Ugrás a tartalomhoz

Cisztin

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Cisztin
IUPAC-név 2-amino-3-[(2-amino-2-karboxetil)diszulfanil]propánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 56-89-3
PubChem 67678
ChemSpider 575
KEGG C01420
ChEBI 35492
Gyógyszerkönyvi név Cystinum
SMILES
C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
InChI
1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N
UNII 48TCX9A1VT
ChEMBL 366563
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H12N2O4S2
Moláris tömeg 240,30 g/mol
Sűrűség 1,677
Olvadáspont 240 °C (bomlik)
Oldhatóság (vízben) 0,19 mg/mL
Veszélyek
MSDS Külső MSDS
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A cisztin természetes tápanyag. Főleg a tojás és a halak fehérjéiben, illetve a tej kazeinjében található meg nagy mennyiségben. A búza- és a kukoricaglutének szintén bőséges metionin- és cisztinforrások, de megtalálható a hagymában, fokhagymában, májban, szezámmagban és más magokban is.

Az emberi szervezetben elsősorban a szőrzetben, szaruképződmények, körmök keratinjában(en) fordul elő.

Kiegészítő élelmiszertermékek alkotórésze a haj, köröm és bőr egészségét javítandó. Napi ajánlott adagja 1–1,5 g (a táplálékkal bevitt cisztinnel együtt).

Élelmiszeradalék (E921).

Története

[szerkesztés]

1810-ben fedezték fel. 1899-ben állati patából állították elő; ekkor derült ki, hogy fehérjék alkotórésze. Nagy mennyiségben fordul elő váz- és kötőszövetben, hajban, szőrben, patában, gyapjúban.

Szerepe az emberi szervezetben

[szerkesztés]

Elősegíti a B6-vitamin hasznosulását, az inzulintermelést, a bőr- és égési sérülések gyógyulását, hörghurut esetén a légutakban letapadt nyák kiürülését. Fontos szerepet játszik a szervezet méregtelenítésében, többek között a dohányfüst és a másnaposságot okozó acetaldehid hatásának csökkentésében.

Megemeli a glutation szintjét a tüdőben, májban, vesében és a csontvelőben, ezzel gátolja a szervezet öregedését.

Ciszteinből keletkezik. A cisztein fehérjeépítő aminosav, melyet az ember metioninből állít elő. A metionin esszenciális fehérjeépítő aminosav. A táplálékbeli cisztin lehetővé teszi a szervezet számára, hogy a létfontosságú metionint más célokra (pl. fehérjeépítésre) használja fel.

A cisztinuria(en) egy ritka, recesszíven öröklődő genetikai betegség, melynek következtében a cisztin a vizeletbe kerül, és gyakran vesekövet okoz.[1][2]

Egy másik cisztinnel kapcsolatos betegség a cisztinózis(en). Ez is ritka örökletes betegség, bár a rendkívül magas cisztin-szint is okozhatja. Öröklött formájában főleg gyerekkorban fordul elő, leggyakrabban Franciaországban és Québec-ben. Az aminosav-anyagcsere zavara, melynek következtében a cisztin felhalmozódik és kikristályosodik a sejtekben, elsősorban a szemben és a vesében, és károsítja azokat.

A cisztinózis a vesetubulusok sejtjeinek károsításával Fanconi-szindrómát(en) okozhat. (A szindróma okozója más is lehet, pl. drogok vagy nehézfémek.)

Fizikai/kémiai tulajdonságok

[szerkesztés]

Fehér por vagy kristály. 240 °C-on (más források szerint 260 °C-on) olvadás közben bomlik. Vízben gyengén (0,19 mg/mL[3]), savakban, lúgokban jól oldódik. Fehérjékből savas hidrolízissel kinyerhető.

Királis molekula, két optikai izomerje létezik. Az élővilágban az l-cisztin fordul elő, a d-enantiomer nem.

Előállítás

[szerkesztés]

Fodrászatból származó emberi hajat gondosan megtisztítanak, többször átmosnak, majd egy lombikban 20%-os sósav gőzében hevítik 120–144 órán át, amíg a biuret-próba teljesen negatív nem lesz. Ezután leszűrik, majd hűtés és keverés közben 40%-os nátrium-hidroxidot, majd nátrium-acetát telített oldatát adják hozzá. Három nap múlva a csapadékként keletkezett, és még tirozint és emberi pigmentet is tartalmazó cisztint kiszívják a lombikból, feloldják 3%-os sósavban, leszűrik, és aktív szénnel eltávolítják a színanyagokat. Ezt újabb szűrés és további tisztítás követi, majd desztilláció útján kapják a végtermék cisztint. A kitermelés hozama 5.0–5,3%. Ha emberi haj helyett báránygyapjúból indulnak ki, akkor a hozam 2,6%.

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. Cisztinuria Archiválva 2013. december 11-i dátummal a Wayback Machine-ben (Dr.Info)
  2. Cisztinkövesség Archiválva 2013. december 14-i dátummal a Wayback Machine-ben (Dr Diag)
  3. Showing metabocard for L-Cystine (HMDB00192) (Human Metabolome Database)

Források

[szerkesztés]

További információk

[szerkesztés]

Kapcsolódó szócikkek

[szerkesztés]

Hasonló vegyületek: