Apostila Síntese de Fármacos - UFPR

UF PR
Ministrio da Educao e do Desporto

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN
Setor de Cincias da Sade
Departamento de Farmcia
PRTICAS DE
SNTESE DE FRMACOS (MB041)
Prof Dr Sandra M. Woranovicz Barreira
UF PR

Sntese da Acetanilida
1- Em um balo de fundo redondo de 250 mL de capacidade, colocar 20 mL de
anilina e 26 mL de cido actico glacial.
2- Aquecer brandamente durante 15 minutos em refluxo, e depois intensificar o
calor at completar 90 minutos.
3- Verter o contedo do balo para frasco contendo 250 g de gelo e agitar.
4- Filtrar em funil de Bchner.
5- Dissolver o precipitado em 500 mL de gua fervente e colocar 1g de carvo
vegetal, mantendo o aquecimento por mais 15 minutos (agitao constante).
6- Filtrar a quente em papel pregueado e deixar o produto cristalizar lentamente.
7- Filtrar a vcuo e secar em estufa a 60C.
P.F.: 113 a 115C.
Frmula bruta: C8H9NO

Frmula estrutural:
C H3
HN
UF PR

Sntese do cloreto de p-acetil sulfanilida

1. Na capela, usando erlenmeyer de 250 mL, colocar 20 mL de cido
clorossulfnico (EVITAR UMIDADE).
2. Transferir o erlenmeyer para uma cuba contendo gelo.
3. Mantendo o cido clorossulfnico temperatura de 12 a 15C e em agitao
constante, acrescentar aos poucos 8,5 g de acetanilida.
4. Terminada a adio, aquecer a 60C durante 2 h em banho-maria.
5. Na capela, verter cuidadosamente e aos poucos o contedo do erlenmeyer
sobre 250 g de gelo modo, para decompor o excesso de cido clorossulfnico.
6. O precipitado formado na operao anterior separado por filtrao, usando
Bchner e lavando com gua at teste negativo com Ba(OH)2.
P.F.: 148 a 149C.
Frmula bruta: C8H8ClNO3S
Frmula estrutural:
C H3
HN
SO2
Cl
UF PR

Sntese do N4-Acetilsulfanilamida
1. Em um balo de fundo redondo, de 250 mL de capacidade, coloque 5,5 g de
cloreto de p-acetilsulfanilida.
2. Acrescente 50 mL de NH4OH concentrado.
3. IMPORTANTE: agite vigorosamente para desfazer os grumos que se formam.
Caso no dissolver totalmente adicionar mnima quantidade de gua.
4. Adapte um condensador de refluxo e ferva durante 30 minutos.
5. Passe a soluo ainda quente para um becher.
6. Esfrie em banho de gelo e separe o produto por filtrao em Bchner.
7. Secar em estufa.
P.F.: 216 a 218C.
Frmula bruta: C8H10N2O3S

Frmula estrutural:
CH3
HN
SO2
NH2
UF PR

Sntese da Sulfanilamida
1. Em balo de 250 mL, colocar 4,5 g de N4-acetilsulfanilamida.
2. Diluir 18 mL de HCl (d=1,16) em 30 mL de gua destilada; adicionar tal soluo
ao balo, agitando.
3. Aquecer em refluxo por 30 minutos.
4. Adicionar 1,0 g de carvo ativado e aquecer por mais 15 minutos. Filtrar.
5. Esfriar o filtrado at temperatura ambiente.
6. Acrescentar aos poucos e agitando, 20 mL de NH4OH (na capela).
7. Deixar cristalizar. Filtrar a vcuo lavando com pouca gua.
8. Dessecar a 100C
P.F.: 164 a 166C.

Frmula estrutural:
NH2
SO2
NH2
UF PR

Sntese da Benzocana
1. Saturar 30 mL de etanol absoluto com HCl (gasoso e seco). Adicionar 3 g de
PABA.
2. Ferver em refluxo por 90 minutos.
3. Ao resfriar, o cloridrato de anestesina precipita; filtrar a vcuo lavando com
lcool.
4. Dissolver o precipitado em gua quente, fenolftalena e alcalinizar com Na2CO3
(soluo a 20%).
5. Filtrar.
6. Recristalizar o produto em mistura hidroetanlica aquecida (35% de lcool),
descolorindo, se necessrio, com carvo vegetal.
P.F.: 89 a 92C.
Frmula bruta: C9H11NO2

Frmula estrutural:
O C
NH2
CH2
CH3
UF PR

Sntese da Urotropina
1. Em balo de destilao de 250 mL misturar, aos poucos, 25 mL de formol com
20 mL de hidrxido de amnio concentrado (CUIDADO! REAO
EXOTRMICA).
2. Adaptar rolha de borracha boca do balo de destilao atravessada por tubo
de vidro que dever ficar imerso at o fundo do mesmo.
3. Levar o sistema ao banho-maria ligando a sada lateral do balo a uma trompa
d gua.
4. Aquecer at secura.
5. Adicionar quantidade suficiente de lcool a fim de possibilitar a transferncia do
precipitado para cpsula e evaporar.
6. Filtrar em Bchner lavando com ter (2 vezes) e secar ao ar ou estufa a 50C.
P.F.: 263C com decomposio parcial.
Frmula bruta: C6H12N4

Frmula estrutural:
N
H2C
CH2
CH2
N
CH 2
CH 2
N
C
H
UF PR

Sntese da Succinilsulfanilamida
1. Em balo de 250 mL, colocar 5 g de anidrido succnico, 8,5 g de sulfanilamida e
50 mL de acetona.
2. Agitar at homogeneizao.
3. Aquecer em banho-maria em refluxo por 50 minutos.
4. Esfriar. Filtrar a vcuo. OBS: a acetona ser recuperada.
5. Passar os cristais para um becher e adicionar 85 mL de gua destilada.
6. Adicionar aos poucos 17 mL de soluo de Na2CO3 a 20%.
7. Filtrar em papel pregueado (a soluo ter pH alcalino).
8. Ao filtrado, acrescentar HCl concentrado at pH cido ao tornassol. O anaseptil
precipita.
9. Filtrar, lavar com gua, secar a 60C.
P.F.: 212C.

Frmula estrutural:
O
O
HN C
SO2
NH2
CH2
CH2
OH
UF PR

Sntese do Salicilato de Metila

1. Em balo de 250 mL de capacidade, colocar 27,6 g de cido saliclico, 64 g de
metanol, e 14,8 g de H2SO4 concentrado (d=1,84). CUIDADO.
2. Ferver em refluxo durante 4 horas em fogareiro.
3. Destilar o excesso de metanol em banho-maria. Esfriar o resduo e adicionar
120 mL de gua, agitando lentamente para evitar emulso.
4. Retirar a camada inferior, usando funil de separao.
5. Lavar o produto: uma vez com gua e neutralizar com soluo saturada de
Na2CO3, at reao alcalina ao tornassol.
6. Lavar novamente com gua e secar com CaCl2, agitando ocasionalmente.
7. Filtrar.
20 =1,535-1,538
D
Frmula bruta: C8H8O3

Frmula estrutural:
OH
O
C
CH3
UF PR

Sntese da Butesina
1. Em balo de 150 mL dissolver 4 g de PABA em 25 mL de lcool n-butlico.
2. Aquecer em refluxo at dissoluo.
3. Adicionar pelo refrigerante gota a gota, 2,5 mL de H2SO4 concentrado, agitando.
4. Aquecer sob refluxo por mais 90 minutos.
5. Verter o contedo do balo em mistura de 35 mL de gua e 35 g de gelo.
Obtm-se abundante precipitado cristalino. Agitar.
6. Adicionar Na2CO3 (soluo 20%), aos poucos, agitando. O precipitado muda de
aspecto e diminui. Se formar um leo adicionar gelo e agitar friccionando as
paredes do frasco at obter precipitado.
7. Filtrar a vcuo, recristalizando em uma soluo gua-lcool aquecida (50%).
P.F.: 56-59C
Frmula bruta: C11H15O2N

Frmula estrutural:
O
C
NH2
(CH2) 3
CH3
UF PR

Preparao do Picrato de Butesina

1. Dissolver 1 g de butesina em 25 mL de gua. Adicionar 4 mL de HCl 2N.
2. Paralelamente dissolver 0,6 g de cido pcrico em 25 mL de gua quente.
3. Tendo ambas as solues quentes (50-70C), verte-se o cido pcrico sobre a
butesina. Mistura-se e deixa-se cristalizar por esfriamento e repouso.
4. Filtrar e secar.
P.F.: 109-110C
Frmula bruta: (C11H15O2N)2. C6H3O7N3 ou C28H33O11N5

Frmula estrutural:
O
H2N
C
O
CH2
OH
CH2
CH2
CH3
N
O
O
N
O
H2N
CH2
CH2
CH2
CH3
UF PR

Sntese da Piroxilina
1. Em erlenmeyer, misturam-se 25 mL de H2SO4 concentrado e 25 mL de HNO3
concentrado (CUIDADO!).
2. Coloca-se na mistura de cidos 1 g de algodo hidrfilo e comprime-se contra a
parede do frasco, com auxlio de um basto, at o algodo ficar embebido na
mistura. Deixar reagir por 10 minutos.
3. Decanta-se os cidos, e lava-se repetidas vezes com gua at neutralidade ao
tornassol.
4. Secar ao ar. NO AQUECER.
5. Obteno do coldio: dissolve-se 1g de piroxilina em 25 mL de ter e 9 mL de
lcool etlico.
P.F.: 109-110C.
Frmula bruta: C12H16N4O18

Frmula estrutural:
ONO2
ONO2 H
C
CH
CH
O
C
H
CH
ONO2
CH
CH2
OH
ONO2 H
C
CH
C
H
CH
CH2
OH
UF PR

Sntese do Propranolol
OH
O
O
+
ter Glicdico do 1-Naftol
H2NCH(CH 3)2
MetOH
Isopropilamina
CH3
CH2NH
CH3
Propranolol
1. Em um balo de fundo redondo adicionar 0,2g do ter glicdico do 1-naftol,

10,0mL de metanol e 4,0mL de isopropilamina.
2. Aquecer sob refluxo por 2h em banho-maria.
3. Remover o metanol no rotavapor. (podendo ser por destilao simples)
4. Adicionar 30mL de HCl (2,0 mol/L).
5. Transferir para um funil de separao e extrair com 60mL de ter etlico.
6. Alcalinizar a soluo aquosa com 60mL de NaOH 2,0 mol/L em banho de
gelo.
7. Filtrar o precipitado.
8. Recristalizar em ter de petrleo.
9. Filtrar e pesar o slido obtido.
P.F.: 163-164C
UF PR

Sntese da Benzona
O
KCN
H
EtOH/H2O
OH
1. Em balo de fundo redondo de 125 mL misturar 7 mL de etanol com 6ml de

benzaldedo.
2. Juntar 5 mL de soluo aquosa a 10% de cianeto de sdio.
3. Aquecer a mistura ao banho-maria por 90min. ATENO: no esquecer prolas
de vidro.
4. Verter a mistura reacional em um Bquer.
5. Resfriar a mistura reacional em banho de gelo.
6. Filtrar os cristais de benzona em Bchner, lavando com gua gelada.
P.F.: 137C
Sntese do Benzilo
OH
HNO3
1. Em um Erlenmeyer de 250ml colocar toda a benzona obtida e adicionar 10ml

de cido ntrico concentrado e 10ml de gua. Homogeneizar.
2. Aquecer em banho-maria, agitando ocasionalmente at cessar a
desprendimento de vapores de xido ntrico. (cerca de 1h)
3. Verter o contedo em um bquer contendo gua gelada (cerca de 40ml) e
AGITAR at que se cristalize um produto slido em grumos.
4. Filtrar em funil simples e lavar com gua gelada para remover o HNO3.
5. Recristalizar em Etanol (30-40ml). Guardar em geladeira.
Sntese da Fenitona
O
H2N
O
H2N
EtOH/KOH
HN
O
O
N
H
1. Em um balo de 125ml colocar todo o benzilo com 30ml de etanol, 7ml de KOH
70%, 2g de uria.
2. Homogeneizar
3. Aquecer em refluxo por 3h.
4. Verter para um Bquer.
5. Adicionar gua gelada, precipitando a difenilacetilendiuria (subproduto).
6. Filtrar em funil simples e testar o filtrado com gua fria para certificar se houve
precipitao completa do subproduto. No exceder volume de 200ml.
7. Ao filtrado, acrescentar sob AGITAO, cido sulfrico a 65% (de 0,5 a 2ml),
at que ocorra reao cida controlando com papel indicador de pH.
8. Filtrar a difenilhidantona em Bchner e lavar com gua gelada.
Purificao.
9. Dissolver a fenitona em 40ml de gua quente com 1,5g de NaOH e adicionar
carvo ativo (cerca de 0,3g).
10. Filtrar e adicionar cido sulfrico ao filtrado at reao cida ao tornassol.
Precipita o produto.
11. Secar em estufa.
P.F.: 293-295C.

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1. Em um balo de fundo redondo adicionar 0,2g do ter glicdico do 1-naftol,

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1. Em balo de fundo redondo de 125 mL misturar 7 mL de etanol com 6ml de

1. Em um Erlenmeyer de 250ml colocar toda a benzona obtida e adicionar 10ml

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