Roberts debuttò nella MLB il 18 giugno 1948 con i Philadelphia Phillies. Nel 1950 guidò la squadra, che per la sua giovane età venne soprannominata "Whiz Kids", al primo pennant della National League in 35 anni. Roberts iniziò come partente tre gare negli ultimi cinque giorni della stagione, battendo i favoriti Brooklyn Dodgers a Ebbets Field, in una gara decisiva per l'assegnazione del pennant che durò dieci inning. Quella fu la ventesima vittoria di Roberts, diventando il primo lanciatore dei Phillies a raggiungere tale cifra in una stagione da Grover Cleveland Alexander nel 1917. Roberts iniziò una gara come partente anche nelle World Series 1950 (non poté farlo nella prima partita a causa del carico di lavoro subito nel finale della stagione regolare), dove i Phillies furono battuti dai New York Yankees.[1][2]
Dal 1950 al 1955 , Roberts vinse almeno 20 partite in ogni stagione, guidando la National League in vittorie dal 1952 al 1955. Per sei volte guidò la lega in gare come partente, per cinque in gare complete e in inning lanciati e una volta lanciò 28 gare complete consecutive, inclusa una che si protrasse per 17 inning. Durante la sua carriera, Roberts non concesse mai più di 77 di basi su ball nella stagione regolare. Si fece valere anche in battuta, colpendo 55 doppi, 10 tripli, 5 baseball e 103 punti battuti a casa.