Cydofowir

Cydofowir
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas [(2S)-1-(4-amino-2-oksopirymidyn-1-ylo)-3-hydroksypropan-2-ylo]oksymetylofosfonowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H14N3O6P
Masa molowa	279,19 g/mol
Wygląd	biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	113852-37-2; 120362-37-0 (sól sodowa)
PubChem	60613
DrugBank	DB00369
SMILES
	C1=CN(C(=O)N=C1N)CC(CO)OCP(=O)(O)O
InChI
	InChI=1S/C8H14N3O6P/c9-7-1-2-11(8(13)10-7)3-6(4-12)17-5-18(14,15)16/h1-2,6,12H,3-5H2,(H2,9,10,13)(H2,14,15,16)/t6-/m0/s1
	InChIKey
	VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	170 g/l
Temperatura rozkładu	260 °C
logP	−3,9
Kwasowość (pKa)	6,86 (P−OH)
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 4,65 (C−NH+; 3)
Skręcalność właściwa [α]D	−87,7
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; hydrat
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H315
Zwroty P	P301+P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; hydrat
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R25, R38
Zwroty S	S45, S36, S37
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J05 AB12
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwnowotworowe, przeciwwirusowe
Procent wchłaniania	100% (dożylnie)
Okres półtrwania	2,4-3,2 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	6%
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cydofowir, cidofovir – organiczny związek chemiczny z grupy fosfonianów o strukturze zawierającej elementy naturalnego nukleotydu, 5'-fosforanu cytydyny. Stosowany jako lek o właściwości antywirusowych, przeciwko cytomegalowirusowi^[6] i ospie. Działanie opiera się na inhibicji polimerazy DNA.

Przypisy

↑ Cidofovir hydrate (nr C5874) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b Cidofovir, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00369 (ang.).
↑ ^a ^b Claudia A.C.A. Blindauer Claudia A.C.A. i inni, Metal-ion binding properties of (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine (HPMPC, Cidofovir). A nucleotide analogue with activity against DNA viruses, „Inorganica Chimica Acta”, 472, 2018, s. 283–294, DOI: 10.1016/j.ica.2017.06.011 [dostęp 2023-09-03] (ang.).
↑ ^a ^b Joanne J.J.J. Bronson Joanne J.J.J. i inni, Synthesis and antiviral activity of the nucleotide analog (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonylmethoxy)propyl]cystosine, „Journal of Medicinal Chemistry”, 32 (7), 1989, s. 1457–1463, DOI: 10.1021/jm00127a010 [dostęp 2023-09-03] (ang.).
↑ Cidofovir, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 60613 [dostęp 2023-09-03] (ang.).
↑ Cidofovir. [dostęp 2010-03-14].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] Cidofovir hydrate (nr C5874) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[DB-2] Cidofovir, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00369 (ang.).

[Blindauer-3] Claudia A.C.A. Blindauer Claudia A.C.A. i inni, Metal-ion binding properties of (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine (HPMPC, Cidofovir). A nucleotide analogue with activity against DNA viruses, „Inorganica Chimica Acta”, 472, 2018, s. 283–294, DOI: 10.1016/j.ica.2017.06.011 [dostęp 2023-09-03] (ang.).

[Bronson-4] Joanne J.J.J. Bronson Joanne J.J.J. i inni, Synthesis and antiviral activity of the nucleotide analog (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonylmethoxy)propyl]cystosine, „Journal of Medicinal Chemistry”, 32 (7), 1989, s. 1457–1463, DOI: 10.1021/jm00127a010 [dostęp 2023-09-03] (ang.).

[PubChem-5] Cidofovir, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 60613 [dostęp 2023-09-03] (ang.).

[stanford-6] Cidofovir. [dostęp 2010-03-14].

[1]

[2]

[4]

[5]

[3]

[6]