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Alogenuri

Il documento tratta gli alogenuri alchilici, composti organici contenenti un legame carbonio-alogeno. Vengono descritte le loro proprietà, usi e nomenclatura. Inoltre viene spiegato il meccanismo della sostituzione nucleofila alifatica, una reazione chimica tipica di queste sostanze.

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Fabio Nisci
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Il documento tratta gli alogenuri alchilici, composti organici contenenti un legame carbonio-alogeno. Vengono descritte le loro proprietà, usi e nomenclatura. Inoltre viene spiegato il meccanismo della sostituzione nucleofila alifatica, una reazione chimica tipica di queste sostanze.

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ALOGENURI ALCHILICI F

In genere si indicano con R-X Cl


X Br
δ+ δ-
Il legame C---X è polarizzato, I
ciò rende il carbonio elettrofilo

Nomenclatura

3-Bromo-2-metilpentano trans-2-clorocicloesanolo
Diclorometano Triclorometano
(cloruro di
(cloroformio)
metilene)

Gli alogenuri alchilici hanno molte applicazioni:


solventi, pesticidi, farmaci, intermedi di reazione etc.
Clorofluorocarburi (CFC) e il buco dell’ozono

CCl3F, Freon-11 CCl2F2, Freon-12


Sono gas non tossici, inodori, non infiammabili e non
corrosivi. Trovano impiego nei sistemi di refrigerazione
Altri CFC sono usati come gas per aerosol e spray

Per azione della luce UV (negli strati alti dell’atmosfera


formano radicali che reagiscono con O3 consumandolo

Oggi sono prodotti


questi HCFC non
dannosi per l’ozono
Sostituzione Nucleofila alifatica SN
gruppo
uscente

nucleofilo

Atomo o gruppo che può donare una coppia


Nucleofilo: di elettroni ad un altro atomo per formare
un nuovo legame covalente

Sostituzione Nucleofila: Reazione in cui un nucleofilo (X) è


sostituito da un altro nucleofilo (Nu)
Nucleofilo + CH3Br Prodotto

I nucleofili sono
Basi di Lewis

Non tutte le basi


possono essere dei
buoni nucleofili!
Meccanismo della Sostituzione Nucleofila Alifatica

Meccanismo SN2 Sostituzione nucleofila bimolecolare

Il nucleofilo attacca il C dal lato opposto al gruppo uscente

δ+

Il nucleofilo reagisce Stato di transizione con due


con il carbonio reagenti e con simultanea
elettrofilo rottura e formazione di legame

Una reazione SN2 conduce ad una inversione della configurazione

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