Reazione di Maillard

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La reazione di Maillard è una reazione chimica tra amminoacidi e zuccheri riducenti che crea melanoidine, i composti che conferiscono al cibo dorato il suo sapore caratteristico. Bistecche rosolate, ravioli fritti, biscotti, pane, marshmallow tostati, falafel e molti altri alimenti subiscono questa reazione. Prende il nome dal chimico francese Louis Camille Maillard, che la descrisse per primo nel 1912 mentre tentava di riprodurre la sintesi proteica biologica.[1][2] La reazione è una forma di imbrunimento non enzimatico che in genere procede rapidamente da circa 140 °C fino a 165 °C. Molte ricette richiedono una temperatura del forno sufficientemente alta da garantire che si verifichi una reazione di Maillard.[3] A temperature più elevate, la caramellizzazione (l'imbrunimento degli zuccheri, un processo distinto) e successivamente la pirolisi (la rottura finale che porta alla combustione e allo sviluppo di sapori acri) diventano più pronunciate.[4]

Il gruppo carbonilico reattivo dello zucchero reagisce con il gruppo amminico nucleofilo dell'amminoacido e forma una miscela complessa di molecole poco caratterizzate, responsabili di una gamma di aromi e sapori. Questo processo è accelerato in un ambiente alcalino (ad esempio usando la liscivia applicata per scurire i brezel), poiché i gruppi amminici (RNH+3 → RNH2) sono deprotonati e quindi hanno una nucleofilia aumentata. Questa reazione è alla base di molte ricette utilizzate nell'industria degli aromi. Ad alte temperature si può formare un probabile[5] cancerogeno chiamato acrilammide.[6] Ciò può essere scoraggiato utilizzando a una temperatura più bassa, aggiungendo asparaginasi o iniettando anidride carbonica.[5]

Durante la cottura, le reazioni di Maillard possono produrre centinaia di composti aromatici diversi, a seconda dei costituenti chimici presenti negli alimenti, della temperatura, del tempo di cottura e della presenza di aria. Questi composti, a loro volta, spesso si decompongono formando altri composti aromatici. Nel corso degli anni, gli scienziati hanno utilizzato la reazione di Maillard per creare aromi artificiali, e la maggior parte dei brevetti riguarda la produzione di aromi simili a quelli della carne.[7]

Utilizzi

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La preparazione delle patatine fritte ad alta temperatura può portare alla formazione di acrilammide.[8]

Talvolta è grazie a questi composti che preferiamo un prodotto da forno piuttosto che un altro: siamo attratti dal colore marrone bruno, ma non tanto dal giallino/bianco che interpretiamo come non abbastanza cotto o dal marrone molto scuro/nero che interpretiamo come bruciato. Come spesso accade nel mondo delle tecnologie alimentari, è il binomio tempo e temperatura a condizionare maggiormente l'aspetto e il gusto del prodotto. Questa reazione può essere desiderata in certi alimenti come appunto il pane, ma potrebbe essere ottenuta anche in alimenti in cui non è desiderata, come nel caso del latte. In quest'ultimo caso è riconoscibile dal tipico odore di cotto.

In campo cosmetico la reazione di Maillard è sfruttata dagli autoabbronzanti o prolungatori di abbronzatura di origine sintetica, come diidrossiacetone (DHA), gliceraldeide ed eritrulosio. Queste sono di per sé sostanze incolori e reagiscono con gli amminoacidi della cheratina generando imbrunimento, che poi è l'effetto desiderato. Dove c'è maggiore concentrazione di cheratina danno colorazione più scura.

La reazione di Maillard è responsabile di molti colori e sapori negli alimenti, come la doratura di varie carni quando vengono rosolate o grigliate, la doratura e il sapore umami delle cipolle fritte e la tostatura del caffè. Contribuisce a scurire la crosta dei prodotti da forno, a dare il colore dorato alle patatine fritte, a imbrunire l'orzo maltato presente nel whisky di malto e nella birra e a conferire colore e sapore al latte in polvere e condensato, al dulce de leche, al toffee, all'aglio nero, al cioccolato, ai marshmallow tostati e alle arachidi tostate.

La 6-acetil-2,3,4,5-tetraidropiridina è responsabile del sapore simile a quello dei biscotti o dei cracker presente nei prodotti da forno come pane, popcorn e tortillas. Il composto strutturalmente correlato 2-acetil-1-pirrolina ha un odore simile e si trova anch'esso in natura senza riscaldamento. Il composto conferisce alle varietà di riso cotto e al pandano (Pandanus amaryllifolius) il loro odore tipico. Entrambi i composti hanno soglie di rilevamento dell'odore inferiori a 0,06 nanogrammi per litro.[9]

Le reazioni di imbrunimento che si verificano quando la carne viene arrostita o scottata sono complesse e si verificano principalmente tramite la reazione di Maillard[10] con contributi di altre reazioni chimiche, tra cui la rottura degli anelli tetrapirrolici della proteina muscolare mioglobina. Le reazioni di Maillard si verificano anche nella frutta secca[11] e quando lo champagne invecchia in bottiglia.[12]

La caramellizzazione è un processo completamente diverso dalla reazione di Maillard, anche se i risultati dei due processi sono talvolta simili a occhio nudo (e alle papille gustative). Talvolta la caramellizzazione può causare l'imbrunimento degli stessi alimenti in cui avviene la reazione di Maillard, ma i due processi sono distinti. Entrambe sono promosse dal riscaldamento, ma la reazione di Maillard coinvolge gli amminoacidi, mentre la caramellizzazione consiste nella pirolisi degli zuccheri.

Fasi della reazione

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La reazione può essere suddivisa in tre fasi principali:

  1. Il gruppo carbonilico dello zucchero reagisce con il gruppo amminico dell'amminoacido, producendo glicosilammina N-sostituita e acqua
  2. La glicosilammina instabile subisce un riarrangiamento di Amadori, formando chetosammine
  3. Le chetosammine possono quindi reagire ulteriormente in diversi modi:

Prima fase

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È caratterizzata dalla reazione del carbonio carbonilico di uno zucchero riducente con un gruppo amminico di un amminoacido N-terminale di una proteina, con la conseguente formazione di una glicosilammina. Dal punto di vista delle caratteristiche sensoriali, in questa fase non si ha la formazione di composti colorati o profumati.

Mechanism of formation of Amadori product from D-glucose

Seconda fase

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In questa fase si possono avere un gran numero di reazioni che sono influenzate da fattori come la temperatura e il pH. Le reazioni sono difficili da studiare e descrivere, e possono seguire numerosi percorsi diversi.

I prodotti del riarrangiamento di Amadori a catena aperta subiscono ulteriore disidratazione e deaminazione per produrre dicarbonili.[13] Si tratta di un passaggio intermedio cruciale.

Formation of dicarbonyl from open-chain Amadori compound

Terza fase

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In questa fase, l'ultima, si ha il più alto grado di imbrunimento possibile per l'alimento. Si formano a questo stadio le melanoidine, sostanze colorate in giallo-bruno, a contenuto di azoto variabile poiché possono derivare da composti diversi, ad alto peso molecolare ed insolubili. A questa fase si giunge dopo che le molte specie a basso peso formatesi nelle due fasi precedenti reagiscono tra loro, ad esempio per condensazione di aldeidi e chetoni. Le melanoidine sono responsabili del colore bruno della crosta dei prodotti da forno e delle striature della carne ai ferri. Se la temperatura è troppo elevata si formano sostanze nocive come l'acrilammide e l'idrossimetilfurfurale.

L'acrilammide, un possibile cancerogeno per l'uomo,[14] può essere generato come sottoprodotto della reazione di Maillard tra zuccheri riducenti e amminoacidi (specialmente l'asparagina), entrambi presenti nella maggior parte dei prodotti alimentari.[15][16]

La reazione di Maillard che converte l'asparagina in acrilammide

Note

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  1. ^ (FR) L. C. Maillard, Action des acides amines sur les sucres; formation de melanoidines par voie méthodique, in Comptes rendus de l'Académie des sciences, vol. 154, 1912, pp. 66–68.
  2. ^ (EN) Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences t.154 (1912)., su HathiTrust. URL consultato il 1º settembre 2024.
  3. ^ (EN) Tasting Table | Food, Restaurants, Reviews, Recipes, Cooking Tips, su Tasting Table. URL consultato il 1º settembre 2024.
  4. ^ homecookworld.com, https://homecookworld.com/how-to-sear-steak/. URL consultato il 1º settembre 2024.
  5. ^ a b (EN) Nahid Tamanna e Niaz Mahmood, Food Processing and Maillard Reaction Products: Effect on Human Health and Nutrition, in International Journal of Food Science, vol. 2015, 2015, pp. 1–6, DOI:10.1155/2015/526762. URL consultato il 1º settembre 2024.
  6. ^ (EN) Eden Tareke, Per Rydberg e Patrik Karlsson, Analysis of Acrylamide, a Carcinogen Formed in Heated Foodstuffs, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 50, n. 17, 1º agosto 2002, pp. 4998–5006, DOI:10.1021/jf020302f. URL consultato il 1º settembre 2024.
  7. ^ www.sciencedirect.com, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0065262808603481/pdf?md5=d9319f7f0fa089bc3d64af3d0e714ad4&pid=1-s2.0-S0065262808603481-main.pdf. URL consultato il 1º settembre 2024.
  8. ^ (EN) Eden Tareke, Per Rydberg e Patrik Karlsson, Analysis of Acrylamide, a Carcinogen Formed in Heated Foodstuffs, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 50, n. 17, 1º agosto 2002, pp. 4998–5006, DOI:10.1021/jf020302f. URL consultato il 1º settembre 2024.
  9. ^ (EN) Tyler J. Harrison e Gregory R. Dake, An Expeditious, High-Yielding Construction of the Food Aroma Compounds 6-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-Acetyl-1-pyrroline, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 70, n. 26, 1º dicembre 2005, pp. 10872–10874, DOI:10.1021/jo051940a. URL consultato il 1º settembre 2024.
  10. ^ Harold McGee, On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen, Scribner, 2004, pp. 778–79, ISBN 978-0-684-80001-1.
  11. ^ (EN) Gonzalo Miranda, Angel Berna e Antonio Mulet, Dried-Fruit Storage: An Analysis of Package Headspace Atmosphere Changes, in Foods, vol. 8, n. 2, 2019-02, pp. 56, DOI:10.3390/foods8020056. URL consultato il 1º settembre 2024.
  12. ^ Peter Liem, Champagne: The Essential Guide to the Wines, Producers, and Terroirs of the Iconic Region, Ten Speed Press, 2017, p. 66, ISBN 978-1784724474.
  13. ^ (EN) Harry Nursten, The Chemistry of Nonenzymic Browning, 5 maggio 2005, DOI:10.1039/9781847552570-00005. URL consultato il 1º settembre 2024.
  14. ^ (EN) Acrylamide and Cancer Risk, su www.cancer.org. URL consultato il 1º settembre 2024.
  15. ^ (EN) Mandeep K. Virk-Baker, Tim R. Nagy e Stephen Barnes, Dietary Acrylamide and Human Cancer: A Systematic Review of Literature, in Nutrition and Cancer, vol. 66, n. 5, 4 luglio 2014, pp. 774–790, DOI:10.1080/01635581.2014.916323. URL consultato il 1º settembre 2024.
  16. ^ (EN) Donald S. Mottram, Bronislaw L. Wedzicha e Andrew T. Dodson, Acrylamide is formed in the Maillard reaction, in Nature, vol. 419, n. 6906, 2002-10, pp. 448–449, DOI:10.1038/419448a. URL consultato il 1º settembre 2024.

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