Reazione di Achmatowicz

La reazione di Achmatowicz (in inglese Achmatowicz reaction) è una reazione organica nella quale un furano viene convertito in un diidropirano. Nella pubblicazione originale del 1971 del chimico Osman Achmatowicz Jr.^[1] l'alcol furfurilico reagisce con il bromo in metanolo formando 2,5-dimetossi-2,5-diidrofuran che tramite reazione di riarrangiamento diventa il diidropirano con acido solforico diluito. In passaggi di reazione aggiuntivi, l'alcol con il suo gruppo protettivo con ortoformato di metile, trifluoruro di boro riduzione del chetone con tetraidroborato di sodio producono uno stadio intermedio dal quale possono essere sintetizzati molti monosaccaridi.

Reazione di Achmatowicz (1971)

Il protocollo di Achmatowicz viene usato nella sintesi totale per esempio quella della desossiprosofillina,^[2] Pirenoforina ^[3]^[4]

Reazione di Achmatowicz-Burke (2006)

Reazione di Achmatowicz-Coombs (2008)

Note

^ Synthesis of methyl 2,3-dideoxy--alk-2-enopyranosides from furan compounds : A general approach to the total synthesis of monosaccharides Tetrahedron, Volume 27, Issue 10, 1971, Pages 1973-1996 O. Achmatowicz, P. Bukowski, B. Szechner, Z. Zwierzchowska and A. Zamojski DOI: 10.1016/S0040-4020(01)98229-8
^ Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline Tetrahedron Letters, Volume 39, Issue 50, 10 December 1998, Pages 9227-9228 Cui-Fen Yang, Yi-Ming Xu, Li-Xin Liao and Wei-Shan Zhou DOI: 10.1016/S0040-4039(98)02129-7
^ Efficient Conditions for Conversion of 2-Substituted Furans into 4-Oxygenated 2-Enoic Acids and Its Application to Synthesis of (+)-Aspicilin, (+)-Patulolide A, and (-)-Pyrenophorin Kobayashi, Y.; Nakano, M.; Kumar, G. B.; Kishihara, K. J. Org. Chem.; (Article); 1998; 63(21); 7505-7515. DOI: 10.1021/jo980942a
^ Bao Gong A TengOrganometallic Enantiomeric Scaffolding: Organometallic Chirons. Total Synthesis of (-)-Bao Gong Teng A by a Molybdenum-Mediated [5+2] Cycloaddition Yongqiang Zhang and Lanny S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 2006; 128(2) pp 465 - 472; (Article) DOI: 10.1021/ja055623x

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[1] Synthesis of methyl 2,3-dideoxy--alk-2-enopyranosides from furan compounds : A general approach to the total synthesis of monosaccharides Tetrahedron, Volume 27, Issue 10, 1971, Pages 1973-1996 O. Achmatowicz, P. Bukowski, B. Szechner, Z. Zwierzchowska and A. Zamojski DOI: 10.1016/S0040-4020(01)98229-8

[2] Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline Tetrahedron Letters, Volume 39, Issue 50, 10 December 1998, Pages 9227-9228 Cui-Fen Yang, Yi-Ming Xu, Li-Xin Liao and Wei-Shan Zhou DOI: 10.1016/S0040-4039(98)02129-7

[3] Efficient Conditions for Conversion of 2-Substituted Furans into 4-Oxygenated 2-Enoic Acids and Its Application to Synthesis of (+)-Aspicilin, (+)-Patulolide A, and (-)-Pyrenophorin Kobayashi, Y.; Nakano, M.; Kumar, G. B.; Kishihara, K. J. Org. Chem.; (Article); 1998; 63(21); 7505-7515. DOI: 10.1021/jo980942a

[4] Bao Gong A TengOrganometallic Enantiomeric Scaffolding: Organometallic Chirons. Total Synthesis of (-)-Bao Gong Teng A by a Molybdenum-Mediated [5+2] Cycloaddition Yongqiang Zhang and Lanny S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 2006; 128(2) pp 465 - 472; (Article) DOI: 10.1021/ja055623x

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