Probenecid: differenze tra le versioni
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Versione delle 13:40, 3 set 2012
| Probenecid | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| acido 4-dipropyl-sulfamoilbenzoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H19NO4S |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-344-3 |
| Codice ATC | M04 |
| PubChem | 4911 |
| DrugBank | DBDB01032 |
| SMILES | O=S(=O)(N(CCC)CCC)c1ccc(C(=O)O)cc1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 195°C |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | uricosurici |
| Modalità di somministrazione | orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Legame proteico | 75-95% |
| Emivita | 2-6 ore (dose: 0.5-1 g) |
| Escrezione | renale (77-88%) |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il probenecid (Benuryl, Benemid, Probalan) è un farmaco uricosurico, cioé che aumenta l'escrezione di acido urico nell'urina. E' usato essenzialmente nella terapia della gotta e dell'iperuricemia.
Il probenecid fu sviluppato come alternativa al caronamide[1] per inibire competitivamente l'escrezione renale di alcuni farmaci, aumentarne la concentrazione nel plasma e quindi, prolungarne gli effetti.
Impieghi
Durante la seconda guerra mondiale, il probenecid fu utilizzato in associazione alla penicillina per sopperire alle limitate scorte di quest'ultima, poiché ne aumentava la concentrazione plasmatica mediante l'inibizione dell'escrezione urinaria dell'antibiotico.[2] Questo meccanismo è ancora oggi usato per aumentare la concentrazione plasmatica degli antibiotici nelle gravi infezioni. Inoltre, in uno studio, il probenecid ha dimostrato di aumentare di oltre il 100% la concentrazione nel sangue di oseltamivir (nome registrato Tamiflu), un antivirale usato per combattere l'influenza, suggerendo di applicarne la proprietà agli antivirali in genere. [3]
Uso improprio
Nello sport, è considerato un abuso perché permette di mascherare l'assunzione di steroidi anabolizzanti. Esiste un'interazione tra farmaco probenecid e beta-lattamine. Infatti, questi due composti entrano in competizione nella fissazione sui trasportatori plasmatici principale verso il rene, rallentando il metabolismo delle beta-lattamine e, quindi, prolungandone l'emivita.
Interazioni
Alcune delle importanti interazioni cliniche del probenecid includono quelle con captopril, indometacina, ketoprofene, ketorolac, naproxene, cefalosporine, chinoloni, penicilline, methotrexate, zidovudine, gancyclovir, e aciclovir. In tutte queste interazioni, il probenecid ne riduce l'escrezione.
Farmacologia
A livello renale, il probenecid è filtrato nel glomerulo, secreto dal tubulo prossimale e riassorbito nel tubulo distale. Il probenecid agisce interferendo con l'organic anion transporter (OAT), un trasportatore localizzato sulla parete delle cellule tubulari renali a contatto con la preurina. Questo trasportatore favorisce il riassorbimento nella cellula tubulare di alcuni anioni, fra cui l'urato (anione dell'acido urico) dalle urine; le sostanze riassorbite, quindi, attraversano un altro trasportatore e ritornano nel plasma.[4] In presenza di probenecid (un acido organico), l'OAT si lega preferentemente ad esso, invece che all'acido urico, prevenendone il riassorbimento. Dunque, le urine ritengono più acido urico, abbassandone la concentrazione nel plasma. Il probenecid inibisce anche i canali formati dalle pannexine.[5]
Note
- ^ MASON RM, Studies on the Effect of Probenecid ('Benemid') in Gout, in Ann. Rheum. Dis., vol. 13, n. 2, June 1954, pp. 120–30, DOI:10.1136/ard.13.2.120.
- ^ Butler D, Wartime tactic doubles power of scarce bird-flu drug, in Nature, vol. 438, n. 7064, 2005, p. 6, DOI:10.1038/438006a.
- ^ Hill G, The anti-influenza drug oseltamivir exhibits low potential to induce pharmacokinetic drug interactions via renal secretion-correlation of in vivo and in vitro studies, in Drug Metab. Dispos., vol. 30, n. 1, 2002, pp. 13–9, DOI:10.1124/dmd.30.1.13.
- ^ Hsyu PH, Gisclon LG, Hui AC, Giacomini KM, Interactions of organic anions with the organic cation transporter in renal BBMV, in Am. J. Physiol., vol. 254, 1 Pt 2, January 1988, pp. F56–61, DOI:url=http://ajprenal.physiology.org/cgi/pmidlookup?view=reprint&pmid=2962517.
- ^ Silverman W, Locovei S, Dahl G, Probenecid, a gout remedy, inhibits pannexin 1 channels, in Am J Physiol Cell Physiol, vol. 295, n. 3, September 2008, pp. C761-7, DOI:10.1152/ajpcell.00227.2008.
