Imminio
L'imminio o immonio è un catione organico di struttura generale [R1R2C=NR3R4]+ ed è considerabile come una immina terziaria[1]. Gli ioni imminio sono importanti intermedi in molte reazioni organiche come il riarrangiamento di Beckmann, la reazione di Vilsmeier-Haack, la reazione di Stephen o la reazione di Duff. Non potendo essere isolati puri, a causa della carica netta, si trovano in natura sotto forma di sali.
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Struttura
modificaI cationi imminio adottano geometrie simili a quelle degli alcheni. L'untià CN centrale è quasi coplanare con tutti e quattro i sostituenti. La lunghezza del legame C=N è di circa 129 picometri.
Formazione
modificaI cationi imminio si ottengono per protonazione e alchilazione delle immine corrispondenti:
- RN=CR'2 + H+ → [RNH=CR'2]+
- RN=CR'2 + R"+ → [RR"N=CR'2]+
Sono inoltre generati per condensazione di ammine secondarie con chetoni o aldeidi:
- O=CR'2 + R2NH + H+ → [R2N=CR'2]+ + H2O
Sono note anche altre vie sintetiche per i cationi imminio, si possono per esempio ottenere tramite reazioni di apertura d'anello della piridina.
Reazioni che coinvolgono i sali d'imminio
modificaNote
modifica- ^ (EN) Iminium ion, su ebi.ac.uk, ChEBI, 16 giugno 2014. URL consultato il 10 aprile 015.