Прејди на содржината

Серин

Од Википедија — слободната енциклопедија
Серин
Скелетна формула
Скелетна формула
Скелетна формула на
L-серинот
Serine at physiological pH
Serine at physiological pH
L-серински цвитерјон
Стапчест модел
Просторен модел
Назив според МСЧПХ
серин
Други називи

2-амино-3-хидроксипропаноинска киселина

Назнаки
56-45-1 Ок
302-84-1 Ок
312-84-5 Ок
ChEBI CHEBI:17115 Ок
ChEMBL ChEMBL11298 Ок
ChemSpider 5736 Ок
597 Ок
64231 Ок
DrugBank DB00133 Ок
EC-број 206-130-6
IUPHAR/BPS
 726
3Д-модел (Jmol) Слика
Слика

цвитерјон

KEGG C00065
C00740
PubChem 5951
617
71077
UNII 452VLY9402 Ок
00PAR1C66F Ок
1K77H2Z9B1 Ок
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Изглед бели кристали или прав
Густина 1,603 г/см3 (22 °C)
Точка на топење
растворлив
Киселост (pKa) 2,21 (карбоксил), 9,15 (амино)[1]
Дополнителни податоци
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Серин (симбол: Ser или S)[2][3] — α-аминокиселина која се користи во биосинтезата на белковините. Содржи α-аминогрупа (која е во протонираниот облик −NH+
3 во биолошки услови), карбоксилна група (која е во депротонираниот облик −COO− во биолошки услови) и страничен ланец кој се состои од хидроксиметилна група, што значи дека се класификува како поларна аминокиселина. Може да се синтетизира во човечкото тело под нормални физиолошки околности, што ја прави неесенцијална аминокиселина. Кодирана е од кодоните UCU, UCC, UCA, UCG, AGU и AGC.

Застапеност

[уреди | уреди извор]
L-серин (лево) и D-серин (десно) во цвитерјонски облик при неутрална pH-вредност.

Ова соединение е едно од природно застапените протеиногени аминокиселини. Само L-стереоизомерот се јавува природно во белковините. Не се смета за неопходно во човековата исхрана бидејќи во телото се синтетизира од други метаболити како глицинот. Серинот за првпат е добиен од белковина на свила од страна на Емил Крамер во 1865 г.[4] Името му е изведено од латинскиот збор свила — sericum. Структурата на серинот е утврдена во 1902 г.[5][6] Меѓу храните богати со L-серин се јајцата, едамамето, јагнешкото, џигерот, свинското, лососот, сардините, морската трева и тофуто.[7][8]

Биосинтеза

[уреди | уреди извор]

Биосинтезата на серинот почнува со оксидација на 3-фосфоглицерат (меѓупроизвод од гликолиза) во 3-фосфохидроксипируват и NADH под дејство на фосфоглицерат дехидрогеназа (EC 1.1.1.95). Редуктивната аминација (трансаминација) на овој кетон од фосфоферин трансаминаза (EC 2.6.1.52) дава 3-фосфоферин (O-фосфосерин) кој се хидролизира во серин под дејство на фосфосерин фосфатаза (EC 3.1.3.3).[9][10]

Кај бактериите како E. coli овие ензими се кодирани од гените serA (EC 1.1.1.95), serC (EC 2.6.1.52) и serB (EC 3.1.3.3).[11]

Биозинтеза на серинот

Глицинска биосинтеза: Серин хидроксиметилтрансферазата (SHMT = серин трансхидроксиметилаза) исто така ги катализира повратните претворања на L-серин во глицин (ретроалдолно цепење) и 5,6,7,8-тетрахидрофолат во 5,10-метилентетрахидрофолат (mTHF) (хидролиза).[12] SHMT е ензим зависен од пиридоксал фосфат (PLP). Глицинот може да се образува и од CO2, NH+
4 и mTHF во реакција катализирана од глицинска синтаза.[9]

Синтеза и индустриско производство

[уреди | уреди извор]

L-серинот индустриски се произведува од глицин и метанол катализирани со хидроксиметилтрансфераза.[13]

Рацемскиот серин може да се добие во лабораторија од метил акрилат во неколку чекори:[14]

Биолошка улога

[уреди | уреди извор]

Во метаболизмот

[уреди | уреди извор]
Цистеинска синтезаа од серин. Цистатионинската бета-синтаза се катализира во горната реакција, а цистатионинската гама-лијаза во долната.

Серинот е важен за метаболизмот поради неговото учество во биосинтезата на пурините и пиримидините. Тој е претходник на неколку аминокиселини како глицинот и цистеинот, како и триптофанот во бактериите. Има улога на претходник и на разни други метаболите како сфинголипидите и фолатот, кој е главниот дарител на еднојаглеродните фрагменти во биосинтезата.

Сигнализација

[уреди | уреди извор]

D-серинот, синтетизиран во невроните со серинска рацемаза од L-серинот (неговиот енантиомер), служи како невромодулатор со коактивирање на NMDA-рецепторите, овозможувајќи им да се отворат ако тогаш врзат и глутамат. D-серинот е моќен агонист во глицинското место (NR1) на глумаматниот рецептор од NMDA-тип (NMDAR). За да се отвори рецепторот, глутаматот и глицинот или D-серинот мора да се сврзат со него; покрај тоа, не смее да има врзан блокатор на пори (на пр. Mg2+ или Zn2+).[15] D-серинот всушност е помоќен агонист во глицинското место врз NMDAR отколку самиот глицин.[16][17]

До релативно неодамна се сметало дека D-серинот го има само во бактерии. Набргу по откривањето на D-аспартатот, тој е пронајден и кај човекот како втората D-аминокиселина со природно присуство во човечкото тело и има улога на сигнална молекула во мозокот. Ако D-аминокиселините биле откриени кај човекот порано, глицинското место на NMDA-рецепторот веројатно ќе го носел името D-серинско место.[18] Освен во централниот нервен систем, D-серинот има сигнална улога во перифералните ткива на органи како ’рскавицата,[19] бубрегот[20] и пештерестото тело.[21]

Клиничка значајност

[уреди | уреди извор]

Пореметувањата од недостаток не серин се ретки мани во биосинтезата на аминокиселината L-серин. Досега се познати три:

  • недостаток од 3-фосфоглицерат дехидрогеназа
  • недостаток од 3-фосфосерин фосфатаза
  • недостаток од фосфосерин аминотрансфераза

Овие ензимски мани водат до тешки невролошки симптоми како вродена микроцефалија и тешка психомоторна заостанатост, па дури и нескротливи епилептични напади. Овие симптоми во различна мера се отстрануваат или ублажуваат со L-серин, понекогаш заедно со глицин.[22][23] Успехот на лекувањето е разнолик, а долгорочниот фунцкионален исход е непознат. Постои регистар на пациенти кои се проучуваат за да се утврди заднината на болеста и начинот на можно лекување.

Освен попречувањето на биосинтезата на серинот, може да се попречи и неговиот транспорт. Еден пример е спастичната квадриплегија, тенкото мозолесто тело и прогресивната микроцефалија, болест предизвикана од мутации кои влијаат врз работата на неутралниот аминокиселински транспортер A.

D-серинот се проучува кај глодачите како потенцијален лек за шизофренија.[24] Опишан е и како потенцијален биопоказател за рана дијагноза на Алцхајмеровата болест поради неговата релативно висока во ’рбетномозочната течност кај варојатните пациенти.[25]

Се теоретизира дека D-серинот е потенцијален лек за невросетилни слушни пореметувања како губењето на слухот и тинитот.[26]

Поврзано

[уреди | уреди извор]

Наводи

[уреди | уреди извор]
  1. ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ↑ „Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides“. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Архивирано од изворникот 9 октомрви 2008. Посетено на 5 март 2018. Проверете ги датумските вредности во: |archive-date= (help)
  3. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil).
  4. ↑ Cramer, Emil (1865). „Ueber die Bestandtheile der Seide“ [On the constituents of silk]. Journal für praktische Chemie. 96: 76–98. Serine is named on p. 93: "Ich werde den in Frage stehenden Körper unter dem Namen Serin beschreiben." (Ќе го опишам телото [т.е. материјата] по име „серин“.)
  5. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  6. ↑ „Serine“. The Columbia Encyclopedia 6th ed. encyclopedia.com. Посетено на 22 октомври 2012.
  7. ↑ Brain Chemistry Labs web site
  8. ↑ Self Nutrition Data web site
  9. ↑ 9,0 9,1 Stryer, Lubert (1988). Biochemistry (3. изд.). New York: W.H. Freeman. стр. 580. ISBN 978-0-7167-1843-7. Занемарен непознатиот параметар |name-list-style= (help)
  10. ↑ KEGG EC 3.1.3.3 etc.
  11. ↑ Uniprot: serB
  12. ↑ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Principles of Biochemistry (3. изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6. Занемарен непознатиот параметар |name-list-style= (help)
  13. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  14. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  15. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  16. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  17. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  18. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  19. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  20. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  21. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  22. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  23. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  24. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  25. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  26. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)

Надворешни врски

[уреди | уреди извор]
Општи поими
Според
својства
Поларни, без полнеж
Позитивен полнеж (pKa)
Негативен полнеж (pKa)
Преземено од „https://mk.wikipedia.org/w/index.php?title=Серин&oldid=5112978“