Attività di laboratorio prevista per aa 2020-21

Informazioni generali
Il laboratorio sarà su quattro turni (A,B,C,D) a giornata intera (due esperienze, una alla mattina e una al
pomeriggio), secondo il calendario ufficiale, docenti proff. Mucci e Zambon.
Il test sulla sicurezza verrà fatto su dolly in una data e ora da concordare. Ogni sessione di laboratorio inizierà
con un test pre-lab cartaceo (15 minuti) da completare prima di svolgere le esperienze.
Le valutazioni dei test saranno reperibili su dolly.
Si entra in laboratorio con camice e schermo. Servono una matita per segnare filtri e lastrine, un pennarello
indelebile per siglare la vetreria e un quaderno di laboratorio rilegato (quaderno basic, senza molle).
Prima di uscire dal laboratorio il report relativo all’esperienza svolta deve essere completato, seguendo le
istruzioni fornite a lezione, e fatto firmare al docente del turno.
Dopo la prima esperienza gli studenti dei turni C e D devono a fare controllare il quaderno alla prof.ssa
Mucci.

Consegna quaderni di laboratorio a fine semestre in una data che verrà comunicata (indicativamente
entro il 10 giugno).
Le valutazioni dell’attività di laboratorio verranno pubblicate su dolly a fine giugno/luglio. I quaderni di
laboratorio dovranno essere ritirati presso lo studio della prof. Mucci entro settembre 2020, in caso contrario
verranno smaltiti. Gli studenti che hanno intenzione di presentarsi all’esame orale di giugno sono pregati di
segnalarlo al docente al momento della consegna del quaderno.

Smaltimento rifiuti
Sostanze organiche liquide e soluzioni in solventi organici eccetto CCl4 e CHCl3/CDCl3: tanica etichettata
LIQUIDI ORGANICI nella cappa del laboratorio di appoggio (quello piccolo comunicante col laboratorio
studenti).

Acque di lavaggio dei prodotti o delle soluzioni organiche: tanica etichettata LIQUIDI ACQUOSI
ORGANICI sotto la cappa del laboratorio studenti lato bagni.

Solidi organici o solidi sporchi di sostanze organiche (guanti, filtri, lastrine, materiale assorbente SPORCO
di sostanze organiche,…): barattolone giallo nella cappa del laboratorio studenti lato corridoio.

Contenitori di vetro sporchi (beaker, provette, palloni, pipette, cilindri, capillari….): barattolone giallo nella
cappa del laboratorio di appoggio.

Vetro rotto pulito (dopo averlo bonificato e fatto vedere al docente/assistente): contenitore sotto la cappa del
laboratorio studenti lato bagni.

In alcune esperienze saranno date istruzioni specifiche per alcune tipologie di rifiuti.
Note generali per la sicurezza:
• Prima di entrare in laboratorio dovete esservi informati sulla reazione da eseguire, il
procedimento da seguire, avere consultato in anticipo le indicazioni di pericolo (da trascrivere
sul quaderno) e i consigli di prudenza relativi a tutte le sostanze che utilizzerete nell’esperienza
(comprese quelle per eventuali test).
• Indossate sempre gli occhiali e il camice in laboratorio
• Indossate i guanti tutte le volte che si manipolano sostanze chimiche o si movimentano contenitori
(tappati!) con sostanze chimiche. Quest’anno è difficile reperirli. Siate parsimoniosi!
• Durante la reazione e in tutti i momenti in cui sono presenti sostanze chimiche la vostra testa deve stare
fuori dalla cappa e i vetri aperti il minimo indispensabile.
• Controllate che i palloni di reazione e i palloni che portate all’evaporatore rotante siano perfettamente
integri.
• Gli smerigli (soprattutto quello del pallone di reazione e dei palloni che vanno all’evaporatore rotante)
devono essere perfettamente puliti prima di essere collegati.
• Non fate andare acqua o altri liquidi nel mantello riscaldante
• Non fate mai andare a secco una caldaia
• Montate le apparecchiature senza tensioni
• Se usate dei sostegni mobili con una base rettangolare, l’apparecchiatura va montata sulla base in modo
che sia stabile (il baricentro cade nell’area di base).

Note operative generali

• Montare i morsetti correttamente: dietro la sbarra verticale e sotto i bracci orizzontali.
• il pallone di reazione va sostenuto con una pinza di metallo posta immediatamente sotto il bordo
sporgente del collo stesso.
• Controllate che le gomme dei refrigeranti siano ben inserite e non abbiano strozzature.
• Quando fate partire il flusso d’acqua (che deve essere lieve e continuo) cercate di fare uscire tutta l’aria
e tenete a distanza di sicurezza il mantello riscaldante per non bagnarlo.
• Inserite sotto il sistema di riscaldamento un tavolino elevatore. Accendete il mantello solo quando siete
sicuri che l’apparecchiatura sia montata bene e il recipiente di reazione è collegato.
• Il substrato va sempre pesato anche se nella ricetta la quantità è espressa in mL e il peso va riportato
con tutte le cifre decimali fornite dalla bilancia anche se sono degli zeri.
• Quando tarate il recipiente in cui peserete, pesate anche il tappo in modo da pesare il prodotto in un
recipiente tappato.
• Per pesare i palloni utilizzare solo supporti di sughero.
• Per tappare i palloni utilizzare solo tappi di plastica normalizzati.
• Tutte le volte che in un procedimento viene indicato l’uso di acqua (come solvente o cosolvente nelle
reazioni, per il lavaggio delle soluzioni/sostanze organiche in imbuto separatore o come solvente di
ricristallizzazione) si intende acqua distillata.
• Quando usate l’imbuto separatore sostenetelo con l’apposito anello e controllate che il rubinetto sia
chiuso e ben vitato. Il gambo dell’imbuto deve essere dentro un recipiente e toccare la parete del
recipiente stesso (ma non chiuderne l’imboccatura). Riguardate le modalità d’uso dell’imbuto
separatore.
• I contenitori delle fasi acquose e delle fasi organiche vanno siglati col pennarello indelebile.
• Quando usate un imbuto per filtrazione sostenetelo con l’apposito anello. Il gambo dell’imbuto deve
essere dentro un recipiente e toccare la parete del recipiente stesso (ma non chiuderne l’imboccatura).
• Quando anidrificate usate una beuta asciutta e pulita e tappatela con un tappo di gomma (rossa o grigia)
di dimensioni adatte. Ci vogliono minimo 20 minuti, mescolando di tanto in tanto, e occorre verificare
che sia presente anidrificante attivo fino alla fine.
• Alla fine dell’attività di laboratorio la postazione di lavoro deve essere sgombra e pulita.
1a) Ossidazione del cicloesanolo a cicloesanone con candeggina
commerciale (sotto cappa)
Adattata da J. R. Mohrig, D. M. Nienhuis, C. F. Linck, C. Van Zoeren, B. G. Fox, J. Chem. Educ. 1995, 62,
519-521

In una beuta da 250 ml porre 3 mL di cicloesanolo e 1.7 mL di acido acetico glaciale. Sotto cappa aggiungere
lentamente 70 mL di candeggina commerciale (circa al 5%) da un imbuto separatore (1 goccia ogni 2-3 s),
sotto cauta agitazione magnetica, senza scaldare (la temperatura non dovrebbe superare i 50 °C). Dopo la fine
delle aggiunte continuare l’agitazione per altri 20 min. Controllare la miscela di reazione con carta amido-
iodurata bagnata. Se il test è negativo aggiungere altri 5 mL di soluzione di ipoclorito e aspettare altri 10-15
min. Se il test è positivo (la carta vira decisamente al blu-nero) aggiungere ~ 0.5 g di tiosolfato di sodio e
mescolare per circa 2 min prima di ripetere il test che deve risultare negativo. Controllare il pH e se è acido
aggiungere 5 mL di soluzione satura di NaHCO3. Controllare di nuovo il pH e aggiungere altro NaHCO3 se
necessario, fino a pH neutro. Aggiungere NaCl fino a saturazione ed estrarre con cloruro di metilene (3 x 20
mL). Lavare gli estratti organici con acqua (2 x 20 mL) e anidrificarli bene su Na2SO4. Filtrare in un pallone
tarato, evaporare il solvente BENE all’evaporatore rotante, pesare e trasferire in vial o smaltire. Test con 2,4-
dinitrofenilidrazina

Note per la sicurezza: vedi Note generali per la sicurezza

• Le soluzioni di ipoclorito non vanno mai miscelate con soluzioni di acidi minerali forti.

Note operative specifiche (vedi anche le Note operative generali):

• L’ambiente è tamponato e il tampone è forte, non meravigliatevi se il pH si alza lentamente
aggiungendo NaHCO3.
• Il cloruro di sodio ci mette un po’ a solubilizzarsi. Se agitate fa prima e dovete aggiungerne una discreta
quantità.
• Usate la prima aliquota di cloruro di metilene anche per recuperare i residui di prodotto nella beuta di
reazione.
• Ripassate le modalità di estrazione con imbuto separatore.
• Anidrificate nella beuta da 100 mL.
• Riguardate la preparazione del filtro a pieghe.
• Riguardate la procedura d’uso dell’evaporatore rotante. Il pallone deve avere lo smeriglio
perfettamente pulito.
• Il test va eseguito in provetta (usate il portaprovette) o su un vetrino da orologio. Usate pipette asciutte
e pulite per i vari prelievi.
• I primi due gruppi che terminano l’esperienza preparano due tubi per l’analisi NMR e due
portacampioni siglati col numero del gruppo e con scritto cicloesanone che verranno utilizzati per
l’analisi IR. Usate pipette asciutte.
Note per il lavaggio e lo smaltimento
• lavare la vetreria con acqua e sapone, risciacquarla molto bene con acqua di rubinetto, scolarla bene
prima di riporla (aperta). Si asciugherà da sola.
• Le fasi acquose contaminate da sostanze organiche vanno smaltite nella tanica dei liquidi acquosi
organici.
• L’anidrificante e i filtri vanno smaltiti nel contenitore di recupero solidi organici. Se non si riesce, si
aggiunge qualche mL di acqua e si versa nella tanica dei liquidi acquosi organici.
• Il cicloesanone prodotto viene smaltito nella tanica dei liquidi organici.
1b) Idrolisi dell’estere metilico dell’acido salicilico (essenza di gaulteria)
D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, Il laboratorio di Chimica Organica, 1994, Sorbona Ed., pp. 96-97.

In un pallone da 250 mL porre 5.0 g di salicilato di metile e una soluzione raffreddata di 10 g di NaOH in 50
mL di acqua (preparata in una beuta da 100 mL). Aggiungere un po’ di carborundum e collegare il pallone
con un refrigerante a bolle.* Scaldare all’ebollizione per 20 min. Versare la miscela di reazione raffreddata a
temperatura ambiente in un beaker da almeno 250 mL e acidificarla per cauta aggiunta di H2SO4 1 M fino a
pH nettamente acido (almeno 150 mL) per provocare la precipitazione dell’acido salicilico. Raffreddare bene
(circa a 0 °C) la miscela in un bagno di acqua e ghiaccio e filtrare con un imbuto di Buchner. Ricristallizzare
l’acido salicilico grezzo da acqua ponendolo in una pallone da 250 mL, aggiungendo 130 mL di acqua molto
calda ma non bollente e un po’ di carborundum, collegatelo a un refrigerante a bolle e mettete a ricadere.
Aggiungere, se necessario, qualche mL di acqua bollente fino a completa dissoluzione del ppt. Filtrare su filtro
a pieghe in una beuta da 250 mL utilizzando un imbuto a gambo corto precedentemente scaldato su una beuta
o un beaker contenente acqua bollente. Lasciare raffreddare il filtrato a temperatura ambiente poi tenerlo
in acqua e ghiaccio per ¼ h. Filtrare su imbuto di Buchner e lasciare seccare in essiccatore (o dove verrà
indicato) i cristalli di acido salicilico per almeno 24 h prima di pesarli. Test con FeCl3

Consiglio: Se è freddo spegnere le aspirazioni.

Note per la sicurezza: vedi Note generali per la sicurezza

Note operative specifiche (vedi anche le Note operative generali):
• *Gli smerigli devono essere assolutamente puliti altrimenti le soluzioni fortemente basiche li saldano.
• Quando filtrate con l’imbuto di Buchner pareggiate e premete il ppt sul filtro con un tappo di vetro e
lavatelo con poca acqua ghiacciata.
• Usate il cilindro per misurare i 130 mL d’acqua.
• il processo di ridissoluzione dell’acido salicilico è lento. Per velocizzarlo cercate di frantumare i grani
grossi con una bacchetta prima di mettere a ricadere.
• se la soluzione è colorata aggiungere con po' di carbone attivo prima di filtrarla.
• Preriscaldate anche l’anella di sostegno dell’imbuto (ponendola sopra i vapori di acqua distillata calda).
Preriscaldate con acqua bollente il filtro e l’imbuto (togliendo l’acqua subito dalla beuta di raccolta
perché non diluisca la madre, immediatamente prima di filtrare la soluzione calda di acido salicilico).
• Se ricristallizza un poco di acido salicilico nel filtro provate a solubilizzarlo con qualche mL di acqua
bollente (prelevata con una pipetta calda!!!). Se ne ricristallizza tanto, prendete il filtro e il suo
contenuto, lo rimettete nel pallone con un po’ d’acqua (dipende da quanto ce ne è), risolubilizzate a
ricadere e filtrate con un nuovo filtro a pieghe dopo aver pulito l’imbuto cercando di recuperare i
cristalli formatisi nel gambo.
• Il raffreddamento della madre deve essere lento.
• Dopo l’ultima filtrazione i cristalli vanno rimossi dal filtro bagnato, posti in una capsula di Petri o un
vetro da orologio tarato e siglato sotto col numero del gruppo, che verrà messo in essiccatore.
Note per il lavaggio e lo smaltimento
• lavare la vetreria con acqua e sapone, grattando se necessario, risciacquarla molto bene con acqua di
rubinetto, scolarla bene prima di riporla (aperta). Si asciugherà da sola.
• Le soluzione acide da cui è precipitato l’acido salicilico va smaltite nel recipiente delle liquidi acquosi
organici.
• La madre della ricristallizzazione va smaltite nella tanica dei liquidi acquosi organici.
• i filtri vanno smaltiti nel contenitore di recupero solidi organici.
• Il contenuto delle provette del test nel recupero dei liquidi organici.
• L’acido salicilico prodotto verrà pesato (e verrà effettuata la misura del p.f.) durante la sessione di
laboratorio successiva e smaltito nel contenitore di recupero solidi organici.
2a) Protezione di un chetone come 1,3-diossolano (sotto cappa)
L. M. Harwood, C. J. Moody, J. M. Percy, Experimental Organic Chemistry, II edizione, Blackwell Ed., 1999,
pp. 436-437.

Porre 10 g di etil acetoacetato, 40 mL di toluene, 5.0 g di glicol etilenico, 0.04 g di acido p-toluensolfonico e
un po' di carborundum in un pallone da 100 mL. Collegarlo con una trappola di Dean-Stark col braccio di
raccolta quasi pieno di toluene, e collegare la trappola a un refrigerante. Scaldare all’ebollizione in modo da
fare rifluire vigorosamente il toluene fino a quando non si raccoglie più acqua nella trappola (circa 45 min).
Versare la miscela di reazione raffreddata a temperatura ambiente in un imbuto separatore e lavarla con 15
mL di soluzione di NaOH al 10% e con 2 porzioni da 20 mL di acqua. Anidrificare la fase organica con K2CO3,
filtrare su filtro a pieghe ed evaporare molto bene il toluene a pressione ridotta. Scaldare un po’ il bagno
dell’evaporatore rotante.

Note per la sicurezza: vedi Note generali per la sicurezza

Note operative specifiche (vedi anche le Note operative generali):
• Il fruttone ha un p.e. di 150-155 °C/50 torr. Non scaldate troppo il bagno dei rotavapor (40 °C, senza
paraspruzzi).
• Controllate che il rubinetto della trappola di Dean-Stark sia chiuso e fermate con una pinza metallica
lo smeriglio superiore della trappola (immediatamente sotto il bordo sporgente).
• Inserite circa 10 mL di toluene nel braccio di raccolta quando la trappola è montata ma il refrigerante
a bolle non è ancora collegato.
• Mentre la reazione è a ricadere pesate l’acido salicilico e misuratene il punto di fusione (set point
153°C velocità di riscaldamento 1°C/min)
• Se i vapori dell’azeotropo (ripassare cos’è un azeotropo) faticano a raggiungere il refrigerante, può
essere necessario isolare con carta d’alluminio (parte lucida all’interno) il braccio laterale della
trappola.
• Ricordatevi che nella tabella dei reagenti e prodotti per questa reazione va inserita anche la quantità
d’acqua raccolta nella trappola.
• I primi due gruppi che terminano l’esperienza preparano due tubi per l’analisi NMR.
Note per il lavaggio e lo smaltimento
• Lavare la vetreria con acqua e sapone, risciacquarla bene con acqua di rubinetto, scolarla bene prima
di riporla (aperta). Si asciugherà da sola.
• Le fasi acquose contaminate da sostanze organiche vanno smaltite nella tanica dei liquidi acquosi
organici.
• Il toluene viene smaltito nella tanica dei liquidi organici.
• L’anidrificante e i filtri vanno smaltiti nel recipiente per la recupero solidi organici. Se non si riesce,
si aggiunge qualche mL di acqua e si versa nella tanica dei liquidi acquosi organici.
• Il diossolano prodotto viene smaltito nella tanica dei liquidi organici.
2b) Condensazione di Claisen-Schmidt
Adattato da L. M. Harwood, C. J. Moody, J. M. Percy, Experimental Organic Chemistry, II edizione,
Blackwell Ed., 1999, pp. 537-539.

Solubilizzare 2.5 g di NaOH in 25 mL di acqua in una beuta da 100 mL, raffreddando, poi aggiungere 25 mL
di etanolo al 96 %. In una beuta da 100 mL porre 2.6 g di benzaldeide e 0.75 g di acetone e aggiungere, sotto
agitazione magnetica, la soluzione idroalcolica di NaOH. Mantenere in agitazione la miscela di reazione per
15 min controllando che la temperatura rimanga tra i 20 e i 25 °C (eventualmente raffreddare). Lasciare
riposare per 10 minuti. Filtrare il ppt su Buchner, lavandolo con piccole porzioni di acqua fredda, controllando
il pH delle acque di lavaggio. Lasciare il ppt in aspirazione per diversi minuti. Ricristallizzare da acetato d'etile
(circa 2 mL) in una beuta da 25 mL, scaldando su un bagnomaria e lasciando che la cristallizzazione avvenga
per raffreddamento spontaneo nella stessa beuta. Lasciare che la madre si raffreddi a temperatura ambiente.
Solo successivamente raffreddarla in acqua e ghiaccio. Filtrare su Buchner, lavare con pochi mL di acetato di
etile ghiacciato e lasciare in aspirazione per fare asciugare i cristalli. Test con la dinitrofenilidrazina

Nota: controllare la benzaldeide prima dell’esperienza.

Note per la sicurezza: vedi Note generali per la sicurezza

Note operative specifiche (vedi anche le Note operative generali):

• Quando filtrate con l’imbuto di Buchner pareggiate e premete il ppt sul filtro con un tappo di vetro e
lavatelo con poco solvente ghiacciato (attenzione perché non è lo stesso per le due filtrazioni!).
• il bagnomaria verrà allestito utilizzando beaker o bagni di acciaio. fermate con una pinza il collo della
beuta e inserite nel collo un piccolo imbuto per limitare l’evaporazione del solvente.

Note per il lavaggio e lo smaltimento

• Lavare la vetreria con acqua e sapone, grattando se necessario, risciacquarla bene con acqua di
rubinetto, scolarla bene prima di riporla (aperta). Se dopo la normale procedura di lavaggio restano
degli aloni gialli (beutina e imbuto di Buchner) utilizzare il beaker con acetone per pulirla (verrà
predisposto nella cappa del lab di appoggio) e poi di nuovo acqua e sapone.
• Le fasi acquose contaminate da sostanze organiche vanno smaltite nella tanica dei liquidi acquosi
organici.
• I filtri vanno smaltiti nel contenitore di recupero dei solidi organici.
• Dopo l’ultima filtrazione i cristalli vanno rimossi dal filtro bagnato, posti in una capsula di Petri o un
vetro da orologio tarato e siglato sotto col numero del gruppo, che verrà messo in essiccatore.
• i cristalli asciutti verranno pesati e verrà effettuata la misura del p.f. la settimana successiva.
• Il dibenzilideneacetone prodotto viene smaltito nel contenitore di recupero dei solidi organici.
3a) Riduzione dell'acetofenone con sodioboroidruro
Adattato da L. M. Harwood, C. J. Moody, J. M. Percy, Experimental Organic Chemistry, II edizione,
Blackwell Ed., 1999, pp. 473-474.

In una beuta da 100 mL porre 1.2 g di acetofenone e 10 mL di alcol etilico al 96%. Sotto agitazione magnetica
aggiungere 0.20-0.22 (già aumentata) g di sodio boroidruro (pesati esattamente) in piccole porzioni
controllando che la temperatura non salga sopra i 40 °C. Seguire la reazione tramite TLC (etere di
petrolio/acetato d'etile 9:1). Al termine della reazione aggiungere goccia a goccia, raffreddando (acqua e
ghiaccio), dell'acido cloridrico al 10% fino a cessazione dell'effervescenza (qualche mL). Diluire con 80 mL
di acqua e verificare che il pH sia acido. Continuare a mescolare, se necessario aiutarsi con una bacchetta, per
staccare eventuali depositi sulla beuta. Estrarre con etere etilico (3 x 20 mL) e lavare gli estratti eterei riuniti
con acqua (3 x 20 mL). Anidrificare BENE (almeno 1/2 h) su MgSO4, filtrare su filtro a pieghe ed evaporare
BENE (altrimenti ci ritroviamo EtOH ed EtOEt) il solvente a pressione ridotta.

Note per la sicurezza: vedi Note generali per la sicurezza

• Ricordate che in generale gli idruri sono incompatibili con l’acqua, i solventi protici e gli acidi.
Possiamo usare il sodio boroidruro in etanolo e decomporlo in modo controllato con HCl perché è poco
reattivo.
Note operative specifiche (vedi anche le Note operative generali):
• Riguardate le modalità operative della TLC.
• Attenzione alla preparazione dell’eluente: etere di PETROLIO e acetato d’etile (9:1)
• Preparate una camera di sviluppo ogni due gruppi e non dimenticare di deporre l’acetofenone molto
diluito in etere etilico (basta prepararne un piccolo vial ogni 4 gruppi) come riferimento.
• Controllate la reazione con TLC 15’ dopo la fine delle aggiunte e dopo altri 30’. Se necessario
aggiungere ancora NaBH4 (circa 0.05 g pesati esattamente) e ricontrollare dopo 15’ dalla fine
dell’aggiunta.
• Riguardate la procedura d’uso del evaporatore rotante. Il pallone deve avere lo smeriglio perfettamente
pulito
• I primi due gruppi che terminano l’esperienza preparano due tubi per l’analisi NMR.
Note per il lavaggio e lo smaltimento
• lavare la vetreria con acqua e sapone, risciacquarla bene con acqua di rubinetto, scolarla bene prima
di riporla (aperta). Si asciugherà da sola.
• Le fasi acquose contaminate da sostanze organiche vanno smaltite nella tanica dei liquidi acquosi
organici.
• L’anidrificante e i filtri vanno smaltiti nel contenitore di recupero solidi organici. Se non si riesce, si
aggiunge qualche mL di acqua e si versa nella tanica dei liquidi acquosi organici.
• Il feniletanolo prodotto viene smaltito nella tanica dei liquidi organici.
3b) Sintesi dell’1-bromobutano (sotto cappa)
R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin Chimica organica Sperimentale, Zanichelli Ed., 1999, pp. 334-335.
In un pallone da 100 mL si pongono 12 g di KBr e 10 mL di acqua. Si agita bene e si aggiungono 6.5 g di n-
butanolo. Si raffredda il pallone in un bagno di acqua e ghiaccio e si aggiungono lentamente 10 mL di H2SO4
concentrato. Aggiungere il carborundum, collegare con un refrigerante a ricadere munito di una trappola per
vapori acidi. Scaldare gradatamente la miscela di reazione fino a quando la maggior parte del sale si sia
disciolto poi scaldare a lieve riflusso per 45 min. Lasciare raffreddare il pallone e distillare rapidamente,
sempre utilizzando la trappola per vapori acidi, raccogliendo il distillato in un pallone raffreddato in bagno di
acqua e ghiaccio. Continuare la distillazione fino a quando non si nota più lo strato superiore nel pallone di
reazione. La temperatura dovrebbe restare sotto i 110 °C (anche più bassa). Trasferire il distillato in imbuto
separatore e lavare con 10 mL di acqua, poi 5 mL di NaOH 2 N, poi 10 mL di soluzione semisatura di NaCl.
Trasferire la fase organica in una beutina da 25 mL e anidrificare con Na2SO4 anidro. Filtrare o decantare in
un recipiente tarato e pesare. Test con AgNO3.
Molto lunga. Cercare di non mettere nessuno in serie

Note per la sicurezza: vedi Note generali per la sicurezza

• Ricordatevi di aggiungere l’acqua al pallone di reazione prima dell’acido solforico.
• L’idratazione dell’acido solforico concentrato è fortemente esotermica per questo va aggiunto goccia
a goccia, sotto agitazione magnetica e raffreddando il pallone in acqua e ghiaccio (non solo ghiaccio).
Massima attenzione durante questa aggiunta.
Note operative specifiche (vedi anche le Note operative generali):
• Potreste dover utilizzare NaBr al posto del KBr. Attenzione all’etichetta e ai conti.
• Fermate con una clip il raccordo per sfiato a cui collegate la trappola e controllate che la gomma non
abbia strozzature
• Cercate di decantare, o usate un piccolo batuffolo di cotone all’imboccatura del gambo dell’imbuto.
Note per il lavaggio e lo smaltimento
• lavare la vetreria con acqua e sapone, risciacquarla molto bene con acqua di rubinetto, scolarla bene
prima di riporla (aperta). Si asciugherà da sola.
• La soluzione di NaOH contenuta nelle trappole va raccolta in un contenitore per soluzioni basiche.
• Le fasi acquose contaminate da sostanze organiche vanno smaltite nella tanica dei liquidi acquosi
organici.
• L’anidrificante e i filtri/cotone vanno smaltiti nel contenitore di recupero solidi organici. Se non si
riesce, si aggiunge qualche mL di acqua e si versa nella tanica dei liquidi acquosi organici.
• Il contenuto della caldaia va smaltito nel recipiente di recupero delle caldaie acide.