Cyklofosfamid
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C7H15Cl2N2O2P | ||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
261,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
białe, bezwonne, krystaliczne ciało stałe[1] | ||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży |
kategoria D | ||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
|
Cyklofosfamid (łac. cyclophosphamidum) – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych diamidofosforanów (diamidów kwasu fosforowego), zawierający pierścień 1,3,2-oksazafosfinanowy i fragment iperytu azotowego (−N(CH
2CH
2Cl)
2) jako amidowy ligand egzocykliczny. Stosowany jako lek cytostatyczny z grupy leków alkilujących. Działanie biologiczne opiera się na interakcjach alkilujących metabolitów powstałych w wyniku przemian metabolicznych z DNA, co doprowadza do jego fragmentacji, a w konsekwencji do śmierci komórki. Jest cytostatykiem fazowo-niespecyficznym, swoistym dla cyklu komórkowego. Jest, podobnie jak doksorubicyna, jednym z najczęściej stosowanych cytostatyków[5].
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Stosowany jest w leczeniu nowotworów, czasami w ciężkich postaciach chorób tkanki łącznej (kolagenoz) o podłożu autoimmunologicznym. Ważniejsze zastosowania cyklofosfamidu:
- ostre białaczki,
- szpiczak mnogi[6],
- ziarnica złośliwa i chłoniaki nieziarnicze,
- rak sutka,
- drobnokomórkowy rak płuc,
- nabłoniak kosmówkowy,
- rak trzonu macicy,
- mięsaki,
- choroby autoimmunologiczne nie reagujące na inne leczenie,
- po przeszczepach narządów w celu uzyskania immunosupresji.
Działania niepożądane
[edytuj | edytuj kod]Ma bardzo dużo możliwych działań niepożądanych, m.in. może doprowadzić do trwałego uszkodzenia szpiku kostnego. Często powoduje wypadanie włosów, krwotoczne zapalenie pęcherza moczowego, nieodwracalne uszkodzenie czynności jajników. Najważniejsze działania niepożądane (uboczne) cyklofosfamidu:
- supresja szpiku (leukopenia i trombocytopenia),
- nudności i wymioty (jest zaliczona do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów)[7],
- jadłowstręt,
- zwłóknienie klatki piersiowej,
- uszkodzenie mięśnia sercowego (w większych dawkach),
- zapalenie pęcherza moczowego,
- łysienie,
- wtórne nowotwory (szczególnie w drogach odprowadzających mocz).
Dawkowanie i drogi podania
[edytuj | edytuj kod]Cyklofosfamid można podawać doustnie (w tabletkach) lub dożylnie w postaci wlewu kroplowego. We wlewach kroplowych często jest stosowany w połączeniu z adriamycyną jako schemat AC. Istnieją też inne schematy z udziałem cyklofosfamidu np. CMF, TC – zob. chemioterapia nowotworów.
Preparaty
[edytuj | edytuj kod]- Endoxan – Baxter – drażetki 0,05 g, proszek do przygotowania roztworu do wstrzykiwań – 0,2 g, proszek do przygotowania roztworu do wlewu kroplowego – 1 g
Zobacz też
[edytuj | edytuj kod]- Wykaz literatury uzupełniającej:
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c 2-H-1,3,2-Oxazaphosphorinane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490043 [dostęp 2023-08-31] (niem. • ang.).
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-138, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ Cyklofosfamid, monohydrat [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 16 kwietnia 2023, numer katalogowy: C0768 [dostęp 2023-08-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Cyclophosphamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2023-08-31] (ang.).
- ↑ Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, Wojciech Kostowski (red.), Zbigniew S. Herman (red.), Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 407, ISBN 978-83-200-3725-8 .
- ↑ C.B. Reeder i inni, Cyclophosphamide, bortezomib and dexamethasone induction for newly diagnosed multiple myeloma: high response rates in a phase II clinical trial, „Leukemia”, 23 (7), 2009, s. 1337–1341, DOI: 10.1038/leu.2009.26, PMID: 19225538 (ang.).
- ↑ Marek Pawlicki , Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii. Zalecenia American Society of Clinical Oncology, [w:] Medycyna Praktyczna [online], 28 marca 2002 .
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, Wojciech Kostowski (red.), Zbigniew S. Herman (red.), Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 406–407, ISBN 978-83-200-3725-8 .
- Jan Kazimierz Podlewski , Alicja Chwalibogowska-Podlewska , Robert Adamowicz , Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading, 2005, s. 181, ISBN 83-85632-82-4 .
- ATC-L01
- Cytostatyki
- Diamidofosforany
- Heterocykliczne związki fosforu
- Karcynogeny
- Leki z listy leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia
- Heterocykliczne związki azotu o pierścieniu nasyconym
- Heterocykliczne związki tlenu o pierścieniu nasyconym
- Proleki
- Sześcioczłonowe heterocykliczne związki azotu
- Sześcioczłonowe heterocykliczne związki tlenu
- Związki chloroorganiczne