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A CURA DI:
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Il galattosio appartie¬e alla categoria dei mo¬osaccaridi ovvero i carboidrati costituiti da u¬a
si¬gola u¬ità mo¬omerica. Tale mo¬osaccariderie¬tra ¬ella famiglia degli   i quali posso¬o
apparte¬ere alla serie D o alla serie L a seco¬da che la loro co¬formazio¬e sia simile a quella della
D o L gliceraldeide, l͛aldoso più semplice. Esso, come a¬che il galattosio, co¬tie¬e u¬ carbo¬io
asimmetrico e perciò la molecola è otticame¬te attiva.


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Il D-galattosio è u¬ c cc  i¬ qua¬to essi differisco¬o stereochimicame¬te solo a

livello del carbo¬io chirale C4.
Il galattosio è i¬solubile i¬ solve¬ti ¬o¬ polari ma discretame¬te solubile i¬ acqua ¬ella quale si
ciclizza i¬ seguito ad u¬a c  tra il gruppo carbo¬ilico e l͛ossidrile i¬ posizio¬e 5
forma¬do u¬ ͞po¬te di ossige¬o͟. La creazio¬e di questo doppio legame re¬de il C1 u¬ carbo¬io
asimmetrico e perciò la molecola ha acquistato u¬ ce¬tro chirale. I¬dica¬do co¬ ¬ il ¬umero di
¬
carbo¬i asimmetrici, gli stereoisomeri so¬o 2 . Perciò, ¬el caso della ciclizzazio¬e del galattosio, si
passa da 16 per la forma aperta a 32 stereoisomeri per la forma chiusa.
L͛atomo C1 ora dive¬uto asimmetrico vie¬e defi¬ito emiacetalico e a seco¬da della co¬figurazio¬e
attor¬o ad esso si posso¬o rico¬oscere due a¬omeri: l͛c (co¬ il gruppo
ʹOH adiace¬te al po¬te dell͛ossige¬o) e l͛c ( co¬ il gruppo ʹOH legato dalla parte
opposta rispetto al po¬te dell͛ossige¬o). Le forme ɲ e ɴ posso¬o i¬terco¬vertirsi tra loro tramite il
fe¬ome¬o della , raggiu¬ge¬do all͛equilibrio u¬a miscela costituita per due terzi
dall͛a¬omero ɴ, per u¬ terzo dall͛a¬omero ɲ e da u¬a piccola co¬ce¬trazio¬e di zucchero ¬ella
forma aperta.
Ge¬eralme¬te le forme cicliche o ad a¬ello so¬o rapprese¬tate tramite le

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    che ¬elle  cc#! si trovava¬o a destra ora so¬o
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i¬dicati sotto il pia¬o dell͛a¬ello.
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Il galattosio è u¬ pira¬osio i¬ qua¬to il suo a¬ello
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    ricorda quello del pira¬o, u¬ eterociclico esatomico
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Il galattosio può essere modificato co¬ l͛aggiu¬ta di determi¬ati sostitue¬ti i¬ diverse molecole tra
cui:
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  che è u¬ deossizucchero e si ottie¬e per la sostituzio¬e dell͛ossidrile i¬ C6 co¬ u¬
atomo di H
ÿc c  il quale si ottie¬e per ossidazio¬e del carbo¬io all͛altra estremità della
cate¬a carbo¬iosa;
ÿc alcu¬i    (GAG) ovvero grosse molecole eteropolisaccaridiche composte da
u¬ità disaccaridiche ripetute che idrata¬o la matrice extra-cellulare e co¬trolla¬o la
diffusio¬e di sosta¬ze al suo i¬ter¬o: co¬droiti¬-4 solfato, co¬droiti¬-6 solfato e dermata¬
solfato rapprese¬ta¬o alcu¬i esempi. Tali molecole so¬o ge¬eralme¬te formate da N-
acetilglucosammi¬a o N-acetilgalattosammi¬a e da u¬
acido uro¬ico (acido D-glucuro¬ico o L-iduro¬ato). I gag
e¬tra¬o ¬ella costituzio¬e del glicocalice i¬sieme alle
glicoprotei¬e, rapprese¬ta¬do lo strato più ester¬o delle
membra¬e cellulari.
ÿc  & che so¬o costituiti da u¬ residuo di
ceramide al cui gruppo alcolico primario si lega co¬
legame ɴ glicosidico u¬͛u¬ità saccaridica che può essere il
galattosio come il glucosio. I¬ particolare quelli co¬te¬e¬ti
galattosio si trova¬o ¬elle membra¬e plasmatiche delle
cellule ¬ervose;
ÿc  , strutturalme¬te più complessi i¬ cui la
regio¬e saccaridica (i¬ realtà oligosaccaridica) costituisce
la testa polare. I ga¬gliosidi prese¬ti sulla membra¬a
plasmatica dei globuli rossi svolgo¬o u¬ ruolo
importa¬tissimo ¬ella determi¬azio¬e dei gruppi
sa¬guig¬i. Come si ¬ota dall͛immagi¬e il gruppo
sa¬guig¬o 0, A e B differisco¬o solo per u¬ sostitue¬te, galattosio o N-
acetilgalattosammi¬a.
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Questo mo¬osaccaride deriva:
()c Dalla scissio¬e del , disaccaride co¬te¬e¬te due
u¬ità mo¬osaccaridiche, galattosio e glucosio, legati co¬
u¬ legame O-glicosidico tra l͛ossidrile emiacetalico ɴ del
D-galattosio i¬ posizio¬e 1 e l͛ossidrile i¬ posizio¬e 4
dell͛ɴ- D- glucosio. Il lattosio ha proprietà riduce¬ti.
Il legame O- glicosidico vie¬e idrolizzato dalla lattasi i¬testi¬ale che si trova sull͛orletto a
spazzola dell͛i¬testi¬o te¬ue e che permette la corretta digestio¬e del lattosio.
*)c Dalla scissio¬e del  , disaccaride che ¬o¬ troviamo i¬
¬atura ma che i¬ piccola perce¬tuale vie¬e prodotto dal
riscaldame¬to del latte. E͛ costituito da due mo¬osaccaridi
u¬iti co¬ u¬ legame ɴ(1 3) glicosidico tra fruttosio e
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