Carvacrolo

Carvacrolo
Nome IUPAC
	5-isopropil-2-metilfenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H14O
Massa molecolare (u)	150,217 g/mol
Numero CAS	499-75-2
Numero EINECS	207-889-6
PubChem	10364
DrugBank	DBDB16404
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,9772 g/mL
Solubilità in acqua	poco solubile
Temperatura di fusione	1 °C
Temperatura di ebollizione	237,7 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	302 - 314
Consigli P	280 - 305+351+338 - 310
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Il carvacrolo o cimofenolo è un monoterpene fenolico presente nell'olio essenziale di origano e di timo. È la sostanza che conferisce all'origano il suo odore caratteristico. È regioisomero del timolo.

Presenza in natura

Il carvacrolo è presente nell'olio essenziale di Origanum vulgare (origano), olio di timo, olio ottenuto da Lepidium, e monarda fistulosa. L'olio essenziale di alcune sottospecie di timo contiene tra il 5% e il 75% di carvacrolo, mentre le sottospecie Satureja hanno un contenuto tra l'1% e il 45%. L'Origanum majorana (maggiorana) e l'Origanum dictamnus sono ricchi di carvacrolo, rispettivamente al 50% e al 60-80%.^[2]

Si trova anche nella tequila.^[3]

Sintesi

Il carvacrolo può essere sinteticamente preparato dalla fusione di acido cimol solfonico con potassa caustica; oppure per reazione tra l'acido nitroso e il 1-metil-2-ammino-4-propil benzene; per riscaldamento prolungato di canfora con iodio in rapporto in peso 5:1; o riscaldando il carvolo con acido fosforico glaciale oppure eseguendo una deidrogenazione del carvone con un catalizzatore Pd / C. Si può estrarre dall'olio di origano per mezzo di una soluzione di potassa al 50%.

Attività biologica

Il carvacrolo attiva le heat shock proteins, che attraverso i linfociti T bloccano l'infiammazione articolare causata dal batterio Escherichia coli.^[4]

Uno studio della Long Island University mostra il ruolo del carvacrolo nell'apoptosi delle cellule tumorali nel cancro alla prostata.^[5]

In vitro si è misurata l'efficacia nell'inibizione dell'enzima acetilcolinesterasi (AChE), in ordine: timoidrochinone, carvacrolo, timochinone, olio essenziale, timolo, linaol. Sebbene siano molecole molto simili, il carvacrolo è risultato 10 volte più potente del timolo.^[6]
Altri studi mostrano che il carvacrolo possiede genotossicità e citotossicità più alte del timolo, comunque lievi; ed entrambi hanno eguale protezione dei filamenti di DNA nel lungo termine (24 h) da lesioni indotte da ossidanti (perossido di idrogeno impiegato su celle polmonari V79 dei criceti, e nell'uomo su cellule del fegato Hep G2 e del colon Caco-2).^[7]

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 01.03.2013
^ M. De Vincenzi, A. Stammati e A. De Vincenzi, Constituents of aromatic plants: carvacrol, in Fitoterapia, vol. 75, n. 7-8, 1º dicembre 2004, pp. 801–804, DOI:10.1016/j.fitote.2004.05.002. URL consultato il 18 dicembre 2016.
^ Characterization of volatile compounds from ethnic Agave alcoholic beverages by gas chromatography-mass spectrometry. León-Rodríguez, A. de, Escalante-Minakata, P., Jiménez-García, M. I., Ordoñez-Acevedo, L. G., Flores Flores, J. L. and Barba de la Rosa, A. P., Food Technology and Biotechnology, 2008, Volume 46, Number 4, pages 448-455
^ (EN) Sara A. Burt, Ruurd van der Zee e Ad P. Koets, Carvacrol Induces Heat Shock Protein 60 and Inhibits Synthesis of Flagellin in Escherichia coli O157:H7, in Applied and Environmental Microbiology, vol. 73, n. 14, 15 luglio 2007, pp. 4484–4490, DOI:10.1128/AEM.00340-07. URL consultato il 18 dicembre 2016.
^ (EN) Mark J. McCann, Ian R. Rowland e Nicole C. Roy, The Anti-Proliferative Effects of Enterolactone in Prostate Cancer Cells: Evidence for the Role of DNA Licencing Genes, mi-R106b Cluster Expression, and PTEN Dosage, in Nutrients, vol. 6, n. 11, 3 novembre 2014, pp. 4839–4855, DOI:10.3390/nu6114839. URL consultato il 18 dicembre 2016.
^ (EN) Mila Jukic, Olivera Politeo e Milka Maksimovic, In Vitro acetylcholinesterase inhibitory properties of thymol, carvacrol and their derivatives thymoquinone and thymohydroquinone, in Phytotherapy Research, vol. 21, n. 3, 1º marzo 2007, pp. 259–261, DOI:10.1002/ptr.2063. URL consultato il 18 dicembre 2016.
^ D. Slamenová, E. Horváthová e M. Sramková, DNA-protective effects of two components of essential plant oils carvacrol and thymol on mammalian cells cultured in vitro, in Neoplasma, vol. 54, n. 2, 1º gennaio 2007, pp. 108–112. URL consultato il 18 dicembre 2016.

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 01.03.2013

[2] M. De Vincenzi, A. Stammati e A. De Vincenzi, Constituents of aromatic plants: carvacrol, in Fitoterapia, vol. 75, n. 7-8, 1º dicembre 2004, pp. 801–804, DOI:10.1016/j.fitote.2004.05.002. URL consultato il 18 dicembre 2016.

[3] Characterization of volatile compounds from ethnic Agave alcoholic beverages by gas chromatography-mass spectrometry. León-Rodríguez, A. de, Escalante-Minakata, P., Jiménez-García, M. I., Ordoñez-Acevedo, L. G., Flores Flores, J. L. and Barba de la Rosa, A. P., Food Technology and Biotechnology, 2008, Volume 46, Number 4, pages 448-455

[4] (EN) Sara A. Burt, Ruurd van der Zee e Ad P. Koets, Carvacrol Induces Heat Shock Protein 60 and Inhibits Synthesis of Flagellin in Escherichia coli O157:H7, in Applied and Environmental Microbiology, vol. 73, n. 14, 15 luglio 2007, pp. 4484–4490, DOI:10.1128/AEM.00340-07. URL consultato il 18 dicembre 2016.

[5] (EN) Mark J. McCann, Ian R. Rowland e Nicole C. Roy, The Anti-Proliferative Effects of Enterolactone in Prostate Cancer Cells: Evidence for the Role of DNA Licencing Genes, mi-R106b Cluster Expression, and PTEN Dosage, in Nutrients, vol. 6, n. 11, 3 novembre 2014, pp. 4839–4855, DOI:10.3390/nu6114839. URL consultato il 18 dicembre 2016.

[6] (EN) Mila Jukic, Olivera Politeo e Milka Maksimovic, In Vitro acetylcholinesterase inhibitory properties of thymol, carvacrol and their derivatives thymoquinone and thymohydroquinone, in Phytotherapy Research, vol. 21, n. 3, 1º marzo 2007, pp. 259–261, DOI:10.1002/ptr.2063. URL consultato il 18 dicembre 2016.

[7] D. Slamenová, E. Horváthová e M. Sramková, DNA-protective effects of two components of essential plant oils carvacrol and thymol on mammalian cells cultured in vitro, in Neoplasma, vol. 54, n. 2, 1º gennaio 2007, pp. 108–112. URL consultato il 18 dicembre 2016.

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