유비퀴놀

유비퀴놀
이름
	IUPAC 이름 2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-benzene-1,4-diol
	별칭 reduced CoQ10,; unoxidized CoQ10,; CoQ10H2,; dihydroquinone
식별자
CAS 번호	992-78-9 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	17216048 ;
MeSH	C003741
PubChem CID	9962735;
UNII	M9NL0C577Y ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90912840 ;
	InChI InChI=1S/C49H78O4/c1-36(2)20-13-21-37(3)22-14-23-38(4)24-15-25-39(5)26-16-27-40(6)28-17-29-41(7)30-18-31-42(8)32-19-33-43(9)34-35-45-44(10)46(50)48(52-11)49(53-12)47(45)51/h20,22,24,26,28,30,32,34,46-47,50-51H,13-19,21,23,25,27,29,31,33,35H2,1-12H3/b37-22+,38-24+,39-26+,40-28+,41-30+,42-32+,43-34+ Key: FLVUMORHBJZINO-SGHXUWJISA-N ;
	SMILES CC1=C(C(C(=C(C1O)OC)OC)O)C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C;
성질
화학식	C59H92O4
몰 질량	865.381 g·mol−1
겉보기	황백색의 분말
녹는점	45.6 °C (114.1 °F; 318.8 K)
물에서의 용해도	물에 거의 녹지 않음
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

유비퀴놀(영어: ubiquinol)은 전자가 풍부한(환원된) 형태의 유비퀴논(조효소 Q)이다. 이 용어는 사람에게서 가장 흔히 발견되는 10단위 꼬리가 있는 유비퀴놀-10(영어: ubiquinol-10)을 가장 자주 지칭한다.

유비퀴논의 천연 유비퀴놀 형태는 2,3-다이메톡시-5-메틸-6-폴리 프레닐-1,4-벤조퀴놀이며, 여기서 폴리프레닐화된 곁사슬은 포유류에서 9~10 단위 길이이다. 유비퀴논(조효소 Q₁₀, CoQ₁₀)은 완전히 산화된 상태(유비퀴논), 부분적으로 환원된 상태(세미퀴논 또는 유비세미퀴논), 완전히 환원된 상태(유비퀴놀)의 세 가지 산화환원 상태로 존재한다. 세포의 에너지 생성과 항산화 보호에서 유비퀴놀의 산화환원 기능은 유비퀴놀(환원형)과 유비퀴논(산화형) 사이의 산화환원 주기에서 2개의 전자를 교환하는 능력을 기반으로 한다.^[1]^[2]

특성

사람은 유비퀴놀을 합성할 수 있기 때문에 유비퀴놀은 비타민으로 분류되지 않는다.^[3]

생체이용률

많은 동료 심사 과학 저널에 발표된 것처럼 유비퀴논이 체내로 잘 흡수되지 않는다는 것은 잘 알려져 있다.^[4] 유비퀴놀 형태에는 2개의 수소가 추가되어 있기 때문에 분자의 활성 부분에서 2개의 카보닐기(케톤)가 하이드록실기로 전환된다. 이것은 유비퀴논 분자의 극성을 증가시키고 관찰된 유비퀴놀의 향상된 생체이용률 뒤에 중요한 요인일 수 있다.

식품에서의 함량

식품에는 다양한 양의 유비퀴놀이 함유되어 있다. 다양한 식품을 분석한 결과 유비퀴놀은 70가지의 품목 중 66가지의 품목에 존재하며 전체 유비퀴논 섭취량의 46%(일본인의 식단에서)를 차지하는 것으로 나타났다. 다음의 표는 결과의 샘플이다.^[5]

식품	유비퀴놀 (μg/g)	유비퀴논 (μg/g)
쇠고기 (어깨살)	5.36	25
쇠고기 (간)	40.1	0.4
돼지고기 (어깨살)	25.4	19.6
돼지고기 (허벅지살)	2.63	11.2
닭고기 (가슴살)	13.8	3.24
고등어	0.52	10.1
참치 (통조림)	14.6	0.29
방어	20.9	12.5
브로콜리	3.83	3.17
파슬리	5.91	1.57
오렌지	0.88	0.14

분자적인 측면

유비퀴놀은 벤조퀴놀이며 조효소 Q₁₀이라고도 하는 유비퀴논의 환원된 산물이다. 유비퀴놀의 꼬리 부분은 10개의 아이소프렌 단위로 구성된다.

유비퀴논의 유비퀴놀로의 환원은 전자전달계의 복합체 I과 복합체 II에서 일어난다. Q 회로^[6]는 전자전달계의 복합체 III의 구성 요소인 사이토크롬 b에서 일어나며^[7]^[8] 유비퀴놀을 유비퀴논으로 순환적으로 전환시키는 과정이다. 유비퀴놀이 사이토크롬 b에 결합하면 페놀 부분의 pKa가 감소하여 양성자가 이온화되어 페녹사이드 음이온이 형성된다.

페녹사이드의 산소가 산화되면 고리에 짝을 이루지 않은 전자가 있는 세미퀴논이 형성된다.

같이 보기

각주

↑ Mellors, A; Tappel, AL (1966). “The inhibition of mitochondrial peroxidation by ubiquinone and ubiquinol”. 《The Journal of Biological Chemistry》 241 (19): 4353–6. PMID 5922959. 2019년 9월 19일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2023년 6월 10일에 확인함.
↑ Mellors, A.; Tappel, A. L. (1966). “Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation”. 《Lipids》 1 (4): 282–4. doi:10.1007/BF02531617. PMID 17805631.
↑ Banerjee R (2007). 《Redox Biochemistry》. John Wiley & Sons. 35쪽. ISBN 978-0-470-17732-7.
↑ James, Andrew M.; Cochemé, Helena M.; Smith, Robin A. J.; Murphy, Michael P. (2005). “Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools”. 《Journal of Biological Chemistry》 280 (22): 21295–312. doi:10.1074/jbc.M501527200. PMID 15788391.
↑ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori (2008). “Food content of ubiquinol-10 and ubiquinone-10 in the Japanese diet”. 《Journal of Food Composition and Analysis》 21 (3): 199–210. doi:10.1016/j.jfca.2007.10.003.
↑ Slater, E.C. (1983). “The Q cycle, an ubiquitous mechanism of electron transfer”. 《Trends in Biochemical Sciences》 8 (7): 239–42. doi:10.1016/0968-0004(83)90348-1.
↑ Trumpower BL (June 1990). “Cytochrome bc1 complexes of microorganisms”. 《Microbiol. Rev.》 54 (2): 101–29. PMC 372766. PMID 2163487.
↑ Trumpower, Bernard L. (1990). “The Protonmotive Q Cycle”. 《The Journal of Biological Chemistry》 265 (20): 11409–12. PMID 2164001.

[1] Mellors, A; Tappel, AL (1966). “The inhibition of mitochondrial peroxidation by ubiquinone and ubiquinol”. 《The Journal of Biological Chemistry》 241 (19): 4353–6. PMID 5922959. 2019년 9월 19일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2023년 6월 10일에 확인함.

[2] Mellors, A.; Tappel, A. L. (1966). “Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation”. 《Lipids》 1 (4): 282–4. doi:10.1007/BF02531617. PMID 17805631.

[Banerjee2007-3] Banerjee R (2007). 《Redox Biochemistry》. John Wiley & Sons. 35쪽. ISBN 978-0-470-17732-7.

[4] James, Andrew M.; Cochemé, Helena M.; Smith, Robin A. J.; Murphy, Michael P. (2005). “Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools”. 《Journal of Biological Chemistry》 280 (22): 21295–312. doi:10.1074/jbc.M501527200. PMID 15788391.

[5] Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori (2008). “Food content of ubiquinol-10 and ubiquinone-10 in the Japanese diet”. 《Journal of Food Composition and Analysis》 21 (3): 199–210. doi:10.1016/j.jfca.2007.10.003.

[6] Slater, E.C. (1983). “The Q cycle, an ubiquitous mechanism of electron transfer”. 《Trends in Biochemical Sciences》 8 (7): 239–42. doi:10.1016/0968-0004(83)90348-1.

[7] Trumpower BL (June 1990). “Cytochrome bc1 complexes of microorganisms”. 《Microbiol. Rev.》 54 (2): 101–29. PMC 372766. PMID 2163487.

[8] Trumpower, Bernard L. (1990). “The Protonmotive Q Cycle”. 《The Journal of Biological Chemistry》 265 (20): 11409–12. PMID 2164001.

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