Acido metansolfonico

Acido metansolfonico
	Formula di struttura
	Modello a sfere e bastoncini
Nome IUPAC
	Acido Metansolfonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH4O3S
Numero CAS	75-75-2
Numero EINECS	200-898-6
PubChem	6395 e 20271438
SMILES	CS(=O)(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido metansolfonico è un liquido incolore che ha formula chimica CH₃SO₃H. È il più semplice degli acidi alchilsolfonici. I sali e gli esteri dell'acido metansolfonico sono noti come mesilati. L'acido metansolfonico è comunemente usato come catalizzatore acido nelle reazioni di chimica organica grazie alla sua peculiare non volatilità, al fatto che sia comunque un acido forte solubile nei solventi organici. L'acido metansolfonico è anche largamente usato a livello industriale in quanto liquido a temperatura ambiente e quindi di facile impiego, mentre il simile acido p-toluensolfonico (PTSA) essendo solido, è meno impiegato. Ad ogni modo su scala di laboratorio e per talune applicazioni si trova più conveniente usare il PTSA.

L'acido metansolfonico può essere considerato come intermedio tra l'acido solforico (H₂SO₄), ed il metilsulfonilmetano ((CH₃)₂SO₂), rimpiazzando un gruppo -OH con un -CH₃ ad ogni step.

L'acido metansolfonico viene anche usato nella preparazione dei borani (BH₃). Facendolo reagire con il NaBH₄ all'interno di un solvente aprotico (per esempio il THF oppure DMS, si forma il complesso BH₃.^[1]

Note

^ Paul C. Lobben, Simon Shun-Wang Leung e Srinivas Tummala, Integrated Approach to the Development and Understanding of the Borane Reduction of a Carboxylic Acid, in Org. Proc. Res. Dev., vol. 8, 2004, p. 1072, DOI:10.1021/op049910h.

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[1] Paul C. Lobben, Simon Shun-Wang Leung e Srinivas Tummala, Integrated Approach to the Development and Understanding of the Borane Reduction of a Carboxylic Acid, in Org. Proc. Res. Dev., vol. 8, 2004, p. 1072, DOI:10.1021/op049910h.

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