Scribd Logo
Carregar

Bem-vindo(a) ao Scribd!

  • 164 visualizações

    Heterociclos Insaturados

    Enviado por

    Welyson Henrique Andreo
    Este documento discute heterociclos aromáticos de cinco membros como pirrol, furano e tiofeno. Explica que o pirrol é uma base fraca porque os elétrons no nitrogênio fazem parte da nuvem π, e que a protonação ocorre no carbono alfa para preservar a aromaticidade. Também descreve que esses heterociclos sofrem substituição eletrofílica preferencialmente no carbono 2, com o furano sendo o menos reativo devido ao oxigênio.

    Direitos autorais:

    © All Rights Reserved
    Baixe no formato PDF, TXT ou leia online no Scribd

    Heterociclos Insaturados

    Enviado por

    Welyson Henrique Andreo
    164 visualizações7 páginas
    Este documento discute heterociclos aromáticos de cinco membros como pirrol, furano e tiofeno. Explica que o pirrol é uma base fraca porque os elétrons no nitrogênio fazem parte da nuvem π, e que a protonação ocorre no carbono alfa para preservar a aromaticidade. Também descreve que esses heterociclos sofrem substituição eletrofílica preferencialmente no carbono 2, com o furano sendo o menos reativo devido ao oxigênio.

    Título original

    Heterociclos Insaturados(1)

    Direitos autorais

    © © All Rights Reserved

    Formatos disponíveis

    PDF, TXT ou leia online no Scribd

    Você considera este documento útil?

    Este conteúdo é inapropriado?

    Este documento discute heterociclos aromáticos de cinco membros como pirrol, furano e tiofeno. Explica que o pirrol é uma base fraca porque os elétrons no nitrogênio fazem parte da nuvem π, e que a protonação ocorre no carbono alfa para preservar a aromaticidade. Também descreve que esses heterociclos sofrem substituição eletrofílica preferencialmente no carbono 2, com o furano sendo o menos reativo devido ao oxigênio.

    Direitos autorais:

    © All Rights Reserved
    Baixe no formato PDF, TXT ou leia online no Scribd
    Fazer download em pdf ou txt
    164 visualizações7 páginas

    Heterociclos Insaturados

    Enviado por

    Welyson Henrique Andreo
    Este documento discute heterociclos aromáticos de cinco membros como pirrol, furano e tiofeno. Explica que o pirrol é uma base fraca porque os elétrons no nitrogênio fazem parte da nuvem π, e que a protonação ocorre no carbono alfa para preservar a aromaticidade. Também descreve que esses heterociclos sofrem substituição eletrofílica preferencialmente no carbono 2, com o furano sendo o menos reativo devido ao oxigênio.

    Direitos autorais:

    © All Rights Reserved
    Baixe no formato PDF, TXT ou leia online no Scribd
    Fazer download em pdf ou txt
    de 7

    Heterociclos Insaturados

    Piridina

    pirrol

    2H-pirano

    furano

    4H-pirano

    Heterociclos com 2 heterotomos

    tiofeno

    Aminas Heterociclicas Aromticas como bases

    Em soluo aquosa, as aminas heterocclicas aromticas so bases muito mais fracas que as no
    aromticas ou amnia.
    Em fase gasosa, entretanto, a piridina e o pirrol so mais bsicas que amnia, Indicando que a
    solvatao tem um efeito muito importante nas basicidades relativas

    O on piridnio um cido mais forte do que um on amnio tpico, devido a hibridizao.


    O pirrol uma base extremamente fraca porque os eltrons no N fazem parte da nuvem . Sendo
    assim, quando o pirrol protonado sua aromaticidade destruda e consequentemente, seu cido conjugado
    muito forte. Os contribuintes de ressonncia do pirrol apresentam os eltrons do N como parte da
    ressonncia do anel.

    O momento de dipolo da pirrolidina atribudo propriedade retiradora de eltron do tomo de


    nitrognio.

    O pirrol mais cido (pKa=~17) do que as aminas saturadas anlogas (pKa= ~36) porque no pirrol o
    N tem a hibridizao sp2.

    A quinolina e a isoquinolina so conhecidas como benzoquinolinas:

    Heterociclos Aromticos de Anis de Cinco Membros

    Energias relativas de ressonncia dos Heterociclos de 5 membros.


     Quanto mais estvel e mais equivalentes estiverem os contribuintes de ressonncia, maior a energia
    de ressonncia.
     As energias de ressonncia pirrol, do furano e do tiofeno no so maiores que a energia de
    ressonncia de benzeno e do nion ciclopentadienila, cujos contribuintes de ressonncia so todos
    equivalentes.
     Tiofeno, com o heterotomo menos eletronegativo, o que possui a maior energia de ressonncia
    destes heterociclos; e furano, com o heterotomo mais eletronegativo, tem a menor energia de
    ressonncia.
    Ciclopentadienila: maior nmero de contribuintes com mesma equivalncia.

    Contribuintes de Ressonncia do Furano e do Pirrol

    Questo: O pirrol pouco bsico. A protonao ocorre no carbono alfa!


    Por que a protonao ocorre no carbono alfa?

    O pirrol instvel em solues de cidos fortes porque, uma vez protonado, pode rapidamente se
    polimerizar.

    Reaes com os heterociclos aromticos de 5 membros

    Pirrol, furano e tiofeno so aromticos sofrem substituio eletroflica preferencialmente em C-2.


    Exemplos:

    Ataque do Eletrfilo nas posies C-2 e C-3

    Reatividade relativa nas reaes de Substituio Eletroflica Aromtica (SEAr)

     Pirrol, furano e tiofeno possuem maior capacidade de estabilizar o carboction intermedirio que o
    benzeno (on arnio).
     O furano menos reativo que o pirrol em SEl Ar devido o oxignio ser mais eletronegativo que o
    nitrognio, sendo assim menos efetivo na estabilizao do carboction.
     No tiofeno os e-s do S esto em orbitais 3p, e a sobreposio menos efetiva do que o orbital 2p
    do N ou O.

    As reatividades relativas dos heterociclos de cinco membros em reao de FriedelCrafts:

    Você também pode gostar