솔라닌
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이름 | |
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IUPAC 이름
solanid-5-en-3β-yl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-galactopyranoside
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체계명
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(((4S,6aR,6bS,8aS,8bR,9S,9aR,14aS,15aS,15bS)-6a,8a,9-trimethyl-3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,9,9a,10,11,12,13,14a,15,15a,15b-icosahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-b]indolizin-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | |
별칭
α-Solanine; Solanin; Solatunine
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식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.039.875 |
PubChem CID
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UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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성질 | |
C45H73NO15 | |
몰 질량 | 868.06 |
겉보기 | white crystalline solid |
녹는점 | 271 to 273 °C (520 to 523 °F; 544 to 546 K) |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/98/Groene_aardappels_%27Dor%C3%A9%27_%28Solanum_tuberosum_%27Dor%C3%A9%27%29.jpg/220px-Groene_aardappels_%27Dor%C3%A9%27_%28Solanum_tuberosum_%27Dor%C3%A9%27%29.jpg)
솔라닌(solanine)은 감자(Solanum tuberosum), 토마토(Solanum lycopersicum), 가지(Solanum melongena) 등 가지속의 가지과에 속하는 종들에서 발견되는 글리코알카로이드 독이다. 감자 독이라고도 한다. 잎, 열매, 덩이줄기를 포함하여 식물의 모든 부분에서 자연적으로 발생할 수 있다. 솔라닌은 농약 성분이며 식물의 천연 방어 기능 가운데 하나이다. 솔라닌은 1820년에 까마중(Solanum nigrum)이라는 장과에서 처음 분리되었으며 이로 인해 "솔라닌"이라는 이름이 붙여졌다.[1] 사포닌 계열에 속한다.
솔라닌의 독성
[편집]증상
[편집]솔라닌의 독성은 주로 위장병, 신경병으로 표출된다. 증상으로는 구역질, 설사, 구토, 위경련, 목구멍 화상, 부정맥, 악몽, 두통, 어지러움, 간지려움, 습진, 갑상선 질환, 관절염과 관절통이 포함된다. 더 극심한 케이스로는 환각, 무감각, 마비, 발열, 황달, 동공 팽창, 저체온증, 사망이 보고되었다.[2][3][4]
과량의 솔라닌을 섭취하면 사망에 이를 수 있다. 한 연구에 따르면 몸무게의 2~5 mg/kg의 복용량은 독성 증상을 유발하며 몸무게의 3~6 mg/kg의 복용량은 치명적일 수 있다.[5]
증상은 섭취 후 8~12시간 지속되는 것이 보통이지만 솔라닌 함량이 많은 식품을 섭취한 후에는 10분만에 빠르게 발생할 수 있다.
작용 기서
[편집]가지속의 글리코알카로이드는 콜린에스테라아제를 억제하고 세포 막을 파괴하고 선천적 장애를 유발할 수 있다.[6] 한 연구에 따르면 솔라닌의 독성 작용기서(메커니즘)[7]는 이 화학 물질의 미토콘드리아막과의 상호작용으로 인한 것이다. 여러 실험에 따르면 솔라닌의 노출은 미토콘드리아의 칼륨 통로를 개방시켜 막 전위를 증가시킨다. 다시 말해 k+가 미토콘드리아에서 세포질로 이동하여 세포질의 k2+ 농도를 증가시키는데, 이로 인해 세포가 파괴되고 세포자살이 일어나게 된다.[8]
선천적 장애와의 연관 관계
[편집]일부 연구에 따르면 잎마름병(솔라닌과 기타 글리코알카로이드 수치가 증가된 상태)이 있는 감자를 소비하는 것과 선천적 척추갈림증의 관련성을 보여준다. 그러나 기타 연구에 따르면 감자 소비와 선천적 장애와의 관련성이 없음을 보여주고 있다.[9]
생합성
[편집]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ca/CHM_275_Biosynthesis.png/550px-CHM_275_Biosynthesis.png)
각주
[편집]- ↑ Desfosses, M. (1820): Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: J. de Pharmacie. Bd. 6, S. 374–376.
- ↑ “Solanine poisoning – how does it happen?”. 2014년 2월 7일. 2018년 9월 24일에 확인함.
- ↑ https://medlineplus.gov/ency/article/002875.htm
- ↑ http://www.smithsonianmag.com/arts-culture/horrific-tales-of-potatoes-that-caused-mass-sickness-and-even-death-3162870/
- ↑ Executive Summary of Chaconine & Solanine 보관됨 15 8월 2006 - 웨이백 머신
- ↑ Friedman, Mendel; McDonald, Gary M. (1999). 〈Postharvest Changes in Glycoalkaloid Content of Potatoes〉. Jackson, Lauren S.; Knize, Mark G.; Morgan, Jeffrey N. 《Impact of Processing on Food Safety》. Advances in Experimental Medicine and Biology 459. 121–43쪽. doi:10.1007/978-1-4615-4853-9_9. ISBN 978-1-4615-4853-9. PMID 10335373.
- ↑ [참고](작용기서(메커니즘),기능성표시식품제도 가이드라인 - 식품의약품안전처)https://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:KZq4tAXeigIJ:https://mfds.go.kr/brd/m_611/down.do%3Fbrd_id%3Dntc0061%26seq%3D19260%26data_tp%3DA%26file_seq%3D1+&cd=6&hl=ko&ct=clnk&gl=kr
- ↑ Gao, Shi-Yong; Wang, Qiu-Juan; Ji, Yu-Bin (2006). “Effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and [Ca2+]i in the cells”. 《World Journal of Gastroenterology》 12 (21): 3359–67. doi:10.3748/wjg.v12.i21.3359. PMC 4087866. PMID 16733852.
- ↑ “Solanine and Chaconine”. 2009년 5월 31일에 확인함.
외부 링크
[편집]- a-Chaconine and a-Solanine, Review of Toxicological Literature
- (영어) 솔라닌 - 메드라인플러스 – "Green tubers and sprouts"