Bufotenine
| Bufotenine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van bufotenine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C12H16N2O | |||
| IUPAC-naam | 3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-ol | |||
| Andere namen | mappine, cinobufotenine, cebelcine | |||
| Molmassa | 204,26824 g/mol | |||
| SMILES | CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
| |||
| InChI | 1S/C12H16N2O/c1-14(2)6-5-9-8-13-12-4-3-10(15)7-11(9)12/h3-4,7-8,13,15H,5-6H2,1-2H3
| |||
| CAS-nummer | 487-93-4 | |||
| EG-nummer | 207-667-9 | |||
| PubChem | 10257 | |||
| Wikidata | Q408915 | |||
| Vergelijkbaar met | 5-MeO-DMT, DMT | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H301 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P301+P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 146 °C | |||
| Kookpunt | 320 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Bufotenine of 5-hydroxy-dimethyltryptamine (afgekort tot 5-HO-DMT) is een tryptamine met een moleculaire structuur verwant aan de neurotransmitter serotonine. Het is een alkaloïde dat aangetroffen wordt op de huid van sommige padden, in paddenstoelen, grotere plantensoorten en zoogdieren.[1]
De naam bufotenine is afkomstig van het paddengeslacht Bufo, waarvan sommige soorten deze stof afscheiden.[2] Qua structuur lijkt bufotenine sterk op de hallucinogenen psilocine, DMT en 5-MeO-DMT. In sommige studies zijn psychedelische effecten van bufotenine waargenomen bij de mens.
Geschiedenis
[bewerken | brontekst bewerken]Bufotenine werd voor het eerst geïsoleerd uit paddenhuid tijdens de Eerste Wereldoorlog, door de Oostenrijkse scheikundige Handovsky.[3] De structuur van bufotenine werd in 1934 opgehelderd in het laboratorium van Heinrich Otto Wieland in München.
Voorkomen
[bewerken | brontekst bewerken]Padden
[bewerken | brontekst bewerken]Bufotenine is een bestanddeel van het gif van bepaalde padden die behoren tot het geslacht Bufo, waaronder de coloradopad (Bufo alvarius) en de reuzenpad (Bufo marinus). Extracten van dit gif worden al eeuwen gebruikt in de traditionele geneeskunde in China.[4]
Anadenanthera
[bewerken | brontekst bewerken]Bufotenine wordt aangetroffen in de zaden van bomen van het geslacht Anadenanthera. Deze zaden worden in Centraal- en Zuid-Amerika door inheemse culturen gebruikt in een psychedelisch snuifmiddel, genaamd yopo (Anadenanthera peregrina).[5]
Paddenstoelen
[bewerken | brontekst bewerken]Bufotenine wordt ook aangetroffen in verschillende paddenstoelen van het geslacht Amanita, waaronder de vliegenzwam (Amanita muscaria), de gele knolamaniet (Amanita citrina), en de porfieramaniet (Amanita porphyria).[3]
- ↑ CID 10257. PubChem, 6 mei 2007
- ↑ Bufo Alvarius. AmphibiaWeb., 6 mei 2007
- ↑ a b Chilton W.S., Bigwood J., Jensen R.E. (1979). Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations. J Psychedelic Drugs. 11 (1-2): 61–9. PMID 392119.
- ↑ Davis W, Weil A (1992). Identity of a New World Psychoactive Toad. Ancient Mesoamerica 3: 51–9.
- ↑ Repke, David B.; Torres, Constantino Manuel (2006). Anadenanthera: visionary plant of ancient South America. Haworth Herbal Press, New York. ISBN 0-7890-2642-2.