Thiepine

Thiepine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C₆H₆S.

Thiepine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiepine
Algemeen
Molecuulformule	C6H6S
IUPAC-naam	thiepine
Andere namen	thiatropilideen
Molmassa	110,17684 g/mol
SMILES	C1=CCCC=CS1
InChI	1S/C6H6S/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
CAS-nummer	291-72-5
Wikidata	Q417835
Portaal    Scheikunde

Structuur en eigenschappen

Stabiliteit

De structuur van thiepine bestaat uit een onverzadigde zevenring, waarbij één koolstofatoom is vervangen een zwavelatoom. Het is een relatief onstabiele verbinding, maar kan door middel van substituenten gestabiliseerd worden. Het meest gebruikte stabiliserend substituent is een tert-butylgroep. Zo bezit 2,7-di-tert-butylthiepine een beduidend langere halfwaardetijd (365 uur) dan thiepine. Ook substituenten op koolstofatoom 3 en 6 werken stabiliserend. Indien er op koolstofatoom 4 en 5 tegelijk gesubstitueerd wordt, leidt dit tot sterische hindering en destabilisatie van de ringstructuur.

Aromaticiteit

Thiepine bezit een pi-elektronsysteem met 8 elektronen, dat dus niet voldoet aan de regel van Hückel. Bovendien is de structuur niet vlak, maar min of meer kuipvormig. Thiepine is bijgevolg een niet-aromatische verbinding.

Omzetting naar benzeen

Thiepine en thiepine-derivaten kunnen het zwavelatoom afsplitsen om zo benzeen of benzeenderivaten te vormen:

Afsplitsing van zwavel uit thiepine.

Toepassingen

Thiepine en diens derivaten worden voornamelijk verwerkt in geneesmiddelen. Voorbeelden zijn het antidepressivum dosulepine en het antipsychoticum zotepine.

Zie ook

• 2,3-dihydrothiepine
• 2,7-dihydrothiepine
• Thiepaan

Bronnen, noten en/of referenties

• R. Gleiter, G. Krennrich, D. Cremer, K. Yamamoto & I. Murata (1985) - Electronic Structure and Thermal Stability of Thiepins. Photoelectron spectroscopic Investigation., J. Am. Chem. Soc., 107, pp. 6874–6879