Benzaldehid
Benzaldehid | |||
![]() Benzaldehyde |
![]() Benzaldehyde | ||
IUPAC-név | Benzaldehid | ||
Más nevek | Fenilmetanal | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 100-52-7 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C7H6O | ||
Moláris tömeg | 106,13 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen folyadék | ||
Sűrűség | 1,0415 g/ml, folyadék | ||
Olvadáspont | −26 °C | ||
Forráspont | 178,1 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | Alig oldódik | ||
Viszkozitás | 1,4 cP 25 °C-on | ||
Termokémia | |||
Std. képződési entalpia ΔfH |
−86,8 kJ/mol | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] | ||
NFPA 704 | |||
R mondatok | R22[1] | ||
S mondatok | (S2), S24[1] | ||
Lobbanáspont | 63 °C | ||
LD50 | 1300 mg/kg (patkány, szájon át)[2] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon aldehidek | Ánizsaldehid Vanillin | ||
Rokon vegyületek | Benzil-alkohol Benzoesav | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A benzaldehid a legegyszerűbb és egyben a legfontosabb aromás aldehid. Képlete C6H5CHO. Az elsőként felfedezett aromás aldehid. Benne az aldehidcsoport közvetlenül a benzolgyűrűhöz kapcsolódik. Színtelen, keserűmandula illatú folyadék. A természetben a keserűmandula-olajban fordul elő amigdalin alakjában. A mandula fontos illatanyaga. Jelenleg a benzaldehidet legnagyobb mennyiségben toluol oxidációjával állítják elő.
Tulajdonságai
[szerkesztés]Fizikai tulajdonságai
[szerkesztés]Színtelen, kellemes, keserűmandula illatú folyadék. Olvadáspontja −26 °C, forráspontja 178,1 °C. Vízben alig oldódik (oldhatósága vízben 0,3 g / 100 g víz). Szerves oldószerekkel (alkohollal és éterrel) korlátlanul elegyedik.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]Reakciói a nyílt láncú aldehidekére hasonlítanak, mutatja az alifás aldehidekre jellemző redukciós, oxidációs és kondenzációs reakciókat. Reakciói leginkább az olyan aldehidekére emlékeztetnek, amelyben a formilcsoport tercier szénatomhoz kapcsolódik. Formilcsoportjának redukciójakor benzil-alkohol, oxidációjakor benzoesav keletkezik. Jellemző reakciója a Cannizzaro-reakció, amelyben a benzaldehid diszproporcionálódik, két molekula benzaldehidből egy molekula benzil-alkohol és egy molekula benzoesav keletkezik. A reakció tömény lúg hatására játszódik le. Az alifás aldehidektől eltérően azonban nem adja a Fehling-próbát és az ezüsttükörpróbát. Adja viszont az aromás gyűrűkre jellemző elektrofil szubsztitúciós reakciókat (például nitrálás).
Előfordulása
[szerkesztés]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/02/Amygdalin_structure.svg/250px-Amygdalin_structure.svg.png)
A természetben a keserűmandula-olajban fordul elő, ami benzaldehid mellett még hidrogén-cianidot is tartalmaz. A keserűmandula-olaj a benzaldehidet amigdalin, glikozid formájában tartalmazza, benne benzaldehid-ciánhidrinhez egy, diszacharid, gentobióz kapcsolódik. Más csonthéjas gyümölcsmagokban is előfordul, például sárgabarack, őszibarack, cseresznye.
Előállítása
[szerkesztés]Régebben a benzaldehidet keserűmandula-olajból nyerték ki, ma már szintetikusan állítják elő. Toluol oxidációjával benzaldehid nyerhető, ez a legfontosabb előállítási mód. Benzál-klorid lúgos hidrolízisével is előállítanak benzaldehidet.
Felhasználása
[szerkesztés]Bizonyos termékek illatosítására, egyes szerves festékek szintéziséhez, illetve oldószerként használják.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c A benzaldehid (ESIS)[halott link]
- ↑ A benzaldehid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (angolul)
Források
[szerkesztés]- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret