicionada

uma certa quantidade de gua nos
frascos A e B, observando-se o a) Indique quantos carbonos quirais
comportamento a seguir: podem ser identificados na molcula.
_________________________________
_________________________________
 c) ter (metxi - benzeno). Apolar
b) Indique quantos ismeros pticos dissolve apolar.
ativos essa substncia possui.
_________________________________
4)
c) Substituindo na frmula acima o cloro
pelo hidrognio, escreva as frmulas dos
produtos da combusto completa do
novo composto.

_________________________________
GABARITO
QUESTES DISCURSIVAS
ISOMERIA PLANA e ESPACIAL 5)

1)

6) a) 1 Hexanol e cido 6-Bromo-

hexanico ou cido 6-Bromoexanico

b)

2) a) Observe a figura a seguir:

7)

a)

b) 2-clorobutano

b)
3) a) Fenol

b)

8) a) Noradrenalina e adrenalina

b)
 B = isopropanol
C = n octano
D = tetracloreto de carbono

14)

9) a) 60Co

b) 2,3 dicloro hidroxi benzeno

ou 2,3 dicloro fenol e 3,4 dicloro
hidroxi benzeno ou 3,4 dicloro fenol 15) a) So identificados dois carbonos
quirais, ou seja, com quatro substituintes
diferentes.
10) b) Nmero de ismeros pticos = 4.
a) c) CO2 e H2O.
Fase 1: parafina lquida (azul).
Fase 2: Hexileno glicol (vermelha).
Fase 3: Soluo aquosa de NaCl
(incolor).

b) Observe a figura a seguir:

11)
a) Hipoclorito de sdio.

b)

c) Pentanoato de etila.

12) Frumla molecular do acidulante

H.IV: C4H4O4
Estereoismeros = 2.

13)
A = n = hexano