Albendazol

Albendazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	[5-(propylosulfanylo)-1H-benzimidazol-2-ilo]karbaminian metylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Albendazolum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H15N3O2S
Masa molowa	265,33 g/mol
Wygląd	biały lub jasnożółtawy proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	54965-21-8; 74759-08-3 (chlorowodorek)
PubChem	2082
DrugBank	APRD00782
SMILES
	CCCSC1=CC2=C(C=C1)N=C(N2)NC(=O)OC
InChI
	InChI=1S/C12H15N3O2S/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16)
	InChIKey
	HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	1,4 mcg/ml
	w innych rozpuszczalnikach
	kwas mrówkowy: łatwo; chlorek metylenu: bardzo trudno; etanol: praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	214–215 °C
Zasadowość (pKb)	8,38
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-11-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H373
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R48/22
Zwroty S	brak zwrotów S
Numer RTECS	FD1100000
Dawka śmiertelna	LD50 1500 mg/kg (mysz, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	P02 CA03
Stosowanie w ciąży	kategoria C/D
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwpasożytnicze
Okres półtrwania	8–12 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	70%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Albendazol (albendazole) – lek przeciwpasożytniczy o szerokim zakresie działania, będący pochodną benzimidazolu, stosowany w infestacji obleńcami i niektórymi płazińcami.

Mechanizm działania

Działanie albendazolu polega na hamowaniu polimeryzacji tubuliny. Stwierdzono również, że jest inhibitorem specyficznej dla robaków reduktazy fumaranowej. Albendazol jest aktywny wobec nicieni: owsika ludzkiego, włosogłówki ludzkiej, glisty ludzkiej, tęgoryjca dwunastnicy, tęgoryjca amerykańskiego, węgorka jelitowego oraz niektórych tasiemców.

Farmakokinetyka

Albendazol słabo wchłania się z przewodu pokarmowego. Posiłek zwiększa jego wchłanianie. Niewielka część albendazolu jest metabolizowana do sulfotlenku albendazolu, nim lek osiągnie krążenie ogólne. Maksymalne stężenie metabolitu w osoczu występuje po około 2–5 godzinach od podania preparatu. Sulfotlenek albendazolu w 70% wiąże się z białkami osocza, jego T_1/2 wynosi 8–12 godzin. Albendazol jest wydalany z moczem i żółcią.

Wskazania

Leczenie pojedynczych lub mieszanych inwazji wywołanych przez owsika ludzkiego, włosogłówkę ludzką, glistę ludzką, tęgoryjca dwunastniczego, tęgoryjca amerykańskiego, węgorka jelitowego oraz tasiemca nieuzbrojonego i tasiemca uzbrojonego. Stosowany także w giardiozie.

W USA albendazol zarejestrowany jest przez FDA wyłącznie do leczenia wągrzycy i torbieli bąblowca.

Przeciwwskazania

U kobiet w wieku rozrodczym stosowanie leku należy ograniczyć do pierwszego tygodnia od menstruacji. Albendazolu nie stosuje się u dzieci poniżej 2. roku życia.

Interakcje

W trakcie jednoczesnego stosowania deksametazonu, prazykwantelu lub cymetydyny zwiększa się stężenie albendazolu w osoczu.

Działania niepożądane

Działania niepożądane występujące w trakcie leczenia albendazolem są minimalne. Najczęstsze z nich to:

bóle głowy
objawy dyspeptyczne
zwiększenie aktywności enzymów wątrobowych
leukopenia, sporadycznie granulocytopenia, pancytopenia.

Rozpad wągrów tasiemca uzbrojonego może wywołać reakcje alergiczne.

Przedawkowanie

Nieznane jest swoiste antidotum; w przypadku przedawkowania zaleca się leczenie objawowe.

Stosowanie w okresie ciąży i laktacji

Kategoria C. Nie stosować w ciąży: albendazol wywiera szkodliwe działanie na płód i powoduje wady rozwojowe u zwierząt. W trakcie leczenia oraz 4 tygodnie po jego zakończeniu należy stosować skuteczne metody antykoncepcji, a przed leczeniem wykonać test ciążowy. Zaleca się ostrożność w okresie karmienia piersią.

Dawkowanie

W przypadku zarażenia owsikiem, włosogłówką, glistą, tęgoryjcem dwunastnicy stosuje się jednorazową dawkę leku 400 mg. W zarażeniach węgorkiem jelitowym lub w tasiemczycach stosuje się tę dawkę trzykrotnie przez 3 kolejne dni. W przypadku braku efektu po 3 tygodniach można leczenie powtórzyć. Lek nie wymaga jednoczesnego stosowania środków przeczyszczających ani diety.

W giardiozie typowo podaje się w jednorazowej dawce 400 mg/dobę przez 5 dni^[3].

Dawkowanie u dzieci

W wągrzycy stosuje się 15 mg/kg masy ciała/dobę (maksymalnie 800 mg) w dwóch dawkach podzielonych, przez 8-28 dni; w torbieli bąblowca – do 4 kuracji po 30 dni; w inwazji nicieni jelitowych – jedna dawka 400 mg (można powtórzyć).

W giardiozie typowo podaje się 15 mg/kg masy ciała/dobę (nie więcej niż 400 mg/dobę) przez 5–7 dni^[3].

Uwagi dodatkowe

Lek należy chronić przed bezpośrednim działaniem światła.

Preparaty

Dopuszczone do obrotu w Polsce:^[4]

Zentel – tabletki do rozgryzania i żucia 400 mg; 1 szt., 60 szt., 100 szt.
Zentel – zawiesina doustna 400 mg/20 ml; butelka 20 ml

Przypisy

↑ Albendazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2082 (ang.).
↑ Department of Chemistry, The University of Akron: Albendazole. [dostęp 2012-02-05]. (ang.).
↑ ^a ^b TB. Gardner, DR. Hill. Treatment of giardiasis. „Clin Microbiol Rev”. 14 (1), s. 114-128, 2001. DOI: 10.1128/CMR.14.1.114-128.2001. PMID: 11148005. PMCID: PMC88965.
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia. [dostęp 2018-10-17].

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006. ISBN 83-7430-060-4.
W. Kostowski, Z. S. Herman: Farmakologia. Podstawy farmakoterapii.. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2003. ISBN 83-200-3350-0.
JE. Rosenblatt. Antiparasitic agents. „Mayo Clin Proc”. 74 (11), s. 1161-1175, 1999. DOI: 10.4065/74.11.1161. PMID: 10560606.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Albendazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2082 (ang.).

[AKRON-2] Department of Chemistry, The University of Akron: Albendazole. [dostęp 2012-02-05]. (ang.).

[Gardner-3] TB. Gardner, DR. Hill. Treatment of giardiasis. „Clin Microbiol Rev”. 14 (1), s. 114-128, 2001. DOI: 10.1128/CMR.14.1.114-128.2001. PMID: 11148005. PMCID: PMC88965.

[4] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia. [dostęp 2018-10-17].

[1]

[2]

[3]

[4]