Sulfoksida
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/23/Sulfoxide-tetrahedral.svg/150px-Sulfoxide-tetrahedral.svg.png)
Sebuah sulfoksida adalah senyawa kimia yang mengandung gugus fungsi sulfinyl (SO) yang melekat pada dua atom karbon. Senyawa ini adalah gugus fungsi polar. Sulfoksida adalah turunan teroksidasi dari sulfida. Contoh-contoh sulfoksida penting adalah alliin, prekursor untuk senyawa yang memberikan aroma segar pada bawang putih, dan DMSO, pelarut umum.[1]
Sintesis
[sunting | sunting sumber]Sulfoksida biasanya dibuat dengan oksidasi dari sulfida.[2] Oksidan yang biasa digunakan adalah hidrogen peroksida. Oksidasi tioanisol dapat dilakukan dengan periodate.[3] Pada proses oksidasi, diperlukan kehati-hatian untuk menghindari oksidasi berlebihan sulfon. Dimetil sulfida teroksidasi menjadi dimetil sulfoksida dan kemudian menjadi dimetil sulfon.[4]
Diaril sulfoksida dapat dibuat dengan arilasi Friedel-Crafts dari sulfur dioksida menggunakan katalis asam:[butuh rujukan]
- 2 ArH + SO2 → Ar2SO+ H2O
Reaksi
[sunting | sunting sumber]Sulfoksida, seperti DMSO memiliki karakter dasar, merupakan ligan yang sangat baik dan mudah teralkilasi. Demikian pula, senyawa ini dapat teroksidasi untuk sulfon.[butuh rujukan]
Alkil sulfoksida rentan terhadap deprotonasi gugus α-CH dengan basa kuat seperti natrium hidrida:[5]
- CH3S(O)CH3 + NaH → CH3S(O)CH2Na + H2
Dalam penataan ulang Pummerer, alkil sulfoksida bereaksi dengan anhidrida asetat untuk memberikan perpindahan oksigen dari sulfur ke karbon yang berdekatan seperti ester asetat.[butuh rujukan]
Sulfoksida membentuk kompleks dengan logam-logam transisi.[6]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ "Syntheses of Sulphones, Sulphoxides and Cyclic Sulphides" Saul Patai, Zvi Rappoport, Eds., 1995, John Wiley & Sons.
- ^ Kathrin-Maria Roy "Sulfones and Sulfoxides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a25_487
- ^ Carl R. Johnson, Jeffrey E. Keiser "Methyl Phenyl Sulfoxide" Org.
- ^ "Salinan arsip" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2011-03-12. Diakses tanggal 2016-10-16.
- ^ Iwai, I.; Ide, J. (1988). "2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene".
- ^ Mario Calligaris "Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: an update" Coordination Chemistry Reviews 2004, vol. 248, pp. 351-375. doi:10.1016/j.ccr.2004.02.005