노빌레틴

노빌레틴
이름
	IUPAC 이름 3′,4′,5,6,7,8-Hexamethoxyflavone
	우선명 (PIN) 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxy-4H-1-benzopyran-4-one
	별칭 Hexamethoxyflavone
식별자
CAS 번호	478-01-3 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:7602 ;
ChemSpider	65283 ;
KEGG	C10112 ;
PubChem CID	72344;
UNII	D65ILJ7WLY ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30197275 ;
	InChI InChI=1S/C21H22O8/c1-23-13-8-7-11(9-15(13)24-2)14-10-12(22)16-17(25-3)19(26-4)21(28-6)20(27-5)18(16)29-14/h7-10H,1-6H3 Key: MRIAQLRQZPPODS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C21H22O8/c1-23-13-8-7-11(9-15(13)24-2)14-10-12(22)16-17(25-3)19(26-4)21(28-6)20(27-5)18(16)29-14/h7-10H,1-6H3 Key: MRIAQLRQZPPODS-UHFFFAOYAI;
	SMILES c1c(OC)c(OC)ccc1C2=CC(=O)c3c(OC)c(OC)c(OC)c(OC)c3O2;
성질
화학식	C21H22O8
몰 질량	402.399 g·mol−1
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

노빌레틴 (Nobiletin)은 감귤류의 껍질 등에 많이 포함되어 있는 유기 화합물로, 플라본을 골격으로 하는 폴리메톡시 플라보노이드 (O-메틸화플라보노이드)의 일종이다.

함유 식품

주로 감귤류에 많이 포함되어 있으며, 특히 병감, 시콰사 등에 많이 포함되어 있다.^[1] 과육 부분에는 그다지 포함되어 있지 않고, 과피 부분인 플라베드(외과피), 알베드(중과피)에 특히 많이 함유되어 있다.

감귤류	과일 전체	과육	과피	플라베도	알베도
폰칸(병감)	30.6	0.8	110	198	33.3
시콰사	30.3	2.5	85.2	122	41.0
온주밀감	1.5	0	6.4	10.8	1.8

주:생과의 각 조직 100g당 함유량(mg)

약리 작용

in vitro나 동물 실험에서 항염증 작용이나 종양의 침윤, 확산, 전이를 막는 작용,^[2]^[3]^[4] 피부염 억제 작용,^[5] 간염 억제 작용^[6] 등이 나타났다. 연골의 분해를 억제하는 효과도 보고되었다.^[7] 또한 배양 해마 세포에서 AMPA 수용체를 활성화시켜 뉴런의 장기강화을 촉진하는 것으로 나타났다.^[8] 이로 인해 치매예방에 효과가 있는 것으로 연구보고가 되었다.

출처

↑ Nogata Y, Sakamoto K, Shiratsuchi H, Ishii T, Yano M, Ohta H (2006). “Flavonoid composition of fruit tissues of citrus species”. 《Biosci Biotechnol Biochem》 70: 178-192. doi:10.1271/bbb.70.178. PMID 16428836. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ Minagawa A, Otani Y, Kubota T, Wada N, Furukawa T, Kumai K, Kameyama K, Okada Y, Fujii M, Yano M, Sato T, Ito A, Kitajima M (2001). “The citrus flavonoid, nobiletin, inhibits peritoneal dissemination of human gastric carcinoma in SCID mice”. 《Jpn J Cancer Res》 92 (12): 1322-1328. PMID 11749698. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ Sato T, Koike L, Miyata Y, Hirata M, Mimaki Y, Sashida Y, Yano M, Ito A. (2002). “Inhibition of activator protein-1 binding activity and phosphatidylinositol 3-kinase pathway by nobiletin, a polymethoxy flavonoid, results in augmentation of tissue inhibitor of metalloproteinases-1 production and suppression of production of matrix metalloproteinases-1 and -9 in human fibrosarcoma HT-1080 cells”. 《Cancer Res》 62 (4): 1025-1029. PMID 11861377. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ Yoshimizu N, Otani Y, Saikawa Y, Kubota T, Yoshida M, Furukawa T, Kumai K, Kameyama K, Fujii M, Yano M, Sato T, Ito A, Kitajima M (2004). “Anti-tumour effects of nobiletin, a citrus flavonoid, on gastric cancer include: antiproliferative effects, induction of apoptosis and cell cycle deregulation”. 《Aliment Pharmacol Ther》 1: 95-101. doi:10.1111/j.1365-2036.2004.02082.x. PMID 15298613. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ Tanaka S, Sato T, Akimoto N, Yano M, Ito A (2004). “Prevention of UVB-induced photoinflammation and photoaging by a polymethoxy flavonoid, nobiletin, in human keratinocytes in vivo and in vitro”. 《Biochem Pharmacol》 68: 433-439. doi:10.1016/j.bcp.2004.04.006. PMID 15242810. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ Akachi T, Shiina Y, Ohishi Y, Kawaguchi T, Kawagishi H, Morita T, Mori M, Sugiyama K (2010). “Hepatoprotective effects of flavonoids from shekwasha (Citrus depressa) against D-galactosamine-induced liver injury in rats”. 《J Nutr Sci Vitaminol》 56 (1): 60-67. doi:10.3177/jnsv.56.60. PMID 20354348. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ Henrotin, Y.; C. Lambert; D. Couchourel; C. Ripoll; E. Chiotelli (January 2011). “Nutraceuticals: do they represent a new era in the management of osteoarthritis? – a narrative review from the lessons taken with five products”. 《Osteoarthritis and Cartilage》 19 (1): 1–21. doi:10.1016/j.joca.2010.10.017. PMID 21035558. 2011년 12월 27일에 확인함.
↑ Matsuzaki K, Miyazaki K, Sakai S, Yawo H, Nakata N, Moriguchi S, Fukunaga K, Yokosuka A, Sashida Y, Mimaki Y, Yamakuni T, Ohizumi Y (2008). “Nobiletin, a citrus flavonoid with neurotrophic action, augments protein kinase A-mediated phosphorylation of the AMPA receptor subunit, GluR1, and the postsynaptic receptor response to glutamate in murine hippocampus”. 《Eur J Pharmacol》 578 (2-3): 194-200. doi:10.1016/j.ejphar.2007.09.028. PMID 17976577. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

외부 링크

Nobiletin, phytochemicals.info

[1] Nogata Y, Sakamoto K, Shiratsuchi H, Ishii T, Yano M, Ohta H (2006). “Flavonoid composition of fruit tissues of citrus species”. 《Biosci Biotechnol Biochem》 70: 178-192. doi:10.1271/bbb.70.178. PMID 16428836. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[2] Minagawa A, Otani Y, Kubota T, Wada N, Furukawa T, Kumai K, Kameyama K, Okada Y, Fujii M, Yano M, Sato T, Ito A, Kitajima M (2001). “The citrus flavonoid, nobiletin, inhibits peritoneal dissemination of human gastric carcinoma in SCID mice”. 《Jpn J Cancer Res》 92 (12): 1322-1328. PMID 11749698. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[3] Sato T, Koike L, Miyata Y, Hirata M, Mimaki Y, Sashida Y, Yano M, Ito A. (2002). “Inhibition of activator protein-1 binding activity and phosphatidylinositol 3-kinase pathway by nobiletin, a polymethoxy flavonoid, results in augmentation of tissue inhibitor of metalloproteinases-1 production and suppression of production of matrix metalloproteinases-1 and -9 in human fibrosarcoma HT-1080 cells”. 《Cancer Res》 62 (4): 1025-1029. PMID 11861377. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[4] Yoshimizu N, Otani Y, Saikawa Y, Kubota T, Yoshida M, Furukawa T, Kumai K, Kameyama K, Fujii M, Yano M, Sato T, Ito A, Kitajima M (2004). “Anti-tumour effects of nobiletin, a citrus flavonoid, on gastric cancer include: antiproliferative effects, induction of apoptosis and cell cycle deregulation”. 《Aliment Pharmacol Ther》 1: 95-101. doi:10.1111/j.1365-2036.2004.02082.x. PMID 15298613. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[5] Tanaka S, Sato T, Akimoto N, Yano M, Ito A (2004). “Prevention of UVB-induced photoinflammation and photoaging by a polymethoxy flavonoid, nobiletin, in human keratinocytes in vivo and in vitro”. 《Biochem Pharmacol》 68: 433-439. doi:10.1016/j.bcp.2004.04.006. PMID 15242810. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[6] Akachi T, Shiina Y, Ohishi Y, Kawaguchi T, Kawagishi H, Morita T, Mori M, Sugiyama K (2010). “Hepatoprotective effects of flavonoids from shekwasha (Citrus depressa) against D-galactosamine-induced liver injury in rats”. 《J Nutr Sci Vitaminol》 56 (1): 60-67. doi:10.3177/jnsv.56.60. PMID 20354348. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[7] Henrotin, Y.; C. Lambert; D. Couchourel; C. Ripoll; E. Chiotelli (January 2011). “Nutraceuticals: do they represent a new era in the management of osteoarthritis? – a narrative review from the lessons taken with five products”. 《Osteoarthritis and Cartilage》 19 (1): 1–21. doi:10.1016/j.joca.2010.10.017. PMID 21035558. 2011년 12월 27일에 확인함.

[8] Matsuzaki K, Miyazaki K, Sakai S, Yawo H, Nakata N, Moriguchi S, Fukunaga K, Yokosuka A, Sashida Y, Mimaki Y, Yamakuni T, Ohizumi Y (2008). “Nobiletin, a citrus flavonoid with neurotrophic action, augments protein kinase A-mediated phosphorylation of the AMPA receptor subunit, GluR1, and the postsynaptic receptor response to glutamate in murine hippocampus”. 《Eur J Pharmacol》 578 (2-3): 194-200. doi:10.1016/j.ejphar.2007.09.028. PMID 17976577. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

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