Stokholme vykusiose penktosiose moderniose 1912 m. vasaros olimpinėse žaidynėse PAR atstovas dalyvavo teniso varžybose. Vyrų lauko vienetų finale Winslow nugalėjo savo bendratautį Harold Kitson ir pelnė pirmąjį šalies teniso aukso medalį. Dvejetų varžybose poroje su Harold Kitson pasiekė finalą, kuriame nugalėjo Austrijos atstovus Felix Pipes ir Arthur Zborzil bei pelnė antrąjį aukso medalį.