Stefanski iniziò la carriera come allenatore nella NFL come assistente ai Minnesota Vikings nel 2006. Nel corso degli anni fu promosso ad allenare i tight end, i running back e i quarterback fino a diventare coordinatore offensivo nel 2019. Nel 2020 divenne capo-allenatore dei Cleveland Browns riportandoli alla prima stagione a qualificarsi per i playoff per la prima volta dal 2002. A fine stagione fu premiato come allenatore dell'anno dopo avere chiuso con un record di 11-5.[1] Fu il primo allenatore dei Browns ad ottenere tale riconoscimento da Forrest Gregg nel 1975.