Acetyljodide
Acetyljodide | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van acetyljodide
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C2H3IO | |||
IUPAC-naam | ethanoyljodide | |||
Molmassa | 169,94909 g/mol | |||
SMILES | CC(=O)I
| |||
InChI | 1S/C2H3IO/c1-2(3)4/h1H3
| |||
CAS-nummer | 507-02-8 | |||
PubChem | 10483 | |||
Wikidata | Q421152 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H225 - H290 - H314 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P210 - P233-P234-P241 - P242 - P243-P260-P264 - P280-P304+P340 - P301+P330+P331-P305+P351+P338-P303+P361+P353-P363 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Kookpunt | 108 °C | |||
Thermodynamische eigenschappen | ||||
ΔfH |
−163,18 kJ/mol | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Acetyljodide (IUPAC-naam: ethanoyljodide) is een organische verbinding met als brutoformule C2H3IO. Het is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur, die hydrolyseert in water tot waterstofjodide.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Acetylbromide wordt bereid door de carbonylering van methyljodide, als nevenproduct tijdens het Cativa- en Monsanto-proces.
Reactiviteit
[bewerken | brontekst bewerken]Door de polarisatie en de grote lengte van de koolstof-jood-binding is acetyljodide zeer reactief. De binding wordt zowel heterolytisch als homolytisch gemakkelijk verbroken. Bij de homolyse ontstaat naast koolstofmonoxide een jood- en een methylradicaal:[1]
Dit heeft tot gevolg dat acetyljodide een andere reactiviteit bezit dan andere acetylhalogeniden. In tegenstelling tot bijvoorbeeld acetylchloride ondergaat de verbinding geen additie-eliminatie-reactie met carbonzuren, maar een uitwisselingsreactie:[1]
Zo reageert acetyljodide met ftaalzuur tot azijnzuur en ftaalzuuranhydride. De reactie met oxaalzuur levert azijnzuur, koolstofdioxide en di-jood.[1]
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ a b c (en) M.G. Voronkov, L.I. Belousova, A.A. Trukhina, N.N. Vlasova (2003) - Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids, Russian Journal of Organic Chemistry, 39 (12), p. 1702