Nitrato di etile
| Nitrato di etile | |
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| Nome IUPAC | |
| Nitrato di etile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H5NO3 |
| Massa molecolare (u) | 91,07 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 210-903-3 |
| PubChem | 12259 |
| SMILES | CCO[N+](=O)[O-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | −102 °C |
| Temperatura di ebollizione | 87 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 10 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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Il nitrato di etile è l'estere etilico dell'acido nitrico, avente formula condensata CH3CH2ONO2 o anche, scritta in forma abbreviata con il simbolo dell'etile, Et-O-NO2. A temperatura ambiente si presenta come un liquido piuttosto volatile, incolore, dall'odore fruttato gradevole, di sapore dolce.[1][2] È un composto piùttosto esplosivo e tossico per sovradosaggio.[3] Il composto è naturalmente presente in minime quantità nell'atmosfera, ma si forma anche per cause naturali nel profondo degli oceani.[4] Viene usato in sintesi organica e come intermedio per la preparazione di alcuni farmaci, coloranti e profumi.[5]
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]È possibile ottenere il nitrato di etile tramite esterificazione dell'etanolo con fluoruro di nitroile (FNO2) eseguita alla temperatura di -10 °C:[6]
Questa reazione è stata poi riesaminata nei suoi dettagli.[7] È inoltre possibile ottenerlo per esterificazione dell'etanolo con acido nitrico fumante a temperatura di 10-20 °C, o anche con una miscela di acido nitrico e acido solforico, dove quest'ultimo serve come agente disidratante:
- C2H5OH + HNO3 → C2H5ONO2 + H2O.
Con questo tipo di sintesi bisogna fare attenzione perché ad alte temperature l'acido nitrico tende ad ossidare l'etanolo ad acetaldeide. Inoltre, la purificazione della miscela di reazione tramite distillazione è sconsigliabile in quanto comporta il rischio di esplosione.[8] Questo tipo di sintesi viene utilizzato anche su scala industriale.
Proprietà
[modifica | modifica wikitesto]Il nitrato di etile è un liquido altamente infiammabile e si decompone esotermicamente. In quantità abbastanza grandi esplode anche in assenza di ossigeno.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ A. Bernthsen, Organic Chemistry, Blakie & Son Limited, 1941, p. 103.
- ^ W. H. Perkin e F. Stanley Kipping, Organic Chemistry, W. & R. Chambers, Limited, 1934, pp. 182-183.
- ^ Effetti del nitrato di etile sulla salute umana, su toxnet.nlm.nih.gov, TOXNET.
- ^ (EN) Nature's Own: Ocean yields gases that had seemed humanmade, su sciencenews.org, 14 agosto 2002. URL consultato il 30 settembre 2023.
- ^ Kenneth Schofield, Aromatic nitration, Cambridge Univ. Pr, 1980, ISBN 978-0-521-23362-0.
- ^ (EN) G. Hetherington e P. L. Robinson, Nitryl fluoride as a nitrating agent, in Journal of the Chemical Society (Resumed), n. 0, 1º gennaio 1954, pp. 3512–3514, DOI:10.1039/JR9540003512. URL consultato il 30 settembre 2023.
- ^ (EN) B. S. Fedorov e L. T. Eremenko, Nitration of alcohols by nitryl fluoride, in Russian Chemical Bulletin, vol. 46, n. 5, 1º maggio 1997, pp. 1022–1023, DOI:10.1007/BF02496138. URL consultato il 30 settembre 2023.
- ^ Julius B. (Julius Berend) University of California Libraries, Theoretical organic chemistry, London, Macmillan, 1920, p. 189. URL consultato il 30 settembre 2023.
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