Dzimis mūsdienu Ungārijā, kur bija tēva militārā dienesta vieta. Ģimenē pirmā bija vācu valoda, čehu valodu Dobrovskis iemācījās 10 gadu vecumā. 1769. gadā sāka mācības Prāgas universitātesfilozofijas fakultātē. 1772. gadā Brno iestājās jezuītu ordenī, lai dotos uz Indiju, tomēr 1773. gadā ordenis tika likvidēts, Dobrovskis atgriezās Prāgā, kur turpināja mācības teoloģijas fakultātē.
Pēc universitātes beigšanas no 1776. līdz 1786. gadam bija mecenāta un apgaismotāja grāfa Nostica bērnu skolotājs, kur pievērsās Čehijas un slāvu vēstures studijām. Arī vēlākos gados Nostics atbalstīja Dobrovska darbību. 1784. gadā Dobrovskis bija viens no Čehijas Zinātņu akadēmijas dibinātājiem. 1789. gadā kļuva par garīgā semināra Olomoucā rektoru, tomēr 1790. gadā ar Leopolda II rīkojumu semināri tika slēgti, un Dobrovskis atgriezās Nostica ģimenē. 1792. gadā Karaliskās zinātnes biedrības uzdevumā viesojās Stokholmā, Abo, Pēterburgā un Maskavā, lai pētītu senus rakstus, kas tika izvesti no Čehijas Trīsdesmitgadu kara laikā. 1795. gadā Dobrovskis saslima ar psihisku slimību, kuras laikā sadedzināja vairākus manuskriptus, to skaitā paša sastādīto sorbu valodas vārdnīcu. 1805. gadā pilnībā izveseļojās. Miris 1829. gadā Brno, kur bija devies pētīt senus rokrakstus. Bez senatnes pētīšanas nodarbojās arī ar botāniku.