Likopen
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C40H56 | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
536,87 g/mol | ||||||||||||
| Wygląd |
ciemnoczerwone ciało stałe | ||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||
Likopen, E160d – organiczny związek chemiczny z grupy karotenów, węglowodór nienasycony o budowie podobnej do kauczuku naturalnego. Należy do rodziny naturalnych pigmentów występujących u roślin i zwierząt. Ma silne właściwości przeciwutleniające[3].
W odróżnieniu od β-karotenu po wchłonięciu w jelicie nie ulega przekształceniu do retinolu (nie jest substratem dla cynkozależnej dioksygenazy, jak inne karotenoidy).[potrzebny przypis]
Występowanie
[edytuj | edytuj kod]| Surowiec | mg w jednostce objętości |
|---|---|
| Pasta pomidorowa | 75 na 237 ml (cup) |
| Sok pomidorowy | 22 na na 237 ml (cup) |
| Pomidory | 4,6 na na 237 ml (cup) |
| Keczup | 2,5 na łyżkę stołową |
| Grejpfrut różowy | 3,4 w całym owocu |
| Fasola z puszki | 1,3 na na 237 ml (cup) |
Likopen występuje obficie w rokitniku[5], pomidorach, przepękli indochińskiej, gujawie, melonach[6][niewiarygodne źródło?] oraz innych czerwonych owocach (arbuzy, czerwone grapefruity, owoce dzikiej róży)[7].
Ze względu na wysoką odporność podczas obróbki cieplnej, oraz dobrą rozpuszczalność w tłuszczach, jest łatwo przyswajalnym karotenoidem[8].
Likopen występuje w owocach i warzywach głównie w formie all-trans-izomerów[4][9], dopiero po obróbce termicznej uzyskuje formę cis-izomerów[9], które to izomery są lepiej bioprzyswajalne[10]. Stosuje się w tym celu proces izomeryzacji.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Na skalę przemysłową likopen jest ekstrahowany z pomidorów[7][11] i czerwonych grejpfrutów[11].
Działanie zdrowotne
[edytuj | edytuj kod]Likopenowi przypisywane jest skutecznie oddziaływanie na procesy nowotworzenia, jednak mechanizm tego zjawiska nie został do końca poznany. Sądzi się, że powoduje on odbudowanie połączeń międzykomórkowych, podobnie jak ma to miejsce w przypadku innych karotenoidów. Produkty zawierające likopen są polecane mężczyznom będącym w grupie ryzyka wystąpienia raka prostaty lub już walczącym z tą chorobą[12] (likopen w największym stopniu kumuluje się w komórkach prostaty)[8]. Spożywaniu produktów bogatych w likopen przypisywane jest obniżanie ryzyka ostrego zawału mięśnia sercowego, wystąpienia choroby wieńcowej i ryzyka zgonu z powodu choroby wieńcowej[12].
U szczurów poddanych leczeniu cyklosporyną A likopen zmniejszał toksyczny wpływ cyklosporyny A na jądra i właściwości nasienia (spermy), co tłumaczy się jego działaniem przeciwutleniającym[13].
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Likopen znajduje zastosowanie jako barwnik w przemyśle spożywczym. Barwi się nim np.: batoniki odżywcze, zupy, jogurty, napoje gazowane oraz produkty żelujące[11].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Lycopene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-17] (ang.).
- ↑ Lycopene [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 20 kwietnia 2022, numer katalogowy: L9879 [dostęp 2022-06-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Lycopene, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB11231 [dostęp 2022-06-17] (ang.).
- ↑ a b α-Carotene, β-Carotene, β-Cryptoxanthin, Lycopene, Lutein, and Zeaxanthin, [w:] Oregon State University [online] [dostęp 2024-08-03] [zarchiwizowane z adresu 2017-05-21].
- ↑ Karolina Ulanowska, Bartosz Skalski, Beata Olas, Rokitnik zwyczajny (Hippophae rhamnoides L.) jako źródło związków o aktywności przeciwnowotworowej, „Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej”, 72, 2018, s. 244, DOI: 10.5604/01.3001.0011.7481.
- ↑ Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna [online] [dostęp 2017-11-24].
- ↑ a b E150d: Likopen, [w:] Food-Info.net [online] [dostęp 2011-03-08].
- ↑ a b Natalia Siepko, Iwona Chwastowska-Siwiecka, Jacek Kondratowicz, Properties of lycopene and utilizing it to produce functional foods, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 6 (103), 2015, s. 20–32, DOI: 10.15193/zntj/2015/103/084 (ang.).
- ↑ a b Conformational potential energy surfaces of a Lycopene model, [w:] Elsevier / ScienceDirect [online] [dostęp 2024-08-07].
- ↑ How Do Nutritional and Hormonal Status Modify the Bioavailability, Uptake, and Distribution of Different Isomers of Lycopene?, [w:] Elsevier / ScienceDirect [online] [dostęp 2024-08-07].
- ↑ a b c Bill Statham, E213: Tabele dodatków i składników chemicznych, Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006, ISBN 978-83-7243-529-3.
- ↑ a b Tomasz Czernecki, Od pomidorów lepszy jest sok pomidorowy i Gac, „Journal of NutriLife”, 8, 2012, ISSN 2300-8938.
- ↑ Gaffari Türk, Ahmet Ateşşahin, Mustafa Sönmez, Abdurrauf Yüce, Ali Osman Çeribaşi. Lycopene protects against cyclosporine A-induced testicular toxicity in rats. Theriogenology. Volume 67, Issue 4, 2007, Pages 778-785, ISSN 0093-691X, https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17123593/, https://doi.org/10.1016/j.theriogenology.2006.10.013.