Dyre Vaa utførte flere titalls offentlige skulpturer og monumenter, var en flittig maler og tegner, en ivrig skribent og debattant og holdt tette bånd til sin familie. I 1930-årene var han ansett som den fremste av landets yngre billedhuggere, og flere av hans skulpturer er folkekjære innslag i lokalmiljøene.
Vaa vokste opp som den yngste av fem søsken i et velstående hjem i Kviteseid. Faren drev gård, hadde en spinnerifabrikk, omsatte eiendom og tømmer og ble en av de største skogeierne i Telemark. 1917 oppgav han gårdsdriften og flyttet med familien til Kristiania. Dyre Vaa tok middelskoleeksamen som privatist samme år og examen artium ved Kristiania katedralskole 1920.
Kort etter gikk faren fallitt, og familien ble splittet. Med økonomisk støtte fra en onkel kunne Dyre Vaa likevel følge opp sin interesse for skulptur. Han fikk korrektur av Gunnar Utsond våren 1922 og gikk på Statens kunstakademi under Wilhelm Rasmussen 1922–23. Oppsikt vakte Vaa først som skribent, som da han 1923, i tråd med rådende klassisistiske tendenser, hevdet at formen er grunnlaget for god skulptur. Samme år besøkte han Paris, Roma og Athen, men fikk ikke realisert sin plan om å bli elev av Antoine Bourdelle, noe flere av hans kolleger var. Et kunstnerisk gjennombrudd kom da det strengt formede portretthodet Ivar Tveiten, vist på Høstutstillingen 1925, ble innkjøpt av Nasjonalgalleriet. Med Hannulv og Hunnulv til Ila-trappen i Oslo, et verk som slående forener anekdotisk handling og formsikker stilisering, ble han kjent hos det brede publikum.
Da han 1926 mottok sitt fjerde stipend, følte Vaa seg modig nok til å kurtisere Thora Bojer. De giftet seg 1927 og brukte restmidlene på bryllupsreise til Frankrike og Storbritannia. Paret bodde i Oslo til 1935, da de flyttet til Rauland i Telemark og bygde eget hus på Sporanes. De fikk seks barn, og hustruen stod modell for ham og var hans kritiker, reisefølge og viktigste støttespiller.
1932 viste Vaa skulpturer, malerier og tegninger i Kunstnernes Hus, den første av flere store separatutstillinger. Den fikk mye oppmerksomhet, men enkelte kritiserte hans litterære grep og det ekspressivt-realistiske uttrykket, som brøt med hans tidligere strenge form. I ettertid kan andre kunstneriske svakheter påpekes i enkelte av Vaas skulpturer. Typisk for mange av hans helfigurer er frontalitet. I Sjømannsmonumentet i Bergen bidrar det til at de 12 mannsstatuene minner ubehagelig om mannekenger eller tablåer mot en massiv blokk. Det teatrale preger også Ludvig Holberg-monumentet ved Nationaltheatret i Oslo. Dikteren ruver mellom rollefigurene Henrik og Pernille, men verdiperspektivet, positurene og de “realistiske” detaljene splitter mer enn forener dem. Andre helfigurer, som Kronprinsesse Märtha med to år gamle prins Harald løftet til skulderhøyde, skjemmes av ubehjelpelighet i stillingen og stivhet i gestene.
Vaas beste skulpturer oppviser variasjon og liv. Gruppene på Ankerbroen i Oslo, med tidstypisk “nasjonale” motiver fra folkeeventyr og fra Ibsens Peer Gynt, er utført med en frihet som gir fantasien flukt. Andre er glimrende karakterstudier, som St. Clemens, med Olav Aukrusts portrett, til domkirken i Trondheim, og statuen av Aasmund Olavsson Vinje. Med sine myke spiraldreininger skaper Svanegruppe liv til borggården i Oslo Rådhus. Innslag av humor preger det livfulle, lille selvportrettet Førstepremie og den vitale statuen Rallaren.
Kritikken mot Vaas formbehandling ved den store separatutstillingen i Oslo 1953 viste at hans kunstneriske posisjon var svekket, noe den forble også etter at familien flyttet til Asker samme år (senere vendte de tilbake til Sporanes). Vaa gjorde seg bemerket som iherdig talsmann for en tradisjonell, figurativ skulptur, spesielt som formann i Norsk Billedhoggerforening 1960–62. Kunsthistorikere og andre som etterlyste fornyelse, så han som modernismens klakører, førstnevnte kalte han foraktfullt “magistrene”. Samtidig holdt han det gående med oppdrag inntil helseproblemer fra midten av 1970-årene tvang ham til å avslutte sitt kunstneriske virke.
Dyre Vaa fikk Kongens fortjenstmedalje i gull 1951 og Nidaros domkirkes gullmedalje 1969, samme år som han ble utnevnt til ridder av 1. klasse av St. Olavs Orden, og han fikk Telemark fylkestings æreslønn 1973. 1964 gav han sine verker til Vinje kommune, hvor de dannet grunnlaget for åpningen av Dyre Vaa-samlingane 1981.