A Quimica Organica - Luiz Both PDF
A Quimica Organica - Luiz Both PDF
A Quimica Organica - Luiz Both PDF
Luiz Both
Cuiab - MT
2007
Luiz Both
Cuiab - MT
2007
B749q
Both, Luiz
A qumica orgnica no ensino mdio: na sala de aula e nos
livros didticos. Cuiab: UFMT/IE, 2007. 150p.
p.: il.
Bibliografia:
Anexos:
Orientadora: Irene Cristina de Mello
Dissertao (Mestrado) - Universidade Federal de Mato Grosso.
Instituto de Educao. Programa de Ps-Graduao em Educao.
esposa Anastcia,
filha Iohana
e amigos
que sempre esto do meu lado
ajudando no que for preciso
e torcendo pelo sucesso
nesta jornada.
Agradecimentos
Profa. Dra. Irene Cristina de Mello, pelas orientaes, pelo apoio e incentivo
em projetos que realizamos juntos antes e durante o mestrado.
Epgrafe
(Provrbio rabe)
Resumo
dos
compostos
orgnicos,
visando
ABSTRACT
This dissertation has as objective to investigate the education of Organic
Chemistry subject based on didactic books taught at High Schools in Cuiaba,
concerning the aspects: what has been taught, why it has been taught, how it has
been taught and who has been teaching. Consequently, ten high schools had been
selected. The selection of the schools was based on this criterion: six public and four
private schools. In the public school, five of them are from the state level; one is from
the federal level. From the private schools, two of them are confessional and two are
laics. From the laics schools, one was chosen by having integral system and also
having gotten best notes in a system called ENEM/2005. Consequently a survey was
done in the mentioned schools in order to know the number of students and
Chemistry teachers, as well as, an analysis of the course planning and books and
handouts used for the education of Organic Chemistry. From each school one
Organic Chemistry teacher was chosen to concede a semi-structuralized interview.
Parallel of this,an analysis of didactic books of Organic Chemistry used in the
publishing market, verifying the approach of the basic concepts and the update of the
nomenclature rules and isomerism was done. Related to the High School Education,
it was considered description of the structure conferred for the new Law of Lines of
direction and Bases of the National Education (Law 9,394/96), regulated in 1998 for
the Lines of direction of the National Advice of Education and for the National
Curricular Parameters divulged in 1999 and complemented in 2002 for National
Curricular Parameters - PCN+ and of the Curricular Orientations for High Level
Curricular Education. Moreover, this study carried through a research about the
evolution of didactic books of Chemistry in function of the diverse reforms of the
Brazilian Educational System. The findings of this research revealed that has many
limitations in the education of Organic Chemistry subject. It also revealed that the
PCNEM is still in its implantation phase and books and handouts used in the schools
take the classic boarding of the contents, with conceptual errors and outdated
aspects related to the nomenclature of organic composites. Besides this, the present
research demonstrates the importance of systematization of the nomenclature rules
and of a bigger emphasis to the triad structure-nomenclature-property of organic
composites, aiming at the contextualization and the agreement of interdisciplinary
approach based on curricular orientations High School level Education.
Keywords: Organic chemistry, didactic books, nomenclature.
Lista de Siglas
ABQ Associao Brasileira de Qumica
ANPED Encontro de Pesquisa em Educao da Regio Centro-Oeste
CEFETMT Centro Federal de Educao Tecnolgica de Mato Grosso
CIP Nomenclatura Cahn, Ingold, Prelog
CNPQ - Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientfico e Tecnolgico
CPA Centro do Poder Administrativo do Estado de Mato Grosso, regio de Morada da Serra Cuiab
DED Diviso de Educao
DVD - Digital Versatile Disc
EDUSP Editora da Universidade de So Paulo
ENEM Exame Nacional do Ensino Mdio
ENEQ Encontro Nacional de Ensino de Qumica
GEPEQ - Grupo de Pesquisa em Educao Qumica
ICE Instituto Cuiabano de Educao
IE Instituto de Educao
IUPAC Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada
LDB Lei de Diretrizes e Bases
LDL Lipoprotena de baixa densidade
MEC Ministrio de Educao e Cultura
PCN Parmetros Curriculares Nacionais (1996)
PCNEM Parmetros Curriculares Nacionais do Ensino Mdio
PEQUIS Projeto de Pesquisa de Qumica da UnB
PNLEM Plano Nacional do Livro Didtico para o Ensino Mdio
SBPC Sociedade Brasileira para o Progresso da Cincia
SBQ Sociedade Brasileira de Qumica
SEMTEC Secretaria de Educao Mdia e Tecnolgica do MEC
UFMT Universidade Federal de Mato Grosso
UnB Universidade de Braslia
UNEMAT Universidade Estadual de Mato Grosso
Unicamp Universidade Estadual de Campinas
UNIVAG Universidade de Vrzea Grande
USP Universidade de So Paulo
Lista de Figuras
Figura 1 ter dimetlico (p. 83)
Figura 2 metano (p. 83)
Figura 3 trimetilamina (p. 84)
Figura 4 m-xileno (p. 85)
Figura 5 propilciclopentano (p. 85)
Figura 6 hexano (p. 85)
Figura 7 ciclo-hexanol (p. 85)
Figura 8 benzeno (p. 86)
Figura 9 anfetamina (p. 86)
Figura 10 cloral (p. 86)
Figura 11 Nomenclaturas oficiais (p. 87)
Figuras 12, 13, 14 Uso dos localizadores (p. 90)
Figura 15 Alternativa para nomenclatura de ligantes ramificados (p. 92)
Figura 16 Variao de nomes do fenol (p. 93)
Figura 17 Variao de nomes do benzeno-1,2-diol (p. 93)
Figura 18 Variao de nomes para o 2-metilbenzenol (p. 93)
Figuras 19, 20 e 21 Nomes de aminas (p. 94)
Figura 22 Nomenclatura de classe funcional para a butanona (p. 95)
Figura 23 Nomenclatura de classe funcional para metoxietano (p. 95)
Figura 24 lcool complexo (p. 96)
Figura 25 Uso do prefixo hidrxi (p. 96)
Figura 26 hexano (p. 97)
Figura 27 polipropileno (p. 97)
Figuras 28, 29 e 30 Nomenclatura sistemtica (pp. 137 - 138)
Figura 31 3-fluoro-2,5-dimetil-hexano (p. 139)
Figura 32 2-metil-2-metoxipropano (p. 139)
Figura 33 cido 2,2,-dicloropropanico (p. 139)
Figura 34 Ramificao complexa (p. 139)
Figura 35 Esquema para nomenclatura de ster (p. 141)
Figuras 36 e 37 Nomenclatura de funes mistas (p. 143)
Figura 38 Nomenclatura trivial (p. 144)
Lista de Quadros
10
SUMRIO
Resumo
Abstract
Lista de Siglas
Lista de Figuras
Lista de Quadros
INTRODUO
12
1. Origem do problema
13
15
3. Organizao da dissertao
17
19
20
23
25
27
30
42
46
47
48
49
50
51
53
54
58
CAPTULO 02 METODOLOGIA
64
65
67
68
77
81
11
82
83
84
85
3.6 Heterotomo
86
86
88
94
96
3.7.4 Colchetes
96
97
3.8 Isomeria
98
100
105
107
ENSINO MDIO
4.1 Anlise dos planos de curso e dos materiais
108
Didticos
4.2 Anlise dos dados obtidos nas entrevistas
112
CONSIDERAES
133
REFERNCIAS
146
APNDICES
149
12
INTRODUO
__________________________________________________________________
(Johann Goethe)
1. Origem do problema
13
exercendo
minhas
atividades
no
curso
Subseqente
curso
14
Sigla da Unio Internacional da Qumica Pura e Aplicada, com sede em Genebra, fundada em
1892, responsvel pela normatizao das regras de nomenclatura e das unidades usadas em
Qumica.
15
16
17
3. Organizao da dissertao
temas
estruturadores,
unidades
temticas,
as
formas
de
abordagem,
18
fundamentais
nos
aspectos
referentes
contextualizao
19
20
Esta etapa coincide, para os estudantes que seguem seus estudos sem
interrupes e/ou reprovaes, (...) com a maturidade sexual dos adolescentes,
compreendida tambm como uma importante etapa para a maturidade intelectual
(BRASIL, 2006, p. 102). Segundo Vigotski (1997) nesse perodo ocorre a plena
capacidade para o pensamento abstrato ou a conscincia do prprio conhecimento
(BRASIL, 2006, p. 102).
21
22
23
realizadas
reunies
com
professores
das
redes
pblicas,
escolhidos
PCN foram
apresentadas
as
competncias
habilidades
serem
para
organizao
curricular,
destacando
necessidade
da
24
O texto dos PCN+ est dando muita nfase articulao entre as reas e entre
as disciplinas em cada uma das reas, s competncias, aos temas estruturadores e
unidades temticas, organizao do trabalho escolar, s estratgias para a ao,
avaliao e formao profissional permanente dos professores.
Em junho de 2003, o MEC promoveu o Seminrio Ensino Mdio: Construo
Poltica, seguido de outra reunio preparatria com os representantes das sociedades
cientficas e a Secretaria de Ensino Mdio e Tecnolgico (SEMTEC/MEC). Nestes
eventos foram discutidos os pontos bsicos para nortear o Frum Permanente:
Currculo do Ensino Mdio, realizado de 16 a 18 de fevereiro de 2004. A perspectiva
da diretoria da SEMTEC era de que a realizao desse Frum servisse como indutor
para que as sociedades cientficas discutissem o ensino mdio e que os PCN seriam
objeto de leitura e de reviso analtica a partir dos dilogos com a sociedade (BRASIL,
2004, p. 207).
Grupos de Trabalho coordenados por especialistas das diversas reas. Esses Grupos
de Trabalho analisaram os PCNEM e elaboraram o documento Orientaes
Curriculares do Ensino Mdio, 2004 com a finalidade de subsidiar as discusses em
seminrios regionais e, assim, trazer as respectivas contribuies para o seminrio
nacional, em especial sobre os contedos de ensino mdio e procedimentos didticopedaggicos, contemplando as especificidades de cada disciplina do currculo
(BRASIL, 2006, p. 8).
Como resultado das discusses no Frum, as equipes tcnicas elaboraram, em
2006, os cadernos das Orientaes Curriculares Para o Ensino Mdio, cujo material
chega s escolas como fruto de discusses e contribuies dos diferentes segmentos
envolvidos com o trabalho educacional (BRASIL, 2006, p. 9), apresentando e
25
num
processo
permanente
de
interdisciplinaridade
26
A articulao entre as reas do conhecimento deve ser feita por meio do projeto
pedaggico da escola. A gesto, a organizao curricular e a prtica pedaggica das
escolas de Ensino Mdio devero observar as seguintes diretrizes: identidade,
diversidade e autonomia; um currculo voltado para as competncias bsicas;
interdisciplinaridade; contextualizao; importncia da escola; Base Nacional Comum e
parte diversificada; e, formao geral e preparao bsica para o trabalho.
O projeto pedaggico deve estabelecer metas comuns envolvendo cada uma
das disciplinas de todas as reas. As disciplinas da rea de linguagens e cdigos
devem tambm tratar de temticas cientficas e humansticas e as disciplinas da rea
humanstica ou cientfica e matemtica devem envolver o domnio da linguagem.
Alguns exemplos de integrao das reas: uma aula de Qumica, ao tratar da
ocorrncia natural, da distribuio geogrfica, importncia e mtodos de extrao e
purificao de determinado minrio, poder envolver aspectos polticos, histricos,
econmicos e ambientais a ele relacionados; uma aula de Lngua Portuguesa, ao tratar
de gneros narrativos ou descritivos, pode usar relatos de fatos histricos, processos
sociais ou experimentos cientficos; a Histria, ao estudar o desenvolvimento
econmico e social da modernidade, pode apresentar um panorama amplo da histria
das cincias e tecnologia, associando concentrao de riqueza e a capacidade de
investimento cientfico-cultural de determinados povos ou naes.
A articulao entre as disciplinas da mesma rea mais fcil de estabelecer
devido existncia de elementos de identidade e proximidade entre elas. Um exemplo
clssico o estudo da energia: energia da clula em Biologia, energia da reao em
Qumica e energia da partcula em Fsica. Se tratados em contextos diferentes, no
27
28
Essa
rea
do
conhecimento
apresenta
muitos
termos
comuns
cuja
29
30
contextualizao
scio-cultural,
transdisciplinar.
Para
31
qumicas
materiais
suas
propriedades
modelos
explicativos. A nova proposta de Ensino Mdio prope agregar a esse trip uma
trilogia de adequao pedaggica formada de: contextualizao agregao de
significado aos contedos para facilitar o estabelecimento de ligaes com outros
campos de conhecimento; respeito ao desenvolvimento cognitivo e afetivo; e,
desenvolvimento de competncias e habilidades em consonncia com os temas e
contedos do ensino.
A escolha dos contedos a serem ensinados em Qumica requer uma seleo de
temas relevantes que favoream a compreenso do mundo natural, social, poltico e
econmico, contemplando o desenvolvimento de procedimentos, atitudes e valores,
construindo o conhecimento de forma integrada a outras cincias e campos do saber.
Assim, a aprendizagem qumica facilita o desenvolvimento de competncias e
habilidades e enfatiza situaes problemticas reais de forma crtica, desenvolve a
capacidade de interpretar e analisar dados, argumentar, tirar concluses, avaliar e
tomar decises.
Um exemplo dessa aprendizagem integrada o estudo dos combustveis. Alm
dos clculos termoqumicos sobre a energia fornecida pela combusto, recomenda-se
uma discusso sobre a origem e meios de obteno dos combustveis, sua
disponibilidade na natureza, o custo da energia gerada, a quantidade de poluentes
atmosfricos produzidos, os efeitos dos poluentes sobre o ambiente e a sade humana,
32
33
Esses nove temas, centrados nos dois eixos transformao qumica e qumica
e sobrevivncia tratam de contedos que facilitam a compreenso do mundo fsico
sob a ptica da Qumica.
Desses nove temas estruturadores, cinco tratam da transformao qumica em
diferentes
nveis
de
complexidade:
primeiro
trata
do
reconhecimento
de
34
temticas
desse
tema
so:
transformaes
qumicas
no
dia-a-dia;
relaes
35
Suas unidades temticas so: controle da rapidez das transformaes no dia-adia; estado de equilbrio qumico.
O tema 5 Qumica e atmosfera trata das relaes do homem com a
atmosfera, especialmente sob os aspectos qumicos, considerando sua composio
qumica desde a antiguidade at a atualidade, os recursos materiais que a atmosfera
proporciona, as formas de extrao e processos qumicos envolvidos para suprir as
necessidades humanas, as interaes com a matria viva e inanimada, os ciclos
biogeoqumicos nela presentes e os problemas ambientais, polticos e scioeconmicos resultantes da interveno humana. Esses estudos permitem o
desenvolvimento das seguintes competncias:
compreender o comportamento dos gases na atmosfera, bem como seu
papel nos ciclos biogeoqumicos e no sistema produtivo; avaliar, julgar e
tomar decises sobre a poluio atmosfrica; buscar informaes,
analisar e interpretar textos e comunicaes referentes ao conhecimento
cientfico e tecnolgico para compreender problemas relativos
atmosfera (BRASIL, 2002, p. 100).
36
37
As unidades temticas desse tema so: Qumica e vida; os seres vivos como
fonte de alimentos e outros produtos; os materiais fsseis e seus usos; perturbaes na
biosfera; ciclos biogeoqumicos e suas relaes com a biosfera.
O tema 9 modelos qunticos e propriedades qumicas visa aprofundar o
estudo dos modelos explicativos da estrutura da matria. Revela como a teoria
quntica, em pocas mais recentes, permitiu a interpretao mais completa das
ligaes e propriedades qumicas e das constituies isotpicas, envolvendo as
interaes nucleares. O estudo desses fenmenos se torna mais amplo quando
articulado com o estudo da radiao proposto pela Fsica. Este tema visa aprimorar
diversas competncias j desenvolvidas nos temas anteriores. As unidades temticas
abordadas nesse tema so: radiaes e modelos qunticos de tomos; modelagem
quntica, ligaes qumicas e propriedades dos materiais; constituio nuclear e
propriedades fsico-qumicas.
Esses nove temas contribuem para promover competncias e habilidades que
facilitam o entendimento do mundo fsico sob a ptica da Qumica. So estruturados em
nveis de complexidade crescentes e permitem um agrupamento coerente para a
organizao do trabalho escolar. O eixo das transformaes qumicas de 1 a 4 e 9
so apresentados numa seqncia de contedos bsicos que permite uma viso ampla
da qumica, tanto em termos macroscpicos quanto microscpicos nos temas de 1 a 4;
o tema 9 volta a focar os modelos atmicos e moleculares j vistos anteriormente,
permitindo uma compreenso mais completa das propriedades do materiais, agora sob
o aspecto quntico. J os temas de 5 a 8 tratam do eixo qumica e sobrevivncia.
Esses no so seqenciais e cada um deles possibilita uma viso mais integrada do
mundo fsico, natural e construdo por meio de um entendimento ampliado das
transformaes qumicas.
A organizao seqencial desses temas depende do projeto pedaggico de cada
escola e do professor, procurando sempre manter os contedos articulados dentro da
38
rea e com as outras reas. Nos PCN+ so apresentadas trs seqncias para as trs
sries do Ensino Mdio.
Na primeira seqncia proposto trabalhar os tema 1 a 3 na 1 srie, os temas
4, 8 e 6 na 2 srie e os temas 5, 7 e 9 na 3 srie. Para o desenvolvimento desses
contedos sero necessrias quatro aulas semanais em cada srie. Na primeira srie
seriam desenvolvidos os temas relacionados ao reconhecimento, modelagem e
aspectos energticos das transformaes qumicas; na segunda srie, os temas seriam
relacionados com a proposta da Biologia; e, na terceira srie, seria feito um trabalho
mais integrado com a Fsica.
A segunda seqncia prope os temas 1 e 2 na 1 srie, os temas 3, 4 e 6 na 2
srie e os temas 8, 5 e 7 na 3 srie. Nessa proposta, nos dois primeiros anos seriam
tratados os temas relacionados com as transformaes qumicas, por serem bsicos e
seqenciais, podendo ser includo o tema 6. Na terceira srie seriam tratados os
demais temas, excluindo o tema 9 do programa devido a baixa carga horria para o
ensino de Qumica.
A terceira seqncia proposta para as escolas que apresentam carga horria
menor para o ensino de Qumica. Nesta proposta, seriam trabalhados os temas 1 e 2
na primeira srie, os temas 3 e 4 na segunda srie, enquanto que para terceira srie
seria trabalhado o tema 8 e escolhido mais um entre atmosfera, hidrosfera e litosfera.
Alm da seleo e organizao de temas, necessrio que o processo seja
contemplado com aes didticas, pedaggicas, culturais e sociais envolvendo os
meios, recursos didticos, projetos disciplinares e interdisciplinares, as formas de
avaliao, estudos do meio e as formas de conduzir as aulas.
As atividades experimentais so indispensveis para o ensino de Qumica.
Essas podem ser feitas como experimentos laboratoriais, demonstraes em sala e
estudos do meio, de acordo com os recursos materiais disponveis e o projeto
pedaggico de cada escola. Essas atividades possibilitam
o exerccio da observao, da formulao de indagaes e estratgias
para respond-las, como a seleo dos materiais, instrumentos e
procedimentos adequados, da escolha do espao fsico e das condies
de trabalho seguras, da anlise e sistematizao de dados. O emprego
de atividades experimentais como mera confirmao de idias
apresentadas anteriormente pelo professor reduz o valor desse
instrumento pedaggico (BRASIL, 2002, p. 108)
39
Prope-se nos PCN+ que os estudos do meio sejam feitos por meio de visitas a
indstrias, geradores de energia, estaes de tratamento da gua e do esgoto, usinas
de reciclagem, cooperativas, aterros sanitrios e instituies diversas, visando a
observao, interao ativa e crtica, coleta e anlise de dados. Para essas atividades
necessrio que sejam feitos estudos preliminares e procurar sempre integr-las a
outras disciplinas e reas, usando-as para contextualizao dos conhecimentos,
favorecendo a apresentao dos resultados, geralmente expressos em trabalhos
escritos, painis e apresentaes orais.
A diversificao dos materiais ou recursos didticos visam dar maior abrangncia
ao conhecimento, possibilitar a integrao de diferentes saberes, motivar, instigar e
favorecer o debate sobre assuntos do mundo contemporneo. Esses recursos variam
desde os livros didticos e paradidticos, vdeos, filmes, jornais, revistas, manuais
tcnicos, livros de divulgao e fico cientfica e de literatura, at o uso do
computador.
O computador um recurso indispensvel no mundo globalizado. Seu uso no
ensino de Qumica favorece a busca e a articulao de informaes por meio da
internet e intranet. Existem diversos conjuntos de programas que permitem, alm da
redao de textos e construo de tabelas e grficos, a simulao de experimentos e
representao de modelos de molculas, a troca de informaes entre professor e
alunos para resoluo de exerccios, discusso de problemas e elaborao de
relatrios.
O desenvolvimento de projetos disciplinares e interdisciplinares propiciam o
desenvolvimento de diversas competncias, especialmente a contextualizao sciocultural. Os projetos podem envolver uma ou vrias classes, como a investigao de
carter experimental, ou a comunidade escolar como o estudo do meio em que a
escola est inserido. Para a elaborao de projetos, necessrio seguir os seguintes
passos:
selecionar um tema de relevncia cientfica, social ou cultural associado
ao conhecimento qumico, programar suas diferentes etapas, dividir
tarefas e responsabilidades no grupo, buscar e trocar informaes
prvias, desenvolver as aes previstas, avali-las e relat-las, usando
diferentes meios e instrumentos de comunicao, interagir com a
comunidade (BRASIL, 2002, p. 109).
40
41
42
43
em classes e interesses, plural e multicultural. Esta proposta devia ser antes discutida
com os diversos segmentos da sociedade civil organizada.
A partir de uma poltica centralizadora, iguala-se qualidade a um padro
previamente estabelecido oficialmente, segundo o qual todos so
avaliados. Com isso, so propostas alternativas ao modelo oficial,
contrrias ao padro hegemnico (LOPES, 1998, p. 11).
44
propor solues. (...) Por outro lado, o que ser feito daqueles que,
segundo os padres oficiais de competncia forem avaliados como
incompetentes? Estaro relegados excluso? (LOPES, 1998, p. 13).
45
Rosanne Evangelista Dias7, em sua tese de mestrado, cita que h uma estreita
relao das competncias com as novas formas de organizao do trabalho numa
economia em crise mundial, estabelecendo um vnculo entre a escolarizao e o
sistema produtivo (DIAS, 2002, p. 1). Segundo Dias, o currculo por competncias
apresenta um cunho individualista na formao do trabalhador e o desenvolvimento
privilegiado do conhecimento prtico aplicado (Ibidem, p. 1)
Entre as muitas discusses apresentadas sobre os PCNEM, vrios ajustes foram
feitos. Os principais eventos determinantes que se seguiram foram: o Seminrio
Ensino Mdio: Construo Poltica promovido pelo MEC em junho de 2003, seguido
pela reunio preparatria com representantes das sociedades cientficas e a
SEMTEC/MEC, em dezembro de 2003, e Frum do Ensino Mdio, em 2004,
estabelecendo-se as Orientaes Curriculares do Ensino Mdio (2004). A equipe
responsvel pela disciplina de Qumica era formada pelos doutores Otvio Alosio
Maldaner8, Ricardo Gauche9, Wildson Luiz Pereira dos Santos10 e a doutora Lenir
Basso Zanon11.
Zanon et alii, nestas Orientaes Curriculares, reclamam da demora dos Estados
organizarem os estudos para elaborao do currculo de abrangncia estadual; os
PCNEM so pouco conhecidos e explorados, prevalecendo os planos de ensino
tradicionais:
Cabe reclamar a ausncia de uma poltica educacional com
continuidade que, extrapolando as gestes partidrias dos governos,
crie os espaos de estudo e discusso, visando reconstruo
curricular dinamicamente articulada no mbito prximo s prticas de
cada professor, escola e regio (BRASIL, 2004, p. 215).
Apesar dos esforos do MEC em realizar eventos para a discusso dos PCNEM,
com a participao de equipes de especialistas, equipes de elaborao e de
consultores e a impresso e distribuio dos documentos s escolas e aos professores,
7
Rosanne Evangelista Dias mestre em Educao pela Universidade Federal do Rio de Janeiro.
Otvio Alosio Maldaner Coordenador do GIPEC - UNIJU.
9
Ricardo Gauche Professor adjunto do Instituto de Qumica da UnB
10
Wildson Luiz Pereira dos Santos - Professor adjunto do Instituto de Qumica da UnB
11
Lenir Basso Zanon Professora titular da Assessoria Universitria Pedaggica e Extenso
UNIJU. Atualmente Diretora da Diviso de Ensino da SBQ.
8
46
ainda no houve a continuidade suficiente dos trabalhos nos Estados e nos Municpios
para a implementao dos Parmetros:
No sabemos at onde essas elaboraes aconteceram, e quando
aconteceram, at onde os Parmetros foram considerados,
especialmente no que se refere aos conhecimentos e s orientaes no
ensino de Qumica. A simples leitura dos documentos, por parte dos
professores, quando acontece de forma isolada em qualquer contexto
escolar, no capaz de impulsionar as mudanas propostas nas
estratgias de ensino (BRASIL, 2004, p. 222).
12
47
48
questionamento teorias que j haviam sido abandonadas, como a teoria dos tipos
moleculares, a discusso das frmulas moleculares e grficas, a definio de corpo,
corpo simples e corpo composto que mais tarde foi substitudo por substncia. Um
exemplo apresentado em todos os livros para diferenciar mistura de combinao ou
fenmeno fsico de fenmeno qumico a experincia de limalha de ferro e enxofre em
p: os componentes da mistura podem ser separados com m; se aquecidos, segundo
os textos, formariam sulfeto de ferro que perderia as propriedades magnticas. Os
livros repetiam as explicaes sobre o fenmeno; porm, na prtica, isto no acontece,
pois a mistura final continua sendo atrada pelo m.
49
qumica clssica. Por exemplo, o elemento qumico ainda no foi definido como
espcie qumica caracterizada pela carga nuclear (Ibidem, 1988, p. 30); segundo a
qumica clssica, os processo refinados de anlise podem desdobrar certos elementos
qumicos em outras substncias.
O conceito de molcula continuou sendo aplicado indistintamente para todos os
materiais, sem a devida distino entre eletrovalncia e covalncia. As foras
intermoleculares e interatmicas eram atribudas a foras de origem desconhecida
como a coeso e afinidade. A maioria dos autores fez confuso sobre diversos
conceitos ou se omitiu. Por exemplo, as ligaes inicas eram tidas como um cimento
entre on negativo que tem um eltron a mais, e o on positivo que tem um eltron a
menos.
50
51
52
Segundo
Mortimer,
Pedagogia
tecnicista
transformou
ensino
em
Isso fez com que a atualizao ficasse restrita aos contedos considerados mais
importantes: teoria atmica, ligao qumica e classificao peridica. Porm, a
abordagem foi desvinculada das propriedades dos materiais, levando a uma imagem
distorcida da realidade. Os livros didticos no conseguiam ressaltar as implicaes
das teorias modernas sobre a estrutura atmica e a ligao qumica para os demais
contedos, que continuaram sendo abordados nos moldes clssicos.
Vale ressaltar que, neste estudo tecnicista, os cursos profissionalizantes tinham
em seu programa a disciplina de qumica somente na primeira srie. Geralmente, os
alunos estudavam somente a teoria atmica, ligao qumica, classificao peridica e
formulao, nomenclatura e propriedades dos cidos, bases, sais e xidos.
Se por um lado o sistema de ensino determinou a organizao dos livros
didticos, por outro lado havia a poltica da editorao. Segundo Mortimer, os livros
passaram a ser vistos como mercadorias onde a forma e a apresentao se tornaram
fundamentais como produto de consumo. O valor didtico do contedo foi relegado a
53
segundo plano. Se antes o renome do autor era destacado, trazendo seu currculo,
nesta fase podem ser encontrados livros didticos de Qumica em que s aparece o
sobrenome do autor ou de haver autor-fantasma... Segundo Mortimer, cada editora
passou a determinar seu padro com o objetivo de tornar seu produto mais atraente ao
consumidor. Para isso, houve imposio de regras bem precisas aos autores. Os livros
tornam-se muito parecidos entre si na forma e no contedo. As novas edies mudam
algumas questes de vestibular ou algumas ilustraes, mas o contedo repetido,
at nos erros (MORTIMER, 1988, p. 38)!
Na Escola Tcnica Federal de Mato Grosso, o ensino profissionalizante era o semestral, com seis
semestres letivos (no perodo noturno eram sete semestres) e as disciplinas divididas entre ncleo
comum e profissionalizantes. O ensino de Qumica era ministrado do primeiro ao sexto semestre com
duas aulas semanais, e a Qumica Orgnica no terceiro e quarto semestres. Alm das aulas
regulares, havia duas aulas prticas semanais em horrio especial no primeiro e no terceiro
semestres.
54
55
14
56
15
16
57
substncia orgnica pode ter vrios nomes oficiais, mas cada nome oficial deve, sem
ambigidade, levar a uma nica frmula.
importante reconhecer que as regras de nomenclatura sistemtica no
conduzem necessariamente a um nico nome para cada composto,
embora tenham de conduzir sempre a um nome a que inversamente
corresponde sem ambigidade uma estrutura nica (FERNANDES et
alii, 2002, p. xxiii).
Por exemplo, a substncia de frmula CH3 CO CH3 tem trs nomes oficiais:
nome sistemtico propanona; nome de classe funcional cetona dimetlica; nome
trivial acetona.
O nome sistemtico ou substitutivo formado de prefixo, infixo e sufixo. Cada
parte corresponde a algum aspecto de sua estrutura. O prefixo prop17 indica que sua
cadeia carbnica formada de trs tomos de carbono; o infixo an indica que s h
ligaes simples entre os tomos de carbono; e o sufixo ona indica o grupo funcional
cetona. O nome de classe funcional indica que h dois grupos orgnicos metil ligados
carbonila, caracterstica da funo cetona. J o nome trivial no d idia da estrutura da
molcula18.
A atualizao das regras de nomenclatura sistemtica ou substitutiva nos textos
da grande maioria dos livros didticos deixa muito a desejar. Por exemplo, o composto
de frmula estrutural CH3 CH = CH CH3 e nome sistemtico but-2-eno, em vrios
textos continua sendo tratado como 2-buteno, conforme as regras de nomenclatura
ultrapassadas desde 1993.
Alis, a sugesto da IUPAC de escrever o localizador imediatamente antes de
seu significado resultou da ambigidade gerada por diversos sistemas internacionais.
Tendo como exemplo o composto de frmula estrutural CH2ClCOCH2CHClCH3 e
suas nomenclaturas:
na lngua inglesa, no Chemical Abstracts aparece como 1,4-dichloro-2-pentanone;
na lngua francesa, no La Nomenclature em Chimie Organique, seu nome consta
como dichloro-1,4 pentanone-2;
na lngua alem, no Belstein Handbuch der Organischen Chemie, trata o mesmo
composto como 1,4-Dichlorpentano-(2).
17
Os prefixos met, et, prop e but foram adotados por conveno. Eles no derivam de raiz
grega ou latina. Portanto, so triviais; propanona, na verdade, um nome semitrivial. J os prefixos
pent, hex, hept etc. derivam de raiz grega (non latina); portanto, so sistemticos.
18
O sufixo ona sugere a funo cetona; portanto, o nome acetona pode ser considerado semitrivial
ou semi-sistemtico.
58
59
60
representao
das
substncias
do
rearranjo
dos
tomos
nas
19
61
dos
processos
na
produo
de
alimentos,
medicamentos
melhoramentos na agricultura.
Segundo as Orientaes Curriculares para o Ensino Mdio (2006), considerando
os princpios da contextualizao, da interdisciplinaridade e da flexibilidade (BRASIL,
2006, p. 128) para o desenvolvimento do projeto pedaggico para o ensino de Qumica,
a organizao curricular dos livros didticos tende a desenvolver os nove temas
estruturadores sem fazer distino entre Qumica Geral, Fsico-Qumica e Qumica
Orgnica. Dessa forma, os contedos de Qumica Orgnica aparecem inseridos no
desenvolvimento dos temas estruturadores desde o primeiro ano e no mais
exclusivamente durante o terceiro ano, como ocorre nos livros didticos tradicionais.
Essa anlise dos PCNEM para a Qumica Orgnica acima apresentada denota
pouco enfoque para a isomeria. Devemos salientar que de grande importncia o
reconhecimento de ismeros para a compreenso dos fenmenos relacionados
estrutura e propriedades das substncias e sua compreenso. Podemos usar como
exemplos:
1. A existncia de duas substncias com a frmula molecular C2H6O: etanol
(CH3CH2OH) e ter dimetlico (CH3OCH3). Estas duas substncias diferem pela
conectividade, de modo que uma tem cadeia carbnica homognea e outra,
heterognea; uma forma pontes de hidrognio e outra, no; uma liquido devido
formao de pontes de hidrognio e outra um gs em condies normais de
temperatura e presso; uma muito til como combustvel, solvente em muitas
extraes e em bebidas alcolicas, enquanto a outra ligeiramente txica. Etanol e ter
dimetlico so ismeros constitucionais funcionais.
2. O p-dodecilbenzenossulfonato de sdio princpio ativo da maioria dos
detergentes. A cadeia lateral de doze tomos de carbono ligada ao anel benznico,
quando normal, torna o detergente biodegradvel; quando esta cadeia ramificada,
forma um poluente de grandes propores, responsvel pelas montanhas de espuma
como a ocorrida no rio Tiet. As duas formas de p-dodecilbenzenossulfonato de sdio
so um exemplo de ismeros constitucionais esqueletais ou de cadeia.
62
63
25
Fonte: Curso de Atualizao em Qumica Orgnica, Dr Jos Arimatia Lopes Dantas, UFPI.
64
CAPTULO 2 METODOLOGIA
__________________________________________________________________
Nossas dvidas so traidoras e nos fazem
perder o que, com freqncia, poderamos
ganhar, por simples medo de arriscar.
(William Shakespeare)
65
66
67
nacionais,
interdisciplinaridade,
tais
como:
tecnologias,
temas
valorizao
estruturadores,
dos
contextualizao,
conhecimentos
prvios,
68
misturando regras antigas com as atuais. Ocorre uma variao de nomes para um
mesmo composto que, em vez de facilitar o ensino da nomenclatura, confunde os
alunos e dificulta a aprendizagem. A nomenclatura de compostos de funes mistas e
de derivados heterocclicos, de larga aplicao na contextualizao, so pouco
abordados.
A terminologia aplicada em isomeria continua sendo plana, geomtrica e
ptica; segundo as recomendaes da IUPAC, os termos a serem usados so:
isomeria constitucional, configuracional e conformacional. O conceito de carbono
assimtrico confundido com quiral; os estereodescritores, quando usados,
geralmente no esto de acordo com as recomendaes da IUPAC.
Ao fazermos o estudo dos PCN verificamos que estes do pouca nfase a
isomeria, de modo que os autores que procuram adequar seus livros nova estrutura
do Ensino Mdio fazem poucas abordagens desse contedo e seus textos.
O quadro 6 (pgina 80) apresenta a listagem dos livros analisados e a descrio
detalhada deste estudo feita no captulo trs desta dissertao.
69
horria, nmero mdio de alunos por turma, durao das aulas, outro emprego
(Apndice B)
Os dados preliminares obtidos na anlise do planejamento e dos materiais
didticos foram utilizados como subsdios para a elaborao de uma entrevista semiestruturada. Os principais aspectos que foram investigados, com o propsito de
responder aos problemas de pesquisa, so os seguintes: os livros didticos e as
estratgias de ensino para o desenvolvimento dos contedos de qumica orgnica, o
contedo programtico da disciplina, a atualizao da nomenclatura dos compostos
orgnicos, a contextualizao dos contedos e as dificuldades inerentes prtica
pedaggica com o ensino deste assunto.
As dez escolas de Ensino Mdio do municpio de Cuiab, Mato Grosso, onde
foram realizadas as investigaes esto apresentadas no quadro 1, preservando-se o
anonimato das unidades escolares.
Quadro 1 Relao das escolas escolhidas para a pesquisa
Nmero
TIPO
MANTENEDORA
Escola 1
Pblica
Estadual
Escola 2
Pblica
Estadual
Escola 3
Pblica
Estadual
Escola 4
Pblica
Federal
Escola 5
Pblica
Estadual
Escola 6
Particular
Confessional
Escola 7
Particular
Confessional
Escola 8
Pblica
Estadual
Escola 9
Particular
Laica
Escola 10
Particular
Laica
70
3 Ano
Total
Qumica
Qumica
Orgnica
2038
677
576
579
1832
1876
826
611
439
1876
985
413
279
293
985
3335
545
420
365
1320
5060
1000
1300
1300
3600
1749
158
133
84
374
4853
580
517
441
1983
933
184
175
128
487
125
18
16
20
125
10
1400
460
460
380
1300
TOTAL
22354
4861
4487
4029
46
23
27
13377
71
72
so substitudos pelos pseudnimos P1, P2 etc... para manter sigilo sobre suas
identidades.
Idade28
P1
37
P2
41
P3
Sexo
Tipo de
Vnculo
formao
Escola
empregatcio
Mestrado
Pblica
Efetivo
Feminino
Mestrado
Pblica
Efetivo
41
Feminino
Especializao
Particular
Outros
P4
56
Masculino Especializao
Pblica
Efetivo
P5
37
Feminino
Pblica
Interino
P6
28
Masculino Graduao
Pblica
Interino
P7
34
Feminino
Especializao
Pblica
Interino
P8
47
Feminino
Especializao
Particular
Efetivo
P9
38
Feminino
Mestrado
Pblica
Efetivo
P10
36
Masculino Graduao
Particular
Efetivo
P11
38
Masculino Graduao
Pblica
Interino
P12
61
Masculino Graduao
Pblica
Interino
P13
50
Masculino Graduao
Pblica
Efetivo
P14
40
Masculino Especializao
Particular
Efetivo
P15
29
Feminino
Especializao
Pblica
Interino
46
Feminino
Especializao
Pblica
Efetivo
P17
--
Feminino
Mestrado
Particular
Outros
P18
41
Feminino
Graduao30
Particular
Outros
P16
29
Masculino
Nvel de
Especializao
28
73
Em Qumica Orgnica
(em anos)
At um
De 1 a 5
De 6 a 10
De 11 a 20
Mais de 20
TOTAL
18
18
18
74
P6, P12
2004
P7, P15
2000 2003
P10, P11
1995 1999
P2, P5,
1990 1994
Antes de 1990
No informaram
P9, P16
TOTAL
18
Quanto aos turnos de trabalho, P5, P8, P10, P12 e P13 lecionam nos perodos
matutino e vespertino, P6, P9 e P14 no matutino e noturno, P2 e P4 no vespertino e
31
Contratado ou substituto
75
noturno, P3, P7, P11, P16, P17 e P18 somente no matutino, P15 s no vespertino e P1
somente no noturno. P1, P6 e P14 declararam trabalhar em outras unidades escolares
e P12 e P16 afirmaram que exercem outra profisso alm do magistrio.
Quanto ao nmero de aulas semanais, somente P10 e P11 informaram a carga
horria de trs aulas para a Qumica Orgnica; P17 informou a carga horria de trs
aulas no 2 ano e uma no 3 ano; P3 informou a carg a horria de 3 aulas no 2 ano
normal, 5 no 2 ano integral e sete no 3 ano; P5 i nformou a carga horria semanal de 6
aulas para Qumica Orgnica; P12 informou oito aulas; P9 no informou a carga
horria; e os demais professores informaram a carga horria de duas aulas semanais.
Esses dados so, de certa forma, contraditrios, pois: os professores que informam,
respectivamente, 6 e 8 aulas semanais atuam em escolas pblicas, onde a carga
horria para a Qumica Orgnica de duas a trs aulas semanais; P6 e P11 atuam na
mesma unidade escolar com turmas da mesma grade curricular, porm se contradizem
quanto ao nmero de aulas no 3 ano.
Quanto durao das aulas, P12 informou que so aulas de 55 minutos; P2
informou que no vespertino so de uma hora e no noturno, 50 minutos; P1, P4, P13,
P15 e P16 informaram que as aulas so de uma hora; e os demais professores
informaram que as aulas duram 50 minutos. Porm, h uma contradio, pois P2 e P12
so da mesma escola atuando no mesmo turno e informaram duraes diferentes das
aulas.
Quanto ao nmero mdio de alunos por turma, P1 afirmou que so 26; P13 e
P14 professores informaram que so 45 por turma; P15 e P16, ambos da mesma
escola pblica, afirmaram que so em mdia 50 alunos por turma; P17 e P18, ambos
de escolas particulares, afirmaram que tem em mdia 60 alunos por turma; e os demais
professores, a maioria, declararam que este nmero varia de 30 a 40 alunos;
Os professores P2, P5, P7, P8, P10, P11, P13, P16, P17 e P18, um de cada
unidade escolar, foram escolhidos para a entrevista, usando-se como critrio a
experincia do professor no ensino de Qumica Orgnica, o nvel de formao e o
perodo de atuao do professor, dando preferncia aos professores dos turnos
matutino e vespertino.
A entrevista foi marcada de acordo com a disponibilidade do professor. Houve
algumas dificuldades em se encontrar um ambiente favorvel, livre de interferncias.
Cada entrevista foi gravada em fita K7 e, depois, transcrita para anlise dos dados. A
anlise dos depoimentos dos professores feita no captulo 4.
76
77
78
A Qumica Orgnica passou a ter destaque com o advento dos livros seriados, a
partir de 1931, com a reforma Francisco Campos. A partir de 1971, com a Lei 5692 e a
implantao do ensino profissionalizante, houve uma drstica reduo da carga horria
para o ensino de Qumica. Os autores, alm da verso completa, organizaram a verso
reduzida no volume nico. A Qumica Orgnica, como parte final da obra, pouco era
trabalhada em sala de aula, exceto nos cursos propeduticos mantidos por algumas
instituies de ensino.
A partir de 1988, com a nova constituio, voltaram os cursos propeduticos e,
com eles, deu-se nova nfase ao ensino de Qumica Orgnica. Matos et alii33
realizaram um estudo sobre os livros de Qumica Orgnica a partir da dcada de 70,
mais especificamente a respeito da abordagem da nomenclatura dos compostos
orgnicos. Segundo as autoras, o quesito da nomenclatura exige grande memorizao
32
79
trabalho
foi
apresentado
na
forma
de
comunicao
oral
na
80
07
08
09
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
36
Autor
Antnio Lembo
Antnio Sardella, Marly Natalina Falcone
Capistrano da Silva
Eduardo Roberto da Silva, Olmpio Salgado
Nbrega, Ruth Rumiko Hashimoto da Silva
Wellington Ferreira Ribas
Jorge Lampe Narciso Junior, Marcelo Pereira
Jordo
Isaura Maria Gonalves Vidotti, Julio Csar,
Foschini Lisboa, Luiz Roberto de Moraes
Pitombo(Coord.) et al
Maurcio Antonio Covre Coimbra
Geraldo Jos Covre
Jos Carlos de Azambuja Bianchi, Carlos
Henrique Abrecht, Daltamir Justino Maia
Martha Reis Marques da Fonseca
Otto Dieter Gerken
Eduardo Leite do Canto, Francisco Miragaia
Peruzzo
Ricardo Feltre
Gerson de Souza Mol, Wildson Santos(Coord.)
et al
Tbata Bauab, Renato Ribas Vaz
Edgard Salvador, Joo Usberco
Joseph Elias Benabou, Marcelo Ramanoski
Edson de Souza, Dcio Rodney Hartwing,
Ronaldo Nascimento Mota
Celso Lopes de Souza, Geraldo Camargo de
Carvalho
Andra Horta Machado, Eduardo Fleury
Mortimer
Editora
Volume
tica
tica
3
nico
tica
nico
Base
Brasil
3
3
EDUSP
Mdulos
Escala
FTD
FTD
nico
3 Srie
nico
FTD
IBEP
Moderna
nico
nico
3
Moderna
Nova
Gerao
POSITIVO
Saraiva
Saraiva
Scipione
3
nico
3
3
nico
3
Scipione
nico
Scipione
nico
Importante lembrar que a elaborao da lista de livros didticos para anlise nessa dissertao
ocorreu levando-se em considerao o mercado editorial e no os livros inscritos no edital PNLEM
2007.
37
Coleo de 3 mdulos, correspondentes s trs sries do Ensino Mdio, formando uma proposta
diferenciada onde no abordada a Qumica Orgnica de forma explcita. Os conceitos bsicos e
regras de nomenclatura no esto apresentados de forma sistemtica. As propriedades dos
compostos orgnicos e os diversos conceitos se encontram diludos no contexto. Ao mesmo tempo,
apresentado ao professor um guia para orientar as atividades e a forma de desenvolver a proposta
didtico-pedaggica, partindo da experimentao e da contextualizao para a generalizao dos
conceitos.
81
Volume
Total de pginas
3
nico
nico
3
3
Mdulos
nico
3 Srie
nico
nico
nico
3
3
nico
3
3
nico
3
nico
nico
344
543
591
352
152
576
382
688
720
280
263
427
742
176
478
488
391
488
398
pginas de Quimica
Orgnica
344
136
89
352
152
147
382
134
218
73
263
427
158
176
478
87
391
101
57
82
04 (13), 07
(430), 11 (106),
carbono.
13 (4), 17
(393), 19 (319)
08 (16)
09 (535)
10 (496)
12 (5)
14 (224)
15 (9)
carbono,
denominados
compostos
orgnicos.
16 (15)
18 (13)
83
os mesmos: mais de 2 milhes (livro 14, p. 226), cerca de 7 milhes (livro 10, p.
449), mais de 10 milhes (livro 2, p. 376), 16 milhes (livro 16, p. 14) e 18 milhes
(livro 13, p. 7). J o texto do livro 09 (p. 534) afirma que, conforme o Chemical
Abstracts, so conhecidos atualmente cerca de 20 milhes de substncias de
qualquer espcie, sendo que os compostos orgnicos representam mais de 95%
desse total. Esse ltimo fundamenta sua afirmao em fonte fidedigna. Portanto,
sugere que o nmero de compostos orgnicos conhecidos de cerca de 19 milhes.
H
|
HCH
|
H
Figura 2 metano
O texto do livro 07 (p. 432) afirma que um tomo de carbono que no se une
a nenhum tomo de carbono ... conhecido como nulrio. Este termo de carbono
nulrio tambm usado no livro 08 (p. 21). Neste caso, os tomos de carbono das
figuras 1 e 2 so nulrios.
Segundo os textos dos livros 09 (p. 537) e 16 (p. 50), o carbono primrio est
ligado diretamente a, no mximo, um tomo de carbono. Neste caso, os tomos de
carbono das figuras 1 e 2 so classificados como primrios. O texto do livro 02 (p.
84
H3C N CH3
|
CH3
Figura 3 trimetilamina
85
CH3
Figura 4 m-xileno.
CH3
CH2CH2 CH3
Figura 5 propilciclopentano
H3CCH2CH2CH2CH2CH3
OH
Figura 6 hexano
Figura 7 ciclo-hexanol
86
Figura 8 benzeno
CH2CCH3
NH2
Figura 9 anfetamina
3.6 Heterotomo
Enquanto o texto do livro 18 (p. 18) se refere ao heterotomo como um
tomo diferente do carbono, mas localizado entre eles, o do livro 12 (p. 8) considera
heterotomo qualquer tomo em uma molcula orgnica que no seja de carbono
ou de hidrognio, mesmo no fazendo parte da cadeia carbnica. J o texto do livro
01 (p. 34) enfatiza que tomos de oxignio, nitrognio, fsforo e enxofre, que
formam vrias ligaes covalentes, podem ser heterotomos ou no, dependendo
da maneira como so ligados na estrutura da molcula. Segundo o texto do livro 8,
na molcula de cloral (figura 10) tem 5 heterotomos e nos textos dos demais
autores, nenhum.
Cl O
|
//
Cl C C
|
\
Cl
H
Figura 10 cloral.
87
sistemtica, trivial e classe funcional38. Dessa forma, um composto pode ter vrios
nomes oficiais, mas apenas uma frmula estrutural. A figura 11 mostra um exemplo
dessas nomenclaturas.
Nome sistemtico: propanona
H3C C CH3
Sistemtica
Trivial
Classe
funcional
Livro 01
Iupac/ oficial
Usual
Usual
Livro 02
Oficial
Particular, usual
No-oficial
usual
Livro 03
Oficial / Iupac
Comercial / usual
Usual
Livro 04
Oficial / Iupac
Particular
Usual
Livro 07
Oficial
Usual
Usual
Livro 08
Oficial
Comercial
Usual
Livro 09
Oficial / IUPAC
Popular
Popular
Livro 11
IUPAC
Usual / particular
Usual
Livro 12
IUPAC /
sistemtica
Trivial
Usual / de classe
funcional
Livro 13
IUPAC
Antigas/particular/
usual
Comum
Livro 18
Oficial
Tradicional
Tradicionais
38
A IUPAC reconhece vrios outros tipos de nomenclatura (nome aditivo, conjuntivo, de associaes,
de permuta, Hantz-Widman, subtrativo, de fuso, permutativo, de ligao, semi-sistemtico ou semitrivial), mas no nvel de Ensino Mdio, costuma-se trabalhar somente os nomes sistemtico, trivial e
de classe funcional.
88
89
Prefixo
Infixo
Sufixo
Livro 01 (p.53)
Prefixo
Parte
intermediria
Sufixo
Prefixo
Infixo
Sufixo
Livro 03 (p.570)
Prefixo
Infixo
Sufixo
Livro 04 (p.41)
Raiz
Saturao
Terminao
Livro 07 (p.437)
Prefixo
numrico
Meio (infixo)
Terminao
(sufixo)
Livro 08 (p.320
Prefixo
Infixo
Sufixo
Livro 09 (p.564)
Prefixo
Tipo de ligao
Sufixo
Prefixo
Infixo
Sufixo
Raiz
Meio
Sufixo
Prefixo
Infixo
Sufixo
Livro 15 (27)
Prefixo
Intermedirio
Sufixo
Livro 16 (65)
Prefixo
Partcula
intermediria
Sufixo
Livro 17 (401)
Prefixo
Parte
intermediria
Terminao (ou
sufixo)
Livro 18 (29)
Prefixo
Infixo
Terminao
Livro 19 (331)
Prefixo
Intermedirio
Sufixo
90
3.7.1.1 Localizadores
H2C = CH CH = CH CH3
penta-1,3-dieno
(13)
H3C CH CH3
|
OH
propan-2-ol
(14)
91
3.7.1.2 Hfen
Na
nomenclatura
sistemtica,
os
hfens
so
usados
para
separar
92
OH
Nome sistemtico:
3-(2-metilpropil)benzenol
CH2 CH CH3
|
CH3
93
Observou-se grande variao de nomes para fenis nos textos dos livros
analisados. As figuras 16, 17 e 18 mostram que um mesmo composto apresenta
vrios nomes diferentes. Em vrios livros, fenol usado tanto para a funo como
para o composto (figura 16); cido fnico e cido carblico so nomes triviais. O
nome sistemtico mais adequado para o composto da figura 16 benzenol; da
figura 17, benzeno-1,2-diol e da figura 18, 3-metilbenzenol. O nome 3-metilfenol
(fig. 18) muito usado na nomenclatura de frmacos e agrotxicos. O nome
benzenol foi usado nos livros 02 (p. 418), 12 (p. 55), 16 (p. 149) e 18 (p. 58).
fenol,
hidroxibenzeno,
benzenol,
fenol comum,
cido fnico,
cido carblico
OH
OH
OH
o-di-hidrxi-benzeno,
1,2-dihidrxi-benzeno,
catecol,
CH3
OH
1-hidroxi-3-metilbenzeno,
3-metilfenol,
m-hidrxi-metil-benzeno,
m-hidrxi-tolueno,
m-cresol,
94
19, 20 e
21
so:
metanamina,
propan-2-amina e
N,N-
CH3 NH2
Metilamina,
Aminometano
Fig. 19
CH3 CH CH3
|
NH2
Isopropilamina,
2-aminopropano,
propan-2-amina
Fig. 20
CH3 N CH3
|
CH3
Fig. 21
Trimetilamina
3.7.1.5 Fluoro
95
96
CH2 CH CH CH3
|
|
OH Cl
O
//
H3C CH C
|
\
OH
OH
3.7.4 Colchetes
97
CH2 CH
|
CH3
Figura 26 hexano
Figura 27 polipropileno
n
98
3.8 Isomeria
A terminologia atualizada para a isomeria encontrada em vrias fontes
como, por exemplo, Barbosa (2003), Solomons (2001) e Both (2005). Segundo
essas fontes, a isomeria plana tratada como isomeria constitucional ou
estrutural; a isomeria espacial designada por estereoisomeria; a isomeria
geomtrica denominada cis-trans e a isomeria ptica designada por
estereoisomeria com carbono assimtrico. Na isomeria constitucional tanto a
metameria como a isomeria de posio so abordadas apenas como posicional. A
tautomeria
considerada
como
uma
forma
de
isomeria
dinmica.
Os
99
IUPAC
Livro 01
(p.114130)
Livro 02
(p.440453)
Livro 04
(181-195)
Isomeria
constitucional
Estereoisomeria
cis-trans
Estereoisomeria
com
carbono
assimtrico
Isomeria ptica
Isomeria
plana ou
constituciona
l
Isomeria
plana
Isomeria
espacial ou
estereoisomeria
Cis-trans ou
isomeria
geomtrica
Isomeria
espacial
Isomeria
geomtrica
Isomeria ptica
Ismeros
planos
Ismeros
espaciais
Geomtricos ou
cis-trans
pticos
Geomtrica
Isomeria ptica
Geomtrica
Isomeria ptica
Geomtrica
Isomeria ptica
Ismeros
geomtricos (ou
cis-trans)
Cis-trans (ou
geomtrica)
Ismeros
pticos
Livro 07
(483-496)
Isomeria
plana
Livro 08
(158-187)
Isomeria
plana
Livro 09
(573-586)
Isomeria
plana
Livro 12
(94-110)
Isomeria
constituciona
l
Isomeria
plana
Livro 13
(175-194)
Estereoisomeria
Livro 15
(82-94)
Isomeria
plana
Livro 17
(442-447)
Isomeria
plana
Livro18
(117-144)
Isomeria
plana ou
estrutural
Isomeria
espacial
(estereoisomeria)
Isomeriaespacial
(estereoisomeria)
Isomeria
espacial
Ismeros espaciais
(estereoismeros)
Isomeria
espacial ou
estereoisomeria
Isomeria
espacial
Isomeria
espacial ou
estereoisomeria
Isomeria
espacial ou
estereoisomeria
Isomeria
geomtrica ou
cis-trans
Geomtrica ou
cis-trans
Isomeria
geomtrica
Isomeria ptica
Isomeria ptica
Isomeria ptica
Isomeria ptica
100
101
Quadro 12 Alguns livros didticos de Qumica para anlise dos PCNEM com enfoque
da Qumica Orgnica
N
TTULO
EDITORA
ANO
Nova
2006
Gerao
Qumica para o
MORTIMER, Eduardo
Scipione
2003
Ensino Mdio
Qumica Coleo
Moderna
2005
Base
Qumica Volume 3
FELTRE, Ricardo
Moderna
2005
Universo da Qumica
AUTOR(ES)
2005
Nessa
anlise,
mostramos
relao
com
os
temas
estruturadores,
102
103
construo dos modelos. A obra est estruturada em torno dos trs temas
fundamentais propriedades, constituio e transformaes das substncias e
materiais. Estes trs aspectos, embora intimamente relacionados, so apresentados de
forma separada. Segundo os autores, isto facilita o entendimento da estrutura da
Qumica. As propriedades das substncias e dos materiais so trabalhadas nos trs
captulos iniciais, complementadas no captulo 14 propriedades coligativas; a
constituio das substncias e materiais apresentada nos dois captulos seguintes e
no captulo nove; e as transformaes das substncias e materiais so tratadas nos
captulos 6, 7, 8, 10, 11, 12 e 13. Por fim, no captulo 15, aborda a qumica dos
frmacos, includo a estrutura dos compostos orgnicos. Os captulos so
apresentados na forma de atividades, textos, projetos e questes de vestibular. As
atividades levam reflexo e debate de idias; os textos so apresentados de forma
contextualizada, com muitas ilustraes e fotos; os projetos visam a pesquisa, seleo
e organizao de informaes do cotidiano, o entendimento do mundo que cerca os
alunos. A Qumica Orgnica apresentada de forma muito resumida; as regras de
nomenclatura sistemtica no so trabalhadas; no texto aparecem nomes sem a
atualizao das regras de nomenclatura, como 2-buteno (p 352); h pequena
abordagem da isomeria cis-trans e conceito de quiralidade, mostrando a configurao
espacial do cido ltico (p. 354) e as configuraes do ciclo-hexano (p. 356), s que,
neste caso, o termo correto conformaes. As propriedades dos compostos
orgnicos so abordadas junto com os compostos inorgnicos em outros captulos.
O livro 3 est organizado em oito unidades, divididas em captulos, fazendo a
abordagem tradicional dos contedos. Estes so nitidamente ordenados em qumica
geral e inorgnica, fsico-qumica e qumica orgnica. Mudam um pouco os ttulos, mas
o contedo permanece. Os contedos so permeados com pequenos textos de cincia
e tecnologia, que trazem alguma contextualizao. Quanto aos aspectos grficos, so
apresentadas ilustraes, fotos, esquemas, grficos para auxiliar na abordagem dos
contedos. Os textos apresentam a abordagem clssica dos contedos, alguns
seguidos de atividades para aplicao e fixao dos conhecimentos. No final das
unidades so apresentadas as atividades e exerccios complementares, incluindo
questes de vestibular. As sugestes de experincias so muito raras. Apesar da
atualizao dos textos e conceitos de qumica, a estrutura da obra no segue as
recomendaes dos PCN: a Qumica apresentada como uma disciplina estanque.
104
O livro 4 faz parte de uma coleo de trs volumes, um para cada srie do
Ensino Mdio, sendo o volume trs destinado ao estudo da Qumica Orgnica, dividida
em dezessete captulos, com sua ordenao tradicional: introduo Qumica
Orgnica,
hidrocarbonetos,
funes
orgnicas
oxigenadas,
funes
orgnicas
orientaes
curriculares
propostos
pelos
PCNEM,
como
105
106
Gerson de Souza Mol (coord.), Roseli Takako Matsunaga, Siland Meiry Frana
Dib, Eliane Nilvana de Castro, Gentil de Souza Silva, Sandra Maria de Oliveira
Santos, Salvia Barbosa Farias
Nova Gerao
Qumica
Eduardo Fleury Mortimer
Andra Horta Machado
Scipione Volume nico
(Dirio Oficial da Unio de 01/02/2006, pginas 19 e 20)
107
108
109
do
educando.
Essa
avaliao
consiste
em:
observar
110
39
111
localizadores.
Nos
textos
aparecem
termos
como
2,3-dimetil-pentano,
ciclopropano, ciclo butano, metil-2-pentano, 2-etil-1 hexeno, iso-propil, pentan2-ona, but-1,3-dieno, cicloexano, ciclo-hexano, ciclo hexano etc. Ou, ento,
ocorrem erros de grafia como em pen-1,2-adieno (escola 9). Na maioria dos textos,
mantido o termo radicais para grupos ligantes ou substituintes; nas apostilas das
escolas 9 e 10 so usados termos como n-propil, n-butil, n-pentano, sendo que a
letra n no mais usada nestes termos. A apostila da escola 10, o nome de classe
funcional para cetonas e teres, alm de ser considerado como nome usual na
maioria, mantm a regra antiga como ter metil etlico, metil etil cetona.
Quanto isomeria, somente a escola 7 troca o termo plana por constitucional
mas mantm a sua classificao diferenciando posicional de metameria; todos os
textos mantm os termos geomtrica e ptica. O material da escola 10 traz como
inovao a nomenclatura R - S40 para enantimeros, mas inverte a ordem de prioridade
dos ligantes. A apostila da escola 7 traz o termo isomeria constitucional, mas continua
diferenciando como no sistema antigo a metameria e a isomeria de posio que, na
verdade, as duas so considerada posicionais.
H texto, como da escola 10, que, na isomeria ptica, considera o carbono
assimtrico sinnimo de quiral e conserva antigos termos para estereodescritores,
como em cido d-ltico; os prefixos d e l, segundo as recomendaes da IUPAC,
devem ser substitudos pelos estereodescritores R e S, respectivamente. J o desvio
da luz polarizada para a direita deve ser indicada p (+) e, para a esquerda (-). O
enantimero que desvia a luz polarizada para a direita chamado de destrorrotatrio
e, para a esquerda, levorrotatrio. Isto s pode ser observado na prtica observando
a substncia no polarmetro ou, ento, consultando a literatura especfica como um
Handboock.
40
112
113
Nome fictcio
Sexo
Tipo de escola
P2
Alice
Feminino
Pblica
P5
Tnia
Feminino
Pblica
P7
Cristina
Feminino
Pblica
P8
Benedita
Feminino
Particular
P10
lvaro
Masculino
Particular
P11
Fernando
Masculino
Pblica
P13
Marcos
Masculino
Pblica
P16
Nilce
Feminino
Pblica
P17
Nadir
Feminino
Particular
P18
Eliana
Feminino
Particular
O roteiro para a entrevista foi elaborado aps a anlise dos dados preliminares,
contendo perguntas relacionadas prtica pedaggica, tais como: a importncia do
ensino da qumica orgnica no contexto, os contedos mais relevantes, o uso de
recursos didtico-pedaggicos, a contextualizao e a interdisciplinaridade, as
dificuldades que o professor enfrenta e as modalidades de avaliao. Foram
formuladas algumas perguntas-chave, a partir das quais se procurou explorar os itens
acima e, sempre que necessrio, foram permeadas com outras perguntas para reforar
esses itens.
114
preocupao:
Todo contedo programtico do vestibular da UFMT, que vai desde
nomenclatura pelo sistema da IUPAC at reaes orgnicas, segundo o
enfoque dado ao vestibular da UFMT (ELIANA, escola particular).
Como a escola que eu trabalho opta por adotar livro, eu assim, tenho a
obrigao de seguir assim, mais ou menos o roteiro que o livro traz. E a
gente tem uma lei, a LDB, que diz que a gente deve preparar o cidado
pra vida. Mas, em contra-partida, os vestibulares continuam cobrando o
contedo tradicional. Ento eu sigo o roteiro do livro, mas na parte de
contextualizao, no caso da qumica orgnica, a gente trabalha, eu
procuro relacionar o contedo, questo do meio ambiente, alimentao,
sade, medicamentos. Ento depende do assunto que a gente est
trabalhando, eu procuro contextualizar essa parte. A sim trabalhar o
115
os
mnimos
detalhes,
dando
nfase
aos
principais
compostos
contextualizao:
(...) eu fao um paralelo entre a qumica orgnica e a qumica
inorgnica. Mostro pra eles as diferenas que existem entre as duas.
Depois disso eu passo a estudar o elemento carbono, mostrando as
qualidades que ele tem pra ter uma qumica inteira voltada pra ele. Na
seqncia desse estudo, a vem a idia da classificao dos carbonos e
41
Programa de Avaliao Seriada, onde alunos de diversas regies do Brasil realizam as provas no 1, 2 e 3
ano do Ensino Mdio e, conforme o aproveitamento, conseguem vaga para a universidade.
sua
116
A escola da professora Benedita oferece uma carga horria maior para o ensino
da Qumica Orgnica, haja vista que funciona em regime integral. Por isso, valoriza a
resoluo de exerccios como forma de preparao dos alunos para os cursos mais
concorridos do vestibular da UFMT e de vrias outras universidades, tendo como
principal foco o curso de Medicina.
Da mesma forma, o professor lvaro lista toda a seqncia tradicional dos
contedos de Qumica Orgnica desde a introduo at o estudo das biomolculas. Ele
acrescenta ao contedo programtico tradicional o estudo de algumas funes que no
so mais citados nos livros:
...na programao de qumica no tem mais, mas eu fao comentrio
sobre tiocompostos, compostos organometlicos, tem muita aplicao
no dia-a-dia. Nos livros, no vem mais; tem muitos livros que no trazem
mais os tiocompostos, ento eu dou uma pincelada pelo menos pra ele
estar sabendo porque dos tiocompostos, quais so as aplicaes, o
enxofre; depois disso comentado sobre funes mistas, que tem uma
grande aplicao tambm como nos remdios. (LVARO, escola
particular).
117
118
119
120
Logo, se exige de muito treino, deve haver uma carga horria adequada, o que
no acontece na maioria das escolas pesquisadas. Ainda mais, visto que o nmero de
compostos orgnicos muito grande e as regras de nomenclatura costumam ser
apresentadas de forma distinta para cada funo orgnica, esse estudo ocupa grande
parte da carga horria disponvel. Da a necessidade de sistematizar a nomenclatura
dos compostos orgnicos.
Nas escolas particulares, os contedos so programados de acordo com a carga
horria disponvel. Todos os alunos tm o material didtico apostilas, livro e h
aquela necessidade de cumprir o material. Dificilmente fica um contedo que est no
material sem ser trabalhado. Ento o que proposto trabalhado. Tem que cumprir o
programa (NADIR, escola particular). A professora Eliana afirma que, da forma como
trabalhado ela(a carga horria) se torna suficiente, apenas informativa, sempre
visando atender os contedos redigidos pelo vestibular da UFMT.
As escolas 7 e 10 oferecem oficinas em horrio complementar para reforar os
contedos. Percebe-se nas entrevistas que essas oficinas so aproveitadas para a
resoluo de exerccios e reviso dos contedos trabalhados nas aulas regulares.
Na escola da professora Benedita, a carga horria para o ensino de Qumica
Orgnica bem elevada, haja vista que a escola funciona em perodo integral.
No terceiro ano so duas aulas semanais, mas no segundo ano, a
qumica tem seis horas-aula semanais, para conseguir cumprir o
contedo de segundo ano tradicional, e mais o contedo de terceiro ano
at perto de reaes (BENEDITA, escola particular).
121
O professor Fernando, que interino numa escola pblica, afirma que a escola
tem um espao fsico para laboratrio de qumica, mas na prtica no funciona por falta
de informaes sobre os recursos disponveis no local. O professor afirma desconhecer
o que tem de vidrarias, reagentes, equipamentos, instalaes. Pretendemos fazer um
122
estudo para ativar o laboratrio para o prximo ano letivo. O professor afirma ainda
que talvez possa fazer alguma demonstrao prtica em sala de aula, por exemplo, a
combusto completa ou incompleta ou esterificao de vinagre com etanol. A escola
dispe de projetor de multimdia e de retroprojetor, mas, como a instituio de grande
porte, com muitas turmas e muitos alunos, so poucos os professores que tm acesso
a esses recursos, ou ento, no tm tempo para preparar o material para apresentar.
De acordo com o depoimento, o professor citado gostaria de trabalhar com modelos
que mostram a forma geomtrica das molculas, mas a escola no disponibiliza esses
recursos.
J a professora Cristina usa uma caixinha de modelos e material multimdia.
Ento, alm de quadro de giz e retroprojetor, usa o vdeo, faz a montagem de
molculas e os alunos constroem modelos com isopor. Como a escola no dispe de
laboratrio, a professora procura trazer algum material alternativo para fazer algumas
demonstraes, como pode ser observado em seu depoimento:
Aquela parte da identificao dos compostos, n? Eu procuro trazer
alguma coisa, mas vou l na universidade, peo um pouquinho l, s pra
fazer demonstrao o pessoal tem me fornecido (CRISTINA, escola
pblica).
A respeito das aulas prticas, o professor Marcos revelou que o interesse dos
alunos est muito voltado para o problema das drogas:
Se voc vai dar, por exemplo, aulas prticas, os alunos, sabe o que que
ele quer aprender? Como que se purifica a cocana! T a, eu vou
ensinar isso em sala de aula? A voc tem que ter argumentos pra
rebater isso a. Voc pode, utilizar esse tema a, tentar demonstrar para
ele quais seriam as conseqncias da utilizao disso a. No adianta
voc falar pra ele que no usar, Voc tem que mostrar a realidade pra
ele, se ele realmente tem prazer naquilo, tem que mostrar pra ele o que,
aonde ele vai chegar a utilizar aquilo ali (MARCOS, escola pblica).
123
42
124
(... ) ento cada turma, eles tiveram que representar um pas, tudo sobre
aquele pas: o que trouxe, a pesquisa, os principais eventos que naquele
pas tinha, , a questo da descoberta dos medicamentos, da
descoberta de algum produto qumico, que fosse referncia para o
mundo, algum tipo de vacina; ento foi nesse sentido de trazer a
curiosidade, de mostrar para o aluno que as coisas ficam associadas s
outras disciplinas tambm. Ento a questo da poluio dos rios, como
despoluir esses rios, o que eles utilizaram para despoluir esses rios,
qual foi a metodologia utilizada, a estratgia, ento tudo isso a gente
tentou associar qumica moderna (NILCE, escola pblica).
125
126
127
de
de
de
do
de
128
129
130
131
est
iniciando
um
trabalho
de
elaborao
de
avaliaes
inter
132
43
44
133
CONSIDERAES
_______________________________________________________________
Para sabermos bem as coisas, preciso
sabermos os pormenores, e como estes
so quase infinitos, os nossos
conhecimentos so sempre superficiais e
imperfeitos.
(Franois La Rochefoucauld)
134
em
considerao
os
princpios
da
contextualizao,
da
135
136
137
eliminao nos alunos que ingressam na universidade, como foi relatado por Jos
Augusto Rodrigues (QNnE n 13, 2001, p. 22).
O estudo da nomenclatura dos compostos orgnicos, como apresentado
nos livros didticos clssicos ou tradicionais e nas apostilas usadas nas escolas,
exige um grande nmero de aulas, ocupando uma carga horria excessiva das aulas
destinadas ao estudo da Qumica Orgnica, alm de se tornar cansativa para os
alunos. Faz-se necessrio a sistematizao do estudo da nomenclatura na tentativa
de se realizar esse estudo com eficcia num perodo menos longo e que esteja de
acordo com as alteraes recomendadas pela IUPAC.
Segundo as recomendaes da IUPAC, a nomenclatura dos compostos
orgnicos consiste na aplicao da seguinte regra geral:
Prefixo + infixo + sufixo
onde o prefixo indica o nmero de tomos de carbono (met, et, prop, but, pent etc.);
o infixo indica o tipo de ligao entre os tomos de carbono (an, en, in, a...dien,
a...trien, a...di-in, enin etc); e o sufixo indica a funo (o, ol, al, ona, ico, amina,
amina, tiol, tiona, nitrila etc.). Deve-se observar o uso correto dos localizadores,
prefixos multiplicadores, hfen e vrgula, alm da ordem correta da enumerao dos
tomos de carbono da cadeia. As figuras 28, 29 e 30 indicam algumas aplicaes
dessa regra geral.
4
3
2
1
H3C CH2 CH = CH2
Fig. 28
1
2
3
H3C CH CH3
|
NH2
Fig. 29
Prefixo = but
Infixo = en (dupla no carbono 1)
Sufixo = o
Nome sistemtico: but-1-eno
Prefixo = prop
Infixo = an
Sufixo = amina (grupo NH2 localizado no
carbono 2)
Nome sistemtico: propan-2-amina
138
OH
HO
3
1
4
Fig. 30
Esta regra geral se aplica para compostos simples, sem ramificaes, e dos
principais grupos funcionais. Ocorrendo ramificaes ou grupos ligantes, acrescentase adendos regra geral: identificao da cadeia principal, enumerao correta dos
tomos de carbono da cadeia, ordem alfabtica dos substituintes, uso correto dos
localizadores, prefixos multiplicadores, hfens e vrgulas, se for o caso.
A tabela 14 mostra os principais ligantes e/ou substituintes das molculas
orgnicas. Percebe-se que os grupos funcionais haleto orgnico, ter, nitrocomposto
e nitrosocomposto so denominados como substituintes, portanto, como prefixos.
etinil
Cl cloro
F
fluoro
Br bromo
I iodo
NO
nitroso
NO2
nitro
ciclopropil
O-CH3
metxi
O-CH2 -CH3
etxi
CH2-C CH prop-2-inil
(propargil)
139
F
CH3
6
5
4
3|
2|
1
H3C CH CH2 CH CH CH3
|
CH3
CH3
|
H3C C O CH3
|
CH3
Figura 31 3-fluoro-2,5-dimetilhexano.
Figura 32 2-metil-2-metoxipropano
Cl
O
|
H3C C COH
|
Cl
CH3
|
4
CH2- CH2-CH-CH3
1
1-(3-metilbutil)ciclo-hexa-1,4-dieno
ou
1-isopentilciclo-hexa-1,4-dieno
ou
1-isoamilciclo-hexa-1,4-dieno
140
H3C C NH2
AMINAS
Amina primria:
H3C CH2 NH2
Nome sistemtico: etanamina
H3C C NH CH3
Amina secundria:
H3C CH2 NH CH3
Nome sistemtico: N-metiletanamina
Amina terciria:
H3C C N CH3
CH3
CH3
Nome sistemtico:
N,N-dimetiletanamina
Nome sistemtico:
N,N-dimetiletanamida
Diamida:
Diamina:
O
O
NH2
NH2
141
O
//
+
H3C - C
\
OH
H3C CH2
O-H
H2SO
Etanol
cido etanico
O
//
+ H-O-H
H3C - C
\
O CH2 CH3
Etanoato de etila (ma verde)
compostos
com
seus
nomes
triviais,
suas
aplicaes
fontes
142
cidos sulfnicos
GRUPO
FUNCIONAL
O
-C OH (-COOH)
- SO3H
PREFIXO
SUFIXO
Carboxi-
cido...carboxlico
cido...ico
Sulfo-
cido...sulfnico
lcoois, fenis
- OH
Hidroxi-
-ol
Aldedos
-C H (-CHO)
O
-C NH2 (-CO-NH2)
- NH2
\
C = O (- CO -)
/
O
- C O (-COO-)
ROR
Formil-oxo
-carbaldedo
-al
Carbamoil-
-carboxamida
-amida
AminoOxo-
-amina
-ona
(R)-oxicarbonil
...oato de (R)
...carboxilato
(R)
----
Halocarbonil-
Nitrilas
- C halogneo
-CN
Ciano-
Sulfetos (tioter)
RSR
(R)-sulfanil-
Haleto de ...ola
Haleto
de
...carbonila
-nitrila
-carbonitrila
-----
Tiis
-SH
Sulfanil-
-tiol
cidos
carboxlicos
Amida
Aminas
Cetonas
steres
teres
Haletos de acila
(R)-oxi-
de
143
OH
C - OH
H3C - CH - C - OH
|
NH2
Uma das maiores complicaes existentes entre os textos dos diversos livros
didticos se refere denominao dos tipos de nomenclatura. A nomenclatura
sistemtica tratada como oficial ou IUPAC, a nomenclatura de classe funcional
e a trivial so tratadas como usual, comum ou no-oficial. Na verdade,
nomenclatura oficial toda nomenclatura reconhecida pela IUPAC. As principais
so: sistemtica, trivial e de classe funcional. At aqui, citamos as principais regras
de nomenclatura sistemtica. Porm, necessrio apresentar tambm as
nomenclaturas trivial e de classe funcional, pois os compostos mais freqentes no
cotidiano so geralmente apresentados com esses nomes, tais como: lcool etlico,
cido actico, iso-octano, clorofrmio, ter dietlico, benzeno, tolueno, cido
acetilsaliclico, acetona, glicerol e tantos outros.
No entanto, os textos dos livros didticos devem padronizar essas
nomenclaturas, adequando-as s regras da IUPAC.
A nomenclatura de classe funcional se aplica principalmente aos lcoois,
cetonas, teres, nitrilas e anidridos.
A nomenclatura trivial, muito usada em cidos carboxlicos e seus derivados,
particularmente importante para o estudo do benzeno e seus derivados. O nome
144
sistemtico muito complexo, como e mostrado na figura 38, tanto que o nome
benzeno adotado como sistemtico para este composto e seus derivados.
145
146
REFERNCIAS
ABREU, Rozana Gomes de. A concepo de currculo integrado e o ensino de
Qumica no novo Ensino Mdio. III Encontro Nacional de Pesquisa e Ensino de
Qumica, Porto Alegre, 1998.
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ANJOS, E. I. Modelos Mentais e Visualizao Molecular: Uma Estratgia Para
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2004.
BOGDAN, R.; BIKLEN, S. Investigao qualitativa em ed: uma introduo teoria e
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________. Ministrio da Educao MEC Secretaria de Educao Mdia e
Tecnolgica Semtec Orientaes Curriculares para o Ensino Mdio: Cincias
da Natureza, Matemtica e suas Tecnologias. Braslia: MEC/Semtec, 2006.
147
148
149
Caracterizao da Escola
NOME DA ESCOLA: ________________________________________________
( ) Estadual
) Federal
) Particular
ENDEREO: ________________________________________________________
TELEFONE:_____________________
E-MAIL: _______________________
150
Curso/habilitao
Ano de
Instituio/Cidade
Incio/Trmino
Ensino Mdio
Graduao
Especializao
Mestrado
Doutorado
3) Experincia Profissional
a) Escola onde trabalha:______________________________________________
b) Vnculo com a escola: ( ) Efetivo
( ) Interino/Substituto ( ) Outros
( ) no Qual? __________
Muito Obrigado!!!