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- 生体物質であるビタミンB12の全合成はハーバード大学のロバート・ウッドワードとチューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーらの研究グループによって1972年に達成され、1973年に論文が発表された。ビタミンB12の全合成は現在でも2例目の報告が上がっておらず、この業績は天然物合成の金字塔と考えられている。全合成の研究は1960年にETH（チューリッヒ工科大学）、1961年にハーバード大学で始まった。1965年からは二者の協力事業となり、少なくとも91人の博士研究員（ほとんどはハーバード大学）と12人の博士課程の学生（ETH）が関わった。関係者の出身国は19か国にわたる。全合成の論文には、研究に深く携わったチューリッヒの7人、ケンブリッジの17人の名前が載せてある。 ビタミンB12は構造が複雑であるため、合成は不可能ではないかと考えられてきた。 ビタミンB12の合成には2つの異なる方法があり、この全合成に伴って1972年に達成された。この2つは複雑に組み合わさっており、ビタミンの大員環配位子であるコリンの作り方で、全体的に見れば根本的に異なっている。環Aと環Bを合成する方法（"A/B法"）がハーバード大学で、環Aと環Dを光反応で合成する方法（"A/D法"）がETHで研究された。ウッドワードはA/B法を1968年（ロンドン講演）、1971年、1973年の講演で公表しており、1972年7月にニューデリーで開かれた国際純正・応用化学連合での講演「Total Synthesis of Vitamin B12」（ビタミンB12の全合成）で完成が報告された。エッシェンモーザーも1970年に行われたETHの100年記念講演でA/B法を公表しているほか、環A/Dを光反応で合成するビタミンB12の合成法を1971年にボストンで行われた第23回 IUPAC会議で公表している。光反応を用いる方法の完成形はサイエンスで1977年に公表された。これはチューリッヒ化学協会においてエッシェンモーザーが行った講演を基に1974年に公表されたの記事を英訳、加筆したものである。 以下では、AB法について述べる。AD法は、初期の段階では非立体化学的だったが、1971年7月にボストンで行われた第23回IUPAC国際会議のエッシェンモーザーによる特別講演では収率が70%以上であり、天然型と非天然型の生成比率が2:1であることが公表された。また、1972年8月のバンクーバーでの国際有機合成討論会では、同じくエッシェンモーザーによりカドミウム誘導体を用いることで90%以上の選択性で天然型に閉環することが発表された。 この合成では、環ADの合成をウッドワードが、環BCの合成をエッシェンモーザーが行なった。総工程数は90段階以上にのぼる。 2つのビタミンB12を合成する方法はR.V.スティーブンスやニコラウ、ソーレンセンなどによって評価され、そのほかの40以上の出版物上で議論された。これはウッドワードが行った3つのB12に関する講演に基づいているので、ハーバード-ETHのA/B法のみを扱っている。 ビタミンB12のX線回折による結晶解析はオックスフォード大学のドロシー・ホジキンがカリフォルニア大学ロサンゼルス校（UCLA）のやプリンストン大学のジョン・G・ホワイトらと協力して1956年に行った。ウッドワードによれば、ハーバードのA-D合成法が有機反応がかかわる軌道対称性をコントロールするウッドワード・ホフマン則（1965年）を思いつくのに重要な役割を果たしたということである。 (ja)
- 生体物質であるビタミンB12の全合成はハーバード大学のロバート・ウッドワードとチューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーらの研究グループによって1972年に達成され、1973年に論文が発表された。ビタミンB12の全合成は現在でも2例目の報告が上がっておらず、この業績は天然物合成の金字塔と考えられている。全合成の研究は1960年にETH（チューリッヒ工科大学）、1961年にハーバード大学で始まった。1965年からは二者の協力事業となり、少なくとも91人の博士研究員（ほとんどはハーバード大学）と12人の博士課程の学生（ETH）が関わった。関係者の出身国は19か国にわたる。全合成の論文には、研究に深く携わったチューリッヒの7人、ケンブリッジの17人の名前が載せてある。 ビタミンB12は構造が複雑であるため、合成は不可能ではないかと考えられてきた。 ビタミンB12の合成には2つの異なる方法があり、この全合成に伴って1972年に達成された。この2つは複雑に組み合わさっており、ビタミンの大員環配位子であるコリンの作り方で、全体的に見れば根本的に異なっている。環Aと環Bを合成する方法（"A/B法"）がハーバード大学で、環Aと環Dを光反応で合成する方法（"A/D法"）がETHで研究された。ウッドワードはA/B法を1968年（ロンドン講演）、1971年、1973年の講演で公表しており、1972年7月にニューデリーで開かれた国際純正・応用化学連合での講演「Total Synthesis of Vitamin B12」（ビタミンB12の全合成）で完成が報告された。エッシェンモーザーも1970年に行われたETHの100年記念講演でA/B法を公表しているほか、環A/Dを光反応で合成するビタミンB12の合成法を1971年にボストンで行われた第23回 IUPAC会議で公表している。光反応を用いる方法の完成形はサイエンスで1977年に公表された。これはチューリッヒ化学協会においてエッシェンモーザーが行った講演を基に1974年に公表されたの記事を英訳、加筆したものである。 以下では、AB法について述べる。AD法は、初期の段階では非立体化学的だったが、1971年7月にボストンで行われた第23回IUPAC国際会議のエッシェンモーザーによる特別講演では収率が70%以上であり、天然型と非天然型の生成比率が2:1であることが公表された。また、1972年8月のバンクーバーでの国際有機合成討論会では、同じくエッシェンモーザーによりカドミウム誘導体を用いることで90%以上の選択性で天然型に閉環することが発表された。 この合成では、環ADの合成をウッドワードが、環BCの合成をエッシェンモーザーが行なった。総工程数は90段階以上にのぼる。 2つのビタミンB12を合成する方法はR.V.スティーブンスやニコラウ、ソーレンセンなどによって評価され、そのほかの40以上の出版物上で議論された。これはウッドワードが行った3つのB12に関する講演に基づいているので、ハーバード-ETHのA/B法のみを扱っている。 ビタミンB12のX線回折による結晶解析はオックスフォード大学のドロシー・ホジキンがカリフォルニア大学ロサンゼルス校（UCLA）のやプリンストン大学のジョン・G・ホワイトらと協力して1956年に行った。ウッドワードによれば、ハーバードのA-D合成法が有機反応がかかわる軌道対称性をコントロールするウッドワード・ホフマン則（1965年）を思いつくのに重要な役割を果たしたということである。 (ja)
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- 生体物質であるビタミンB12の全合成はハーバード大学のロバート・ウッドワードとチューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーらの研究グループによって1972年に達成され、1973年に論文が発表された。ビタミンB12の全合成は現在でも2例目の報告が上がっておらず、この業績は天然物合成の金字塔と考えられている。全合成の研究は1960年にETH（チューリッヒ工科大学）、1961年にハーバード大学で始まった。1965年からは二者の協力事業となり、少なくとも91人の博士研究員（ほとんどはハーバード大学）と12人の博士課程の学生（ETH）が関わった。関係者の出身国は19か国にわたる。全合成の論文には、研究に深く携わったチューリッヒの7人、ケンブリッジの17人の名前が載せてある。 ビタミンB12は構造が複雑であるため、合成は不可能ではないかと考えられてきた。 以下では、AB法について述べる。AD法は、初期の段階では非立体化学的だったが、1971年7月にボストンで行われた第23回IUPAC国際会議のエッシェンモーザーによる特別講演では収率が70%以上であり、天然型と非天然型の生成比率が2:1であることが公表された。また、1972年8月のバンクーバーでの国際有機合成討論会では、同じくエッシェンモーザーによりカドミウム誘導体を用いることで90%以上の選択性で天然型に閉環することが発表された。 (ja)
- 生体物質であるビタミンB12の全合成はハーバード大学のロバート・ウッドワードとチューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーらの研究グループによって1972年に達成され、1973年に論文が発表された。ビタミンB12の全合成は現在でも2例目の報告が上がっておらず、この業績は天然物合成の金字塔と考えられている。全合成の研究は1960年にETH（チューリッヒ工科大学）、1961年にハーバード大学で始まった。1965年からは二者の協力事業となり、少なくとも91人の博士研究員（ほとんどはハーバード大学）と12人の博士課程の学生（ETH）が関わった。関係者の出身国は19か国にわたる。全合成の論文には、研究に深く携わったチューリッヒの7人、ケンブリッジの17人の名前が載せてある。 ビタミンB12は構造が複雑であるため、合成は不可能ではないかと考えられてきた。 以下では、AB法について述べる。AD法は、初期の段階では非立体化学的だったが、1971年7月にボストンで行われた第23回IUPAC国際会議のエッシェンモーザーによる特別講演では収率が70%以上であり、天然型と非天然型の生成比率が2:1であることが公表された。また、1972年8月のバンクーバーでの国際有機合成討論会では、同じくエッシェンモーザーによりカドミウム誘導体を用いることで90%以上の選択性で天然型に閉環することが発表された。 (ja)
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- ビタミンB12全合成 (ja)
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