Oktinoxát
| Oktinoxát[1] | |||
-Octinoxat_Structural_Formula_V1.svg)
| |||
| IUPAC-név | 2-etilhexil-[(2-transz)-3-(4-metoxifenil)prop-2-enoát] | ||
| Szabályos név | [transz-3-(4-metoxifenil)prop-2-énsav]-(2-etilhexil)-észter | ||
| Más nevek | Etilhexil-4-metoxicinnamát Oktinoxát | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 5466-77-3 | ||
| PubChem | 5355130 | ||
| ChemSpider | 4511170 | ||
| ATC kód | D02BA02 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N | ||
| UNII | 4Y5P7MUD51 | ||
| ChEMBL | 1200608 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C18H26O3 | ||
| Moláris tömeg | 290,397 | ||
| Sűrűség | 1,01 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | -25 °C | ||
| Forráspont | 198–200 °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az oktinoxát (INN: octinoxate) színtelen, vízben nem oldódó folyadék. Napfényszűrő kozmetikumok (rúzsok, alapozók, hidratáló krémek, ajakbalzsamok) alkotóanyaga.
Véd az UV-sugárzástól (elsősorban UV-B-től, kevésbé UV-A-tól). A fényvédő napozókrémek egyik legfontosabb alapanyaga.
A cinnamátok (a fahéjsav származékai) közé tartozik. Két sztereoizomerje közül a transz-változatnak sokkal erősebb a fényvédő hatása. Napfény hatására cisz-izomerré alakul át. Ezt az átalakulást a termékekben különböző anyagokkal gátolják.
Stereochemistry
[szerkesztés]Az oktinoxátban egy szterecentrum és egy kettős kötés található. Sztereoizomerjei:
| Az oktinoxát izomerjei | ||
|---|---|---|
| (R)-izomer | (S)-izomer | |
| (E)-izomer | -Octinoxat_Structural_Formula_V2.svg)
|
-Octinoxat_Structural_Formula_V2.svg)
|
| (Z)-izomer | -Octinoxat_Structural_Formula_V2.svg)
|
-Octinoxat_Structural_Formula_V2.svg)
|
Mellékhatások
[szerkesztés]Viszonylag gyakori, nem súlyos mellékhatásként szárítja a bőrt. Jóval ritkábban allergiás reakciót vált ki; ilyenkor a kozmetikum használatát abba kell hagyni, és bőrgyógyászhoz vagy gyógyszerészhez fordulni.
Ritkább, de súlyosabb mellékhatások: bőrirritáció, bőrgyulladás (contact dermatitis), a hajhagyma gyulladása (hajspray esetén), kiütés.
A bőrből kevéssé szívódik fel a szervezetbe,[2] nagy mennyiségű használata azonban nagyon ritka esetekben az immunrendszer károsodását okozhatja. Befolyásolhatja a sejtek közötti jelrendszert, mutációt vagy akár sejthalált okozva. Állatkísérletek szerint az ösztrogénhez hasonló hatása van, ezért várandós nőknek nem ajánlott a használata. Ugyancsak nem javasolt csecsemők számára. Extrém mennyiségű használata a máj károsodását is okozhatja.
A közhiedelemben élő rákkeltő hatást a vizsgálatok nem mutatták ki. Egyes tanulmányok szerint potenciálisan veszélyes szabad gyököket szabadít fel, de erre vonatkozóan további vizsgálatok szükségesek.
Készítmények
[szerkesztés]Magyarországon nincs gyógyszerészeti forgalomban.[3]
Nem gyógyszerészeti termékek magyar nyelvű ismertetővel:
- Skin Supplément™[halott link] Ananász ízesítésű ajakbalzsam SPF15 (oxtinoxát, oxibenzon természetes anyagokkal kombinálva)
- Nu Skin 180°® UV (Nu Skin)
Termékfelsorolások magyar nyelvű lapokon:
- Krém mánia (Octinoxate)
Termékfelsorolások angol nyelvű lapokon:
- Octinoxate Guide (GoodGude)
- Octinoxate (Drugs-About.com)
- Octinoxate (Drugs-About.com)
- Octinoxate (Drugs-About.com)
- Octinoxate (Drugs-About.com)
- Octinoxate (Drugs-About.com)
- Octinoxate (Drugs-About.com)
- Octinoxate (Drugs-About.com)
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Merck Index, 11th Edition, 6687.
- ↑ Egy kísérlet alapján végzett becslés szerint 1–2%-ban. A Octylmethoxycinnamate lapon található Hayden CG, Roberts MS, Benson HA.: Systemic absorption of sunscreen after topical application PubMed-cikkének kivonata.
- ↑ Octinoxate[halott link] (OGYI)
Források
[szerkesztés]- Jay Leone: Octinoxate Side Effects (eHow)
- Chemical UVB sunscreen/sunblock: octyl methoxycinnamate (octinoxate) (Smart SkinCare.com)
- Octyl 4-methoxycinnamate (ChemicalBook)
További információk
[szerkesztés]- Fényvédelem (High Care)
- A napfény és a bőr (CGR.hu)
- Bőrrákot okoz-e a naptej? (Ködpiszkáló)