ヘレナリン

ヘレナリン
	IUPAC名 (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylidene-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
識別情報
CAS登録番号	6754-13-8
PubChem	23205
ChemSpider	21713
UNII	4GUY9L896T
KEGG	C09473
ChEMBL	CHEMBL338474
	SMILES O=C/2O[C@@H]3C[C@H]([C@@H]1/C=C\C(=O)[C@@]1(C)[C@@H](O)[C@@H]3C\2=C)C;
	InChI InChI=1S/C15H18O4/c1-7-6-10-12(8(2)14(18)19-10)13(17)15(3)9(7)4-5-11(15)16/h4-5,7,9-10,12-13,17H,2,6H2,1,3H3/t7-,9+,10-,12-,13+,15+/m1/s1 Key: ZVLOPMNVFLSSAA-XEPQRQSNSA-N ; InChI=1/C15H18O4/c1-7-6-10-12(8(2)14(18)19-10)13(17)15(3)9(7)4-5-11(15)16/h4-5,7,9-10,12-13,17H,2,6H2,1,3H3/t7-,9+,10-,12-,13+,15+/m1/s1 Key: ZVLOPMNVFLSSAA-XEPQRQSNBI;
特性
化学式	C15H18O4
モル質量	262.3 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘレナリン(Helenalin)は、ウサギギク属のArnica montanaやArnica chamissonisに含まれるセスキテルペンラクトンである。毒性が高く、肝臓やリンパ管の組織は、特にその影響に弱い^[1]。ウサギギク属の持つ毒性、皮膚炎症の主原因であると考えられている^[2]^[3]。ヘレナリンを含む多量の植物を摂取すると、重篤な胃腸炎や消化管内出血を引き起こす^[4]。

病理

ヘレナリンは、in vitroでの抗炎症や抗腫瘍の活性を含む様々な効果が観察されている^[5]。

ヘレナリンは、制御された免疫反応において重要な役割を果たす転写因子 NF-κBをユニークな機構によって選択的に阻害する^[6]。またin vitroでは、ヒトのテロメラーゼを強力に選択的に阻害し^[7]、これが抗腫瘍、抗トリパノソーマ活性^[8]^[9]、そしてマラリア原虫に対する毒性^[10]の原因の1つとなっている。

動物実験及びin vitro実験では、ヘレナリンは黄色ブドウ球菌の成長を遅らせ、黄色ブドウ球菌感染の重症度を低減することが示されている^[11]。

出典

^ Chapman, Dennis E.; Roberts, G.B.; Reynolds, D.J.; Grippo, Anne A.; Holbrook, David J.; Hall, Iris H.; Chaney, Stephen G.; Chang, J. et al. (1988). “Acute Toxicity of Helenalin in BDF1 Mice”. Toxicological Sciences 10 (2): 302. doi:10.1093/toxsci/10.2.302.
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[1] Chapman, Dennis E.; Roberts, G.B.; Reynolds, D.J.; Grippo, Anne A.; Holbrook, David J.; Hall, Iris H.; Chaney, Stephen G.; Chang, J. et al. (1988). “Acute Toxicity of Helenalin in BDF1 Mice”. Toxicological Sciences 10 (2): 302. doi:10.1093/toxsci/10.2.302.

[2] Rudzki, Edward; Grzywa, Zdzislawa (1977). “Dermatitis from Arnica montana”. Contact Dermatitis 3 (5): 281-2. doi:10.1111/j.1600-0536.1977.tb03682.x. PMID 145351.

[3] “Poisonous Plants: Arnica montana”. Ces.ncsu.edu. 2014年6月6日閲覧。

[4] Gregory L. Tilford. Edible and Medicinal Plants of the West. ISBN 0-87842-359-1

[pmid8033301-5] Powis G, Gallegos A, Abraham RT, Ashendel CL, Zalkow LH, Grindey GB, Bonjouklian R (1994). “Increased intracellular Ca2+ signaling caused by the antitumor agent helenalin and its analogues”. Cancer Chemother. Pharmacol. 34 (4): 344-350. doi:10.1007/BF00686043. PMID 8033301.

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[7] Huang PR, Yeh YM, Wang TC (2005). “Potent inhibition of human telomerase by helenalin”. Cancer Lett 227 (2): 169-74. doi:10.1016/j.canlet.2004.11.045. PMID 16112419.

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[pmid17010538-11] Boulanger D, Brouillette E, Jaspar F, et al. (2007). “Helenalin reduces Staphylococcus aureus infection in vitro and in vivo”. Vet Microbiol 119 (2-4): 330-8. doi:10.1016/j.vetmic.2006.08.020. PMID 17010538.

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