A Supertaça Cândido de Oliveira relativa à época 1999-2000 foi a 22ª edição da Supertaça Cândido de Oliveira.
O troféu foi disputado entre o Sporting vencedor da Primeira Liga e o Futebol Clube do Porto vencedor da Taça de Portugal.
Foi a última edição em que a discussão do título se fazia a duas mãos, ou três, caso a soma do resultado das duas primeiras fosse o empate. Situação que se verificou nesta edição. Na primeira mão, jogada no Estádio das Antas, o jogo ficou empatado, com um golo para cada uma das equipas. O jogo relativo à segunda mão, realizado no Estádio José Alvalade, ficou empatado a 0. Assim, dado o empate, um terceiro jogo foi disputado em estádio neutro (Estádio Municipal de Coimbra), que o Sporting venceu por um golo, contra zero do Porto.
Árbitro(s):
|
Principal: José Pratas
|
Assistente 1:
|
Assistente 2:
|
Árbitro(s):
|
Principal: António Costa
|
Assistente 1:
|
Assistente 2:
|
Árbitro(s):
|
Principal: Isidoro Rodrigues
|
Assistente 1:
|
Assistente 2:
|