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    Síntese Malônica de Ésteres

    Enviado por

    Heron Soares
    A síntese de ésteres malônicos envolve a alquilação do carbono alfa do éster malônico usando bases como NaOH ou NaOEt na presença de um haleto alquílico (R-X). No entanto, a reação não é seletiva e pode resultar em produtos mono ou dissubstituídos, bem como ácidos livres com a continuação da reação. O mecanismo envolve a formação de um carbânion que ataca o haleto alquílico formando o produto monosubstituído, que pode então so

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    A síntese de ésteres malônicos envolve a alquilação do carbono alfa do éster malônico usando bases como NaOH ou NaOEt na presença de um haleto alquílico (R-X). No entanto, a reação não é seletiva e pode resultar em produtos mono ou dissubstituídos, bem como ácidos livres com a continuação da reação. O mecanismo envolve a formação de um carbânion que ataca o haleto alquílico formando o produto monosubstituído, que pode então so

    Descrição original:

    Sintese Malonica

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    A síntese de ésteres malônicos envolve a alquilação do carbono alfa do éster malônico usando bases como NaOH ou NaOEt na presença de um haleto alquílico (R-X). No entanto, a reação não é seletiva e pode resultar em produtos mono ou dissubstituídos, bem como ácidos livres com a continuação da reação. O mecanismo envolve a formação de um carbânion que ataca o haleto alquílico formando o produto monosubstituído, que pode então so

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    Sntese malnica de steres.

    Essa reao similar sntese de ster acetoactico. O carbono alfa no ster


    malnico relativamente mais cido quando comparado a outros steres.
    Alquilao na posio alfa do ster malnico pode, portanto, ser feita com bases
    medianas como hidrxido de sdio (NaOH) ou etxido de sdio (NaOEt).
    steres malnicos, quando reagidos com R-X na presena de bases como
    NaOH, produzir steres -alquilados. No entanto, a reao no vai parar a. Com o
    tempo, a reao tambm vai resultar em produtos disubstitudos como tambm
    cidos livres. Essa natureza no seletiva da sntese a faz menos til para usos
    prticos, mas mecanismos para essa reao so interessantes de se analisar.
    Mecanismo:
    Primeiro Passo: Na presena de bases como NaOH, o hidrognio alfa do ster
    malnico pode ser abstrado para produzir carbnion que, por sua vez, pode
    ressonar na forma de enolato. Devido a essa ressonncia bases mais fracas podem
    ser usadas para proceder essa reao.

    O carbnion rapidamente faz ressonncia e forma enolatos em ambos os lados.

    Segundo e Terceiro passos:


    O carbnionenolato formado capaz de atacar o haleto alquil R-X pois o
    haleto um bom grupo de sada, produzindo assim o ster malnico monoalquilado (i). No entanto, a reao no vai parar a. Como teremos ambos a base e o
    haleto alquil na mesma soluo, os dois primeiros passos passos podem se repetir
    no terceiro passo para produzir o ster malnico disubstitudo (ii).

    4 Passo:
    A equao no termina l. Na presena da base, os steres podem se submeter a
    hidrlise para a produo de um di-cido.

    Legenda:
    Primeira flecha: passo 4
    Segunda flecha: Devido a condio bsica os cidos iro ionizar
    Terceira Flecha: Mais hidrlise
    5 Passo:
    Sob aquecimento e meio cido, este di-cido pode perder uma molcula de dixido
    de carbono para a produo de um cido carboxlico alfa-alquil. Esta reao pode tambm ocorrer com
    ster mono-cido.

    Desvantagens:
    Como pde ser visto acima, a reao no se completa na formao de um produto
    mas h um nmero de intermedirios. Portanto a separao e seletividade so
    problemas da sntese malnica de steres. Entretanto, esta no-seletividade natural
    da sntese ster malnica pode ser usada vantajosamente para produzir compostos
    cclicos. Outro problema associado com esta reao a possibilidade de formao
    de produto alquilado com oxignio.
    Exemplos:

    O ester pode ser dialquilado se a deprotonao e alquilao forem repetidas antes


    da adio do cido aquoso:

    Baseado nessa sntese William Henry Perkin, Jr. criou a sntese alicclica, na qual
    reage-se com um dihaleto:

    4) ster Dietil Malnico e Carbamida

    Referncias:

    1- Advanced Organic Chemistry: Reactions and synthesis. By Francis A. Carey,


    Richard J. Sundberg
    2- Organic-Chemistry.org (Acessado em 06/02/11)

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