LAPORAN PRAKTIKUM SATUAN PROSES 1

HIDROLISIS SINTESA ASAM SALISILAT

DARI METIL SALISILAT

Kelompok 2

Anggota : 1. M. Ariansyah Zikri ( 061430400322 )

2. Muhammad Ricky ( 061430400325 )
3. Palajuna Septarina ( 061430400327 )
4. Rahma Suryani ( 061430400329 )
5. Restika Alawiyah ( 061430400330 )
6. Sri Beasulani ( 061430400332 )
7. Yonada Khairunnisa ( 061430400334 )

Instruktur : Ir. Siti Chodijah, M.T

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

PALEMBANG
 HIDROLISIS SINTESA ASAM SALISILAT
DARI METIL SALISILAT

I. Tujuan Percobaan
Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam salisilat dan dapat mencari mekanisme
reaksinya.

II. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan :

- Labu bundar leher dua 500 ml
- Refluk kondensor
- Erlenmeyer 250 ml
- Labu takar 100 ml
- Hot plate
- Corong kaca / kertas saring
- Pipet volume 25 ml
- Pipet tetes
- Gelas kimia 250 ml dan 400 ml

Bahan yang digunakan :

- NaOH 0,25 mol dalam 100 ml
- Air 50 ml
- Metil Salisilat 0,033 mol dalam 100 ml
- Asam Sulfat 1 M
- Kertas pH universal
III. Dasar Teori

Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu zat atau senyawa yang
menghasilkan air. Ada kation tertentu bersifat asam dan anion tertentu bersifat basa
dalam larutan air. Ion-ion ini terhidrolisis memberikan larutan yang bersifat basa lemah
ataupun netral. Contoh, larutan air dari ammonium klorida, NH4Cl memberikan larutan
asam yang lemah karena ion NH4 bertindak sebagai suatu asam, tetapi ion Cl tidak
bertindak sebagai basa.

Kation asam dan anion basa

Kation asam dan anion basa secara matematis dapat disebut asam lemah kovalen polar
dan basa lemah kovalen polar seprti beriku :

BH + H2O H3O+ + B-
dan
A- + H2O HA + OH-

Contoh :

NH4+ + C2H3O2 NH3 + NC2H3O2

Suatu ester dihidrolisis dari konstitusi asam karboksilat dan alkohol dalam kondisi
basa, disini ester adalah metil salisilat dari ester minyak tumbuhan gandapura. Hasil
hidrolisis adalah metanol dan air serta garam natrium dari asam salisilat dan metanom
salisilat dalam bentuk padat yang dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi.

Mekanisme reaksi dapat ditulis sebagai berikut :

C8H8O3 + NaOH C7H4O3Na2 + CHOH + H2O

C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4
Titik leleh asam salisilat adalah 1550C sedangkan titik leleh metil salisilat adalah -8.30C.

Asam salisilat merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan
secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang dapat digunakan sebagai obat luar, yang
terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik.
Disamping itu digunakan pula garam salisilat. Turunanya yang paling dikenal adalah
asam asetilsalisilat.
Hidrolisis berbeda dengan hidrasi. Pada hidrasi, molekul tidak pecah menjadi dua
senyawa baru. Pada reaksi hidrolisis ester oleh asam/basa maka hasilnya adalah suatu
asam karboksilat dan alkohol dan dikatalis oleh asam kemudian dipanaskan maka akan
terjadi kesetimbangan antar ester dengan air. Proses ini disebut esterifikasi fisher yang
berdasarkan teori dari Emil Fisher. Walapun ini merupakan reaksi kesetimbangan namun
dapat menggeser kesetimbangan kekanan dengan menghasilkan ester yang tinggi.

Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion garam
dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa kemungkinan, yaitu :
o Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H
o Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+ sehingga menyebabkan ion H+
dalam air bertambah dan akibatnya H+ > OH- maka larutan bersifat asam.
o Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air sehingga H+ dalam air akan tetap sama
dengan OH- maka air akan netral (pH=7).

Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya
mengahasilkan asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau basa kuat
maka hasil reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali menjadi ion-ionya.
Jika di tinjau dari asam dan basa pembentukanya ada 4 jenis garam yang dikenal yaitu :
Garam yang terbentuk dari asam lemah dan basa kuat
Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa lemah
Garam yang terbentuk dari sam lemah dan basa lemah
Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa kuat
 Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup tinggi kegunaannya
dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena
dapat digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik
dan analgesik serta pembuata bahan baku untuk keperluan farmasi.

Asam salisilat yang memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal

kecil berwarna merah muda terang hingga kecoklatan yang memiliki berat molekul
sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 1560C dan densitas pada 250C sebesar
1,443 g/mL. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan
panas. Asam salisilat dapat menyub.im tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah
menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200C.
Selain itu asam salisilat mudah menguap dalam steam. Asam salisilat kebanyakan
digunakan sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin
dan beberapa turunannya.

Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak
larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan
sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi,
antiseptik dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan
sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga esring digunakan
sebagai obat gosok dan balsem. Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan
pencelup pada fiber poliester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya.

Pembuatan asam salisilat dalam praktikum ini dilakukan dengan menhidrolisis

metil salisilat dengan katalis basa. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester
dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Metode yang digunakan adalah metode
refluks, metode kristalisasi, dan metode rekristalisasi. Metil salisilat akan membentuk
garam natrium salisilat saat direaksikan dengan NaOH yang kemudian akan membentuk
asam salisilat saat direaksikan dengan H2SO4. Asam salisilat yang diperoleh merupakan
kristal putih dengan bentuk kristal kecil dan rapuh.
 Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa dengan
cara pemnasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilkukan dengan
mendidihkan cairan dal;am wadah yang disambung dengan kondensor sehingga cairan
yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah (Wilcox, 1995). Fungsi refluks atau
pemanasan adalah untuk mereaksikan dengan sempurna dari 2 campuran tersebut
sehingga dapat bercampur dengan baik.

Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal

sehingga campuran dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau
memadat serta membentuk kristal karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat
terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Makin besar kristal, maka
makin baik karena makin kecil kandungan zat pengotornya (Arsyad, 2001).

Rekristalisasi merupakan metode pemurnian Kristal dari zat pengotor-

pengotornya. Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dam pelarut yang bersesuaian
pada temperature yang dekat dengan titik didihnya. Selanjutnya untuk memisahkan
pengotor dari zat yang diinginkan, dilakukan penyaringan dan diteruskan dengan
pendinginan sampai terbentuk Kristal (cahyono, 1991).

Sifat fisik dan kimia bahan :

- Natrium Hidroksida
Rumus molekul NaOH
Massa molar 39,9971 g/mol
Penampilan zat padat putih
Densitas 2,1 g/cm, padat
Titik lebur 318 C (591 K)
Titik didih 1390 C (1663 K)
Kelarutan dalam air 111 g/100 ml (20 C)
Kebasaan (pKb) -2,43
- Asam Sulfat

Rumus molekul H2SO4

Massa molar 98,08 g/mol
cairan bening, tak
Penampilan
berwarna, tak berbau
Densitas 1,84 g/cm3, cair
Kelarutan dalam air tercampur penuh
Keasaman (pKa) 3
Viskositas 26,7 cP (20 C)
IV. Langkah Kerja

1. Mencampurkan Natrium Hidroksida dengan 50 ml air, dan menambahkan metil

salisilat lalu mendidihkannya selama 20 menit kemudian mendinginkannya.

2. Menambahkan Asam Sulfat 1 M dengan pipet tetes secara perlahan sambil

memeriksa keasaman dengan kertas pH. Larutan akhirnya bersifat asam.

3. Menjenuhkan lagi dengan 15 ml asam sulfat.

4. Mendinginkannya dalam wadah es + air untuk mendapatkan kristal, kemudian

menyaring kristal yang terbentuk.

5. Menguji filtrat dengan menambahkan asam sulfat berlebih, menyaring kristal

yang terbentuk.

6. Mengeringkan dalam oven pada suhu 110 0C selama 30 menit.

V. Data Pengamatan

No. Perlakuan Data Pengamatan

1. Campuran antara Natrium Setelah dicampurkan, larutan tidak
Hidroksida (NaOH) 100 ml dengan berwarna, tidak terjadi endapan, dan karena
50 ml air (H2O) NaOH sangat larut dalam air maka ia akan
melepaskan panas ketika dilarutkan. Ketika
NaOH dicampurkan dengan air, maka akan
terjadi reaksi eksoterm.
2. Natrium Hidroksida 100 ml + 50 ml Campuran tersebut masih tetap tidak
Air + Metil Salisilat 100 ml berwarna, tetapi membentuk endapan yang
berwarna putih. Endapan yang dihasilkan
sangat banyak dan sebagian berbentuk
gumpalan. Larutan bersifat basa dan berbau.
3. NaOH 100 ml + 50 ml Air + Metil Larutan campuran tersebut dipanaskan
Salisilat 100 ml direfluk selama 20 sampai mencapai titik didih Asam Salisilat.
menit Endapan di dalam campuran tersebut
menghilang.
4. Setelah direfluk, kemudian campuran Proses pendinginan sampai campuran
didinginkan mencapai suhu ruang. Larutan tidak
berwarna.
5. NaOH 100 ml + Air 50 ml + Metil Penambahan larutan H2SO4 menyebabkan
Salisilat 100 ml + 50 ml H2SO4 1 M larutan berubah warna menjadi kuning
bening dan belum terbentuk endapan
6. Penjenuhan larutan dengan Larutan bersifat asam, pH = 1 setelah diuji
menambahkan H2SO4 pekat dengan kertas lakmus. Pada larutan terjadi
sebanyak 5 ml proses kristalisasi yaitu pembentukan kristal
sehingga campuran dapat dipisahkan
7. Proses pendinginan dalam wadah es Larutan diturunkan suhunya dan masih
+ air terbentuk kristal di bagian dasar labu bundar
8. Kristal yang didapatkan, kemudian Didapatkan banyak kristal berwarna putih
disaring dengan saringan vakum dengan beberapa kali penyaringan
9. Kristal tersebut dikeringkan dan Berat kristal yang dihasilkan yaitu 5,2512
kemudian ditimbang gram
No. Gambar Keterangan
1. Pencampuran antara Natrium Hidroksida
dan Metil Salisilat menyebabkan
terbentuknya endapan.

2. Campuran tersebut kemudian direfluk

selama 20 menit. Tujuannya untuk
mempercepat reaksi.

3. Setelah direfluk, campuran didinginkan

dalam wadah berisi es dan air.
4. Setelah dingin, kemudian campuran
ditambahkan H2SO4. Penambahan H2SO4
berfungsi untuk mempercepat terbentuknya
kristal.

5. Larutan tersebut bersifat asam setelah

ditambahkan H2SO4 dan memiliki pH = 1
setelah diuji dengan kertas lakmus.

Kristal putih yang merupakan Asam Salisilat

terbentuk di bagian dasar labu bundar.

6. Kemudian dilakukan penyaringan dengan

penyaring bunchner.

7. Kristal putih yang merupakan Asam Salisilat

memiliki berat sebesar 5,2512 gram.
VI. Perhitungan

- Pembuatan larutan NaOH 0,25 mol dalam 100 ml

M= gram = M . V . BM

0,25
= = 2,5 M . 0,1 l . 40 gr/mol
0,1

= 2,5 M = 10 gram

- Pembuatan larutan Metil Salisilat 0,033 mol dalam 100 ml

.% .1000
M1 = M2 =


0,033 0,99 .1,18 .1000
3
= =
0,1 152,15 /

= 0,33 M = 7,6779 M

M1 . V1 = M2 . V2
0,33 M . 100 ml = 7,6779 M . V2
V2 = 4,2981 ml

- Pembuatan larutan Asam Sulfat 1 M dalam 50 ml

.% .1000
M2 = M1 . V1 = M2 . V2


0,98 .1,84 .1000
3
= 1 M . 50 ml = 18,4 M . V2
98 /

= 18,4 M V2 = 2,7174 ml
 - Perhitungan Neraca Massa secara Teori

Reaksi ( setara )
C8H8O3 + 2NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2 O
M 0,033 0,25 - - - mol
B 0,033 0,066 0,033 0,033 0,033 mol
S - 0,184 0,033 0,033 0,033 mol

C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4

M 0,033 0,05 - - mol
B 0,033 0,033 0,033 0,033 mol
S - 0,017 0,033 0,033 mol

- Neraca Massa

Komponen Input Output

mol BM gram mol BM gram
C8H8O3 0,033 152 5,016 - - -
NaOH 0,25 40 10 0,184 40 7,36
H2SO4 0,05 98 4,9 0,017 98 1,666
C7H6O3 - 138 - 0,033 138 4,554
Na2SO4 - 142 - 0,033 142 4,686
CH3OH - 32 - 0,033 32 1,056
H2O - 18 - 0,033 18 0,594
Total 19,916 19,916
- Perhitungan Neraca Massa secara Praktek

Berat cawan ( A) : 50,6911 gram

Berat cawan + berat kristal (B) : 55,94230 gram
Berat kristal (C7H6O3) : 5,2512 gram

C7H6O3
Mol C7H6O3 =
C7H6O3
5,2512
=
138

= 0,038 mol

Reaksi ( setara )
C8H8O3 + 2NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2 O
M 0,038 0,25 - - - mol
B 0,038 0,076 0,038 0,038 0,038 mol
S - 0,174 0,038 0,038 0,038 mol

C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4

M 0,038 0,05 - - mol
B 0,038 0,038 0,038 0,038 mol
S - 0,012 0,038 0,038 mol
 - Neraca Massa secara praktek

Komponen Input Output

mol BM gram mol BM gram
C8H8O3 0,038 152 5,776 - - -
NaOH 0,25 40 10 0,174 40 6,96
H2SO4 0,05 98 4,9 0,012 98 1,176
C7H6O3 - 138 - 0,038 138 5,244
Na2SO4 - 142 - 0,038 142 5,396
CH3OH - 32 - 0,038 32 1,216
H2O - 18 - 0,038 18 0,684
Total 20,676 20,676

- Perhitungan % konversi dan % yield

0,033
% konversi teori = 0,033 x 100 %

= 100 %

0,038
% konversi praktek = 0,033 x 100 %

= 115,15 %

% yield = x 100 %

5,2512
= x 100 %
4,554

= 115,30 %
- % kesalahan dalam pembuatan Asam Salisilat

% kesalahan = x 100 %

0,0330,038
= x 100 %
0,033

= 15,15 %
VII. Analisa Percobaan

Pada praktikum kali ini, dilakukan dengan tujuan untuk mengetahui proses sintesa
asam salisilat dan mekanisme reaksinya. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis
ester dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Reaksi hidrolisis adalah suatu
reaksi kimia antara suatu zat / senyawa yang menghasilkan air. Hidrolisis ester dalam
basa merupakan reaksi irreversible. Metode yang digunakan adalah metode refluks,
metode kristalisasi dan metode rekristalisasi.
Metil Salisilat ketika direaksikan dengan NaOH, maka akan menghasilkan garam
natrium salisilat, methanol, dan air. Kemudian garam natrium salisilat tersebut
direaksikan dengan asam sulfat maka akan dihasilkan asam salisilat, sesuai dengan
persamaan reaksi berikut :

C8H8O3 + 2NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2 O

C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4

Pencampuran antara metil salisilat dan Natrium Hidroksida akan membentuk

endapan dan larutan berubah warna dari bening menjadi putih. Penambahan NaOH pada
reaksi hidrolisis ini berfungsi untuk mengikat salisilat. Setelah itu, campuran tersebut
direfluks selama 20 menit, endapan di dalam campuran akan menghilang. Dengan adanya
proses pemanasan, maka dapat mempercepat reaksi keduanya. Tujuan dari pereflukan ini
adalah agar dalam proses pemanasan dengan menggunakan suhu yang tinggi, zat yang
dipanaskan tidak mengalami penguapan volume zat yang terkandung di dalamnya. Pada
proses ini dihasilkan natrium salisilat yang kemudian didinginkan terlebih dahulu dan
ditambahkan H2SO4 yang menyebabkan larutan bersifat asam dan diperoleh pH = 1
setelah diuji dengan kertas lakmus. Penambahan H2SO4 dilakukan pada saat dingin
karena reaksi H2SO4 merupakan reaksi eksotermal, yaitu reaksi yang menghasilkan
panas. Campuran tersebut kemudian didinginkan untuk proses kristalisasi, proses ini
bertujuan agar kristal yang terbentuk lebih cepat. Kristal dengan jumlah yang banyak
akan terbentuk dalam campuran tersebut.
 Untuk memisahkan kristal yang berada di bagian dasar labu bundar dalam
campuran tersebut, maka dilakukan penyaringan. Proses penyaringan mengunakan
penyaring Buchner, penggunaan penyaring Buchner ini bertujuan agar jika bahan yang
digunakan mengandung gas yang berbahaya, gas tersebut langsung bisa diembunkan
kristal yang sudah melewati proses penyaringan tersebut kemudian dikeringkan dan
ditimbang.
Kristal Asam Salisilat yang didapat yaitu 5,2512 gram dengan % kesalahan
sebesar 15,15 %. Adanya % kesalahan bisa disebabkan karena kurang teliti dalam
pembuatan larutan.
VIII. Kesimpulan

Dari percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa :

- Asam Salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dengan NaOH dan juga
penambahan asam sulfat.
- Natrium Hidroksida digunakan sebagai katalis dalam rekasi tersebut.
- Dari hasil percobaan, didapatkan :
Berat Kristal ( C7H6O3 ) : 5,2512 gram
% konversi teori : 100 %
% konversi secara praktek : 115,15 %
% yield secara praktek : 115,30 %
- Mekanisme reaksi yang terjadi yaitu :
C8H8O3 + 2NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2 O
C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4
 DAFTAR PUSTAKA

Tim Penyusun. 2015. Penuntun Praktikum Satuan Proses 1. Politeknik Negeri Sriwijaya :
Palembang.
Basri, S. 1996. Kamus Kimia. Bineka Cipta : Jakarta.
Fessenden.1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga
 GAMBAR ALAT

No. Gambar Nama Alat

1.

Erlenmeyer

2.

Labu Ukur

3.

Gelas Kimia
4.

Corong gelas

5.

Pipet Tetes

6.

Pipet Ukur

7.

Bola Karet
8.

Batang pengaduk

9.

Spatula

10.

Kaca Arloji

11.

Termometer